Document oGDagaXx2E1oL6LbQ87Xq2oE

3m APIT- r= CCl ra TECHNICAL REPORT SUMMARY 23/80 TECHNICAL'REPORT SUMMARY 6/23/80 TC: TECHNICAL COMMUNICATIONS CENTER - 20120 TECHNICAL COMMUNICATIONS CENTER - 201-2CN pata por isnt bth sie ofpp, ed wo vcs 10 TOC "~portant -- If report i$ printed on both dde~ of paper, ~end two cou,es to TCC.) Environmental Engineering and Pollution Environmental Engineering and Pollution Fattee of of Pluorochemicals Fluoroch~raicals Reoort Title DDeetteeccttiioonn ooff FFlluuoorroocchheemmiiccaallss iinn DDeeccaattuurr 7Tob ELInEEo Arthur Mengel, C. H. SScchhrraannddtt aanndd JJ.. EE.. Arthur Men~l~ C. N. ~o,o~oo~ ~o~er,~, ~ Control Control WWaasstteewwaatteerr Gagnon(ffbge SUT DOM pit oilSmeienion | AEN SECURITY ~ (Com~ny ~nf;dent~ai) Closed (~ecial Authorization) EET [commen oven - KEYWORDS: (~lect terms from 3M The~auru=o S~ggest other BRET | appl ical~la terms.) CURRENT OBJECTIVE: 3M CHEMICAL REGISTRY O~L Nu mt:)et 0222 0222 Project NumOer 28.2780 78-2740 Re~o t NumOer 001 i Hane (zav. Lav) EEEE && PPCC--DDiivv.. (Env. Lab) E ROE E ECL ST al oy oe cn REPORT ABSTRACT: (200-250 wort~s) This abstract information is distributed by the Te~-,hnical Communicotion$ Center to alert 3M'er$ to Company R&O. It is Company confidan6al mat~-ial. WWFFaallssauttooeerrowwoccaahhtteeeenmrriiccffaarrlloossmm.. DDeeccaattuurr,, AAllaabbaammaa PPllaanntt wwaass aannaallyyzzeedd ffoorr Information Liaison Int \\AO. 33MMCCOONNFFIIDDEENNTTIIAALL Subject fo Protecive Order Palmer v. No 02046305 MMaaddee AAvvaaiillaabbllee bbyy 33MMfoforriInnssppeeccttiioonnaannddCCooppyyiinnggaassCConofnifdideentnitiaall IInnffoorrmmaattiioonn:: Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11223333..00000011 Exhibit 1233 G3VMIAA0O11440066774433 JPPuaanggeee 2223, 1980 . June 23, 19~0 sNuTria{oOpDuUcCrTiIoOuN:: TwThhaeesteppwuuarrtpgeoorsseedoouffrinttghhiisshigsshttuuddvyyolwuwamasse was~ewater during high volume tt((ooRHVV))ssaammaappnnllddee lloottwwhheevvooDDlleeuuccmmaaeettuurr((LLVVpp))llaannppttllaanntt pprroodduuccttiioonn ttoo iiddeennttiiffyy aanndd qquuaannttiiffyy aannyy fflluuoorroocchheemmiiccaallss.. assuurs: RESULTS : TTfhhleeuoHrHiVVnessaammappnlldee lcceoossnnttaatiihnnaeenddon996e6 pppaaprrbttssofppeeirrnobbriigllallniiioocnn fl((upppopbbr))ideoo.ff oorrTggheaanniiLccV ssfaalmmuppollreeinewwaassandnnoottlesaasnnaalltyyhzzaeenddonffeoorr ppttbhheessoeef ppiaanrroaarmmgeeattneeirrcss..fluoride. The LV TpTwrwoeosdedniicmmeeennssoifioonnFaaCll-95tthhaiinnnd--llaaFyyCee-Lrr43cchhrrioonmmaabtottoohggrraaippVhhyyand((TTLLLCCV)) saiimnnpddliieccsaa.tteeddGattshhee cpcHhVrhrersosoemamngaapcttleooeggrrofaaanppdhhFyyC-49.((5pGGeCC))dandwwiaanssFLC-Vuu1ss4ees3ddampttilnooe.qqDuuotaahnnttiiHffVyy.aFnFCdC--11L44V33 saaattmpl22e88s.ppppbbGaiisnn tthhee HV sample and 4_ppD in LV sample. mFFallsuusoorrsiipnneeec--tccrooonnsttcaaoiipnnyiinngg(GooCr/rMggSaa)nniiccwssereii:ddeennttiiffiieedd iinn tthhiee LLVV.ssaammppllee bDyy GGCC-- mass spectroscopy (GC/MS) were: ((1i)) Cc4aFFgoSs0o2pNuHnCcHH3s ~:: ((22)) CCsyFf)Io7uN| CCiHH2aCCHH20OHH ! cCiLtIy3 FFlluuoorcoocchheemmiiccaall ffrraaggmmeennttss iinnddiiccaatteedd Dbyy GGCC//MMSS wweerree:: CC66FFI133S5002uNCCHH2CCHH2=- cCHy3 lR~gfSS00x2--uN--CCa2lHl5s oc03Ci3tHy7 . where Rg is Cgf)3 or higher perfluoro homolog. where Rf is C6F13 or higher perfluoro homolog. TTchhoeempooounnnlldyy ss1iiaggbnnoiivffeiiccaa(nnNtt-mefftllhuuyoolrrpooeccrhhfeelmmuiioccraaollbuddteeattneeeccsttueelddfoiinnnamttihhdeee)HHlVY. ssaammppllee wwaass compound 1 above (N-methylperfluorobutanesulfonamide)I. pDrIsScCuUsSsSrIoOnN:: TTEhhieecstDDeepccaaittluuorrt,, sAtAulldaaybbaammtaao pdplleaatnnettrmmmiaankkeeessifffllfuuloourrooorccohhceehmmeiimcciaacllassl..s cTTohhuiilssd biiess t~hhee Aificdidcereonsnrtttdiiiffpniiigeellddoy~,aannsddttuhedppyoopsslsstiiaobbnlltdyyeteqqefuurfamalninutnteeiintttaaittfweeaddsflsuiinnaomrpottlhcheeehdemppillaacatnantltaseetfficffmolleuuuleedonnfttb..ehigh pwAparcrsocododruuadctcittniilgooolnnwy,sSpccrhhoteed~ddeuuuclltpeeiloannaatnnddscehaafebDfdooluuuutlteen.tnniinnweeaSsammmoopsnnlattimhhnpssgledlwlaaasttaeetrrdoanwwehhteeinnmbeyttph~oeefumppphillinagaghnntt the GweEafsEflluuaectnnttlowtthhrrpooruuoggdhhucataioccnaarrbbsoocnnhedbbueeldde.((FFiiggSuuarrmeepli11)n)..g wOOasrrggaadnnoiincce mmDaaytteeprruiimaapllissn,,g the "Wa`MStuabdejeecAAtvvtaaolilPaarbbollteeecbbiyyivS3eMHOrfTodorrerIInnIssnppeePcactltiiomoennraanvn.~dl3CC.ooppNyyoii.nnggC2aa-ss0CC4-oo6nm3fi0md3eenntiatl Ifnofromrmataitoionn:: Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 1122333..00000022 3OMVAAD0I1e40056774444 APNa/gCeHS3/JEG || | JJPuuanngeee 32233,, 11998800 * . getrxiiotnrraaccOftteeddanafflrryootmnicttahhlee tion of analytical ccttaaeerrccbohhoonnnniiqguubbeeeessdd,2?,.. wweerrTT[eea]ee ttrhrheeeensnsuullaattnnssaallyyoozfzfeeddtthhiiuussssiinnssggttuudadayyccoo((mssmbeebeieinnaa- aatocrooavvteei))ng iionnrddgiiaccnaattieec trating organic ttfhhlaauttorcocaacrrhbbeoomnnicassloosrrppttfiirooonnm ~luorochemicals from wwiisaastteessrraasstt..iissffaaFFccuuttrroottrrhhyyeerr ffooiirrnn--ddcceeooppnnttcchheenn-- ssttuuddiieess wwoouulldd hhaavvee ccaarrbuoonn aanndd sshhooww nnoo titioonnttaaeeddrrddaarrcceettssiissoonnrreeaacncnododv/v/eooerrrriieeddsseeggoorrffaaddaaffttlliuiuoooornnr0ococohffheenmfliliucucoaaorllrosso-- ffrroomm mmcco~oh%iieessamttiiuuccraraleels--ssseeoonnnnssiiccttaaiirrvvbbeooenn aaanandadaslsloyoyrttripipccttaaiilloonnmmeeaattnnhdhdooddddeessffoooorrrrppttFFiiCCoo--nn99..55 oe desiraole. aannAAddrreeFFllCCii--aa88bb00ll77ee,,wwoouulllleeddssss De desirable. EEXXPeEERRIIMMEENUTTAALL:: SSeeee lNiooiteeDoocookkss 4499440000,, 5511005500,, 5511556683 ffoorr ddee~taaiillss ooff tt~hiiss iinnvveessttiiggaattiioonn3d.. pRRaiicggkiidedd.ppoowlilytyvhviinnayyblol.u-tcchhll3oo0rriigddeeof ((HPPVVyCCd))rodccaoorllucummonnRss 40((0FF0iigguu(rrHeeD packed with about 30 g of HydrodarcoR &000 (HD i414))000000ww))eerreeaaccttwwiieevtvtaattsseelldduurrrryy ccrrtoaaeerrqqbomuuoioeennnssittmeeaaiddnnzddettssh~nanabititappcppttteeehhddreeiassttloeeovvgeettrnnhhoeewcceooDDhlelefucuc.amamttnnuussrr,,bbeeAALLkk,,eeppptptllaarrnneettffrqii((gg1Iee//rr33aa00/t/t77ee99dd))..uunnttiiIIlltt wwuuaassssee to minimize bacterial growth4. ddHUeeDDiioo44nn00ii00zz00eeddwwaasswwaattppeeuurrrriiff((iiDDee..I1dd..))bbeeaaffnnooddrreeddeeppccaaaaccnnkkttiiiinnnngggg bbyytthheeffiirrffsisinttneesr~sinaansnnsiddinnggtthheewwnniitthnrriissiinngg wwfiiottrhhcedmmeedttrhhaaafnntoollovffeoonlllloo(ww1ee1dd00Cbb)yy forced draft oven (ll0OC) aDDn..dII.. and stwwoaattreeerrd.. stored iinn TThaha ee ddeeccssaaiirrccbbcocoananttoowwrraass uunnddttrriiiilleedd iinn aa nneeeeddeedd.. SS1a9a7mp9pl,liinnaggnd aattlowhhiiggvhho--lvvuoomleluumm(eeLV)pprroosddauumccpttliiionongn w((aHHsVV)) w1i97t9h,'l,a1n4d4 laonwd vo6l23umegal(lLoV)ns soafmpleifnfgluewnats sswwttaaaassrrtteebbddeegguuoonnnn sampled re ooOOnnccttooFFbbeeeebbrrrr,,uuaarr11yy99,,7799,, spectively. wSsSieaetvmvheperlraea1lsl,14wbb4iaalcclkkaunudbppe cc6doo2i3llsuucmmgunnassslsleowwdneesrreeinofssaatmhmeippfsllfeelddus,,etnudtbbyuu.ttsamoopnnllleyyd tthrheeespHHeVVctaainnvddelLLyVV. samples will be discussed in this study. TT(hhSeeoxhcclaaerrtbb)oonn,,forrreemtmhoorvveeeedd (Sox~let) for three hhffoorruuoorrmmss ttwwhhiieetthhssaaaammnnppaalllliiyynnttggiiccccaaoolllluummrrnneessaa,,ggeennwwttaassggrreeaaxxddtteerraaccppttyyeerrddiiddiinnee.. tccEEhaaxxecrttbbrrooaa"nncoctltaiiiinnonoknntthhtteehhiniieemmxxbabttllnrreeoaasstcchttewwooreerrrr..eeextnnTTroothhatiicrrtuuttissyeyeoddn;;ggrreaaxssmmpiissellraaioonnmffiiezzneecctddll.eeaaggnnllaaTsshHHsseDD--44wpw00oyo00oor00llidishshneeeeelrrldvdveeddtthheeaass eeEtxhixetltrtrara"cacbtttlsesankwww"eearrseeibnrfioialulntgtoehetrrtheeeddrtoettx2hh5trr0orouuagmgchlhtioWwWhnihtaahttemmxaappnneyrriiGGmdEFe//inFFnte.ppaa(ppaeeTnrrhaelayantnpdidycraittldhheeine assfnooidllluutttriiianootonner))g..awnaiscSSooDmmrfeeoluuogOoffhrtintte~htiioss(s25ses0eoolluumrtlteiisoouwnnlittshww)aa.sspyaarnniaadlliyynzzeeedd(attnh~aeelnnytiffcooarrloorrggaanniicc and inorganic fluorine (see results). AAtnneoonttfnhoeelrdr tenfold pp(oorrrotttiiaoornny (rotary ooeffvaptto~hriiasstoaarnn)aallyyattniidccaatllhe sscooollunutctiieoonnntrawwtaasse evaporator) and the concentrate cwcwoaaosnsncceessnnppttoorrttaatttteeeedddd oonn wssiiitllhiiccaatwggoeelldiTfTLLfCCereppnlltaatteedsse..veloTTphhieeynygwweelrrieequidddeesvv.eellooppFeeCdd-1iii3nn tatwwnood ddFiiCmm-9ee5nnssiiwooennrsse wttieetnn~ttaatttiiwvvoeelldyyiffiieddreeennntttiiffiideeeddveliionnpibbnoogtt~hlittqhhueeidHHsVV. aannddFC-LL1VV43ssaammappnlldeessF..C-95 were TcThhheeemiaacbbaoolvvsee cc(osoennecceennrttesrruaaltttees)ww.aass aallssoo aannaallyyzzeedd bDyy GGCC//MMSS ffoorr fflluuoorroo-- chemicals (see results). . E--E"Wa--de A--VaTa--bic--by 3--H To--r InS--pect-- ion a--nd C--opyi--ng 2--5 Co--nfide--ntia--l fo--rmat--ion:------------------"SV--AOTA--00T4--5. `Subject to Protective Order In Palmevr. 34, No. C2.04-8308 Made Available by 3M for Inspection an~l Copying as Confidential Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 Information: 3MA01406745 11223333..00000033 APavgeie4 vey Pa~3e 4 JJuunnee 2233,, 11998800 - . wAAwtaaittmppeeeoorrsrr,,tti:wooiaanntcchiidoodffiiaffniiatteelhhdydeetippttcyyhharreelniinddgiiwwrnniiaeettdhheeehhxxyttytordrdlaarruccooettccnhhellww.aooassrriiccdSdoiimllaaeuuccttiideeOdfdd aawwntnddihiittshheexxdetdtxerertiaaircocoatntnceeiitddzzeeddwttahhsrreeee times with analytical grade toluene. Some of this extract was msmsooeellttuuhnttyyiillooaanntteedwdwaasswitaahnnaallayylzzceeoddholbD-yyfrGGeCCeuussdiiinnaggzomaaenntheeallneeecc.ttrroonnTThheeccaamppmettetuuthrrhyeeyllaaddtteeeettddeeccttoorr ((sseeee rreessuullttss)).. sNOoTrFe~sS:: ((I1)) OsOnnaeenplrreeesaassomonnayffbooerr salmupolreoscnmeaniycables ttthhheeat iiisstoollaaisttiiooonnneooffof tchoamtpairtedis toonetheof ccoottmmhheeppoouummnnooddrree IISsooiiLlnnuubbbblLooeetthh ppllaanntt rest of the fluorochenicals gGgfeuelnenueneortrrahaotatceeehdrde.,.miCcoa((mlPPmshheoorncnceeoimapGdlaiirssecccdhuuessmsstiiiocooanntlhseoo.ff)rAeAstMMeennodfdeellthewwiittfhhluoRf.orocAA..hemicals Guenthner, Commercial Chemicals.) ((22)) wwnIItteeo,~Trweeewwvaaeqsqsruu,aaaannssttsstiiuuhttmmaaaetettddiimvvatteenhhlylaayyttcrroaaeelmlllcpcooouvvffneelldrruuseeoo,ddrrooaoccannnhhcddeeemmiiuuccnnsaaaaollllrsttsbeeerrdaaeeddddoss..nootrrobbeeIIdtdtcarooiibssnnottnookK,nnooccwwaaanncrr,,esboonn nhnooottwevcceoormm,pplleetttheealltyymarrneeymmoovvceeoddmpbobyyundeesxx,ttrraaoccnttciieoonnsorpSbrreoodcceeddouunrtroee.ss..carbon, are ((33)) CSC..iviHis..ioSSncc.hhrraannddtt Division. hhaass ssiinnccee ttrraannssffeerrrreedd ttoo AAuuftv~ oommoottiivvee TTrraaddeess ((44)) alaFFllooulrrlgoowwfftuuhrrrreteethmmhceooeovrvrlaaullssmttnuuoo.ddffiieettssThh,,eheeccffcaallorroolbbaauoottmnniinnnggssshhhooffouuiiullnnlddeed bpbpebeaaerrttsswiilleccuutllrreerrssii(eewddawwthheiwwiricic)ththhhsttiwweeuaannedttdceeyrrttoottoo ggpnpprrolaaootuccwwgkktteephhddtl..hieaannddSecSuoaulccsttuhhihhmleencynnc.oolldrruuueemmrTffnnihrrssneiigggeeciirnnroeaalfttupfpeemrlrddneeuffeeensuurrthnneeottnniuiSclcllaeedmpuulsDsttieeeoongddwttrerootayyn--ppdpprr(aaoewcc1vvakk~ee6eeennsrddtt) ccbbooasalLccluuttummaernnrrrssiiyaallddoo back ppnroretesssspuulrrueeg wweaaasssilnnyootteedddu..ring effluent sampling and less back Ze T7`MaSuatbdjeeecAAtVvtaaoTilPaarDboIlteeebcbyiyv3TeMHOrfTodorrermIneIsnppeePcacttiioomennraavnn.dd3CC.ooppNyyoii.nnggC23a.%s0CC4.oo6n3mfi0dm9enetiral Momaton Information: Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11223333..00000044 SOT 3MA01406746 : , FFIIGGUURREE 1I Bi DDIIAAGGRRAAMM OOFF CCOOLLUUMMNN FFOORR SSAAMMPPLLIINNGG Fac]NNoozzzzllee -- EExxiitt = TT Screen Screen | dc. | ET |2 dg h " SSSttcaariiennellneessss SStteeeell Screen VVaallvvee --3. Fo out4 i Micro # I q | sWaatmepbrbleeedttoo Sampled 3 T7`MaSuaabdjeeecAAtvvtaaoTilPaarbboilteeebcbyiyv31eMOrfTodorrermInaIsnppeePcactitioomennraavnn.dd3CC.ooppNyyoii.nnggC23a.%s0CC4.oo6n3mfi0dm9enetiral Momatom Information: Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11223333..00000055 SWOT 3MA01406747