Document g2aMjxK70LOe5kkBM0BL9b60e

eninge In~rnalCo~mspondence : ddcc:: RR..LL.. AAhhllnneessss -- 222233--66SSEE WB C.W. Bentz - 223-6SE R.F. Christenson - Chem. 16 JD'.JR'o D.D. {)worak - Chem. 41-I M.T.~ R.A. Guenthner 236-2A I. Haagdorens ECP, Antwerp C.C. Japs 223-6SE R.J. JD0...0PP... lLLaaannZddeuurcctcceii - - 222333666---133A4 236-I RR.AA.. Wl J.D. LaZerte To: J.R. KPu~LL " 53-4N From: J.W. EBERLIN - 53-4N SwSue~eectt: M RECaOVErRY yOF P4ERFLUOROOCIANOIC AACCIIDD ((FFCC--226~) BOTTOMS (FZ-155) OD~w{ee SSEEPPTTEEMMBBEERR 44,, 11998811 + ne I. INTRODUCTION: nw A method for recovery of perfluorooct~noic acid from Antwerp distillation bottoms is described. The procedure involves a single one-plate distilllaattiioonn ttoo oobbttaaiinn aa mmaaiinn ccuutt.. TThhiiss mmaatteerriiaall iiss ssttaabbiilliizzeedd,, ffollowed by a fractional distillation, resulting in overall yields of 52% and 95% purity CTFI5COOH. Adaptation of this processing sequence to production is expected to be straightforward, as there is much experience with fflluuoorroocchheemr.iiccaall aacciiddss.. ECccoonnoommiiccss oonn tt~iiiss rreeccoovveerryy pprroojjeecctt sshhoouulldd bbee significant, since the bottoms have been of no value up to now. II. RESULTS AND CONCLUSIONS: A} AA oonnee--ppllaattee ddiissttiillllaattiioonn ooff tthhee ""AAnnttwweerrpp bboottttoommss"" eeffffiicciieennttllyy yyiieellddss a mmaaiinn ccuutt ((6677%%)) ffrroomm tthhee mmeettaall ccoonnttaammiinnaatteedd ppoott rreessiidduueess.. AA 2200%% pprree--ccuutt iiss ddiissccaarrddeedd.. 2.'~u,m~i-n~r'~t ,j,wv AReour B) An ammonium hydroxide and sulfuric acid cycle is effective in stabilizing the main cut. C)) FFrraaccttiioonnaall ddiissttiillllaattiioonn iinn tthhee llaabb,, uussiinngg aa VViiggrreeuuxx ccoolluummnn,, yyiieellddss aann 80% main fraction as C8 acid. A l~ pre-cut is not saved. DD)) DDiirreecctt ffrraaccttiioonnaattiioonn ooff tthhee ""AAnnttwweerrnp bboottttoommss"" ggiivveess CCg8 aacciidd ooff uunnaacccceeppttaabbllee purity. A second fractionation offers no improvement. A stabilization sstteepp iiss nneeeeddeedd.. E) This thre~ step lab process gives 52% overall yield of perfluorooctanoic acid with APS values of <0.2% and 95% purity. FF)) BBaasseedd oonn tthhee rreeccoovveerryy rraattee iinn ""IF'-,'~. tthheerree iiss aa ppootteennttiiaall ffoorr rreeccllaaiimmiinngg $300,000 of C8 acid from "no-va~ue" bottoms. G) All lab work was done using FZ-155 lot 2301 sampled from drum 26. HH)) SSccaallee--uupp wwaass ddeemmoonnssttrraatteedd aatt tthhee L~.i~eaneomolliittee ppiilloott ppllaanntt.. Exhibit 1259 Made Available by 3M for Inspection and Copying as Confidential Information: Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11225599..00000011 3MA00082742 - JJ..RR.. KKrraallll Pige 3 Page 2 September 4, 1981 September 4, 1981 A) istillation IIIlLl.. EEXPXERPIMEENTRALIAAMNNDDEDIDNSISCCUTUSSSASIIOOLNN:: A) Distillation The first of a three step sequence to recover Cg acid fron Antwerp distilllTahaettiioofnnirsbbtoottttooofmmssa t((hFFrZZe--1e15555s))tepiiss sddeeequsseccnrrciiebbeeddto bbeerlleoocwwo..ver C8 acid from Antwerp distil- [oaASFiNoZonTr-miWt1eEo5]r5nResP|| owas ms oSIrNsGrLEiaPnASoSn [orLI e-cur| [oan rmacrion] + [restouncs I. BOTTOMS F158 Starting DISTILLATION vaterial ~ wd IPRE-CUTI +IMAIN FRACTIONI + IRESIDUALS I. CGBGDFoLoLaZnCrCr-tkk|a5aam~5gngliraranleeSlaysetytsmnasetiiridsassthhinwssqihhsbtootlwwhMaasscacktnkee88tr88iiai1%nnlalacacssootllooonCCrsr8g.. acid acid. Contaminated with metal ions. 22.. RReess~ullttss uOutt ooff 440000gg ooff bboottttoommss,, 2200%% bbyy wweeiigghhtt iiss ccoolllleecctteedd aass aafprree-ceut aanndd 6677%% aass tthhee mmaaiinn ffrraaccttiioonn wwiitthh tthhee rreemmaaiir~n.iinngg wweeiigghhtt ((~~1133%%)) aass rreessiidduuaallss,. Rnatyicat on Main cut Analytical on Main Cut: APS consumption: 50.3% EAEPqqSuuiivvCaaonllseeunnmttptWWieecii:gg~"hhtt:: >442023.3..333% ((eexxppeecctt 441144 ~+ 55)1 G5 0s Cp acid GLC - 91% as C8 acid 3. proceture o Procedure A500 al round botton flask is equipped with a stirrer, Thern-o-vatch AaCannoddl5l0ea0actmssleiidnnggrllaoeetund2pp5aassbssoitncttthoaaemkksee--fool(ffawsffakteccrooinsnddaeesennpqssiueerirrap,.tpoerdTTwhhveeiatchuffuiimrra)ssttsatniffrdrrraaeccartt,iihooennaTdhe((rtppmrre-eemo--p-ccewuurtata))ttcuhriiess collected at 25 inches (water aspirator.vacuum) and a head temperature GF 45-50% with the pot temperature taken to 110. Sone batch of 45-50C, with the pot temperature taken to llO'C. Some batch foaming 15 observed, but ot. sicessiven 11 the presiure 1s redic:d fn foaming is observed, but not excessive, if the pressure is reduc,]d in J Careful `manner. for i13 Main cut the apparatis 1s rearranged to a careful manner. For tF,~ main cut the apparatus is rearranged to Sccommodataena nfold and vacuum pip: A 16 1nch Vigeeus coum 1s accommodate a mainfold and vacuum pump. A 16 inch Vigreux column, is Used 5 Gullect. the Bain fraction ot 10 an pressure and a head. temper used t~ c~llect the main-fraction at I0 mm pressure and a head temper- aattuurree ooff 8855--9900CC.. TThhee ppoott ttee-',speerraattuurree is takeenn up to 130C before Serminating thedistil agion: terminating the. distillation. + pissin o Discussion The o: sase of this Yirst ste is to separate the main-fraction fron The o~ '.'.ose of this "first step is to separate the main-fraction from the 1. residues of neal conieninated high botlers and. ihe pre-cet the i)";~ residues of metal contaminated "high boilers" and the pre-cut Flower tatters." The pre-cut consis ately of ater and Ives, "lower F~oilers." The pre-cut consists mainly of water and inerts, 507 Vi snouah Tower homologs of the Fhaora acid to provbly couse but ~.i":I~ enough lower homologs of the fluoro-acid to probably cause 2 sure effect. This could trplain the foaming proghn observed a sur~...:e effect. This could explain the foaming problem observed dduurriinng~ it~nqee pprree--ccuutt.. HHoowweevveerr,, nn tthhee llaabb,, tthhiiss pprroobblle~m iiss mmiinniimmiizzeedd by ving binate Bask take. or Condenacr ne tesd of he Vigreok ccboyolluuummsinn~..l~ AAa nsniiitntrgroloeggeennpas~`s;u~eeetepapkeiiss-ofhh%~e.lIpcpfofunulld.enser instead of Zhe Vigreux HMadee Mealotbey 3Baoresection anSd CopSy 3 Conder rman: Sbjct Made Available by 3M for Inspection and Copying as Confidential Information: Subject to Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11225599..00000022 awkaaoszres 3MA00082743  JPJ.aRRg.e KK3reaalnl SSPeeappgetteemm3bbeerr 44,, 11998811 LLsaaittneegrrlelTaapbbasswwoorrtkka,,ke-iionnffccooCnnojjnuudnncectntisioeonrn wwciiottuhhld ppiiblleoottuseppdllaannttto wwsooerrpkka,,ratssehhoowwteehdde pttrhheaatt-cuaat awasneniddrnegBmlaaesiiinnnpialsffasrrr.aacctttaiikooeTnn-hoefwwfiitttehhcmooopuunettdreanuutssusiernire,n~canooadulVVdiipggrrrebeeesuusxxuurseeccdoollduuitmmfonnfesraaeettpnataralilallat..les thRRaeeersesuupllrttess-cut wsSienuurffeaffiiccfsiiiaeemcnniilttlaerff.mooarrnnTsseheerepp,aarrtaaaettlmiilpnnoeggwr.iatntthguhereesittnawwpnoodleffrrpraracecctstqiisuoouinnrmsseend((tippfrrfeete--orcceuubnttetiaaaandnldadsptmmaaaabiirlnene.ccuutt)) TTihhniissa fiissacieelsseppeemccaiinaanllellryy, iiamm1pp1ooorrtwtaiannnttg oosnnimpsslccaealrlee--euuqppu..ipment to be adaptable. 8B))BaBassee--AAcciidd C~yccllee ((SSttaabbiilliizzaattiioonns)) TThhee mmaaiinn ffrraaccttiioonn ffrroomn tthhee ffiirrsstt ddiissttiillllaattiioonn sstteepp vwaass ttrreeaatteedd~, aass ffoolllloowwss:: CF1s000H + NOH ----3 CF, COUN, CTF15C00H + NH40H .. > CTF15CO0-NH4+ CCTFF15gCCO000-TNNHH,4| ++ HyS0,----pC,FysCO0H H2S04----->C7F15COOH + + (WHg)S0, (NH4)2SO4 I1.. CChhaarrggeess MMooll.. WWtt.. MMoolleess WWtt.. VMMaaatiiennr FFrraaccttiioonn ooff CC8g AAcciidd ((aassssuummee 110000%% Ct~g',sAAcciiJd)) AAWSmamutmmleoofrnnuiriiuucmm HAHcyyidddrrooxxiiddee ((2288R'7I aass NWHH3)) Sulfuric Acid 22.. RReessuullttss 441144 00..2255 17%7 0300.05300 98 O.5Q I11000333..555g I40118398..0225 49.0 MMsaattteeeprriiaall bbaallaa.nnccee wwaass qquuaannttiittaattiivvee.. NNoo aannaallyyttiiccaall wwoorrkk wwaass ddoonnee oonn tthhiiss step. 33.. pPrroocceedduurree aIInnn oafn aaaatddhdde55ii00t0t0Cmmiigiloonnacrriooffduu.uunnnddneellNbbeooxttiitsstt,oommpplltaafhfccleleeaaddsswkketthhffreeiitttctppeehrrddaeer--gwwmneiieettllhtthieeddaaadccssdhthteiaaidrrrr.rrggeeeerr,,WooffitTThhtthehheerenmom-mm-oaaohii--enwnasatt~ffccarrhhpaa,,pcclttiiaaieonnoddndn, a4ao45fmm5mo%ContnhiieiiuussnmC_8nnhoohyttyadeecdoddiox..dxi.iddeeTThhNeeeiixssmtm,iiccxxhhttaatuurrhrgrgeeeeec~wai15~k's:eisrssinttngigicrrhrratteerhhddgeeeaaaattddisddii44tt55aiidCodoCenndff.offoruurnm2nnW2eeillthh.o.houurrnssoA.A.nn heeeaSxSxtoooomttmehhaeeeprmpffmnlooiaaemmttdioio,nngg mooiccnccuuurtrsse..s. WWiiTtthhhe ttrhheeeacthhieeoaantt ooifsfff,,allssouusllfefudurriitcco eaaccxiioddtheiirssnaaddtddoeedd55ddrCr.ooppwwiiTssheies oovvteeerrmp11e55rature maiiissnsummetaapeiiasnnr.ttaaatiiinnnTeeghdde ffrfuooemrraeclt22iaohhnnooduurrisssthwewairiletlthohwiesssdttaiirrtrrCoiilnneeggax..rothseTThrhhameerpcctooosnnettp5ee5annrCtta.sstioaanrrTeehiassttrraltaonnenssmgffpeeerrarsrraeetddutrheettoo atteesmmepppeearrraaatttuuirrneeg iissfun55n55elCC..~ndTThheethebbrooettttooimms apprrcoolddeuuaccrtt spphhhaaasrsepe siisespattraaakkteennionttooastthheelonnngeexxttas ssttteehppe.. 4. DDiissccuussssiioonn AAgttattveeemmpputtnssaccttooeptttaaabkkleee ttmhhaeetemmraaiiiannl.ccuuttAffrbrooamnse-""aAA""cidaannddcycfflrreaaccttsiitooennpaall(llsyytaddbiiisslttiiizllalltioiintt)aaggiaasiinn gnneaeevecec:eeddu.,nacceptable material. A base-acid cycle step (stabilization) is EEAaa11rrllyy415wwotorrikk11aoobnnletthhmiisastepprrriooajjleeccttfoibbe,'owGGe..RRd.. bSyShhiisrrteeayybilssihhzooawweetddiontthhaeatn~dccoofllrllaeeccctttiiiooonnnatoioffon ,rr:leellssuu!dittieesddtiliilnnabpplooeoorrmaqqtuueaarlliiiattlyy pforio`uocwted by stabilization and fractionation 7 uTTthhiiissngbbaaissmeep--uaarcciiitddiescc.yyccllee pprroocceedduu.-'ee iiss eesssseern~ttiiaall for for removing removing color color contrib c~ntrib- uting ~mpurities. PrMMoaalddeeecAAivveaaillOaarbbdleeebrbyyIn33PMMalfformreIIvnrn.sspp4ee1cc.ttiiooNnno.aannGdd2.CC0oo4ppy5yi3ni0g5naasgs CCoonnfifiddeennttiiaall fInofromrmataitioonn:: SSuubbjjeectc(tto0 Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11225599..00000033 S3MuaAc0a000e82277e4s4  JOP.aRRg.e 4Kkraell SPSaeegppetteemm4bbeerr 44,, 11998811 C)) FFrraaccttiioonnaattiioonn GC7FF1I s5C0O0OHs(tSatanbiinIiizzeead)) T ' T> CG7FP] s5CcOOrH(iFroanctaiotneatded)) 1I. . Charges Charges MWtL. MMool]. Wutt.. Stabilized Cg Acid Stabilized C8 Acid w~Ivgs4gg a4n1e4 22.. RReessuullttss 8G855LggC cschooollwlleeedccttee9dd5%ffoCorrg aann 88221% rreeccoovveerryy AEGEPLqqSCuuiivcvsaoahlnloeswenuendtmtptww9iee5oii%ngg:hhCtt80.cc1oonnfftooorrmm0ee.dd2.% (FC-126 spec. is 20.2% APS consumption: 0.1 to 0.2% (FFFCCC---111244633 ssspppeeeccc.., 1iisss ><<000...222X%%)) 3. Pprroocceedduurree ATThheae:b.ossvaaemm)ee weeiqqtuuhiippmmteehnnettVaiangndrdecuocxnodnidciottliiuoomnnnss, ddiesessccurrsieibdbeeddforiinn thttihhsee ddsiitessptt.iillllaaAttiipoornne-c((upptaarrttof aAabbaoobuuottveI1)%% wi5istdhdiisstcchaaerrddVee|ddg..reux column, is used for this step. A pre-cu% of 4. DDiissccuussssiioonn AATllettnhhgoothuugghhthattnhhee tVVhieiggrrpeeauucxxkedccoollcuuommlnunanii,ss aaitpppprrhaeescciiaatbbhlleyyadllevessassntaeegffeffiiccofiieennlttessffoorrhoalad-gguiipvveenn aalsnneeddncgttipphorrneesstsshfoauu:nrreevtadhdprerooorppp..acfkleoFFdwuusrrttchhoheelerrun,,mcne,,VViiggiirrtteeuuhixxass hpheaatssrhetaiacaurrdleveaallrnaaltttyaiigvveseeulliyyotfelldaalrreggsfeesorcchrhrooiolsgsdshs---up stntoeeetcmmtppiaeeorrnagaottouufodrr:ee" cahvannaoddpiocrelloowwbfelocppwarr;ueesssseshuuerrnoeecfe~d~iiif~siftttiiiclliullslaatttpiiiaoeornsntssi..cduilsAAatrillbblyuuibbnbbsgllueeit--aeccdmaaapptfecocrrooillauuhlmminnghthiisas t ssniooonlltviiaddariiiffagiiboeelossyd ((omcmc..hcppo..uircs1e~,,440b0eiCfcC))a..unsoet FFworrefeeleelzzdiiinnfiggfniscaauunnldldatteippdell.suuggggdiiiTnnhsggetiolohflfiignhttghheeheaalltmooawwteeierrnrpiussateelccntteiiteoohndnasetsd wttihoonevnpparrreeitvvhaeeebnnlttypluottgchhciimsuserlscct,oosuu.lliddf ccnTaaohutuesseewVeilgpplrrreoouddixuunccsttwualsaddteeeggsdrre.aalddeacatttTeiihdooennahsaainngddhtheshseeeavvbteeesrrteeinfcpflhulootooiodcdnieienneggdfeodr dwdeheemmnoonnssttthreraattpiilnnuggg mttehhliitsss,pprrooccTeehssess Viiignnrettuhhxee wllaaasbb.. selected as the best choice for 0D)) QOuveerraall)l YYiieellddss AAbnny wooevvieegrrhaatll.ll yyiiTeehllidsd titshhrrobouuaggshhed ottnhh:ee 33 pprroocceessss sstteeppss ccaallccuullaatteedd ttoo bbee aabboouutt 5522%6 by weight. This isbased on: 1I2ssGtt sssttteeeppp sddtiiassbttiiilll4llzaaatttiiiooonnn --- 6a67s7%%summmaaeiinn100cc%uutt 233nrrddd sssttteeeppp sfftrraaabccittlii&ooznnaaatttiiiooonnn --- 66a22s%s%umpperroodd1uu0cc0tt% @@ 9955%% ppuurriittyy E)) RReeffeerreenncceess 1I.. JJ.NW.. EEbeerrlliinn TTeecchhnniiccaall NNootteebbooookk:: S5567643663220 --- 7728,,,883,,33311,,3322,,5533,,554,,5555 57330 - 29,33 22.. GG..RR.. SShhiirreeyy TTeecchhnniiccaall NNootteebbooookk:: 5544885522 -- 2200 PrMMoataeddceetiAAvvveaalilOaarbbdleeebrbyIyn33PMMalffomrrerIInn.sspp3ee4c1c.ttiiooNnno.aannCdd2.CC0o4p.oy5i3n0pg9aassyCoCnoifnifdinednetnigtaiall fInofromrmataitioonn:: SSuubbjjeectc(tto0 Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11225599..00000044 MA000s2745 3MA00082745 CL UPJa.RRge. K5Keranll SPeagpetem5ber 4, 1961 September 4, 1981 IIVV.. CCHHEEMMOOLLIITTEE PPIILLOOTT PPLLAANNTT MWOORRKK A) A} PPrroocceessss Wwoorrkk DPPIiiMll.oottSpaplnladanenttrsowwnoo,rrkkdabbtyyedAA.MM8../31FF/ii8ss1cc.hh aiinssd iintniddteelppeeednnddAeennntttllwyyerpddooccStuuimmlee]nntteeBddottiionnmsaa. rreeppoorrtt ttoo D.M. Sanderson,.dated 8/31/8|~.and titled Antwerp Still Bottoms. TThhee tthhrreeee sstteepp pprroocceessss wweerree aassssiiggnnedd tthhee ffoolllloowwiinngg FF--nnuummbbeerrss:: FF--66.773377 -- SSiinnggllee--Ppaassss DDiissttiillllaattiioonn FF--667733688 -- SSttaabbiilliizzaattiioonn FF--66713389-- FFrraaccttiioonnaall DDiissttiillllaattiioonn 8) Concurrent CCD Lab Work B) Concurrent CCD Lab Work pTThrheoegfrfoaolml.lloowwiiinntgghwwoocrrokkmpliienntiooouunrr ollfaabb twwhaaess sddioonnngelee-iipnnasccsoonndjjiuusnntccittliilooanntiwwoiintthh(Ftt-hhe6e73pp7ii)ll.oottappllaanntt rrdpeeertotsgaacriirannimb.essdaammppWillineethtwwhaaicsssompsSrlettepaatobbriiitoll.niizzeeoddfT,,hetaahnonedvdesrittanhhlgeelnnle-fyfpirraeaaslccsdttiiovodannisaasttteei5ddl0l%afftwooiillotllnhoowwii7(nn7Fgg%-6a7ttc3hh7ere)o,sppsrroaoccteehdeduurreess fvdfaerrlsaaucccerttiiioboofenndaatt"iiziooennnrot"hssittseewppa..srepooAbArsstta.iddneeettdeeT.rrhmmeiinnoTeevhddeeraCbblyyRlOPCCPCCyDiDeslAAtdnnaaablliwyyalttsiiizcca5aat0ll%i,,onwaiantn(hF-AA6PP77SS71%3c8c)oaoncnsrvsaouussmmsppttiitoohnne wCvcaoaosmlmpuplel7ee3tt8oeefddfo"raaznneddrtoh"iaas wrraeelsttaaasiitonnbtsatssieaanpmme,ppdll.eeslwwiaagTsshhetlffyCrrRaaDcclPtotwPii.oonnsaatttaTeehbddeiliAiiznnPSatooivuuorranlulleaa(bbF..a-6s73TT8hh)e>e0.wll2aaa5sbb%.yyiieelldd was 73% for this last step, slightly low. The APS value was >0.25%. VVv.. EEcCoOnNoOmMiIcCsS ATTnhhteeweuurnnpooffffdiiiccsiitaaillllacctoossittonssabavovitinntggossms ffoo(rrF2rr-e1~5cc6oo)vveerr1yy5 ooeffstipjnrraeetffellduuoorrooonaoccattaacnnoooniiscceravaccaiitddiveffrroobmmasis. AAArbbneootpuuwottretr,p2200da,,ti00s000t0lielaTIlbbsssat..tiSooo0fn1f FcbFaoZZnt--t11o55bm5e5sriiess(cFoaaZvv-ve1aar5iie5lld)aabbllaisees ueaasttsetai""bmzzlaeeetrreood--pvvraaoollnduuuceeat...""conAAsAsnsetrwvsseahhrtoopiwwnvneaciiinnbdasttihhsii.ss or((neFFpMMo2Ztr.-ht3i3,s32,5566a))taboliiussetasvvtaa$ll3uu05ee00dd%,0a0actta0nwaaobbbrooetuuhttreoc$$fo33v00eCyrppeeedrracial1bsdb.. u(sFffeCoo-arr2b6ltt)ehheecsspaeernodccuaabcleltcc.uurlleaacttAliiniootnnnwessed..r.p a~Fcaaissdeedd on this, about $300,000 worth of C8 acid (FC-26) can be reclaimed. VI. FUTURE WORK VI. FUTURE WORK AA)) oIIntt Tiisasbrraeecncodonmmpe~ienlndodeteddplttahhnaattt wttohhriikss. pprroTochceeesrsses bbiees mttuaackkheennplddaiinrrteeccttellxyyperttiooenppcrreooddwuuicctttiihoonnf,,iuobbraaoss-eedd Cochnheemmliiaccbaallandaacciipddiloddtiisstptililallnaltia~twiiooornnks. aannddThett,ro~eee pipsrroomppueecrrheeqpquluiaipnpmtmeennettxpeiisrsieaanvvcaaeiillaawbbillteeh.. fluoro- B8)) AAacidddeecciiiss.iieo.onnFwwCoo-uu2ll6dd, bbFeeC-n1ne2ee6ecd~eoedrd fFfooCrr-14ww3hh.iicchhfoddiirrpeerccottdiiuoocnnt wttoooulrrdoouuttbeee tTthhoeestffarrnaadccttiitooisnnaatAtPeeSdd. aQqcuuiaadlliittiyy.e.wwoouuFllCdd-26dd,etteeFrrCmn-ii1n2ne6e use.or FC-143. use. No product would be lost and th~ APS 4 ob Ebel JJiWeE :: kkoo PrMMoaalddeeecAAivveaalilOaarbbdleeebrbyIyn33PMMalffomrreIIvnrn.sspp4ee1cc.ttiiooNnno.aannGdd2.CC0oo4ppy5yi3ni0g5naagss CCoonnfifiddeennttiiaall fInofromrmataitioonn:: SSuubbjjeectc(tto0 Protective Order In Palmer v. 3M, No. C2-04-6309 11225599..00000055 Suacaoe2746 3MA00082746