Document ba7EmbR0M29Byxp5jdbJZdnvk

InIntteerrnnaall CCoorrrreessppoonnddeennccee Se: JJD... DE.. TTL... Ar... RBBLr.eaiainicncgnogonenr----2-2212112-1--221-2W 2W 2624--u-0-0-07070555'((M(M(MeeN(memeWmom/ooAootontoonlannlyclyl)yhy))m)ent) WFE,.-, SF., ADBH.,.. MD., LGGPRPerreeeaiaaiihfrrfnyfllfeissirtoo-thnn-h//2D-D2-2.,0'122-1222RR3.,00WE----202RR35E8ii3--cc00k(k22e(WerM/re(~(m--WtWo/t/AaA22otct22ntbt33lama--ycec66)hnh5Stmm--)ee00nn44tt))((WW//AAttttaacchhmmeenntt)) . S. M. Leahy - 220-13E-33 (Memo only) ear 25, 1903 3M j3.. ~D.. LLAAZZEERRTTEE -- CCOOMMMMEERRCCIIAALL CCHHEEMMIICCAALLSS DDIIVVIISSIIOONN -- 2233665--I1B9--2211 FORR.. LL.. RBOOHHOONN -- EENNVVIIRROONNMMEENNTTAALL LLAABB//EEEE && PBCC -- 2211--220W--0055 S4 FFAATTEE OOFF FFLLUUOORROOCCHHEEMWIICCAALLSS PPHHAASSEE IItI D~le. MAY 25, 1983 CBAffffoitululnrtrurutiatotoaschrhrihheeoeneerrccsddhheeeemnvavffiinaaoocclrrlaaeuullxayayssttoto..eeueunrrsssiFrFeervooelleerrveveiiccbbeettaawweeccddkkiiggesserrnnoovavauuiinnprprddroroononpppmpmuueooerrnssnpptaatooallasslleeffssbprr,,rroommootpptheehooeerruuttrriippererllosonaappbbooooooissfrr"aaaalltti3oooMrryy ttoo eecnnovvniitrarioonnnsmmeennattnaallellxyytenrrseeillevevevaannccttoommppiieennnnffddooiirrumummamattiiooooffnn aaoollnnll ae33MxMxiissEfttlliuiucnnocggro.,occhheemmiiccaallss.,. egITnnheadsooorrscsscceeiiddeennttbbyyiiffoioiucucrr VP'e. PPeeaarrllssoonn,, DD.. aaHHEsEsaapnnpggevveeecicinnttrr,,ssoonnWWmmoo..eeffnnttPPttaaeehhllrriikkssiiSSnnpcpcssriir,,eeoonnppccGooG..eessaalAHlAHduudvnnvhhittiaas,,svvooeerraassn.nbbd4eeee((SnnwSM.... rrGCeeavvesiiseeee,wweedd SBaanngdaall)).. aanndd gTTffiiphhlDlnpeeufufaoooeorrrrrrPehnoomhnaaccaatstshhteeieeiaomnodniinIIvcceaawwFFllrhhaassisittceecehvhweeeoorrnfflleeeed4FFeellxxtuutttoooorrrreeoottmmcchheehheelleeyymmcciioopccpnneaaeccrllrllssuuiissSSssiittttoouueennddnnyytttt,,hh((aa11trtt99hh77eeao77yy--l177tt99hhcc))oooaunuuslsgyyenehiiddeellndndoeoedd wcuhhaobhoopniiywpccceealhhyvrueeesrrSsni,,UutoSgnggnna.eeeedsswwvttessriisnneftftohohereremmnaavnvnttieeiiieerrododoonnnnmmtteeoohhnnaatsstrraaeellbaabesseeseseenneeffssffssbeebrccrottottussuhhg..geehhttvvSaaSiltlitnoionicdcdeieoeituutyrrytthhooaaaafftttttteectitrnnhimittimnieise,oonn conclusion. &geffnPnnnuuesvtrvrrgiettisirhrhrisoeenostrrnantemtmenerneircncenoeetevtnvaiaailelelccwwlooynanatgto~ainenieidndnnnnuccueiiettseeseessssttttiiooiinnnnggbb,,eetthheabebaoottkskshheeeeyyllddeeooccccmmttooeeininsoscoctentneirirncncooafafllaallnnccydydhheemwmuttinirrecdciiaeeagglrrlggss.eeTrTreSffcoCbbolhAyry. aanndd pSCCsiorrotnmomiitmmpmmeuueuurnnrllniitaaattytttyyeei..ddtoonwwahTbhTlehiehlneoenyacrrrriceeeenusgsgmiuiuJJuslsaallptatpaaataaattnnonnoerccr.yeeyaannddrtrtIoeoenvvttdiidhheeefeeegawwgcrrtttapapee,drrdnnaooa--tcctnnieeiaaossottnssniioonniiiissssbEfcucufuoorurvuuoroipptppnllheeeeeeandrdrn wwiitthh tthhee pppiirrrnnoioiopttppeiieeraarrtttttiiiyiooeennsstoooooffffbieeonnxxaeettcwweecnnuccssmhhiiueevvlmmeeaiitcceabba.liilsoosaassaaIssrrnaaeeyyftathttcheteee,ssttkkiieeiinnyynngg..cJJcararpipiaattnnee,,rriiaatthhfeefossoceer. ttuweo SbRbRSihieieinonnccodmddeesiiiinsnccnnattagagttleemmsaPapmrmrttmothmoheapaapantteleldririttaaiiiinnnnteeossaassddttdduu({iaidadttiiiieeffoossoonnrrmmcctootoooonnffddduduebcecbmittmiooeeoondadnascsctctcbbruruyyamamtutuRRililiinanakkgtgeteiriroossnnttLL))rraa.,oobbnnooggrrccaaeepttcrpoooetrsrroaoeiititseenseissinnFflluuoorroo-ofsciinrtmmhuppueOdaadmtcciiihtteecessarolonnswwoeerrrhhtgeeuueammnnaadccinnoosssnnt.,mddosuu,cctbbttteheheeeeedydyseepxxddecciioocnrrnieeattroorlaeerarlidddidsyseeeerreextxqqthtttuuroooreseeesesmemettesseiiltntlooyeiiynnammssraassttlleeroroewwecllgttayyahhr..reeddiipnpnWgWoog.hhttiiaellnntteecrthaeiisatts)lehhffoeffcseeeecctt pcPpopnrrorroonooppdddoooiuutsstccheeitteddoiirnoosnnPoPhhrnoaoagresrsaaeenrPiprsrIIomoIItcschee,essssttssuu3eiidKdsnynypg~Deeiicdfnnfiaavvaatcoocluilillrlvlvy,ieietststiiAheeLaaossnns..peleeavvnnAaAaetnnlla.uruaaiitt1mfmiipulpooouoonnrorttroeaoooennffcntthietfmmphpiieioaenrcrrlcsastdllooff tthhee conditions near the 3M De6atur, AL plant. Exhibit 1284 11228844..00000011 33MMAA1100006655559966 5L.glb. tateree J, D, LaZerte Page 2 M Maayy 2255,, 1199B83~ oFBouuretdartatbthasoeaonTtrhee ensice onsenta propecsies of an Our data base on the environmental properties of 3M BicriontentSarscitnents Sonin'ss properties cen fluorochemicals has continued to expand since 1979 through eSanvirotSneitneenivsoe n00 o,r So,postTflead gpe Sint1575woug routine assessments on new or modified products containing sori tis r helit gare roduces contalnil Eluorochemicals. Nevertheless, gaps still exist in our basic fagnicn Shae SSiin ts Th piasEsel ania Th Gl, ly environmental knowledge. This Phase II study Proposes to siecl ine do anord Esy proven address this deficiency in an orderly and cost-effective rise dev e dobernecey erly md coded" fashion via additional laboratory and field studies plus the ices a Feud Seubiel pl selective development and use of valid structure activity i: relationships (SAR). sDBEieecptroopTStihEeLmamitugdee ooffhet,hesstyay ans ove Limited Due to th~ magnitude of the study and our limited manpower, it Friend Eed His, BS, phat pe crbiniesd saramponee, te is proposed that the study be conducted over a three-year Soil ntinaseg cenaieted avers oone period at a total estimated cost of under S500,000. We are core SFonderHod,0Tc3l TVEI prepared to commence work in the 3rd quarter 1983. LH EEeCuomp erciai l ChuCnhiecantsBivpiiavtiesnioncocamer furs tnt If Commercial Chemicals Division cannot fund this study, I our guidance" mmer fun ents ssttuuadyy,, 1 would appreciate your guidance and help in identifying an alternate sponsor or cosponsor. SCphioEuLvoIu have nBy qouessriones, please call me st Tr0 Should you have any guestions, please call me at 778-5104. e Fhe callmeae mec-ssuioon, will contact you shortly to set up a review meeting on this I n, cri proposal. weed RLB/cel Attachment: proposad, "Fate of Fiucroshenteats - shave 10+ Attachment: Proposal, "Fate of Fluorochemicals - Phase II" 11228844..0000002 33MMAA1100006655597 3M N"CCOONENTFIIADEENTIAL" FATE FATE OF OF FLUOROGHEWICALS FLUOROCHEMICALS - ~ PPHHAASSEE IIIT Prepared by: Environmental Environmental LLaabboorraattoorryy ((EE2 & & P3Cc)) E. E. A. A. RReeiinneerr,, EBddiittoorr MHaeyy 2200,, 11958833 11228844..00000033 33MMAA1~000066555968 -+- Jr-- 33MAM C[hCO aMH EDLEo NTIAL" ACKNOWLEDGMENTS ETTtEnhhhh~vrrssoiourupgpogrhrmooooeruppnetootssaaa33lllHM,,rrrFpaeeappnRrrrerteeisissceeceununnltltiasasarrrllttyyyhheeppprauccsseoo~smmbbiiiannnnedeeddppereeeffrsffoeoornrrttttssmooeofmff,bemBaarannsnyyyopfpPeeecrrtssshoeoonnss HSFPSSiISEeergnopnneroeeffvdvvdaccooiuiupilrrricccoaammoteetlllaansssottmr.,,giietSioonhhznnaoRtaaRenninain~kkkflkSssaFreeeooorr3LnrmnMaaacLLrbBaTeeaattoonobbhhrnyxoeoaeeairiirlxxtmasrcattsototieereoolnnseeyrrroddxyegiigeepfSeyeey~debttssrrae,;iifftcfsefooooon.srCncceeefCCesnnnsoaotthmrimraoarmoeernaraemrtlirlecncRnstiggleRhisaaletvolwlessiesicetattaCChhserrhnhsdceeee0hnumphsSsiftAlclcPeaunuaaPAelcoalnlesarrslrri,oo,ytycttiedhinAAiioeecggcmrnarrnaittliilceccauunllisttt.ourraa:l ineeTpretatlons WII He have We apologize for any misquoted interpret.t~ons which may have repr inioreis information or crept ~nto the Hochs e incorrect f~nal p~oposal. 11228844..000004 33MMAA11000066555599 -i4- S31M eUCONNm~NT sEDEENNTTIAL BLE or covtewts TABLE OF CONTENTS AssaacT ABSTRACT Page 1 ORGANIZATION ORGANIZATION OOFF RREEPPOORRTT I. nvmRopucTIoN 11 I. ABA5&I,...NTRiBBeOaanDnccUiakkCniggTgnrrIiooOunuNnngdaEnvironmental Concerns 3 3 33: . 5 Costs Remaining:Env~ronmental Concerns Co Timing Do Costs ::6 4 IIII.. FLUCROCHEMICAL FLUOROCHEMICAL RRIISSKK AASSSSEESSSSMMEENNTT III. COMMON CONCERNS WITH 3M FLUOROCHEMICALS ;6 10 III. BCAABCl..l.OMMSFFSIOiinttNeecrrlliuuCdonccOettNSrSuuCattrrEtaueeRidgNoitAASneeccssttWiiIvvTiiHttyy3HRReeFllLaaUttOiiRooOnnCssHhhEiiMppIssCALS i0 1200 IIVV.. EC.NVIRInOcNMinEeNTrAaLtioPnROPERTIES ENVIRONMENTAL PROPERTIES OOFF FFLLUUOGRROOCCHHEEMMIICCAALL CCLLAASSSSEESS b227d~ 2 ACABBl...D LSLIIoionnwrweerrrttaMicWwcLLaAAiinccgqtiiuusadiissdassaanndd TThheeiirr sSaallttss 225299 EE25CD.L... AMASPPlceuhhciroooovfssthiappooechhllttaasseattsneetsss H35353654 GH6IHF...l.. CA~FDFacrLcLtreUeUaytOtGllhRnRyaaEaEsnLntLeeeeSessssaanndd KKEELL--FF PPoollyymmeerrss 573a6o879 v. som I. Catalysts 081 82 V. SUMMARy Rererences ARPEPFEERNEDNICXESI ~ AQUATIC TOXICITY RANKING System 83 953 a AAPPPPEENNDDIIXX APPENDIX III --AK0E~YATI70C II - KEY TO CTHOEXMIICCIATLY CHEMICAL RANKING SYSTEM PPRROODDUUCCTTSS DDIISSCCUUSSSSEEDD IINN RREEPPOORRTT A-! Ao APPENDIX AAPPPPEENNDDIIXX APPENDIX IIIVIIII~ -- INNMEEPEEODDRSSTANFFCOOE~R OF SAR TO 0.5. EA 1l44CC--RRAADDIIOOLLAABBEELLEEDDFLFULOUORROOCCHHEEMMIICCAALS A-2 A-6 as IV - ~MPORTANCE OF SAR TO U.S. EPA A-8 - 11228844..00000055 33MMAA1100006655660000 --1iiiti-- Sh TABLES AND_ FIGURES Tse ID SHIZaIMm NTaIAgL TABLES A~!D FIGURES TTAAEBLLEE I1 -- DFDAALTTUAAOROOONCNHEFFVLLIUUCOOARRLOOSCCHHSEETPMUIIRCCDAAYLLSSPARIITNNCCLLUUDDEEDD IINN FFAATTEE OF Page Page s FLUCROCHEVICALS STUDY PART I 5 FFIIGGUURREE I1i1-- TIIHMMEPPOOERRNTTVAAINNRTTONPPMAAETTNHHTWAAYYSS OOFF AANN OORRGGAANNIICC CCHHEEMMIICCAALL IINN 12 THE ENVIRONMENT TTAABRLLEE 22 -- CAAOCCEUUEFEOFOUIUSCSIESSNOOTLLSUUBBIIOLLFIITTOIIREEGSSANAAINNCDDCOOOCCMTTZAAONNUOONLLE//SWWAATTEERR PPAARRTTIITTIIOONN COEFFICIENTS OF ORGANIC COMPOUNDS 16 TTAABBLLEE 33 -- FFLLUUOORRIIC~EE MMEEAASSUURREEMMEENNTTSS AATT TTHHEE DDEECCAATTUURR PPLLAANNTT 16 2 . TTAABBLLEE 44 -- SLSrUUoMMuMMrAAnRRsYY OOFF EENNVVIIRROONNMMEENNTTAALL EEFFFFEECCTTSS OOFF FFLLUUOORRIINNEERRTT 21 32 LIQUIDS 32 TABLE TABLE 5 - - AATTNONODXXDIIOCOCTITIHTTHEYYERROOSFFSAALLNNTTaaSOSOHBOOFNFNEETTUUHHTTERERSAASELLEIIAAZZCCEEIIDDDDSSFFLLUUOORROOCCHHEEMMIICCAALL AACCIIDDSS 3355 TABLE TABLE 6 6 - - CCSSOOOOEELLFFUUFFBBIIIICCLLIIIIEETTNNYYTTASASNNDDOOFFOOCCFFTTLLAAUUNNOOOORRLLOO//CCWWHHAAEETTMMEEIIRRCCAALLPPAARRSSTTUUIIRRTTFFIIAAOOCCNNTTAANNTT PPRROODDUUCCTTSS 337 TABLE TABLE 7- 7- BFBIILOOUDDOEERGGCRRCAAHDDEAAMTTTIICOOANNL SDDUAARTTAAFAOOCNNTANNNTOOSNNSSOOLLVVEENNTT--CCOONNTTAAIINNIINNGG 4a1 TTAABBLLEE 8 -- FLUO8OCHEMICAL SURFACTANTS AAQOUUAATTIICC BBIIOOAASSSSAAYY DDAATTAA OONN LLRR 55662255 AANNDD EEAAII 8800002211 44 TTAABBLLEE 99 - - SFFUIIRSSHFHAC99T66A--NHHRTR..S LCso LCL0 DDAATTAA FFOORR FFLLUUOORROOCCHHEEMNIICCAALL 44 5 SURFACTANTS 45 TTAABBLLEE 1i00 -- OOFTTLHHUEEORRROEECNNHVVEIIMRRIOOCNNAMMLEENNSTTUAARLLFAECEFTFFAFEENCCTTTSSS DDAATTAA OONN ao TTAABBLLEE 1i1i -- FLUOROCHEMICAL SURFACTANTS B~IIOOAASSSSAAYY DDAATTAA OONN LLRR 33884444--44 AANNDD LLRR 44119977--22 6 TTAABBLLEE 1122 -- OTTROOGXXAIINCCIIISTTKYYSOOFF AACCRRYYLLAATTEE PPRROODDUUCCTTSS TTOO AAQQPUAATTIICC 63 72 TTAABBLLEE 1133 - - ORGANISMS AAPCCRUUOAADTTUICITCCSTTOOXXIICCIITTYY DDAATTAA OONN U~RREETTHHAANNEE CCOONNTTAAIINNIINNGG 72 75 TTAABBLLEE 1144 PRODUCTS -~FLSSUUUMMOWMRAAOPRCYYHEOOMFFICRRAEELCC,OOMMMFEENNDDEED SSTTUUBDIIEESS OONN 79 84 TTAABBLLEE 1155 - - FLUOROCHEMICAL SSCCHHEEDDUULLEE OOFF PPRROOPPOOSSEEDD FWOORRKK 84 8 88 11228844..00000066 33MMAA1100006655660011 ABSTRACT ABSTRACT "te SLIT IENTIALS EFFEAAATTTLEE OUOOFFFOFFRLLUUOOORROOCCCHHHEEMMIIECCAAMLLSSI---CPPPHHMAAAASSSLEEISIT1T ;: "+ : + IXTtftfehhhlhlsiiruruossoooolururvggoorrehhcceehhppeeoottimmhrhrmeiettipccoaaearrrlnlnteesdsadvvniiteoaeaofwnwfnsdsudn11app99ttnrr88hhso22oeeoppeooooEErssffnneeevvdssiitthrrhqeaaeoourrnseeeeemmsaanneesssvvnniiittorraaoosloofflsnn.mmfLLfeeuuaannrrbbttttooaahhrrlleeaarrttoobbrrseesyythkt''uuaasdsdvvyyiiookknrnmnneeooccwnowefeillsseesoedd3larggMrreeyy ttoo . resolve important unanswered questions. ORRGGAANNIIZZAATTIIOONN OOFF RREEPPOORRTT TThhee aarrrraannggeemmeenntt ooff tthhee rreeppoorrtt iiss aass ffoolllloowwss:: ` II.. AAII)))NNTTBTRBRiaOaOncDcDekkUU,ggCCrTrToIIoauOOunNnNnd.d.d,,0) C) Time, and D) TBTB))~hhCoiiossssrRRtteemmssearaeeieiccnqnttqiuiiininoogrgnnuemEccEieoonnnvvvvteeiirsrrrrssooonnoerfmmffeeoommnnuuttrthrraaeaellpaaprrereeCCnooaaooispsnnst::occeseerarrsnlnns.ss,, II. IT. ErtEPFoi0nnLLsvvUUkiittOOshrrhRReeooOOonnCCfmmbbHHeeaaEEnnssMMfttiiIIlacacCCullAoArLaLaopLpLcpapRaRhrbrIbIeoooSoSnaraKKricacachthtAAaooSSlrraaSSsyynnEEddSSaSSiinMMnnttdEEhhNNooaaTTuusts..gghssehheettssnssTTeippihhenrernedgoogccrreetfetesshohaassereddeeeessrreennvvuuiiiissssreerdodoiinmnnmettbmeiyerrnnootiddtearuuhhlyeecceedd IIIIII.. risks of fluorochemicals an4 the need for ssuucchh ssrtaugdyy:. CdCiOOvMMMiMOdONeNdCCOiONnNtCCoEERRNN3SSpaWWrIItTTsHH: 33M4 FFLLUUOORROOCCHHEEMMIICCAALLSS.. TThhiiss sseeccttiioonn iiss divided into 3 parts: A. ptSTShrhtteeerruducincnetceteuetudrdireoe-n-ttAAooccottfddiieevvvvitiehtetleyloyopepRnRecvcelaialarppatoatainbibomioinelnisnsiihhtttiiaiipples..ss bwwehhTThiihhaeciivhhssiorwbppiaailrroslttf eeaaonddcaddrbrrileesesssseess plpfpfrarlrloobueuppoodoeerrizrraocotttctciiohiheereoessymnmiiccmmaoaaneefldlaasssstuuhfrreiffeeerrmmlooedeenmnnnvttsistsstertsrortunurriccmaanttettguunhh.rrteeeerarlaattnnhhbddaaennhppaheehvyxxyisppsoieierccnnasasolilifvvee laboratory and field testing. B. pPeFFeeniirrevefillidodorrromnnSSmtteouounnddnti-i-aeessslsii..tteeconssTTtchhtiiueussddniiteerppssaaartrtittt.ooonddeieivasvsancacdlluuusssaassftteeaeescseaaaacocfttppuurrasoosslppeoolsseaaclltedttoo pccefroolnlemmuvudppoioiaarrrcrroooteecncihmhoeeeffnmnmiisitiee.clcaladaldllssssc..ttouunddcyyTTehhneeddtaarttassaateeiccotwtwniiiiototnhnhandelelmamapbpbfhohoaarartesasaiittzzoooeerrfssyy sdcsteahhaleetteaacntneeeededd ttoo predictions. C.Cv PcdpIIorrennuootcclddeiiduurnncmceeeiehrrnaaaeteevrtttntineieiooooexexnnsixxi..icpcpgeenrrcciiioToTfmnhmhmieieibbcssnnuuattssnaattpptlliiaalloorryynntetffwwdbdbehhyyeecee--sstttppccshrrhrrooeeiiddorbrbuuneeccssfftttllsshuuttehohoaeaerrttsoouccnnrheehllreeeeeeodmdmvvieielcclttsasaOollsstthhaatt ceonuvlidcohnanveentsignificant effects on the surrouunnddiinngg environment. ITVV.. eeagaEErxsxsNNotsstVVueeeeIIpnssnRRsssssOO:mimiNNevevMMneneEEttANN.ssTTeeAnnAccLeeLetteIndidiPPessooRRrnnOOtPPffEEororRrRreeLTvTviIiiIqeeeEeuEaawwiSccSsdshhsOO:eoFoeFfxfxibiFP.ssttLLtthhUUieieOOnnLRRggofOOfuoCCoeleHlHlnnElEMovvMoMowiwIiIliriCrCsnonAoAcggnLnLummeeCCfnnLLllttAAuuaaSSoollSSrrEEooSScdug..hanateetammaiiTTcohhananiinaslsdsg EL~AERE..rcUeoiOludRlpsA(EslA:LcaaLonnEhddSaoAInl.TmSgshe:;eiiIkrrFnFe.reiSrSi-tarr~ leA8atcLtssrie;lyqiluyt: aiCsnt.d'eesrs:s:SI;au;.rfGGa..anLacLotosaUwTnorUhfteMossttot;heClhnaoeauntcnDle.ascusstll;;uaserrPncHHhs.Wome.oeseipsitghtohahagntteehs; FLUOREL~ and Kel-F- polymers; and I. Catalyst~ss. 2 11228844..00000077 33MMAA1100006655660022 HS26hEof Sthe habovehafluiroro.cheenteatagroups (A thro ENTIAL ach of the above ]uoroehemIeal groups (A through () are , wn 1) are further divided into two parts entitled: S 1. Backqround: An examination of current understanding ShEoRrReEs MBtn ofsures une o physical properties, degradability" and OL re bio-effects for each fluorochemica~ group. 2. E E BecorHsoI nts EseatR ing. rronposayts fcor further seat 2. R~ecommended Testing= Proposals for further studies A or further suales needed in order to fill important gaps in Present ELLE oe DECC knowledge. Decision points, expected test Output and priorities are included. " SUMMARY. This section reviews in tabular form the H propored von r ang cock for Shs Fart Hi BE SE proposed work and cost for this Part II of the Fate of D 150 oe Fluorochemicals Study. Fe dats ke, ' VVII.. RREEFERENCES., A llist of cciitteedd 33M iinntteerrnnaall rreeppoorrttss aannda published literature reports. Four appendixes foliow the saports Four appendixes follow the report: Aspendix I. The Nosh Aquatic Foricity Ranking sysce Appendix I: The MIOSH Aquatic Toxicity Ranking System. n. Appendix II: "Key to Chemical Products Discussed in the RRpEeenntEeionnEcg sstrscnttiSSLTh age Dlecunt Report. This appendix provides the class, chemical code s Sh the repore SEeEPS,Shere ed1 the name, and Structure or formulation of chemical products a ; chenlead cn mentioned in the report text. Salle 1 AAppppeennddiixx IIIII:: ""NNeeeeddss FFoorr l144cC--RRadiooliaabbeelleedd EEllorEithen HER e IL t GE ier Fluorochemi~als.- It lists the proposed tests which Ere Eteleals." RUT t RL require, or would be simplified by, using radiolabele~ Slsereeltne pincarent of the Dy sinsreoio fluorochemica]s. The section addresses test priorities, Tater a ia an S Sante labetes the preferred placement of the radiolabel on the FetrenlesFognteich Setbmmehpetens torsetelloans tFE h fluorochemical, and the importance of having radlolabeled I cition oF th s, Cala ang, Eadi e material for each recommended test. The appendix also e posporia TE IOIolabe references the location of the proposed test in the , report. Aependin Iv: acticie from the Chamtea) resuistion APpendix IV: Article from the Chemical Regulation Reporter showing the importance of structure'activity relationships to the U.S. EPA chemical assessment ating program. 11228844..00000088 33MMAA1100006655660033 a3 I. IINNTTRROODDUUCCTTIIOONN AA.. BBaacckk~grroouu.nndd ......=v IINTIALY CeceoTToohhnnnmenevvsmsiiieirrEEsrsoonnttcnnvvssimmiiaeerrlppnnoorrttnniaiammmlmleeaannrrttttiiaaeellllssyytt LLoddoaaffaabbttooaaeerrnnaavvototiinnoorrrrooyy33nnMMmmhheeaaffnnssllttuuaaoaoallrrooccscscoochchnnerressememiieieiddncnceeiaairrnllnaagssgbb..lleetteessTaTatthmhmssioiosusuononntn~wvoooroorkff. C((oPPmaamrrttercII))ial""FFaaCCtthheeeemmiooiffccaallFFsslluuooDDrriioovvcciihhsseeiimmooiinnccaappllrrssoo"dduuccSsttttsusuddyaay*nn..dd aa pprreevviioouusy mNsmNouoeelblaaejerrcecllucuyytlleaaaadrrllllwwteeoCCiiooggmemhhmnmtteverircrcffioillanauulmlooerrnooCCtcchhahheeleemmmmiiiiccsccaacaallrllsseepnpDDirriinoovvgddiiuusscciisteotossunndihhlleaaiisvvqq.eeuuiiddbbeeieenaannnnmddoslltooww . Pcfgs((oaa9llu9rss6uub6tee-ojosshihrer,,rocoo..ntccehhttdLeChehCmeem5Lssiit00eecco))aa;;llssessttnuu2v2))ddwiwiihrheieliolscscanahhbmboeoddrrneeccaatttaatteaeuuoorlrssrrmmeeyyiisnnaaceeBBccrddOOuveDDtte/e/enl1CC))iOOnllDDgeetttthheehhttsaeaetssllccuttiiodosstitnneyyccsddee.eennttttttooeerrrraafItmmttiniiiiisannohonmeennoddssstotothhffee wmmprIalioeesccaratrrddteiooiillbboyyiint;;aarlleooaffaatnnbbmddli`tetoohhnaae33etss)) ssppaarrffyyoooossrrdduuccsdsdtteeeewtvteeeettrrrrhhememaaddiit~nneemmffddiillccuurroottohorrheeoooorccrhghglleeaaeemmnnvviiieieccsllsaassmmllsswwhphpccririaaococnnddhhuuddcceeiit~ggnmssrrnh.,aiaibdbdiieett waste treatment mmiiccrroooorrggaanniissmmss.. wowOIIfefennrreesstteehhelleddeeoocnncPPeettaaeerrddttttoo ffIIllffuuussuototrruurtrtddohhoyyeecc,,rrhheemnmeemiiovvoccraaraaellelluussaaeettxxeett((ee11nntt,,hh2ss2e,e,ii33vv))eeee.nnvvlliiaarrDDbbooaaoontntrraammaaeettnnofofttrrrraaoyyallmnssethttffuhuififddeseeiicceetsesss ostiSitfnnhtthiuiugsgsddFrryyleeuppaaaorrattrrreeeeeesosrrecennhsstdGteuueemmmttimmrraacaaeeiiarrppllliiooszzrreettaaddss rrbbeeiiaannffcceekkrTTrggeaaerrbbnnoollccuueeeennssddl1,,aanniiddanannnffddooddrriimmssttaacchhttueueiissoossmmnneeaassiinnffoottrrbhbhoeeossddtiesyhhyeeodogofFafatatvataee of Fluorochemicals SSttuuddyy PPaarrtt IIII... PTTPhhrlreeouoggorrrmmaaoaammcjjhooerrPPnaairrggctteeannleeIIsrraaaallpnneddrfffooiiottnnrhdhdmeiieernnrdggssffoiiveoeoelflfdrd tthahateenhne~dFFlaallattaaseebbtooroorffaattthoroFFerrlleyyuuooysrsreetoouauccdrdhhisieeeemmsssii.rcceaaao:llnnss fluorochemica!s performed over the last three years are: 1. TTrFFhhelleesuuioommsrrootoossaccttnhhceeeeenm,ninivccvaiaicllrrossoomnnpmmahhereaaennvvdetetaalltsslloooyymmeetssheiicciggoornnmmiimmhffooyiinncdcaraccnnohhttgaaerrnaaiisscctotreettrrhhiioeesstiittrhriieccrggssrr..eeaatteerr hbthbrhiaaieiollosscoocihgghseeeestmnnmtaiinacccbaaaaeinnll,ala,,lliootcggyaaossnnm,,dadppapprpttehehooaodorttddsooeetccggohhrrteeaoatmmddhiieaaeccxttiaatiirlleoonnnhdmmyeedttccrthhhhoorraagoonnuetuiihggnseshhmmosscrc..h.heeommtiihSSceoeoanmmrllee,, ooff Tnpthhooiinnssffllsuustootarrabiibinnilaalittiteetyddy This stabil~ty paipisosporprdtdetuuiaieeoronsnssttootooofftthheeexfftlleuiiunnonodhhrreeoorrccteehhonneettmmtiihccessaattllrreennmmggoottllhheeccuuoollffeesstt..hhee * TTFFfhhllleeuuucoorrrEEooonncccvvhhhiieeerrmmnooiiinncccmmaaeaelnllntsstaapllrSSottduuLLuddaacyybbtoosrrPPaaaarttr(totoErrATyyII LfRluo3r8o44c-h4e)mical products (EAI ccffoorrnonomddmuucc11tt99e7e76d6d 8800002211,, LLRR tttthhhheerroouuFFggaahhttee 1199oo77ff99.. FFoouurr 55662255,, cCcc 779955--2233,, aannd~ rLtteReefccehh3r,n8eii4ccn4aac-l4le)s rrmwweeaeepprnrooeeyrrttssoeefxxwaaweemmtrriiheenneseewweddrriieiittannttreelssnnioo..emmree Ernevfierroennmceenstamlany of these earlier TTddhheeeettaapiiplrlreessaaeennnnddttssppeerrvvooeepprroaaosl:saall3aMn tteecchhnniiccaall ssttuudd~ienSgo rThhee SEoffnvietsrheoe,nmffeoonuutrralcshheeLLmmaaiibbceooanrrldaattoopprrrryyoodgwuvwrcreotortstsee ((cc11o,o72mm7,pp33rr5)ee..hh"eeLnn0Assuinitvva,eely(trri2eecpp0aoo7lrrttss oonn tthhrreeee . gwwdoioirfrfkfkfiiccoouunnllttcciicceess77---99---55wu--2hh233ii..cchh nnooww hhaavvee bbeeeenn ssoollvveedd (4:,35)--stymiedd tthhee 11228844..00000099 33MMAA1100006655660044 FSHyoirrboopnn-atbliucoitiiyneofsanTgr-e-apnedriuslcprosMeE biy emnences byTshIe AL carbon-fluorine bond and is Probably enhanced by the C utt enieats rats Bra ioanay Sonances by th hydrophobicity of the per1uorinated portions of 3M xbectes To Fenda ac commoinases Boniione fluorochemicals. This hydrophobicity would be Saefecis, STIR fadeerrfSrch oaaci loubte expected to repel water from the fluorochemical pna Tana me ron the slvorechenicas molecules so that hydrolysis and degradation by enzymes is minimized. " 3. TMoseteIlfHluorIochTenicaals exhibit low orders of Most 3M fluocochemicals exhibit low orders o~ n That dor petersof toxicity to aquatic organisms in both acute and subchronlc tests. Some fluorochemical surfactants. RERoEveTrR0et.Favs baSihnaSome ta he pymictl our however, have been found to be exceptions. mir cuss beanrerions: EAZ 80021, for example, was moderately toxic to ffaatthheeaadd mminnows in criticaall lliiffee--ssttaaggee ssttuuddiieess((66)).. It should be noted, however, that a majority of contondy `urea movonntontced enfacenadoiSy of, commonly used nonfluorinated surfactants are also mmooddeerraatteelly toxic in acute aquaattiicc tteessttss (a7n),. SSaoter SOTOEITICY Mhhek: ' 3. TThee fZluorochemical alcohol,, LLRR 33884444--44,, hhaass vveerryy llooww cthictene, and SAI LaBeat: hes very water solubility, a h~gh octanol-water part~tlon Ncetamelvatedparisien coefficient, and tends to concentrate in the l~pid portions of f~ish(8,9)., 4. SSeeglrfetsisieoinonsnIaIleysins ooff eSxeperimental soi sorption Regression analysis of experimental soil s0rption periamneal so sorpe coefficients and water solubilities of four 3M fluorochemicals shows that these two parameters ddceeorrriirvveeelddateffoorrwelnnloonnwffilltuuhoritnnhaaetteesddameoorrggraaenngiirccesss((s11i00o))n.. equation `TThhiiss suggests that some of the classic structure-activity SIoEnLamLin fToLehhreeaitcsn,lpCehateier,es urenacty relationships for physical properties also may be e applicable to fluorochemicals. 5. FRrelinntnarTynfitelaisenudttes,at Decatur denomssra Preliminary field studies at Decatur demonstrated meer gerenee tes that the soil environmental compartment receives the raten highest concentration of fluorochemicals from the Spica fon STI,2, Fluerechentents Eros application of wastewater treatment sludge. A ci oraanty Mirtle d a LTE laboratory analysis showed sludge to contain 730 ppm ure enicals anta lrs Huds toconta of organic fluorine(ll,12). In comparison, sastecaien HSLAT ring the Sonsentes Eimae tn fluorochemicals entering the Tennessee.River in Hien ole he IVToAtNaS fhe Tenses pint t wastewater effluent were present at 10.9 ppm organic n BESET, 10,2 pe oroannic fluorine, but the volume of the effluent is 200 times tthhaatt ooff the sludge (13)., Bo Remainin@ Environmental Concern~ Naor environmental questions which vere ot ad Major environmental questions which were not addressed dressed during the Fate of ~luorochemicals Study Part I or which Rave raced Sik Hagencals have surfaced since 1979, include: 1. Wiabtcesxieetshee .envaibroonnameennstal fate and etfeces of What are the environmental fate and effects of . fluorochemical polymers? RHesiesitnhonP)ELE LY of one concn What is the applicability of SAR (Structure Activity Relationship) estimation technigues to fluorochem~cals? 11228844..0000110 33MMAA1100006655605 mmonea popp rn urmieose-lls yomnasSe wNmaN] STiCTIRE orm aon STRUCTUR[ 180%" CaF ] 7$0j"K+ arti mars mos-vem - m Eht ne PHYSICAL PROPERTIES [Roo~ T~) -vgowtorenoan--nv--aes 1 .- t o"-ss 0000 -z- 5oli ~dsorp., K~: sa tern etn norcain to metiy zz Soil TLC: 4S I~I~sI~ Grim mans -- - Wo 0 orn Garacrea EfToE ew sHeEer pwesra Pho~o~he~ It8 i, nt In sol uriah: EBoaoEynM :-a pgm ==wear Ermi oeEaoXcrtna ris o= on, adsorbed 1o sol I : Nonofb) None (2 I,/'2 m~1"h) No~e-3 hrs. None hoTeae. Forty st Fatiang: | FE] 3 B = 2 Trout: aER-- ~O-Oay Subchronlc HT~9, mg/I, w- Fatheod egg-fry Senin, mt as nas - 8 iOConcenl~at ion, FTFmEEtEE REmEmETaIRRE fish plec~d in aElE Decatur ef f ! u~nl o oper. 3 t Lego. w/t: ~)ePhn 16 4B-Hr. LC~O, ~./I : 500 [ieAlgol I oe : ,~11! 14-Oey ECSO, weipht: mg/I, 146 ry on y - s O = -- -z No [nhlbl?io~ of EB2E0S l iisd BET BEES. resPlratlo~ rate at 4000 mg/I C?1FFI ~C02"1k5~01047+" (ETCH 571 t7 In~clusi~ 0.05, 0.16 6-7 Unk~n (e) No mobl I Ity leaf rsomieny 1221 None(b) " Hydr. 1~ EAI ~0021 In alcohol I K~I (TI/2*T7 hrs. ) N~e(b) I ~ OnClUS t~ resu its N~n~ (2 !/2 ~onth) Non~ 776686 20.1 23600 mg/1 >I00 "~22 >.OOt~ In ~ab sl~dles fish F|sh placw4 In Decatur elf Iuen't accumu ~ated 20.100) - t >0o I b~--~, slud~ r~sptrst|on ratm at I000 I~/I No effect o~ No effa~t on 8C3aSmSa (el St#l distills. 5 IEE (b) Study do~e In Ol vet~ it )300 nm HifelPE peESO L ei ns om . 16103 = Win) Toresnors Concentration 11228844..00001111 33MMAA1100006655660066 3. W Whhaatt iiss tthhee ffaattee "6 LS A ooff fflluuoorroocchheem miiccaallss iinn TssooCiIiOll oNss"yFyNssI-ttEeeDm"mEEss.??NNTTIIAALLQL 4. W Wthohaatrteaaalrreiesttthihece to realistic cecehnhnrvrvooiirnrnoioinccnmmeeeenffntffteaealcclttssccoooonnnncceebbnniittoorrtataaattioiffnrorosnom?sm eexxppoossuurree BTpDTT nhrrheeheooieeisggsddseereeaaddpPnmfrrouaoarnpnptttdooodohsseaaaooadrlduulddttrrllseeeeiitxxssnnuppsseedllsisooerttrsehehaaseesssatteeraahherrrreeeeinaasseeessss--euuyydeeweewessahhadererwrwreiiesssttoyyhhsffsiittutuennhrrem attmtaahhaaeettmmrr3iiooccddsseectttbssauueettnddsgyytbbiciuunoiinddgsnsggteeitti.. T$t9holeuseoeenrnsosuucfrrhueeerntithtchheaeerl-llscootonnunggdt--iatteieesnrrinmanrgeeennvvpniirerroeooddnnuecmmdteesnns.ttoaallthssataaffee3ttMyycooaffn icftoosnntinusee TTZfffffhohoolllreerduuuuoooieerrrrrrnnoeoeoevvcfcfcniihrhrherreaeaenoomnccmtnniittismmccooceeaarrannllyyluttss-naadcnnlleuaaiirttnddruutreererleannegeagttiwuuiinsllffi((aaiiniittecsg..iissueeooc..pnnh,,rttssohh,,apeedpsemmeurrciisstananisissccss.llttupupeeddoonniittccnneeeeggnn))ttiiffaouaoulrfirftthhcceeaarrnnddititdedeasaetttieiensnsgg oCoCrrrooennqttJJurraaloopprllaaennmA''Aecscs6ttt,,sCChheettummhhniieedcceaaEErlluurrloCCoapoopwennsetatarnrnsooullCCcoohmmLLmamaawuuws..nniitttthhiieeeessTT':ooxxiiSScciixxttSShhuubbAAssmmsteeoamnnnidccemeeaessnntt,, C. Tmiimniinngg liTTwefhhilratteaeophhpmsssSeetIf5fdduiuiteddeolylytt~iidmmwwIeeiTiss..IllttlluudsiiiSSnbbeeeppdesseeiccccciaioorrtffneneiiidqqdnccuuuugciictrriiteeiititddnneengmgmpssooorvvttataeehhavrreerenecgagaeggrriieettvvaaahheenttrrnndeeeesseepttp--trrhyyeiieaesooamamrrsrormiiruuttonbppyybteeerrrriicoaooaafdiddtit,,iinnggss wwfhhriioccmhh I tthhteeo pPIrrIooIggrriaanmmdiwwciialltllinpgprrooiggmrrpeeossrsst..ance and the order in o. cCoossttss TegT3hhss0eett0ii.nmtt0aaoo0tttt0eeaa)ddll. Ste3s0t0,0t0y0p)e. cCttoooossFtotbbreeoofaftthhsrrttueehhmeeeemassttrototyuuddffyylooiuusrorotvvimemenaarrgnn andFoprriaorsiutmym,aryseeliTsatbilneg ttooyyhhffeeeeaarpbrttsrrshhoorrjjee((eeeeascc--ppttyypbeeereosdoaarxrr..ccooppsseettrrssiiooddbbyy 14 in the summary iiss ssssteeccecchhstteetiiddoouutnnllyeepe((bbvVyy))a..nqqduuaaTTprraarttbbieelloerreritoo11yff35,,; ppararsloloespspeoooossTeeaiiddnnblewwttohoherer1kk4 Ssuauainmnmnddmmaatrrcchyyooe,,ssttsssuii..semmaaary 11228844.00001122 33MMAA1100006655660077 - RN II. -7- Ta3TFhsLhisUisseFOslRsussOioeeCnrcHcgotEtciiMoohtInnehCneAiLiinentntRrvorIioSdrdKuoucncAemeSsseSnEtStthaSheleMENrrreTieasakddeerorf ttoochetthmheiechppirrooocceesssasseesssonouursseeeddd IiiiNnnyTIAL cals in pecticoior. assessing the environmental risk 3P fluorochemicals in particular, of chemicaJs ~n general an8 oEqeTsTsuunhthntraeveeavsirrirtrttueeossionvvnondaamnmwewllseiruueintstaanhthattt.bi,iooobbnunaat"TssToiohihcfcet[ehsseeeq~tthuhueebce~esahastseesetiininiomcocvvnniiirss~rqcoouuanenooselm nsnmsteetiewn~ionohnthntnavaaasstiltlroaalLiiemnemamaccpp~edhhaanecectmttimtoaielicoocammfa[laiolraanreew waciccisshhnltnelepemmeSdciiicociciciaarti~lii~snnn tthhee on interactiontsanodfinghiosf cthheemipcraolperatnideschesmnidceaslosloisy rgieanleral. questions about the chemical's environmental impact base~ our understanding of the properties and ecological interactions of this chemical and chemicals in general. on TacctTachnnohooheyyneennccceemllmeenniionnovtffsttsieretrrt?raraaotttiim iimioTTopopnhhonnoi~rrsswoottiffaalqGnnluutaateessvcbbcttahahaiicesesooimininnociciuccsaaJqqllleeuupaaeel~dsccsasstaatnuuiiotssottnseeonoss attiisnhhsww=d:aooarrmaoom;nttW iihhlemeasilrrlennlssid~::saa ttsoocceW"hhhewmeeahemismatmictticocaaslledhhaarrimnm mPpPSsctraeppehoonreerendyccffcuiiooeeceearrnnessdmmvt,d,edeir?di~ratbbotiuuinnttoHttooommnoneeawdndniilententwmt?t?iiqeeolocurrlrrhemnddLLsiieevaatnnrrabbieeroooitrrtnwwoooaashhuttaaasaoomttnnrrussyypswwlllteeaeettrrvvneesbeetstellhshtsssoso.wawancnc((smdmaabbwuauuiieccssaoorhheenaaeissdmhesehs:aaxaaaxlrypycpsmssoeo))Bssouebtturseoocse'aamnssmeiweexuilrpbbitlecooet~ccswtteieoedatc~docsciuunrrE,,e mmTbmpccbaaeihahrliiaoeenoonndmcmydclliiiouoyylccncnaayacecdl?ledeiidn?nnniatttttssnoorzoiodaarorSttbabnaoeieeiesawrrddol,,'mttouhhqbbnweecywyu.aahettsscsceetwwheehrrTiiieded,,hollmimienllimimosocecerranaanbblntlteem?a??s?suwoosddiitiillDDsDsbs?ooopopbceooessassaneenDDaodiidonttesmmhshssaeaweaalelnnsrsdtcctehhhhdeeeoeohh.rmrmoociwitw?ch?ihpgaeaelHllmlmaoaiinwXsscbtppsesaesaaml)rrutrttchidiishenettcgiiiwroociannalddlee be gedSdl1reexereeesgpgaavaz~rdreedaaarridddiilttaeemmoyotssee?innyyotteeiianaantntn.lldllototyyhhtts..eehh`oDeeoererosnnn~Fsvv.oGqoiiruruirrteeoossTiinnptthnnmmhiiesseeooottnntnnaaattasnsnnsccseeebbwtt,,guueehhrttrraaasosttodnnnneeeooccttrttaaoonnmmkaKatt=nynybhhbooeeeewwkkssnenaesoontnthwhesqiGeewvuueeettemrmrshhsaeacatarjdsjttiioooerrnaasstrccohhhscueeomotmmmireiiecscictaiatlomlaeefess pooLdloxxaeasiigbbsddrooiiiarrbzzdaaieaettldtdooi?irrrtoyyine."CttsCaeea:nssnttDssoiittest~oobbiiioeeotdvvdeeaapgg]lhrruuoaaaatddttoeeeed,,egttroohhaeerrdecpcp?aarrnnoobbaaIiiIbbtsteiillhhiiiiyytttt~syyrsccoehhoslreafygmeszsiaeciec?saacoclihhllTyTohnhfeierreetthheeaasrrreeee possbil~ties. AtLitlihnneeeesnnftgagau0snttnnl1hhel1xooprercLcldrdaaiiefnenssrotrtlrlbbyneyoeoeffdppssrrphphooooooiggsrsrnrrststdeeieieissbnbncsslealeiitededooennqq~iwuunnheessisosottcttwwhiioottoohhnnawwtastsaateyyssstttii:.sshhseeaqqtuuFr"reFiiieeirttssrseueenstliot,t,ttllssoonantmoggonea,~f,pssrttiontibbnnhouugegctetiifiti{tiishhrnireees'odetionnnee ssstSiteechcneeeehhsseettmmasntteenhhesscaaxp)e)tttte.,.rcfrcreioeootArAruurssttnnmwadadeeii~Ppnnroroooffiooppinttneedtthdhrrieeeettcssrriitatteesshtssaetftee((soswoiitftfah..sscei..cca4,,hhaae.rrccmeehttthieiieecmeeisImarritnailscaeceopopalpwrlfparirroloaeassp}prreereeeqqniiuuoFaseteeeetinlbnpestuvtia..iceidpaiiblpldsiyraaoFatcocoptbeereureadssisc,:atttiiwnnneyegd icncaann cbcioionmcmspaptlclaencecttueeen,lluyyiaitddfieeoggwnrreaadctfeeei,,sntdstt,hhteehrraete aiiss clhl~eikmkeielclyaylnnowoilnnleeesdsratpFooidplseyirrfiaonnro~mm TPTTTtfbhhhhheeiiyieessosssttasissscceiiecasscciiulsoosm,nanauddbblytytaanewwetdacacu~uyhyhssonniinbininooigqgqffotuuleeeost"t"gthshsisssititc.ccnnrraiinnuuleeiiccnnnnttgttgpuuiirrrsseoeaattpssealalriccitsuttstiststiieeavvsoiioffttttyogyseccpshshrraeeeeeyymmlliiasccttttaaihihllaoootrnngscqhuhucmiieheapnsessctmte"iiiiicooacnn(IlssSiA,ADRoo})rr.. asswrprFttahreeyyrryell.,uusqaacciuttttceiiUuuuanoopprrltnnooee,lssnn..yhhiiattppbnhhssTyTede,,hhiimmbbsswooowietelloheesslccccoccuiiugaaieellninnnnacadccraruppeelsrrteessrdttdpiiysirrsiracucocgttbpabteeneeuudiirrrrrnnteeeeggillc.:eeeesvuvsssaeauenendIItddttfefaptmehwpewpoonoeenrrrrcddooek,.pupSebnenasradcidisnrtnetnei~sier)rresooaotsmtmetsooaipprrnirrffesdgeirodsoom:ittichtctetoeashiebbeeellee eefnnrvveiiqrruooennnmmteelnnyttaablly brFoiitsshkh aainnnaadliuyyssetirrsly.. and regulatory bodies in 11228844..00001133 33MMAA1100006655660088 -- ~- AL SBdoSgSfeioebtesfsrssducueecircrcrrcitvtivbtubuaaeertrteeipioortthnnoha aesspeccsesteertooiitrrvv,iooiiebttbtty shsyhseeeeroorrorfverevraelaleattuattiinittioiccotionaneaonlsssnlstsheoohccroiiorpnpnscsttchehepeaaeptroortseersr.ii.ee8dsseeEE rrqaiaigvurvrueeaeeadtdtittihoohfennecrnossnommww uuseeseeriemm sidipt:ttipeerotinornihiccactaolol psfttrthrheerernnduuiccctttttuueerrssatatPlelecddopllettiioormntiivittvassealsliiooddffoaaftttteehhueenaatnnsseddyyssstttrreeeeeddmmff..iiccnnhheeeeAAmmddiittdhdhcceeiiaattlliissrrooeennllffaaaaaallttlliillooiiccnnnnhhssggoehhmmiijwiwppeicissstat..ihlhsiisnnaarcttehhhee SoTgTffnbheerrvssaaooietsmnsrrsrtovvssnaainaimttmnmdieipdponollntneeoosasbb.l.slsleaeasrbrbcFvovFoiiaraireetateanlitilttdooodoinrnrssysysstttsmmuuuu,ededssaiaieeesdesdssuurriieeannammrreeeeeennnnttaavvssiirrrreeoottoaoannllmm--eeffwwnniiooteetlrlraaddlllldd tsstellettsusuuatxeddcsusiiereeyysassnnddfsrrooaarrnnggee paea2pnrnnnndodvpiiirpprmmirroppeeenootddmrriaiettcrcnaatyttnniaittolocnnhoossepspmcppiwwioociierratntttlthhuusinn.siifftttiisyyee,ll'TddheeexxbbooiiuubbssttcssttoeessmiirrbnnvvittaanoottttahhiiteebbooiaannoccccssnkkaasseoooeuunfnppooafafflliaaeububffrnnololsiiruurqqaooauutrrateeeonooercrrhhyLcyeelenmartiisaeeccscsaaetllossossft,, . nap2lLoPpraatPpobb.rrpooaarrriiiaasstetaaotlol'raryryyoofmfmeecW~aahhhsseaauumttrrieecmmattelehhnsnee.ttsseennvvggTiiiihvrvereoeossnncmmoeeaamnnbttmmiaauunllccahhtiiimnomnoonpprraaeeccottfccorrofeneniavavelilillnlndyccyiiannnifggdsi----oorr iiss not. ccItIgSaaaemnennnsppRtooaiyrhrh0nitete9geaall,lnnpp0dttoflflmmyyaii,,nnssiipttmnrrrppiiouurrzzpccuueetetdd,,uureerrnnaattabbllnuuldlttttyyeencnssreortetevmeivilenlpnergaaglrtteeoeoeddfnfnttcicinnhhreereeewwemmlliiyycccchhaaeeeellmmllssiiii..cmcmaiialnnlasasCCttaaeerraa,,eessffuutftfllhhuseethyppyurllreaaeeennvvnnooiillnvnvgege agbacceononahnnssnaccwweveeeyrirrrlnonerlbbdaaaaonssnfddiiaccsbbpiuqqurmiiuuoilleepdldsseattrriiaaooannbnbcssadahsseiimaacssibbocoomauuttpltotolseemtmtttapeahheekrekoeettdcceeupphhsscreretteememiididnidnciggciacaciltlntppiirrooooootnffnhggsesrraaiiaammmfmhbommcaoeetsuusddhhrtsiiaaeastt'tt'iteehhwieeii~]l] behavior of similar chemicals produced in the future. stItIaennefsstetttthhyeerr.eessccuuaalFlsstoetesrsooffettooxaffmddllpaauulttooeeerr:ooccgghhiievveeenmiiccrraaiillssssee,, ttoossttccrroouunncccctteeuurrrrnnaallffooccrroonneessnniivvddiieerrrraoaarnttamiioeoonnnnitssaallaanndd safety. For example= = ccpFrFrhhrelellloauauoobssoororlorrinineoonnnccaashmhmttaeaeeeyymmiddiniccbbaeaaaetlnhnldse4slliipbbnnaaarkrkrrseeeooet~dmmiihhnnaiia(nanalletto.oeegggttd.deehh,neenaaccttoommeemmiidpndpndoodssuuoonnrrddoggOssfafanniirtrtcchheessaaggttuullaaahannha~ttdavvooeerrffysoorcrcawawsuiittestthhrehsiidass problems in the past (e.g., PPCCBh,, PPB3B3,, DDDDTT,, eetrce..)). = FtFthhllaausnnoorrococchchhlhleoeomrmriiiicncnaaaaltltsseeddaararaenenddeevvbbeerrnnoommiimmnnooaarrteteeeddrreecscshiihessemttmiaaicnnctatallstts.oo ddeeggrraaddaattiioonn pTpfTeelhhreruessossieriesostctcceheoonennncnccceieee,c,rrannlssaasccgccgiuiuivnmmveuuelltaahrrettiiiissoeoeennnvttipoporooottllneeeemnnocettiiniitttaaii.llmm,,aatteeaanndqqguueeeescsctotoititoooonxnmsisicciiaattbbyyoo~uttooff tthhee [_~luorochemicals in the environment. sSTTSSttyhwheoaeoeeabnssbiteeirrluleeiaaqiqatlstusuolyoyeenynsssststs..iiviiiomomlninilslslFFaaiirrrrbaaiesisnnttttdd,,iioeeccsswwhoohhinnwewegccirirheetteerrhhnnssttkkhhnenessorrohhewewoonnuulliidshdhs aazzbb""aaeessrrmmddooaaookknneuuess"ss:wweecrcr((hehessededttmmrriiuiffccccooasttrrliuusnrsaa))asttll ttllhahaeeneoaagdrcsseett whPea2honvniisddeccsnhhittibuhhlweaweeeyllpPyuucicbabannllnwaiiiccclcrr..lueersspapboeot33nneMMdda annechettoeiceodgdushssttahhteellttisseoeoeoevvneehhsllcaca.ovovnneeooccffeessrrccoonnoouussnnnn,,ddcceeqGrraaun~u-nesesswwsffteerrsirrooiossmmonnsaarf.,tteegguauhhminloaasdnannttdseorrwrssii.tthh possibly inaccurate accusations, 11228844..00001144 33MMAA1100006655660099 ae OTD TEA They often" ab not. act as other hasseecbort s SSeeccoonndd,, tthhee pprrooppeerrttiieess ooff f~lluuoorrooccaarrbboonnss aappppeeaarr ttoo bbee uunniiqquuee.. pBoey ne apply. In fact: Lt a "on stbn wTwohorerdydss,o, ftttehhnee do not act as other halocarbons do. In other ccuurrrreenntt ssttrruuccttuurree aaccttiivviittyy rreellaa~tiioonnsshhiippss mmaayy oorr te very Liile prolien c abpears thee 3b Sramib may not apply. In fact, it appears that 3~ 1uo~ochemicals sre envEonmantaly scumo:npabruets swiintcheStthheesrebmehtooceemerrhseeaionoecnc:tsina pose very little probiem compared vith o~he~ halocarbons, and OBmISasasoFohUurrrrerPepeeeeEpLOtoceccEreeonooEctxxnvnnatttittneeessrrrnnnuuoaatescscrnrinhiihyymoavvenbeeoan~tl"tooectacttohmhomlhnaaunaaalttsntnnyneeyynnonLn"ttuoooppsiirrrrrooommee{uaanndapGnlliider:.mcc.mno"teuucdiissiuootskPpcnnyrrBtssbobou,:epep~praeeocrrootstpeffhhileetnteecettenesnhhshspetet.avaiirci~nnsdheBhroggielmgsddeesehmaachaoetaetennnsanneots~tbesssnsrqmtteeeiourrenesaaedvstnlneaasidgyStrttihLehyooteeennonrensa,ns BgeoShhStraahahrehcrvovoelblewewIslyiitcenn2aonggcccnsaabbatnnenetet"nnhhnaehhaeaetneetftnidlliaoSCppcobnoiaiuluaarer3v3tlMHhePpauravrrrmtssvaooaoorddrotliukpukuosdcceeruttrtibspsiippdkonnoreigtgtasoneeirrdtnnaeeeuiottfctfyiifteysteaasnnecllvvpstlliirat,yyrcrooeobccnraalnoommneegsseedmn.ctnn-svilttfifyayeirail1nsonl~eeddnsynmiismvvnnoeiigeossnrrona~oipupvsnrnrelaramo~sosltoembyninlEpcptcteoooesonamnusco)slstlsuusdiinbcdli,ee.. . TpnCRpTpo=hOhhrrtoeEeaooorcbeasbpblpeescsoeotsatmteo'eoesrvonvnoieftetfazririnaalalTrdtloloeei~oodlokkdliaaneeviapp~debbpplprill8raeiies5socceg'aapptstta~raiioonoo~pBp)nnyyee--rrppttttrryoyooo~dnvnTuseaeacewvllttuupepsrsooroffoddeanuunttgcch~.httiissseresotiolsyprraeeptiemmitaaoonnnonmtfuuesffrhaaiipccesttsuurrsTiihennosgugtli~ characterization program. 11228844..00001155 33MMAA1100006655610 IIE. COMMON CONCERNS WITH 3% -"1t0o-FLOOROCHENIGALS - Un IINTIAL PSETSTECfhuthZOliriCuMuesusorMorcroOrtosNscrsuceehchrccCeoheettOtnem-ieiNihiAooCnceccnnEtnaavtRcSilicdNtassveeSav:s.inaeetotliWytsy5sIo:T1IptvRwRHrsmeiieedtitli13anhehsa)MlttSeieSdccFoooihooLnfsnvnnUcaesiccaOuhrsdeeRensierFrOeipednnC,tssssHen.Eith.MnhtetIrtahhoCPrtaattrACaeeL3psaSasaepppsntnpparitrllaetstyyilsty:LsuttoiasooeteeAaaao_1OlltfEl oSa3nAMnR aanngd proposes the development of'further capabilities with A The iabrectit Ceneribes fluorochemicals; B. Field studies. This subsection describes S13 Dropores `furchor stds et the minimal field data now available on 3M fluorochemicals Ber Ee dC Totineraat and surcmuanins orc hemical an~ proposes further study at and surrounding the Decatur Ind Gude ons once REaeeetiToan.neGisvesenaiEntoinint ESE plant site; and C. Incineration. Gives existing information Helen an~ questions concerning the xncineration of 3M Af.luoSrtorcuhcetmuicraeish.ctiviey A. nelatsonships 1. Backeroune Structure. Activity Relationships I. ESPEpcSBenhrtrtatevoaoacmmiccttkhireeeegccddr--rCaauuoaooalnTrrffussiee--nnnssttdthhaaesneenvu]da--essaaeeSrrhCtrttmrhoeueoomtiededpsareanentxlvlvctscisioror.ornanottoenncnoomtemceenoepBen:ftnrethrteeaaardtdtlleHirlipocoeoeotarrnnstiitsssssttekkohhnfeeintnaaemmssotrovosshiabneieanriissreitlissoTimmueheotessnyynstteeottfs ace CSpmeCPeIi5rerannnnn1ootvpTpv1ppuuhiieoeetterrnnrrCssmoocnttrannliiezotmomveeafFieneassncnntt',tatpptaechlaha)ryylUwlhsshhsiipiitStscccacemyyohiahra.ussmelltttlpr,;ieaa{aitmntnrnasiehiccctdoohlmiesnenueoanaomsdnsnntrietedcdcpcsooaae.sfasssllitqqcc.,oiuureoineeneMncooaapaobtunncnrrsrosdsaoietninostetsebssBo.toniofiiltoswhmesuacehtaiobtmhiiheiitieceienlnTvhmstiisieie,itccrreyeLaema,.dileqgoeuuddsiiesrzloeesrea,re octanol-water partition coefficient, vapor pressure, soil organic matter adsorption coefficient, and CEahteemn"icTayFigbuorrehaTinial ons BhatoryEss Aeeiaiiion chemical, biochemical, and photolytic degradation J Tadetates che. Types. of aeneicn, rates. Figure i illustrates the types of movement pE IbIfEnnrerroteentwtquhaheuoeeereensnntiaatlebbelnynssnyeevonnimcmeccraooeeondoneStmoloSeffeenoddn)tSLlaoaai1lvbnbaiooMrnrcrFaaaaoiOitttmsEtoeopkersray'yrasbtSseydmdhsmaaeenettnsspmaatshrn,,smooeercnnwtttitthhhneeeiensscprsseehroocscScatehorhhdeeeeuuumTmarroOoteedldissLyyt..Dnnaaanmneiicc GpBGapeerFriIpcrceroCpooolfpRElnpnaaeEiouoetenrTcmmrioetttaiiotriicbcnioesTaiasecsslllhisniitetpRnmBecnysoeeeariaetcnacdCtohh{caefeoobSildsdseAesReo)xofooe.hGfofisraorstsst.eeiEsiWeesamnnhttnnagviowiitutiolnmeirtaae~SStottbAoonieiRmSbmmenmneAymneggnmRaineesnttsptftiahmnrhhrlloneioetudivciesSicmstcgodnoiouheoedcortetamseionemeiloiiasinscatEanaeae0hcgt2ellqt,,nuiaiv537ncMitc8khtheeyllanned of fluorochem~cals has not been validated. The current literature does not have sufficient SDnESimraeccloon rtoTrGaactesanschuesing exietine ie nipronches information to defend using existing SAR approaches Sh Ei Sorochenioats ace enciaieinei,. so an apd RCI with perfluorinated chemicals, so SAR applications to eTepT3hhrssMeeettdiifimUmUlc.a.aut$Stto..iiirnooognncEEm-hPRAemAatmahtletthicha sneaeamlmnaaasavccttittiiitiaccvorvaaeenelllslyyesmmnuoocseedaapnnetsegglcaaitggson.eeeggddh.asofiisonncnrc~dteeehnvvhegeellopTSoupupEririApnEnogogLsn,eeSSAAoRoRRfef predicting the environmental behavior of chemicals. The extent of EPA commitment to SAR was clearly F stee els Cer Tron te pmtanatite, illustrated in a letter from the EPA's Assistant Ra Administrator for Pesticides an~ Toxic Substances to SF he Besartt nene oF Sate: tn this Teier he ne the Department of State. In this letter, he states ~hat Physicochemical information is more readily and mmoorree aaccccuurrately developed by eexxiissttiinngg OOffffiiccee ooff TTooxxiicc 11228844..00001166 33MMAA1100006655661111