Document GKar70LmMEM1zEvNx1br27o0x

DDRRAAFFTT EECCOOTTOOXXIICCOOLLOOGGYY AANNDD EENNVVIIRROONNMMEENNTTAALL FFAATTEE TTEESSTTIINNGG OOFF SSHHOORRTT CCHHAAIINN PPEERRFFLLUUOORROOAALLKKYYLL CCOOMMPPOOUUNNDDSS RREELLAATTEEDD TTOO 33MM CCHHEEMMIISSTTRRIIEESS XXXXXX XXXX,, 22000088 PPrreeppaarreedd bbyy 33MM `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALU-LN- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000011 Exhibit 2231 Page 1 Page 1 3M_MNO1537089 3M MN01537089 DDRRAAFFTT TTAABBLLEE OOFF CCOONNTTEENNTTSS PPaaggee IInnttrroodduuccttiioonn ((ddeessccrriibbeess pprrooppoossee,, ggooaallss,, ddooccuummeenntt oorrggaanniizzaattiioonn,.... ).) 3 3 11)) DDBeeaggsriraacddadatetigioornnadmmaotoiddoeensspathways, 44-2277 inte`CBrCaomosennidvvcieeardrtsseeiigosornnatodrroaoduuteittogeernssadpffraaronotmhtmwspp)aooyllsyy,mmeerr ttoo mmoonnoommeerr && ddeeggrraaddaannttss oorr rreessiidduuaall intermediates to degradants) 22c)h)aDDpetegegrrraaddaannttss && IInntteerrmmeeddiiaatteess -- PPhhyyss.. CChheemm pprrooppeerrttiieess aanndd tteesstt ddaattaa bbyy sseeccttiioonn && ci)hFalputoerrinated Sulfonic i) Fa)luPorFinBaSte(dPSBuSlKfo)nic aacciiddss aanndd ddeerriivvaattiivveess 2842 ii) abbF)))luPPPoFFFrBiBBnSSSaItI (ePd BCSarKb)oxylates 424383--444424 ii) Fluorinated Carboxylates ab)) TPFEAPA a) TFA 445666.--555559 c6b)))) PPMPFFFeBBPFAAABS((AAAPPAFF(BB)M)eFBSE Acid, M370) 56660660-.--56669558 ii)dF)luMoeriFnBaSteAdANo(Mn-eiFoBniScEs Acid, M370) 66-68 iii)aabF))) luMMMoeeerFFFinBBBaSSSteEEAd Non-ionics 777500.-778440 cab)))) FFFMBBBeSSSFEEABSA 78881551-.--88880448 iv)deF)))lHFHuoBAxrFSFiBBAnaSStAAed Inerts & volatiles 888995.--989118 iv)aabF))) lPNuPFoBBBrSSi,nFFaCte4dhIynderirtdse,&CvFo3laCtiFle2sCF2CF2-H 999484.--999779 b) NFB, C4 hydride, CF3CF2CF2CF2-H 98-99 33)) AAsssseessssmmeennttss xX GGlloossssaarryy ReRfeefreerencneces/s/EEnnddnnootteess 110000--110022 110055-- `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000022 PPaaggee 2 IM_MNO1537090 3M MN01537090 DDRRAAFFTT IInnttrroodduuccttiioonn ttoo EEnnvviirroonnmmeennttaall WWhhiittee PPaappeerrss oonn PPeerrfflluuoorrooaallkkyyll aacciiddss rreellaatteedd ttoo 33MM cchheemmisisttrriieess PPreeecrreffnllutulooyrrootcchhehreeemmihiccaaasllssbehheaanvveelitbbleeeeenninccfooommrmmmaotoninponpllaoaccneeeiinnnviccrhhoeenmmmieiccnaatllaliinnfddauutssettarrynydoovveefefrre5c5t00syyaeevaairrasslbbbuuett iuunnntotiipllen recently there has been little information on environmental fate and effects avialble in open PEBS, PFRSI, lliitteerraattuurree.. TThhee PFRA, PFPA, McFBSAA, TFA, ffoolllloowwiinngg cchhaapptteerrss ssuummmmarariizzee tthhee McFBSE, FBSA, HXFBSA, FBSE, ffiinnddiinnggss ooff""lliissttssppeecciiffiicc CC44 iinntteerrmmeeddiiaatteess PPBFSBFS,, PNFFBBS"I, PFBA, PFPA, MeFBSAA, TFA, MeFBSE, FBSA, HxFBSA, FBSE, PBSF, NFB " ApAessrfbblaauccokkrggororooctuuannnddy,,l33cMMheaaminncnnaooluusnnccweehddicoohnn iMMnacalyyud11e66d,,p22e00r00f00luttohhreeoovvcootllauunnnottiaacrryyacmmiadannu(ufPfaFacOctAtuu)rr,iinnpggerpplhhuaaossreeoooouuettt aoonffe perfluorooctanyl chemicals which included perfluorooctanoic acid (PFOA), perfluorooctane sPsuruollftfoeoncntaaitteoen((PPAFFgOOeSnS)c),y, aa(nnUddS.PPFFEOOSPS-Ar-)reelhlaaattseeddsuccbhhseeemmqiusietsrntirtielesys..isTTshhueeedUUonnniietteefddinSSatltaattSeeissgEnEinnfvviicirraoonntnmmNeenentwtaallUse Rule', oPorrroSStNeNcUUtRiRo,n, ttAhhaagttenrreecgzyuul(laaUtt.eeSss.ttEhheePApprr)oohddauusccttsiiuoobnnsaeanqnddueiinmmtplpyoorirtstsoouffed((11o99n337e?7?f))inppaeelerffSlluuigoonrrooifooicccttaaannntyyNll eccwhheemUmisicceaalRlssule1, ffiomolpllolorowtwaeetddibobnyy oaafnnaaanmmueemnnbddeeerdd oSSfoNNnUURgR wwcihitathhinaaddpdedirittfiiloounnoaarlliFFnCCasts'd2..caCCraanbnaoadndaaylrreeaccieenndttsllyybebbcaaannunnseeeddo3"ftthcheeanuucsseeeraansndd oviomeveprropprototaetteniontintiaaollfaaaddvnveuerrmsseebchhruuommfaanlnonaagnnddcheeannivvniirproocnnrfmmleuenontrtaianllaeetffcffdeecctctsas.r.boIInnxyJJlaaincnuuaaacrriyyds2200b00c66c,,autthshece U.S. EPA of conccrns U.S. EPA aannnnoouunncceedd aa vvoolluunnttaarryy 22001100//1155 ?PFFOOAA SStteewwaarrddsshhiipp PPrrooggrraamm4" ttoo celliimmiinnaattec eemmiissssiioonnss aanndd. pprroodduucctt ccoonntteennttooff PPFFOOAA aanndd rreellaatteedd cchheemmiiccaallss'-~.. IInn aaddddiittiioonn,, tthhee EEUU hhaass ppllaacceedd iinnttoo ffoorrccee aa PPFFOOSS MMaarrkkeettiinngg aanndd UUssee RReessttrriiccttiioonnss DDiirreeccttiivvee iinn 22000088.. pSStetararirttliiunnoggroiinonc22t00a0n0y00l,, biinanddsuuesdsttrrtyyecbbheenggoaalonngttihheees ddweehvvieecllhooppamrmeeencntutroorfefnuutnnliyiqquuuene,d,ennreewrwegtteuelccahhtnnooorllyooggsieiereussttitonoyrreeppllaaccee pwwboaeorsrrflellddduwwotirdeiodecoe.h.cntoa33lnMMoyg,l,ybaainnansddteooodtaththpeepecrlrhicccnooaomtmlipopoagnanisneiiscpesrs~e,,vvhaairiroceenhsnnlaooyrwcwdcoddumeerivvrneeealnloottlppeyiidnnugbgnydaacnnperddrrfsseelagulluloiilrnnaoggtoocpprtyeearrnfsflocluyruoulo,rtrioonobbryuuCttaa3nnyy]l based technology into applications previously dominated by perfluorooctanoyl, or C8 ttfeiecbcehhrnnowolalootggeyy.r.anTTdhheeosfsleeraaerrpeceaalsseiinnncccyll,uuddheearffdaabbsrruiirccfaaacnnedd tllreeeaaattthhmeeerrntpp,rroodtteerccuttgiioosnny,,ntcchaaerrsppieestt, aaannnttdii--ssioonidilluisintngrgippalrrootteeccttiioonn,, fsiubrearcwtaantse.r and oil repellency, hard surface treatment, drug synthesis, and industrial surfactants. TTdehhgeeraiimdmapptooirrottnaannpccaeethoofwfatthhyiissfossruumomnmmeaaorrfyythiisse ttahhlaattterttnhhaeetssieevecchhneeemmwiicctaaellcsshnaaorrleeoppgaayrrtbtaoosffettdhheeon degradation pathway for one of the alternative new technology based on ppeerrfflluuoorroobbuuttaannyyll ((PPBBSSFF)),, oorr CC44 cchheemmisisttrryy.. LLiikkee iittss lloonnggeerr--cchhaaiinn hhoommoolloogg,, PPBBSSFF bbaasseedd mmooiieettiieess ccaann bbrreeaakk ddoowwnn,, tthhrroouugghhaa sseerriieess ooff ddeeggrraaddaannttss,, ttoo ttshehreeieccsoorrorrfeewsshppiootnneddpiinanpggessruusll,ffootnnhiieccaaavccaiiiddl,,abppleeerrffellnuuvooirrrooobbnuumtteaannnteealssuufllafftooennaaattneed((ePPfFFfBeBcSSt)s)..daIIntnatthhoiinss series of ~vhite papers, the available environmental fate and effects data on tthhee vvaarriioouuss ddeeggrraaddaannttss wwiillll bbee ssuummmmarairzizeedd.. TThhee uullttiimmaattee ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduucctt,, PPFFBBSS,, hhaass aa vveerryy llooww ppootteennttiiaall ttoo bbiiooaaccccuummuullaattee~' aanndd,, aass wwiillll bbee ddiissccuusssseedd iinn tthhiiss ppaappeerr,, hhaass aa vveerryy ddiiffffeerreenntt eennvviirroonnmmeennttaall pprrooffiillee aass ccoommppaarreedd ttoo ppeerrfflluuoorrooooccttaannyyll ccoommppoouunnddss 6*,'7.. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000033 Pages Page 3 SU_MNO1837091 3M MN01537091 DDRRAAFFTT DDeeggrraaddaattiioonn ooff PPeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee BBaasseedd M Maateterriiaallss 11.00 IInnttrroodduuccttiioonn 22.002.1 AAHbybidiooootltiyisccisDDeeggrraaddaattiioonn 2.1 2221H..111y.21drolyAIInscntrtisrryooiddauutccettsiioonn 2.1.2 APFPCcHMr-4y-44l8a48t030e000sa((nNNdBB##F11C22468414526393--3333)) 22.11.33 UPUFrMCree.-tt41hh43aa39nn05eessa(nLd-1F81C0-54)129 22.11.44 PM-1396 (L-18105) pFoleyeitthers Polyethers 22..11..55 22F(-C(NN-.4-m1me7te1hthylyplpeerrfflluuorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddoo)) eetthhyyll aaccrryyllaattee: 22..11..66 HHyyadrroollyyssiiss CCoonncclluussiioonnss 22.22 pPhhoottoollyyssiiss 222..2222..11 AIIncntvyrooaddtuueccsttioonn 2.2.2 FC-4430 Acrylates FC-4430 iinn SSyynntthheettiicc HHuummiicc MMaateteririaall 222.2..33 UPUr-re0et4thh-aa1nn7ee4ssin Water, Synthetic Humic Material, Water with Dissolved Fell) PP--aa00nn44dd--11WW77a44atteAienrbrW sccoooarnntotetaeari,dinnSiitnonyggnMto11hi0e0s%t%ticSSSHouulussmppeeicnnddMeeaddteSSrieeaddli,immWeenatnt.et.r with Dissolved Fe(lll) 224 PPF1h1-2a02t242o8-l816y67s4iCCsoAoaCabtotseenocddrlboouennsdittootonosPPMoorroooisuutssSBBorriilicckk MMaateteririaall 3.031 B2BA.i2eioro.4oddbeiecgPgrhroaatdodlayatstiisiooCnnonclusions 33A.11e.11robicAAIcnchyreyirlaaettneetssAerobic Biodegradabilotfy FC-4430 33.11.22 UIUInrnrhheeeetthrrheeaannnntteeAAsseerroobbiicc Biodegradability Biodegradabilty of of FC-4430 L18105 AA`InAeeehrrreooobrbbeiiinccctBBBAiiioooedddroeeeggbgrrircaaaddBdaaaibboblidiilleitttgyyyraoooffdf aPPPb---000ili444ty.--111o777f444Lwww1ii8ittth1hh0SSF5reeewwsaanggweaetSSelrluuSddeggdeeiment 33..223AA2nn1aaeerrooAUbbireiccertohbaicneBsiodegradability of P-04-174 with Freshwater Sediment 3.2.1 AA`UAnnrnaeaaeteehrrraooonbbbieiiccsc BEBiiiooodddeeegggrrraaadddaaabbbiiiiilitttyyy ooofff PPP---000444-.-111777444 wwwiiittthhh AAAnnnaaasserrrooobbbiiiccc DSDieiggdeeissmtteeenrrtSSlluuddggee 33.33 Biodegradation Conclusions Anaerobic Biodegradability Biodegradation Conclusions of P-04-174 with Anaerobic Sediment 44.00 CCoonncclluussiioonnss 55..00 RReeffeerreenncceess `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000044 Pages Page 4 S3MW_MMNNo011853377008922 DDRRAAFFTT 11..00 IInnttrroodduuccttiioonn W Whheenn aasssseessssiinngg eennvviirroonnmmeennttaall ffaattee,, oonnee iimmppoorrttaanntt ccoonnssiiddeerraattiioonn iiss tthhee tttrrraaannnsssfffooorrrmmmaaatttiiiooonnn coooffnttshhioossstees ommfaattteweroriiaadllissstiiinnncttthheedeeecnnovvmiiprrooosnnimmteienontnt.. roAAubtbieiosot:tiicchydrolysis transformation consists of two distinct decomposition routes: hydrolysis aanndd pphhoottoollyyssiiss.. BBiioollooggiiccaall ddeeggrraaddaattiioonn pprroocceesssseess aarree ccllaassssiiffiieedd aass aaacnntaaicevrirootybbiioccf atahnnedd naaacetrrioovbbeiicmciaacnnrdodbddiaeelppeepnnodpduoloanntttihhoeenspp.rrooTphpeiersrttisieeussmoomffattrhhyee mmeexedadimiaianaaennsdd tthhee activity of the native microbial populations. This summary examines kknnoo~wvnn ddeeggrraaddaattiioonn mmeecchhaanniissmmss ooff mmuultltiippllee NN-- M Meetthhyyllppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee ffuunnccttiioonnaalliizzeedd ppoollyymmeerrss.. PPhhyyssiiccaall,, cchheemmiiccaall aanndd eennvviirroonnmmeennttaall ttooxxiiccoollooggiiccaall pprrooppeerrttiieess ooff tthhee ddeeggrraaddaattiioonn ppInrrotoeddruumccettdssiaaartreeesaaddsdedcrrteeissossne.edd aass ppaarrtt ooff tthhiiss ddooccuummeenntt iinn tthhee DDeeggrraaddaannttss && Intermediates section. 2. Abiotic Transformations 2. Abiotic transformations 20, Hydvolsss 2.1. Hvdroh,s~s 22..11..11 IInnttrroodduuccttiioonn HHyyddrroollyyssiiss iiss aa rreeaaccttiioonn bbeettwweeeenn aa ttaarrggeett ssppeecciieess aanndd wwaatteerr tthhaatt rreessuullttss iinn aa cchheemmiiccaall cchhaannggee iinn tthhee ttaarrggeett..1" KKnnoowwnn rreeaaccttiioonnss iinncclluuddee ssuubbssttiittuuttiioonn,, esetllieimrmiiicnnaeafttfiieoocnnt,,s,aadsddodilitutiitooinno,n, aapnnHddaccnoodnnddaeemnnbssiaaettniiootnntmemmeepccehhraaanntiiussrmmess.d. etEEellreemccittrrnooennibiccoteehffffeeccttss,, steric effects, solution pH and ambient temperature determine both hhyyddrroollyyttiicc rreeaaccttiioonn rraatteess aanndd pprroodduuccttss.,z' EEsssseennttiiaallllyy,, hhyyddrroollyyssiiss rreeaaccttiioonnss aarree tthhee cchheemmisisttrryy ooff ffuunnccttiioonnaall ggrroouuppss aass iinnfflluueenncceedd bbyy ssuurrrroouunnddiinngg sesfuufbbessctttiisttuuseelnnotwtsstaahnneddressaooclltvviaaottnii.oonnHeeyffdffereccottlssy..3t'iW Wchdheeengnratthdheeatmmiaoatneterorifiaalsluiibssstaaipptuooellnyytmmseercr,a,nssttbeeerriicc effects slo~v the reaction. Hydrolytic degradation of substituents can be crceooammlpipzaaartreeioddn~wtvihitathht ssttthuueddiireeessacfftrriooommn ittshhoeefltliiettneersraalttouuwrreeer.oonnKssimmnaealtllilcmmdooallteeaccuuilsleegssivwweiintthhintthhteeerms realization that the reaction is often slower. Kinetic data is given in terms ooff tthhee rraattee ccoonnssttaannttss kkAy,, kkNy aanndd kkBg aatt aa ssppeecciiffiicc tteemmppeerraattuurree aanndd ccaann bbee ccoonnvveerrtteedd iinnttoo hhaallff--lliivveess oorr aa rraannggee ooff hhaallff--lliivveess..~" W Whheenn tthhee mmaatteerriiaall uunnddeerr iinnvveessttiiggaattiioonn iiss aa ppoollyymmeerr,, hhaallff--lliivveess ccaann bbee ccaallccuullaatteedd bbaasseedd oonn tthhee asaipptppueaeatairroaannn,ccteeheooffhaaalfss-ppleeiccfieiffiiicsc dddeeefggirrnaaedddaatatsiiootnnhepprrtooiddmueuccittt otoarrkggersrootuuoppporofofdppurroocddeuucacttqssu..a4'nItInintttyhhiiss situation, the half-life is defined as the time it takes to produce a quantity ooff pprroodduucctt mmaatteerriiaall eeqquuaall ttoo oonnee--hhaallffoofftthhee ttoottaall aammoouunntt ooff pprroodduucctt aavvaaiillaabbllee iinn tthhee ppoollyymmeerr.. TThhiiss ddeeffiinniittiioonn aapppplliieess wwhheenn tthhee ttaarrggeetteedd dtdheeeggrrKaaiddnaeatttiiiocosnnofppraroonddyuuccpttrssoadarureectssttdaaebbclloeemoopvvoeesrrittthihoeenttiiimsmeek--nfforrawamnm.eeofTohftithhseehasslttfuu-ddliyyfeoorr wwhheenn tcchooennvvkeeinnn2tet2iito.oicnnAssiiosyslfffaoaoelnlsllyoowpweerdoddiinun caatlllldssettcuuoddmiieepssorrseeiftfieeorrneenniscceekddnoiinnwttnhh.iissTddhooiccsuuhmmaelenfn-tlt.i.fe 2.1.2. Acrylates AAccrryyllaattee ppoollyymmeerrss aarree ppoollyyoolleeffiinn cchhaaiinnss swviitthh ppeennddaanntt eesstteerr ssuubbssttiittuueennttss.. `TThhee mmeecchhaanniissmm ooff aaccrryyllaatteef/eesstteerr hhyyddrroollyyssiiss iiss iilllluussttrraatteedd iinn FFiigguurree 11..D"3 AAss Pages Page 5 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALUL-N- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000055 SW_MNO1837083 3M MN01537093 DDRRAAFFTT aa ggeenneerraall rruullee,, rraattee ccoonnssttaannttss ffoorr eesstteerr hhyyddrroollyyssiiss ooff hhyyddrrooccaarrbboonn bbaasseedd ppoollyymmeerrss ddoo nnoott vvaarryy mmuucchh dduuee ttoo sstteerriicc oorr eelleeccttrroonniicc eeffffeeccttss aanndd aarree iinn tthhee rraannggee ooff 11004%k==11..00_+00..55 aatt 2255CC ((mmiinnuutteess ttoo hhoouurrss)) aalltthhoouugghh m meeaassuurreedd hhaallff-lliivveess hhaavvee bbeeeenn oobbsseerrvveedd ttoo rraannggee ffrroomm 1100 mmiinn << HHaallff--LLiiffee <<110000 yyrr.." EExxcceeppttiioonnss ttoo tthhiiss ggeenneerraall rruullee aarree:: eexxtteennssiivvee bbrraanncchhiinngg ((ssuucchh aass aa tt--bbuuttyyll ggrroouupp)) aallpphhaa ttoo tthhee eesstteerr ffuunnccttiioonnaalliittyy aanndd ssttrroonngg eelleeccttrroonn wwiitthhddrraawwiinngg grgorouuppssiinn eeiitthheerr ppoossiittiioonn aatt RR,1 oorr RRyz.. ">re,D3 W Whhiillee m moosstt aaccrryyllaattee ppoollyymmeerrss ddoo nnoott ccoonnttaaiinn eeiitthheerr eelleeccttrroonn wwiitthhddrraawwiinngg ggrroouuppss oorr tt--bbuuttyyll ttyyppee ffuunnccttiioonnaalliittyy,, lleessss eexxtteennssiivvee bbrraanncchhiinngg ccaann ssllooww tthhee rreeaaccttiioonn ddoowwnn bbyy uupp ttoo ttwwoo oorrddeerrss ooff m maaggnniittuuddee'3 ((11 mmoo << HHaallff--LLiiffee << l100 yyrr)).. FFiigguurree 11. . EEsostteerr//AAccrryyllaattee HHyyddrroollTyyssiisse 2 Qt HAO, = O +", + me O -I- H20 -- O -I- \ + H+/HO \ \ R2 MMaannyy rreecceennRt1t 33MM aaRcc2rryyllaattee aanndd mmeetthhaacRer1ryyllaatteeH ppoollyymmeerrss ccoonnttaaiinn aa ppeerrfflluuoorroobbuuttaannee--ssuullffoonnaammiiddee bbaasseedd ((NN--MMeeFFBBSSEE oorr CCJ4FF5gSSOO,zNN((CCHH;3))CCHH,zCCHH,200--)) aattttaacchheedd ttoo tthhee ppoollyymmeerr iinn tthhee RR;~ ppoossiittiioonn sshhoowwnn iiPnnMFF-ii4gg8uu0rr0ee A11c..rylate Polymer (NB128463-22) ""PPrreelliimmPiiMnnaa-rr4yy80TT0eessAtt::crHHyylydadtreroolPlyoytltiyiccmDDeereg(grNraaBdd#aat1tii2oo8nn46oo3ff-aa2nn2)AAccrryyllaattee PPoollyymmeerriicc EEsstteerr NNBB##112288446633--2222 iinn AAqquueeoouuss BBuuffffeerreedd SSoolluutitoniso"n33sMM" EEnnvviirroonnmmeennttaall LGLaoabobodorraaLtatoobrroyyraRRteeopproyorrttPr##aEEc0t02i2-c-e00s1199S44t.a. nSSdtaturudddsyy,cc4oo0nnddCuuEcctRteedd79ii2nn. aaCccoccmooprrlddeaatnneccdee ttohhnee TTSSCCAA G0044o//o1111d//00L22a..boratory Practices Standards, 40 CFR 792. Completed on EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmararyy:: UUssiinngg EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..22111100 ""HHyyddrroollyyssiiss aass aa FFuunnccttiioonn ooff ppHH"" ffoorr tthhee ddeessiiggnn ooff tthhiiss ssttuuddyy,, tthhee ppoollyymmeerr wwaass ssuussppeennddeedd iinnttoo ttwwoo sseettss ooff bbuuffffeerrss ooffppHH'ss 44,, 77., aanndd 99 aatt aa nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonnooff 227700 ppppmm.. TThhee ffiirrsstt sseett wwaass ccoooolleedd ttoo 00 + 44CC aanndd tthhee sseeccoonndd sseett wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 5 ddaayyss aatt 5500CC.. OOnnccee tthhee 55--ddaayy rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, bbootthh bbuuffffeerr sseettss wweerree 2aan-naNal-lyymzzeeetddhybblyy-pHHePPrfLLlCCu/o/MrMoSSbufftooarrnpepseerurfflllfuuooonrraoombbiuudtteaann(eeNss-uuMllffcooFnnBaaStteeA)((PPaFFnBBdSS)),, NN--MMeeFFBBSSEE,, p2pee-Nrrff-llmuuooerrtohobybulu-ttpaaennreefslsuuuollfrfooonbnauamtmaiinddeees((uFFlfBBoSSnAAa)m).. ide (N-MeFBSA) and RReessuulltt:: TThhee pprriimmaarryy ffiinnddiinnggss eessttaabblliisshheedd tthhaatt tthhee ppoollyymmeerr NNBB##112288446633--2222 wwiillll hhyyddrroollyyttiiccaallllyy ddeeggrraaddee ttoo ffoorrmm NN--MMeeFFBBSSEEII wwiitthh tthhee hhaallff--lliiffee ddeetteerrmmiinneedd ttoo bbee ggrreeaatteerr tthhaann 4488..5544 yyeeaarrss aatt ppHH 77 aatt 2255CC.. TThheerree wwaass eevviiddeenncceeooff bbootthh aacciidd aanndd bbaassee ccaattaallyyssiiss aatt pplHI''ss 44 aanndd 99 aalltthhoouugghh tthhee `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALUL-N- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000066 Pages Page 6 SW_MNO1837094 3M MN01537094 DDRRAAFFTT ddeetteerrmmiinneedd hhaallff--lliiffee ddiiddnn''tt cchhaannggee ssiiggnniiffiiccaannttllyy.. DDeeggrraaddaattiioonn ttoo ffoorrmm tthhee tthhrreeee rreemmaaiinniinngg ttaarrggeettss ((PPFFBBSS,, NN--MMeeFFBBSSAA aanndd FFBBSSAA)) wwaass nnoott oobbsseerrvveedd.. FFCC--44443300 aanndd FFCC--44112299 ""AAqquueeoouuss HHyyddrroollyyssiiss ooff FFCC--44443300,, FFCC--44117711 aanndd FFCC--44112299"" 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt ##EE0011--00113311.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCFFRR 779922.. CCoommplpeletteedd oonn 0055//0033//0011 EExxppeerriimmeennttaall DDeessiiggnn:: UUssiinngg EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..22111100 ""HHyyddrroollyyssiiss aass aa FFuunnccttiioonn ooff ppHH"" ffoorr tthhee ddeessiiggnnooff tthhiiss ssttuuddyy,, eeaacchh ppoollyymmeerr wwaass ssuussppeennddeedd iinnttoo tthhrreeee sseettss ooff bbuuffffeerrss ooff ppHH''ss 44,, 77,, aanndd 99 aanndd ttwwoo sseettss iinn ppHH 11..22 aatt aa nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonn ooff 110000 ppppmm.. OOnnee sseett ooff bbuuffffeerrssooff ppHHs's 11..22,,44,, 77,, aanndd 99 wweerree ccoooolleedd ttoo 00 +44CC,, aa sseeccoonndd sseettooffbbuuffffeerrss ooffppHH''ss 44,, 77,, aanndd 99 wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 3300 ddaayyss aatt 2255CC aanndd tthhee tthhiirrdd sseett ooff bbuuffffeerrss ooff ppHH''ss 11..22,,44,, 77,, aanndd 99 wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 3300 ddaayyss aatt 3377CC.. OOnnccee tthhee rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, aallll bbuuffffeerr sseettss wweerree aannaallyyzzeedd bbyy HHPPLLCC//MMSS ffoorr PPFFBBSS,, FFBBSSAA,, NN-M MeeFFBBSSAA,, NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll aanndd ppeerrfflluuoorroobbuuttyyrriicc aacciidd ((PPFFBBAA)).. RReessuullttss:: TThhee mmeeaassuurreedd hhalaf-llivfes-oofflhhyyiddrvroolleyyssisiss ffoorr ffoorrmmaattiioonnooff NN-M MEeFFBBSSEE AAllccoohhooll ffoorr eeaacchh FFCC44443300 ((ppHH 99 aanndd 3377CC)) aanndd FFCC44112299 ((ppHH 11..22 aanndd ppHH 99 aatt 3377CC aanndd ppHH 99 aanndd 2255CC)) wweerree 228844 hhoouurrss,, 554422 hhoouurrss,, 227777 hhoouurrss aanndd 330088 hhoouurrss rreessppeeccttiivveellyy.. NNoo ddiisscceerrnniibbllee hhyyddrroollyyssiiss wwaass oobbsseerrvveedd ffoorr ceiitthheerr FFCC--44443300 oorr FFCC--44112299 aatt ppHH 5 aanndd 77.. DDeeggrraaddaattiioonn ttoo ffoorrmm tthhee rreemmaaiinniinngg ttaarrggeettss wwaass nnoott oobbsseerrvveedd uunnddeerr aannyy ccoonnddiittiioonn.. 2.1.3 Urcthancs UUrreetthhaannee ppoollyymmeerrss aarree eesssseennttiiaallllyy lloonngg cchhaaiinnss ooff ccaarrbbaammaatteess ceiitthheerr ffoorrmmiinngg oorr ccoonnnneecctteedd ttoo aa ppoollyymmeerriicc bbaacckkbboonnee.. CCaarrbbaammaatteess hhyyddrroollyyzzee vviiaa t`thhmeeodrreeeraaaccttteiilooynn rsseccahhcetemimveee ssahhnodowwsnnhoiinnw FFwiiiggduuerreeva22r..i~2a)ztiHHoynysddrironocchaayrrdbrbooolnnyscciaasrrbbraaatmmeasatteess ooff aarree moderately reactive and show wide variations in hydrolysis rates dwdieetppheennRdd;aanantntduuppR;oonnbetthihenegiiddeeeintnthtieittryyaoolfitfpthhhaeetisscuubobsrsttiaittruuoeemnnatttssiRRc;1(baaunntdd nRRo;zt.."mb*otAAh)ccwaairrlblbaahmmaavatetee wraitteh cRo1nsatnadntRszcbeenitnegreeditahreoruanldiph1a0t%i=c3o.r04a0ro.5maatti2c5(bCut(1nomtibno<thH)alwfi-llLihfaev<e rate constants centered around 105k=3.0+0.5 at 25C (1 min < Half-Life < c2200a00r00bayymrr))a..tD"e*s fAAusnscitissiotthnhaeelicctaaysseeinwwiaitthhpoaalccyrrymylelaarttee(ssa,, ueerxxettteehnnassinivveee) bbcrorauanlndcchhsiilnnoggw nnteehxxettrtteooactththieeon carbamate functionality in a polymer (a urethane) could slow the reaction rraattee ddoowwnn bbyy ttwwoo oorr mmoorree oorrddeerrss ooff mmaaggnniittuuddeemTM ((11 yyrr << HHaallff--LLiiffee << 220000 yIFir))g.ure 2. Carbamate/Urethane Hydrolysis Figure 2. Carbamate/Urethane Hydrolysis ?oHo + ono MHH+H!HMO- or 4imtooes 44 4 co, ret O\Ry "1" a20 ~ HO--R2 "1" a+/NO- "1" hiI~1 NI42 4" CO2 R~--NH R2 PPaaggee?7 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALUL-N- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000077 SW_MNO1837085 3M MN01537095 DDRRAAFFTT M Maannyy rreecceenntt 33MM uurreetthhaannee ppoollyymmeerrss aattttaacchh tthhee ppeerrfflluuoorrooaallkkaannee--bbaasseedd ssuullffoonnaammiiddooeetthhyyll aallccoohhooll ((NN--MMeeFFBBSSEE)) ttoo tthhee ppoollyymmeerr iinn tthhee RR;z ppoossiittiioonn sshhoowwnn iinn FFiigguurree 22.. "PrelimPPiMMn-a-1r1y3399T66es((tLL:--1H18y8d11r00o55l))ytic Degradation of the Urethane Polymer L"11P8811re00l55imiinninAAaqqruyueeTooueussst:BBHuuffyffdeerrroeelddytSSiocolluDutteiiogonnrass"d" a33tMiMonEEnonvfvitihrroeonnUmmereenntthtaaallneLLaaPbbooolryraamttooerrryyLRReeppoorrtt ##EE0022--11114411.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCFFRR 779922.. CCoommplpeletteedd oonn 0044//1100//0033 EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmararyy:: UUssiinngg EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..22111100 ""HHyyddrroollyyssiiss aass aa FFuunnccttiioonn ooff ppHH" ffoorr tthhee ddeessiiggnn ooff tthhiiss ssttuuddyy,, tthhee ppoollyymmeerr wwaass ssuussppeennddeedd iinnttoo ttwwoo sseettssooff bbuuffffeerrss ooffppHH''ss 44,, 77., aanndd 99 aatt aa nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonn ooff 1199..88 ppppmm.. TThhee ffiirrsstt sseett wwaass ccoooolleedd ttoo 00 ++ 44CC aanndd tthhee sseeccoonndd sseett wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 66 ddaayyss aatt 5500CC.. OOnnccee tthhee 66--ddaayy rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, bbootthh bbuuffffeerr sseettss wweerree aannaallyyzzeedd bbyy HHPPLLCC//MMSS ffoorr PPFFBBAA,, PPFFBBSS,, FFBBSSAA,, NN--MMeeFFBBSSAA aanndd NN-M MeeFFBBSSEE.. RReessuulltt:: TThhee ppoollyymmeerr sshhoo~wveedd nnoo eevviiddeennccee ooff ddeeggrraaddaattiioonn.. TTaabbllee 1I ggiivveess tthhee ccaallccuullaatteedd hhaallff--lliivveess bbaasseedd uuppoonn tthhee eexxppeerriimmeennttaall pprreecciissiioonn ooff tthhee aannaallyyssiiss oorr uuppoonn tthhee lliimmiittssooff qquuaannttiittaattiioonn ffoorr tthhee ddeeggrraaddaattiioonn ooff L1--1188110055 aatt 2255CC ttoo ffoorrmm eeaacchh ssppeecciiffiicc ttaarrggeett.. TTaabbllee 11. . CCaallccuullaatteedd HHaallff--LLiivveess ffoorr HHyyddrroollyyttiicc DDeeggrraaddaattiioonn ooff LL-- 1188110055 Compound Compound N-MeFBSE N-MeFBSA [mus| FBSA PFBS PFBA Haifa 25C 2322 years Half-Life at 25C >_32.2 years 2651 years 2622 >_65.1 >_62.2 yyyeeeaaarrrsss mayan >2_4642..54 yyeeaarrss _>44.5 years 22..11..44.. PPoollyyeetthheerrss PPoollyyeetthheerr ppoollyymmeerrss PPoollyyeetthheerrss aarree ppoollyymmeerrss tthhaatt ccoonnttaaiinn aann eetthheerr ggrroouupp RR--OO--RR"' wwhheerree RR ccaann bbee aa ssiimmppllee oorr ccoommpplleexx oorrggaanniicc ffuunnccttiioonnaalliittyy.. PPoollyyeetthheerr bbaasseedd ppoollyymmeerrss aarree kknnoowwnn ttoo bbee hhiigghhllyy rreessiissttaanntt ttoo hhyyddrroollyyssiiss,, oonnllyy ddeeggrraaddiinngg iinn tthhee pprreesseennccee ooff ssttrroonngg aacciidd oorr bbaassee.. W Whheenn aa ppoollyyeetthheerr uunnddeerrggooeess aacciidd//bbaassee ccaattaallyysseedd hhyyddrroollyyssiiss,, iitt ooccccuurrss bbyy tthhee aaddddiittiioonn ooff wwaatteerr aaccrroossss tthhee eetthheerr lliinnkkaaggee,, aass sshhoowwnn iinn FFiigguurree 33..6 FFiigguurree 33 PPoollyyeetthheerr HHyyddrroollyyssiiss Pages Page 8 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000088 SW_MNO1837086 3M MN01537096 DDRRAAFFTT One BO one mo--r R/O~R1 H20/H+,OH-~ R1 ~ R--OH + H3C M Maannyy rreecceenntt 33MM ppoollyyeetthheerr ppoollyymmeerrss ccoonnttaaiinn aa ppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee bbaasseedd aallccoohhooll ((NN--MMeeFFBBSSEE)) aattttaacchheedd ttoo tthhee ppoollyymmeerr iinn tthhee RR ppoossiittiioonn wwiitthh ppoollyyeetthhyylleennee ffuunnccttiioonnaalliittyy aattttaacchheedd iinn tthhee RR'1 ppoossiFittCii-oo4nn1s7sh1hoowwnn iinn FFiigguurree 11.. F""CAA-4qq1uu7ee1oouuss HHyyddrroollyyssiiss ooff FFCC--44443300,, FFCC--44117711 aanndd FFCC--44112299"" 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt ##EE0011--00113311.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCFFRR 779922.. CCoommplpeletteedd oonn 0055//0033//0011 EExxppeerriimmeennttaall DDeessiiggnn:: UUssiinngg EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..22111100 ""HHyyddrroollyyssiiss aass aa FFuunnccttiioonn ooff ppHH" ffoorr tthhee ddeessiiggnn ooff tthhiiss ssttuuddyy,, eeaacchh ppoollyymmeerr wwaass ssuussppeennddeedd iinnttoo tthhrreeee sseettssooff bbuuffffeerrss ooff ppHH''ss 44,, 77,, aanndd 99 aanndd ttwwoo sseettss oorr ppHH 11..22aatt aa nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonn ooff 110000 ppppmm.. OOnnee sseettooffbbuufffferesroosff ppHH''ss 11..22,,44,, 77,, aanndd 99 wweerree ccoooolleedd ttoo 00 ++ 44CC,, aa sseeccoonndd sseettooffbbuuffffeerrss ooffppHH''ss 44,, 77,, aanndd 99 wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 3300 ddaayyss aatt 2255CC aanndd tthhee tthhiirrdd sseett ooff bbuuffffeerrss ooff ppHH''ss 11..22,,44,, 77,, aanndd 99 wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn/fwwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 3300 ddaayyss aatt 3377CC.. OOnnccee tthhee rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, aallll bbuuffffeerr sseettss wweerree aannaallyyzzeedd bbyy HHPPLLCC//MMSS ffoorr PPFFBBSS,, FFBBSSAA,, NN-M MFeFBBSSAA,, NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll aanndd ppeerrfflluuoorroobbuuttyyrriicc aacciidd ((PPFFBBAA)).. RReessuullttss:: NNoo ddeetteeccttaabbllee hhyyddrroollyyssiiss wwaass oobbsseerrvveedd ffoorr FFCC--44117711 uunnddeerr aannyy tteesstt ccoonnddiittiioonn.. 22..11.55 22--((NN--mmeetthhyyllppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddoo)) eetthhyyll aaccrryyllaattee SSttuuddyy rreessuullttss wwhhiicchh ddeetteerrmmiinneedd tthhee hhyyddrroollyyttiicc hhaallff--lliiffee ooff22--((NN-m`meetthhyyllppeerrffluluoorroobbuuttaanneessuullfofonnaammiiddoo)) eetthhyyll aaccrryyllaattee ((NN--MMeeFFBBSSEEAA)),, tthhee m`moonnoommeerriicc pprreeccuurrssoorr ttoo aallll 33MM ppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee bbaasseedd aaccrryyllaatteess,, wweerree iinncclluuddeedd iinn tthhee rreeppoorrtt ##E0022--00119944.. ""PPrreelliimmiinnaarryy TTeesstt:: HHyyddrroollyyttiicc DDeeggrraaddaattiioonnooff aann AAccrryyllaattee PPoollyymmeerriicc EEsstteerr NNBB##112288446633--2222 iinn AAqquueeoouuss BBuuffffeerreedd SSoolluuttiioonnss"" 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt ##EE0022-00119933.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCFFRR 779922.. CCoommppleletteedd oonn 0044//1111//0022 EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmararyy:: UUssiinngg EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..22111100 ""HHyyddrroollyyssiiss aass aa FFuunnccttiioonn ooff ppHH"" ffoorr tthhee ddeessiiggnn ooff tthhiiss ssttuuddyy,, NN--MVeeFFBBSSEEAA wwaass ssuussppeennddeedd iinnttoo ttwwoo sseettss ooff bbuuffffeerrss ooffppHH''ss 44,, 77., aanndd 99 aatt aa nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonn ooff 2277 ppppmm.. TThhee ffiirrsstt sseett wwaass ccoooolleedd ttoo 00 ++ 44CC aanndd tthhee sseeccoonndd sseett wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee bbuuffffeerr ssoolluuttiioonnss ffoorr 5 ddaayyss aatt 5500CC.. OOnnccee tthhee 55--ddaayy rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, bbootthh bbuuffffeerr sseettss wweerree Page Page 9 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALUL-N- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00000099 SW_MNO1837087 3M MN01537097 DDRRAAFFTT aannaallyyzzeedd bbyy HHPPLLCC//MMSS ffoorr PPFFBBSS,, NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll., NN--MMeeBBBBSSAA aanndd FFBBSSAA.. RReessuulltt:: TThhee pprriimmaarryy ffiinnddiinnggss ddeetteerrmmiinneedd tthhee hhaallff--lliiffee ooff NN--MMeeFFBBSSEEAA ttoo bbee 00..66004488 yyeeaarrss aatt ppHH 77 aatt 2255CC bbaasseedd oonn tthhee aappppeeaarraannccee ooff tthhee NN--MMeeFFBBSSEE.. ]T'hhee mmeeaassuurreedd hhaallff--lliiffee wwaass lloonnggeerr uunnddeerr bbootthh aacciiddiicc aanndd bbaassiicc ccoonnddiittiioonnss.. DDeeggrraaddaattiioonn ttoo ffoorrmm tthhee tthhrreeee rreemmaaiinniinngg ttaarrggeettss wwaass nnoott oobbsseerrvveedd.. `These s22t..u11d..i66.e.sHHeysydtdarrboollilyysshsiissthCCaotonntchcleluushsiyioodnnrosslysis rates for hindered hydrocarbonbTbaahsseeesdde mmsatuatdteerieriisaallessstccallboolssieesllhyy ttthrraaactckkthwweiiththhydtthrhoeelyhhsyyiddsrrorolalytyessisissforraarttheeissnoodbbessreeerrdvveehddydiinrnosscttauurddbiieoessnooff ppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee bbaasseedd mmaateterriiaallss.. IItt iiss bbeelliieevveedd tthhaatt eelleeccttrroonn--wwiitthhddrraawwiinngg eeffffeeccttss ooff tthhee fflluuoorroocchheemmiiccaall ttaaiill oonn tthhee ssuullffoonnaammiiddooeetthhyyll aallccoohhooll ffuunnccttiioonnaalliittyy aarree mmiinniimmaall dduuee ttoo tthhee nnuummbbeerr ooff bboonnddss bbeettwweeeenn tthhee ttwwoo ppoorrttiioonnss ooff tthhee mmoolleeccuullee.. W Whheerree ddeeggrraaddaattiioonn wwaass oobbssee2rr2vveePddh,,osttahhyeessoonnllyy ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduucctt wwaass NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll.. 2.2. Photolw'is 22.1 Introduction PPhhoottoollyy2tt.ii2cc.1ddeIencctrooommdpupoctsoioisntitiioonn rreeaaccttiioonnss iinn tthhee eennvviirroonnmmeenntt ooccccuurr bbyy tthhrreeee ddiissttiinncctt mmeecchhaanniissmmss:: ddiirreecctt pphhoottoollyyssiiss,, iinnddiirreecctt pphhoottoollyyssiiss aanndd pphhoottoocchheemmiiccaall rreeddooxx rreeaaccttiioonnss..7" DDiirreecctt pphhoottoollyyssiiss iiss ddeeffiinneedd aass aabbssoorrppttiioonn ooff aa pphhoottoonn bbyy aa ttaarrggeett ssppeecciieess tthhaatt lleeaaddss ttoo aa cchheemmiiccaall cchhaannggee..8' IInnddiirreecctt pphhoottoollyyssiiss ccaann bbee ddeessccrriibbeedd aass aa cchheemmiiccaall oorr eelleeccttrroonniicc eexxcciittaattiioonn ttrraannssffeerr ffrroomm aa lliigghhtt aabbssoorrbbiinngg ssppeecciieess ttoo tthhee tteesstt ssuubbssttaannccee,, wwhhiicchh tthheenn uunnddeerrggooeess tssohoemmeteatrtygypeptee soopffecccihheeesmmiiicncataellrccachhtaasnnggweei..t9"h PaPhhmooetttooacclhheceammtiaicclayalsltrreienddoosxxucrrheeaaacctwtiiaooynnssthooacctccuutrhrewwrheheeinsn taahlleiigtgaaanrngdde--tttoos--pmmeecetitaealsl cicnhhtaaerrrggaeectttsrraawnnisstffheerar uumppeootnnaleecxxacctiiattlaayttisiotonnionofsfutthchhee accoowmmappylleetxxhabbtyythaaere is pphhoottoonn ffoolllloowweedd bbyy rreelleeaasseeooff tthhee ttaarrggeett ssppeecciieess aass aann eelleeccttrroonn ddeeffiicciieenntt rrWaahddeiiccnaall.t~.h"e,umaterial under investigation is a polymer that does not contain a W cchhhrroeomnmootphphehoomrreea,,tettrhhieealssuttaannndddeaarrriddnvddeeefsfitiinngiiattiitoioonnnss bibseecacoopmmoeelybbmlluuerrrrrteehdda..t dCCoooemmsmmenroectriccaioalnltain a ppoollyymmeerrss oofftteenn ttrraaccee aammoouunnttss ooff pphhoottooiinniittiiaattoorrss,, ttrraannssiittiioonn mmeettaall ccaattaallyyssttss,, pphhoottoossttaabbililiizzeerrss,, rreessiidduuaall mmoonnoommeerrss oorr eevveenn ttrraannssiittiioonn mmeettaallss ffrroomm aaqquueeoouuss wwaasshhiinnggss tthhaatt,, wwhheenn eexxcciitteedd bbyy aa pphhoottoonn ooff pprrooppeerr tthhee pprrooppeerr fRfrreeegqqauureednnlcceyys.s, wwoifilllwl hiinniiicttihiaattieemptthuheerippthhyooittnooiccthhiaeetmmeisiccraaalldiddceeagglrrafadodaratmtaiiotoninoppnr,rootchecesesr.s~essmu.l' t"lZis the Rffooerrgmmaaartdtiilooennssooofaffawrrhaadidciihccaaillmoopnnuttrhhiteeyppioonlliytyimmaeteerrsiiccrabbdaaiccckkabbl oofnoneremtthahaatittomnm,aatyyhelleeraaeddsuttoolt is the ppThhhoiotstooltlyeytctihiccniddceaeglgrrdaaiddsaactutiisoosnni.o.n examines what is known about photolytic Tddeehcciosommtpepocsohisnititiciooannl drrieesaacccuttsiiosoinnossnooeffxaaaccmrryyinllaaettseewaahnnaddt uuisrreekttnhhoaawnneen--bbaaabssoeeuddt pppoohlloyytmomleeyrrtssiciinn tthhee eennvviirroonnmmeenntt.. TThhee ddiissccuussssiioonn ffooccuusseess oonn aaqquueeoouuss aanndd ssuurrffaaccee--bbaasseedd pphhoottoollyyttiicc ddeeccoommpposoisittiioonn aass iitt iiss aannttiicciippaatteedd tthhee ppoollyymmeerriicc mmaateterriiaallss wwoouulldd Page 10 Page 10 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALUL-N- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001100 SW_MNO1837088 3M MN01537098 DDRRAAFFTT pprreeddoommiinnaannttllyyrreessiiddee iinn tthheessee ttwwoo ccoommppaarrttmmeennttss.. AAttmmoosspphheerriicc pphhoottoollyyttiicc ddveaecpcooomrmppporsoeissittsiiuoornnesiisscnnhoaotrtaaacddtdedrrrieessstssieecddoddfuupeeolttoyomttehhreeihchiigmgahhtemmroiolalelecscu.ullaaLrritwweereiaiggthuhtrtsse asatnnudddilleoosww vttyyapppiioccaarllpllyyreddsoosunnrooettscccaahllcacuurlalaacttteeerhhiasaltliffc--llioivvfeepssobbluyutmt iiennrssitcteeamaddarrteeerppiooarlrtst.tthhLeeittteiimrmaeetuiitrtettaaskkteuessditteoos ddeeggrraaddee ppoollyymmeerr ppeerrffoorrmmaannccee.. TThhee mmeeaassuurreedd ttiimmee iiss tthheenn rreeffeerreenncceedd ttoo odoinnseecuoosrrsimmoonor,reea ""hssatltafa-nnldidfaaerrdids""dsesiifttiuunaaettdiiooannsss teehnnecctooiuumnnetteeirtreetddakiiennsttthhoeepeernnovvdiiurrocoennmmaeeqnnutta..ntIIinntytthhoiissf discussion, a half-life is defined as the time it takes to produce a quantity of aa ssppeecciiffiicc ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduucctt eeqquuaall ttoo oonnee--hhaallff ooff tthhaatt ttoottaall aammoouunntt ooff ppootteennttiiaall pprroodduucctt aavvaaiillaabbllee iinn tthhee ppoollyymmeerr.. FFoorr tthhiiss ddeeffiinniittiioonn ttoo bbee vvaalliidd,, tthhee ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduucctt((ss)) mmuusstt bbee ssttaabbllee dduurriinngg tthhee ttiimmee--ffrraammee ooff tthhee Rsstteuupddoyyrtoosrr ftthrheeomkkiitnnheeettii3ccssMoofEfnaavnniyyrppornroomddeunuctctatlddeeLccaoobmmoprpoasotisoitrtiiyoonnremmfueusrsettncbbeee akkgnnaooiwwnnsn.t. light Reports from the 3M Environmental Laboratory reference against light surface. iinntteennssiittyy mmeeaassuurreemmeennttss ooff tthhee ssuunn aatt nnoooonn iinn M Miiaammii FFlloorriiddaa,, UUSSAA oorr aaggaaiinnsstt tthhee AASSTTMM SSttaannddaarrdd ooffaa 1122 hhoouurr ddaayy oonn aa 3300 hheemmisispphheerriiccaall ttiilltteedd surface. 222..21.1 AAecrryyllaatteess PPoollyyaaccrryyllaatteess aarree ssiimmppllyy lloonngg cchhaaiinnss ooff eesstteerrss aaundd aarree oofftteeun ssyynntthheessiizzeedd iinn aa ssiimmiillaarr ffaasshhiioonn ttoo mmoonnoommereriicc eesstteerrss.. AAlliipphhaattiicc--bbaasseedd aaccrryyllaatteess ttyyppiiccaallllyy ddoo nnoott sshhooww aabbssoorrbbaannccee aabboovvee 227777 nrimm..1"3 m**3 IImmppuuririttiieess iinn oorr rreessuullttiinngg ffrroomm tthhee ppoollyymmeerriizzaattiioonn pprroocceessss wwiillll iinniittiiaattee rraaddiiccaall ffoorrmmaattiioonn uuppoonn eexxcciittaattiioonn bbyy aa pphhoottoonn aass sshhoowwnn iinn FFiigguurree 44..m4"TThhee ffiirrsstt sstteepp iinn ppfohhroomttaootddieeoggnrroaadfdaaattiisoomnnalrrleessmuuolllttsseciinunlccelleeraaavdviaacggaeel.ooffTtthhheee ppkioonlleyytmmiceesrroiifnntttoohettwwinooitmmiaoolllerececuaulclteeissonaannidds fddoeerppmeennadtdiaaonnnttouufppaoonnsmtthaheell ffmlluuoxxloeofclfuilligeghhrtatdaaittcttahhl.ee ppTrrhooeppekerrinfferrteiecqqsuueeonnfcctyyh,,e cciononintccieaenlntrtreraaattciitooinonnooffis tthhee rraaddiiccaall iinniittiiaattoorr,, aanndd sstteerriicc eeffffeeccttss,.r~""ls* CCoonnttiinnuueedd pphhoottoollyyttiicc ddeeccoommpposoisittiioonn rreessuullttss iinn aaddddiittiioonnaall ffoorrmmaattiioonnooff ssmmaallll rraaddiiccaall ssppeecciieess aanndd ccaarrbbooxxyylliicc aacciiddss,m."6 FFiigguurree 44.. PPhhoottoollyyttiicc DDeeccoommpopsoistitiioonnooff aann AAccrryyllaattee BBaasseedd PPoollyymmeerr `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALUL-N- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001111 Pagel Page 11 SW_MNO1837089 3M MN01537099 DDRRAAFFTT _ ~c" TThhee ssmmaallll mmoolleeccuullee rraaddiiccaall ggeenneerraatteedd aass aa rreessuulltt ooff pphhoottoollyyssiiss iiss eexxppeecctteedd ttoo ffoorrmm tthhee pprroodduuccttss sshhoowwnn iinn FFiigguurree 55.D.1"4 FFiigguurree 55.. FFoorrmmaattiioonnooff SSmmaallll MMoolleeccuullee DDeeggrraaddaattiioonn PPrroodduuccttss ffrroomm PPhhoottoollyyttiicc DDeeggrraaddaattiioonn ooff aann AAccrryyllaattee PPoollyymmere.r. O oz=C" oO~ TeR ----= Alcohols, Carbo Acids =- `Aldehydes, Oiefins Alcohols, Carboxylic Aldehydes, Oleflns Acids FFCC--44443300 ""PPhhoottoollyyssiiss SSttuuddyy ffoorr tthhee PPoollyymmeerr FFCC--44443300"" 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LGLaoabobodorraaLtatoobrroyyraRRteeopproyorrttPr##aEc0t01i1-c-e00s2266S44t.a. nSSdtaturudddsyy,cc4oo0nnddCuuFcctRteedd79ii2nn. aaCccoccmooprrlddeaatnneccdee ttohhnee0TT3/SS3CC0/AA01 Good Laboratory Practices Standards, 40 CFR 792. Completed on 03/30/01 EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmararyy:: UUssiinngg EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..55227700 ""pIIonnlddyiimrreeecrcttwPPahhsootstooullsyypsseiissndSSeccdrreeieennnoiinntggwTToeesssettt""s ffooofrrvttihahleesddceeossniitggannionofiftnthghiisssynsstttuhueddtyyi,,ctthhheeumic polymer was suspended into two sets of vials containing synthetic humic GC/MS for PFBS, N-McFBSE Alcohol, N-MeFBSA, FBSA, PFBA, 1,1,2,2- mmaateterriiaall.. OOnnee sseett wwaass ccoooolleedd ttoo 00 ++ 44CC aanndd tthhee sseeccoonndd sseett wwaass aalllloowweedd ttoo rreeaacctt iinn//wwiitthh tthhee mmaattrriixx ffoorr 55..33 ddaayyss iinn aann AAttllaass SSuunntteesstt pphhoottoorreeaaccttoorr ((lliigghhtt ffiilltteerreedd ttoo mmiimmiicc nnaattuurraall ssuunnlliigghhtt,, eeqquuiivvaalleenntt 112288 1122--hhoouurr ddaayyss)).. OOnnccee tthhee rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, aallll ssaammppllee sseettss wweerree aannaallyyzzeedd bbyy HHPPLLCC//MMSS oorr GC/MS for PFBS, N-MeFBSE Alcohol, N-MeFBSA, FBSA, PFBA, 1,1,2,2tteettrraafflluuoorrooeetthhaannee,, ppeennttaafflluuoorrooeetthhaannee,, 11,,11,,11,,22,,22,,33,3,3--hheeppttaaffluluoorroopprrooppaannee,, Page 12 Page 12 `CHCEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV27EE-OOCVRR-DD1EE0RR28EE8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001122 _MNOISST100 3M MN01537100 DDRRAAFFTT 11.,11,,11,,222,2.3,3.,33.,444,4-n-noonnafalfluuoorroobbuuttaannee ((CC--44 hhyyddrriiddee)) aanndd OOccttaafflluuoorroo--22--bbuutteennee ((cciiss aanndd ttrraannss)).. RReessuulltt:: TThhee ppoollyymmeerr ddeeggrraaddeedd ttoo ffoorrmm NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll aanndd NN-M MEeFFBBSSAA wwiitthh tthhee mmeeaassuurreedd hhaallff--lliiffee ddeetteerrmmiinneedd ttoo bbee ggrreeaatteerr tthhaann 11..0066 yyeeaarrss..22.3 Urethanes and Urethane-Ester Hybrids) 2.2.3 Urethanes (and Urethane-Ester Hybrids) UUrreetthhaanneess aarree ssiimmppllyy lloonngg cchhaaiinnss ooff ccaarrbbaammaatteess aanndd aarree ttyyppiiccaallllyy ssyynntthheessiizzeedd ffrroomm iissooccyynnaatteesms"~>'"m'6* AAlliipphhaattiicc--bbaasseedd uurreetthhaanneess ddoo nnoott sshhooww. aabbssoorrbbaannccee aabboovvee 228800 nnmm..m"3 IImmppuuririttiieess iinn oorr rreessuullttiinngg ffrroomm tthhee ppoollyymmeerriizzaattiioonn pprroocceessss wwiillll iinniittiiaattee rraaddiiccaall ffoorrmmaattiioonn vviiaa tthhee ddeeggrraaddaattiioonn ppInaattfhhi~gwvuaaryye ss6h,hoopwuwbnnliiinnshFFeiidggudurereegr55a.d,ma6t1,imo"n7 pathwaysof hydrocarbons illustrate Itthnhaafttigaauuurerree6tth,hapanuneeblppisoohlleyydmmederregwwriiallldl addteeiggorrnaaddpeeatthtoowffaooyrrmsmoaafmmhiyinndeesrso,,cccaaarrrbbbooonxxysylliiilccluaascctiridadsts,e, aallccoohhoollss aanndd oolleeffiinnss.. PPuubblliisshheedd ssttuuddiieess oonn ootthheerr fflluuoorroocchheemmiiccaall ccoonnttaaiinniinngg uurreetthhaanneess pprrooppoossee tthhee ssaammee nneett ddeeggrraaddaattiioonnppaatthhwwaayy,.m"6*'m*'7" UUrreetthhaannee ppoollyymmeerrss mmaayy ccoonnttaaiinn ootthheerr ffuunnccttiioonnaall ggrroouuppss wwiitthhiinn tthhee ppoollyymmeerriicc bbaacckkbboonnee.. IInn tthhee ccaassee ooff UUrreetthhaannee--EEsstteerr hhyybbrriiddss,, tthheerree aarree bbootthh uurreetthhaannee aanndd eesstteerr lliinnkkaaggeess wwiitthhiinn tthhee ppoollyymmeerr.. PPhhoottoollyyttiicc ddeeggrraaddaattiioonn ooff uurreetthhaannee--eesstteerr hhyybbrriidd ppoollyymmeerrss ttrraacckk cclloosseellyy wwiitthh tthhee ddeeggrraaddaattiioonn rroouutteess ooff tthhee ttwwoo ffuunnccttiioonnaalilittiieess.. FFiigguurree 66.. PPhhoottoollyyttiicc DDeeccoommpopsoistitiioonn ooffaa UUrreetthhaannee BBaasseedd PPoollyymmeerr `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001133 Page 13 Page 13 S_MNo1837101 3M MN01537101 DDRRAAFFTT Radical H O 'Target PP--0044:-117744aiinnndWWaWataetterer,,rSScyyonnnttthhaeeittniiiccnHHguu1mm0i%icc SMMautasetperierainalld,,eWWdaatSteeerdriwwmieittnhht.DDiissssoollvveedd FFeel(llll)) ""AAqquueeoouuss PPhhootatonoldlyyW ttiiaccteDDreecggornraatdadainatitniiogonn10oo%ff PPS--u00s44p--e11n77d44e""d 33SMeMdiEmEnnevnviti.rroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt ##EE0055--00666644.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCFFRR 779922.. CCoommppleletteedd oonn 1111//1166//0055 EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmararyy:: DDeessiiggnn ooff tthhiiss ssttuuddyy uusseedd EEPPAA gguuiiddaannccee ddooccuummeenntt OOPPPPTTSS 883355..22221100 ""DDiirreecctt PPhhoottoollyyssiiss RRaattee iinn W Waatteerr BByy SSuunnlliigghhtt",, OOEECCDD DDrraafftt DDooccuummeenntt ""PPhhoottoottrraannssffoorrmmaattiioonn ooff CChheemmicicaallss iinn W Waatteerr -DDiirreecctt aanndd IInnddiirreecctt PPhhoototolylysissi"s'",, AAuugguusstt 22000000 aanndd OOPPPPTTSS 883355..55227700 ""IInnddiirreecctt PPhhoottoollyyssiiss SSccrreeeenniinngg TTeesstt"" aanndd wwaass aauuggmmeenntteedd bbyy pprroocceedduurreess ddeevveellooppeedd iinn tthhee 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy bbaasseedd oonn lliitteerraattuurree ssttuuddiieess ooff rreellaatteedd mmaateterriiaallss.. IInn tthhiiss ssttuuddyy,, ffiivvee mmaattrriicceess ccoonnttaaiinniinngg aapppprrooxxiimmaatteellyy 5511 ppppmm ppoollyymmeerr eeaacchh wweerree tteesstteedd ffoorr pphhoottoollyyttiicc ddeeccoommpopsoistitiioonn:: ppuurree wwaatteerr,, wwaatteerr ccoonnttaaiinniinngg aaddddeedd hhyyddrrooggeenn ppeerrooxxiiddee,, aa ssyynntthheettiicc hhuummiicc mmaateterriiaall mmaattrriixx,, aa ssoolluuttiioonn ooff FFee2O0;3 iinn wwaatteerr aanndd nnaattuurraall llaakkee wwaatteerr ccoonnttaaiinniinngg wweellll cchhaarraacctteerriizzeedd ssuussppeennddeedd sseeddiimmeenntt.. MMuultltiippllee ssaammppllee ttiimmee ppooiinnttss wweerree eexxaammiinneeddffoorr eeaacchh mmaattrriixx.. IInn ggeenneerraall,, oonnccee tthhee rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, aallll ssaammppllee sseettss wweerree aannaallyyzzeedd bbyy HHPPLLCC//MMSS oorr GGCC//MMSS ffoorr PPFFBBSS,, NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll,, NN--MMeeFFBBSSAA,, FFBBSSAA,, PPFFBBAA,, PPFFBBSSII,, CC44 HHyyddrriiddee aanndd OOccttaafflluuoorroo--22--bbuutteennee ((cciiss aanndd ttrraannss)).. BBootthh ddiirreecctt pphhoottoollyyssiiss ((tthhee iinntteerraaccttiioonn Page 1d Page 14 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001144 S_mo1S3TI02 3M MN01537102 DDRRAAFFTT ooff lliigghhtt wwiitthh tthhee ttaarrggeett mmoolleeccuullee lleeaaddiinngg ttoo aa cchheemmiiccaall cchhaannggee)) aanndd iinnddiirreecctt pphhoottoollyyssiiss ((tthhee iinntteerraaccttiioonn ooff lliigghhtt wwiitthh tthhee ssaammppllee mmaattrriixx ttoo pprroodduuccee rraaddiiccaall ssppeecciieess tthhaatt ssuubbsseeqquueennttllyy rreeaaccttss wwiitthh tthhee ttaarrggeett mmaateterriiaall)) wweerree eexxaammiinneedd.. RReessuulltt:: TThhee ssttuuddyy eessttaabblliisshheedd tthhaatt PP--0044--117744 ~wivlilll ddeeggrraaddee bbyy aa pphhoottoollyyttiicc ddeeccoommpposoisittiioonn mmeecchhaanniissmm iinn aallll mmaattrriicceess ssttuuddiieedd.. QQuuaantnitittaattiivvee ssccrreeeenniinngg ddaattaa ffrroomm tthhee hhyyddrrooggeenn ppeerrooxxiiddee mmaattrriixx ccoonnffiirrmmeedd tthhee pprrooppoosseedd ddeeggrraaddaattiioonn ttaarrggeettss.. BBaasseedd oonn ddaattaa oobbttaaiinneedd ffrroomm aallll mmaatrtriicceess,, tthhee pprriimmaarryy ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduuccttss aarree NN--MMeeFFBBSSEE. AAllccoohhooll,, NN--MMeeFFBBSSAA,, CC44 HHyyddrriiddee,, aanndd PPFFBBAA.. SSmmaallll qquuaanntitittiieess ooff PPFFBBSSII,, NN--MMeeFFBBSSAAAA,, FFBBSSAA aanndd vveerryy llooww qquuaanntitittiieess ooff PPFFBBSS wweerree aallssoo oobbsseerrvveedd.. HHaallff--lliivveess ooff PP--0044--117744 aatt 3377 SSoouutthh LLaattiittuuddee SSoollaarr SSppeeccttrraall DDiirreecctt IIrrrraaddiiaannccee iinn ceaacchh mmaattrriixx uunnddeerr eexxppeerriimmeennttaall llaabboorraattoorryy ccoonnddiittiioonnss aarree sshhoo~wvnn iinn TTaabbllee 22.. KKiinneettiicc ccaallccuullaattiioonnss ~wveerree nnoott ccaarrrriieedd oouutt iinn tthhee hhyyddrrooggeenn ppeerrooxxiiddee mmaattrriixx.. TTaabbllee 22.. HHaallff--LLiivveess ooffPP--0044--117744 aatt 3377 SSoouutthh LLaattiittuuddee ((1122--hhoouurr ddaayyss)) Marx FEaxvpaosure CPoronduvceo(frPesrc0ie4-1o74n0 HalELif (Years)** Matrix Exposure Conversion ofP-04-174 to Half-Life (Years)** Equival ents Products (Percen0* us) Mawel Range Measured Range (Days) Measured Range Measured Range Pur Water 38 RSE 776-996 03 623-808 Pure Water 344 8.86 7.76 - 9.96 7.03 6.23 - 8.08 Water Conan Divoved uric Material 259 9.45 891.104 0485 0419-0527 Water Containing Dissolved Humic Material 25.9 9.65 8.91 - 10.4 0.485 0.449- 0.527 Water Coun Disovcd Fl) 616 194 13-256 S12 345-904 Water Coutahfing Dissolved Fe(III) 616 19.4 13.3 - 25.6 5.12 3.45 - 9.04 Water Containing 10% Suspended Sediment 45.4 $90 607.117 109 0772-181 Water Conlaining 10% Suspended Sediment 43.4 8.90 6.07 - 11.7 1.09 0.772- 1.8l "Called based an the quantity of srs ow learweight Ooooh onining degradation products *Calculated based on the quantiD" of observed lo~v molecular weight fluorochemical containing degradation products divided by the quantit~ of fluorochemical containing functionalities inifially present in the polymer. **Measured Rc re leeds abeFs ete tbs Econpodoocw ikeorneoh half-lives were calculated using applicable first-order kinetic equations based on production of low molecular weight arachemcl cntuingdean products 4 he quaiof Torschemicl contain onctomaiicn fluorochemical containing degradation products and the quantiD, of fluorochemical containing functionalities inka preset nthe parc. initially present in tlie polymer. Pde T74 Absorbed 1 Mois Soil P-04-174 A bsorbed to Moist Soil ""PPhhoottoollyyttiicc DDeeggrraaddaattiioonn ooff PP--0044--117744 oonn SSooiill SSuurrffaacceess"" 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt ##EE0055--00666655.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCFFRR 779922.. CCoommplpeletteedd oonn 1111//0033//0066 EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmararyy:: TThhiiss ssttuuddyy wwaass bbaasseedd oonn gguuiiddeelliinnee rreeqquuiirreemmeennttss lliisstteedd iinn OOEECCDD DDrraafftt DDooccuummeenntt ""PPhhoottoottrraannssffoorrmmaattiioonn ooff CChheemmicicaallss oonn SSooiill SSuurrffaacceess"",, JJaannuuaarryy 22000022 aanndd wwaass aauuggmmeenntteedd bbyy pprroocceedduurreess ddeevveellooppeedd iinn tthhee 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy bbaasseedd oonn lliitteerraattuurree ssttuuddiieess ooff rreellaatteedd mmaateterriiaallss.. TThhrreeee ssooiillss ttyyppeess rreepprreesseennttiinngg tthhee ggeenneerraall ccllaasssseess ooff llooaamm,, ccllaayy aanndd aa ssaannddyy llooaamm wweerree ssttuuddiieedd.. TThhee ssooiill tthhiinn--llaayyeerrss wweerree pprreeppaarreedd bbyy aappppllyyiinngg aa 5Su~LL. aalliiqquuoott ooff aapppprrooxxiimmaatteellyy 110000 ppppmm PP--0044--117744 iinn TTHHFF ttoo aapppprrooxxiimmaatteellyy 55 ggrraammss ssooiill sspprreeaadd eevveennllyy aann 1111 iinn~' ggllaassss ppllaattee aanndd wwaass ddrriieedd iinn aann oovveenn aatt 7700CC ffoorr 1100--3300 mmiinnuutteess ttoo rreemmoovvee ssoollvveenntt.. OOnnccee ddrryy,, tthhee ggllaassss ppllaattee wwaass ppllaacceedd iinnttoo aann FFTTIIRR cceellll mmooddiiffiieedd wwiitthh aa qquuaarrttzz wwiinnddooww ttoo aallllooww lliigghhtt ttoo ppaassss iinnttoo tthhee cceellll.. TThhee cceellll wwaass tthheenn ffiilllleedd wwiitthh aa ssiimmuullaatteedd Pugs 15 Page 15 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001155 IM_MNO1S37103 3M MN01537103 DDRRAAFFTT aattmmoosspphheerreeooffwwaatteerr ssaattuurraatteedd llaabboorraattoorryy aaiirr.. FFoorr sseelleecctteedd ssaam mpplleess,, 11..88 ppppmm oozzoonnee wwaass aaddddeedd ttoo tthhee cceellll,, ggiivviinngg aa ffiinnaall ssiimmuullaatteedd aattmmoosspphheerriicc ccoonncceennttrraattiioonn ooff aapppprrooxxiimmaatteellyy 110000 ppppbb oozzoonnee.. TThhee lliigghhtt ssoouurrccee ((xxeennoonn,, ffiilltteerreedd ttoo ggiivvee lliigghhtt oovveerr tthhee rraannggee ooff 229900--880000 nnmm)) wwaass tthheenn ttuurrnneedd oonn ffoorr aa m `meeaassuurreedd aammoouunntt ooff ttiimmee aanndd tthhee iinntteennssiittyy wwaass ccoorrrreellaatteedd ttoo tthhee aaccttiinniicc ssoollaarr iinntteennssiittyy aatt 3377 ssoouutthh llaattiittuuddee.. M Mulutltiippllee ssaammppllee ttiimmee ppooiinnttss wweerree eexxaammiinneedd ffoorr ssooiill ttyyppee.. IInn ggeenneerraall,, oonnccee tthhee rreeaaccttiioonn ppeerriioodd wwaass oovveerr,, aallll ssaammppllee sseettss hhaadd aa ppoorrttiioonnooftf thhee aattmmoosspphheerree rreemmoovveedd ffoorr aannaallyyssiiss bbyy GGCC//MMSS aanndd aallll ssooiill ssaammpplleess wweerree eexxttrraacctteedd ffoorr aannaallyyssiiss bbyy HHPPLLCC//M MSS.. TTaarrggeetteedd ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduuccttss wweerree PPFFBBSS,, NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll,, NN-M MeeFFBBSSAA,, FFBBSSAA,, PPFFBBAA,, PPFFBBSSII,, NN--MMeeFFBBSSAAAA,, CC44 HHyyddrriiddee,, aanndd Octafluoro-2-butene (cis and trans). ROReecsstuaulflttl::uoFFrrrooo-m2m-bssauamtmeppnlleeess(ceeisxxppaoonssdeeddtrattoonsss)ii.mmuullaatteedd ssuunnlliigghhtt ffrroomm aann aarrttiiffiicciiaall lliigghhtt ssoouurrccee eeqquuiivvaalleenntt ttoo 9955..9955 ddaayyss aatt 3377 SSoouutthh llaattiittuuddee,, iitt wwaass ddeetteerrmmiinneedd tthhaatt PP--0044--117744 wwiillll pphhoottoollyyzzee oonn aallll ssooiill ttyyppeess tteesstteedd.. TTaabbllee 33 sshhoowwss tthhee ddiissttrriibbuuttiioonn aanndd rreellaattiivvee ppeerrcceennttaaggeess ooff ddeeggrraaddaattiioonn ((aassssuummiinngg 110000%% ttoottaall ccoonnvveerrssiioonnoofftthhee ppoollyymmeerr ttoo eeaacchh ssppeecciiffiicc ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduucctt)).. DDeeggrraaddaattiioonn ttoo ffoorrmm tthhee CC--44 HHyyddrriiddee aanndd tthhee CC4-40Olleeffiinn wwaass nnoott oobbsseerrvveedd.. SSaammpplleess eexxppoosseedd ttoo aann aattmmoosspphheerree ccoonnttaaiinniinngg oozzoonnee sshhoowweedd nnoo aapppprreecciiaabbllee ddiiffffeerreennccee ccoommppaarreedd ttoo tthhoossee ssaammpplleess eexxppoosseedd wwiitthhoouutt oozzoonnee.. TTaabbllee 33.. DDiissttrriibbuuttiioonn aanndd RReellaattiivvee PPeerrcceennttaaggeessooff DDeeggrraaddaattiioonnoof ftthhee PPoollyymmeerr PP--0044--117744 CCooaatteedd oonnttoo SSooiill SSuurrffaacceess SoiType Soil Type Sandy Loam Loam Loam ayClay |PFBA FBSA PFBS PFBA FBSA PFBS 1.32% [264% 0.174% 032% 2.64% |o22% 15% 0200% 2.22% 0.189% 0.174% 0.155% 0.279% 0.382% 0.280% NMeFBSA Alcohol N-MeFBSE- N-MeFBSA Alcohol 1.24% 050% 0.590% o0s7o% 0.372% 5.79% 53% 5.36% ese 8.54% _PFBSI PFBSI 0.333% 041% 0.414% ossew 0.554% N-MeFBSAA|DegraTdoatallion N-MeFBSAA Degradation 0.035% 002%| 959% 0.022% oon | 125% 0.028% 9.19% 9.59% 12.15% HHaallfl-ilivveessooff PP--0044--117744 aatt 3377 SSoouutthh LLaattiittuuddee SSoollaarr SSppeeccttrraall DDiirreecctt IIrrrraaddiiaannccee ((1122--hhoouurr ddaayyss)) wweerree:: LLooaamm,, 11..8811 yyeeaarrss ((11..4411--22..5500)),, SSaannddyy LLooaamm,, 11..8899 yyeeaarrss ((11..5511--22..5511)) aanndd CCllaayy 11..4411 yyeeaarrss ((11.00112-.22.233)).. FF--1122228866 ((SSRRCC--222200)) CCooaatteedd oonn ttoo PPoorroouurrss BBrriicckk MMaateterriiaall ""PPhhoottoollyyssiiss SSttuuddiieess oonn tthhee FFlluuoorroocchheemmiiccaall FFoorrmmuullaattiioonn FFCC--1122228866 CCooaatteedd OOnnttoo PPoorroouuss BBrriicckk M Mataeterriiaall"".. 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt ##EE0033--00773333.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA GGoooodd LLaabboorraattoorryy PPrraaccttiicceess SSttaannddaarrddss,, 4400 CCEFRR 779922.. CCoommplpeletteedd oonn 0055//2200//0044 EExxppeerriimmeennttaall SSuummmmaarryy:: TThhee mmeetthhooddoollooggyy uusseedd iinn tthhiiss rreeppoorrtt ffoolllloowweedd aa pprroocceedduurree ddeevveellooppeedd iinn tthhee 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy bbaasseedd oonn Page 16 Page 16 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001166 IM_MNO1S37104 3M MN01537104 DDRRAAFFTT lliitteerraattuurree ssttuuddiieess ooff rreellaatteedd mmaateterriiaallss.. SSaammpplleess ooff FFCC--1122228866 wweerree ccooaatteedd oonnttoo bbrriicckkss ooff kknnoowwnn ssuurrffaaccee aarreeaa aanndd eexxppoosseedd ttoo ssiimmuullaatteedd ssuunnlliigghhtt iinn aa rreeaaccttiioonn cchhaammbbeerr ffoorr 3366 hhoouurrss iinn tthhee rreeaaccttoorr oorr aapppprrooxxiimmaatteellyy 5577 ddaayyss ooff SSoouutthheeaasstt UUSSAA ssuunnsshhiinnee.. HHuummididiittyy wwaass ccoonnttrroolllleedd iinn tthhee rreeaaccttiioonn cceellll ttoo dduupplliiccaattee eennvviirroonnmmeennttaall ccoonnddiittiioonnss.. RReeaall ttiimmee FFoouurriieerr TTrraannssffoorrmm IInnffrraarreedd SSppeeccttrroossccooppyy ((FFTTIIRR)) aannaallyyssiiss ooff tthhee aattmmoosspphheerree iinn tthhee rreeaaccttiioonn cchhaammbbeerr ffoorr vvoollaattiillee ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduuccttss wwaass ccoonndduucctteedd wwiitthh ssaammpplleess ppuulllleedd aatt tthhee eenndd ooff tthhee eexxppoossuurree ppeerriioodd ffoorr aannaallyyssiissooffvvoolalattiillee ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduuccttss bbyy GGCC//MMSS.. SSuurrffaaccee RReefflleeccttaannccee FFTTIIRR ((SSRR--FFTTIIRR)) aannaallyyssiiss wwaass ccoonndduucctteedd oonn tthhee bbrriicckkss bbeeffoorree aanndd aafftteerr eexxppoossuurree.. BBrriicckkss wweerree eexxttrraacctteedd ppoosstt eexxppoossuurree wwiitthh TTHHFF ffoorr aannaallyyssiiss bbyy HHPPLLCC//M MSS.. TTaarrggeetteedd ddeeggrraaddaattiioonn pprroodduuccttss wweerree PPFFBBSS,, NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll,, NN--MMeeFFBBSSAA,, PPFFBBAA,, FFBBSSAA,, PPFFBBSSII,, CC44--HHyyddrriiddee aanndd OOccttaafflluuoorroo--22--bbuutteennee ((cciiss aanndd ttrraannss)).. RReessuulltt:: IItt wwaass ddeetteerrmmiinneedd tthhaatt FF--1122228866 wwiillll pphhoottoollyyzzee ttoo ffoorrmm NN--MMeeFFBBSSAA wwlaiirttghheaabuhhatallffu--nlliiifdfeeenootffif11i22e..d00 ymyeoealarerssc..ulTTehshii(ss1ss5tt0uu0dd+yy AaallMssoUo )sshhtoohwwaeteddcoffnootrrammiaantteiidoonnthooeffCttwFwooolffauurnngcctetiiobonunaatlliuittnyyi..dentified molecules (1500+ AMU) that contained the C4Fg3M manufacturPPehhdoottpoololyylssyiimsseCCrosonncfclulnuucsstiiiooonnnssalized with N3MMMeetthmhyylalpnpeuerrfffallcuutouorrroeobdbuupttaoanlnyeemssuuellrffsoonfnuaamnmciitddioeenggarrlooizuueppdsswffaailtllhl iiNnntt-oo tthhee ffoouurr ggeenneerraall ccllaasssseess ooff aaccrryyllaatteess,, eetthheerrss,, uurreetthhaanneess oorr uurreetthhaannce--eesstteerr hhyybbrriiddss.. SSttuuddiieess uussiinngg sslliigghhtt mmooddififiiccaattiioonnss ttoo eexxiissttiinngg ssttaannddaarrdd OOEECCDD//EEPPAA mmeetthhooddss ((nneecceessssaarryy ttoo ssttuuddyy ppoollyymmeerrss rraatthheerr tthhaann ssmmaallll mmoolleeccuulleess)) hhaavvee sshhoowwnn lliittttllee ddiiffffeerreenncceess iinn tthhee ddeeggrraaddaattiioonn rroouuttee ooff tthheessee ppoollyymmeerrss aass ccoommppaarreedd ttoo ssttaannddaarrdd hhyyddrrooccaarrbboonn bbaasseedd ppoollyymmeerrss.. BBeeggiinnnniinngg wwiitthh tthhee aaccrryyllaattee//uurreetthhaannee ffuunnccttiioonnaalliittyy,, tthheerree iiss ooxxiiddaattiivvee bboonndd cclleeaavvaaggee rreessuullttiinngg iinn ffoorrmmaattiioonnooff aann aallccoohhooll.. TThheessee ssttuuddiieess iinnddiiccaattee tthhaatt tthhee aallccoohhooll iiss iinn ttuurrnn ddeeggrraaddeedd bbyy ssuucccceessssiivvee ooxxiiddaattiioonnss tthhaatt uullttiimmaatteellyy lleeaadd ttoo ffoorrmmaattiioonn ooff ppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonniittee,, wwiitthh tthhee rraatteeoof ffoforrmmaattiioonn bbeeiinngg mmaattrriixx ddeeppeennddaanntt.. OOnnllyy aatt tthhiiss ppooiinntt ddooeess tthhee pphhoottoollyyssiiss ooff tthheessee ppoollyymmeerrss ddiiffffeerr ffrroomm tthhee hhyyddrrooccaarrbboonn ccoouussiinnss.. OOnnccee tthhee ccaarrbboonn--ssuullffuurr bboonndd ooff ppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonniittee iiss rruuppttuurreedd,, iitt iiss bbeelliieevveedd tthhee rreeaaccttiivvee CC4FFy9 rraaddiiccaall aanniioonn mmaayy rreeaacctt ttoo ffoorrmm PPFFBBSS,, PPFFBBAA oorr 11HH nnoonnaafflluuoorroobbuuttaannee.. TThhee sseeqquueenncceess ffoorr tthheessee rreeaaccttiioonnss aarrce sshhoowwnn iinn FFiigguurree 77.. FFiigguurree 77.. PPhhoottoollyyttiicc DDeeccoommpopsoistitiioonn PPaatthhwwaayy ooff NN--MMetehthylyplpeerrfflluuoorroobbuuttaannce-ssuullffoonnaammiiddee FFuunnccttiioonnaalliizzeedd PPoollyymmeerrss `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALU-LN- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001177 Page 17 Page 17 IM_MNO1S37105 3M MN01537105 DDRRAAFFTT rg sTirtu.s -- HmtHnH R = N-MeFBSE Alcohol Adducts tii ~~ N-MeFBSE Alcohol H.H7 T AHNE N-McFBSE Acid Pje f N-MeFBSA --_ HHH FBSA F F F SE i. N PFBSI LL PFBA ris F F F F 0 PFB S Cayce F F F C-4Hydride ET TE eT CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001188 Page 18 3M MN01537106 DDRRAAFFTT 33..00 BBiiooddeeggrraaddaattiioonn IInnttrroodduuccttiioonn oBBirioogddaeengigrsraamddsaatitiniotonons((mooarrlCClaeatrtaacbbooolmliipssommu))niidssstthhteehrbboruergahkedmoeawtaknbooodflfoioocrrgogwaranneninicczymmmaataetteririciaalplssrobbcyyemmsisiccrirnoobobiriaadller to opprrrgooaddnuuiccseemeesnneienrrtggoyysaamnnaddll/oeorrr cssoaalmlvvapagogeuenccdoosmmptphoonrnoeeunngttshs..Dm"1"e8*taTTbhhoeelicoororggraaennniizccymmmaataettericiriaapllrocccaaennssbbeeinddeeoggrdrraeadrdeetodd a`ualeetrrioombbaiitcceaalllyllyyfo((wrwimittihhngooxxmyyeggteehnna,,nuuellttaiimnmdaatteewlalytyeffro)or.rmmiBinniggodCCeOOgr:2adaaanntddioHHn:2o0)f) wooarrteaarnn-aaseeorrolobubibcilcaealolllryy w((awwtiiettrhh-ooiuumttmioosxxcyyiggbeelnen,., cmumaaltatnimeternarieitaaieltllsshyeiifrssobrnnmeeecicrneeegsscsysmacarleryeythdbbaneenocceraauauinsnscedeinwttehhraeeattyyeerdww).i.illlBeTeiovevedsententsgtuurafaaolrdlllyyabtieeioonnndtteeeogrrrfssawttdraraeettaeaimrom-nsssoaoolrrurebgglurreosoueoundnr ddwtowawataaetitrede-ririmnwwmhhiiisccchhible cpHpraoreenwddeinivcceettiiirntnh,ggemrhhooobswewtrqqteuuecisiycctkcksllleyuydnaadnnneddorerccsioontmmcipimnplaeeltetretaeetlaleyydccc.hhheeTemmimeicsicatcslaa'llfsssorawwbibiillillobtbdyrreeetgaaorkkabdiddaooodtwwieonngnriinaanrdtteehheeuifseetennhdveviyitrorodonaonmimdneeointnntte. xamine arrHeecoaacwlil--mwewavooterirkrlod,dn.mffaaocc_tstootBrrtesse,c,satsssuuusccuehhnadbasiesotredthheseegtirmeeaffadffeateebcctitasslotcofyhfweiwsamaswsiitctdeaeewlwl'asyatatreeberriclittotryrgeenataiottmzmbeeedionndtatesoogrrarnammidiiccenrrdoioifocotarrhgtgeoaayrnnoidisfosmmnot examine aebeincnovcvdilieirrmogornanamtmdioeaenvnnit.tlaatllyB.ssaaeffceetatyuy,,seiittbissioccdrruueccgiiraaalldtthahbaatitlirrtyeeaalisliisswttiiiccdetteelyssttrcceoocnnoddgiinttiiiozoenndss bbaees uausnseeiddndttoiocaddteeottreerormmfiinnee. biodegradability. TTthhheeersreetuhhdaaievvseelbboeeceeatnnednnuuinmmeterhreoouulsstessrtatutududriieeesshooannvetthhfeeocbbuiiosoedddeeggorrnaaddpaaottliioyonnmeoorffspptoohllayytmmeaerrsres..poHHlyoohwwyedevrveoerxr,a,lmmkyaalnnyy ooff tpbbhoaaelssyeesmddtuedrmmaiseatsseterulriociaahcllassatesoodrrswwtineaerrtrheecehcc.looi"tnnedTdrauhuctecutrtreeeeddhhooaannvveeppoobfolleycyemumnesefreredwbbllroeeennnpddpossorwlwtyhemhidicecshhrstucctdoohinnaetttsaaaiionnrneeeddapconnralyaytlthuuarytraadelslrlloyyoxrooacclkccuyurlrrriinngg uapuvrroaeelitytlhhmaaabnelneere.sss..sDuIIncunheaalllaltsoppuutsbhbtalelriisclshhah.eceBkdd1o9fccaaTsssheteesus,dr,eieiitthswwaaavanessdbnndeooiefttfeeniddcfueltthtwhiaaettsreooipnnnloloyyrbteptpaadarirtnstoitoufnftdgthihereeeslppeovonoallynaytmcmrereyerrlsauwwtleaatssss,obbtriihooellrooeggiiaccraalelllyy annoovassilttaaabnnlddeaa. rrddDummeeettthohoodthdoeloololgagiceiekss.o.f sGGtiuivvdeeinnestthhaiisns,,daaldlllifssfittcuuuddlitieieesssnnionotteoedbdtaiinninttihhniigss ddreoolcceuuvmamneetnntrtewwseuerlrtese, bbthaaseseeredd onare on ssMottadaninfddiaacrraddtiOOoEnEsCCtDDo toohrreEEsPePAAmemmteeththhooodddowoleloorggeiieemssauudsseeeddtottooacsscttuuoddmyymossmmdaaaltlllemmotolhleeeccnuualtleeurddeeegogrfraatddhaeattimiooannt.e.rial such aacMsshoalldniimigmfiiiectteasedtdiaosrsnoeosllunutobbotiiltelihttdieeessisneootfrmhirrseeetldlhaaoottciidvvuesemllywyensestllroeowtwomddeaeesdgtgrearabatdlodaiatsathiicoocsnnto..umdSSmyuufvoffafdliiiccadiiiteeetnny.ttthddeoCoconcumuampmtuelreneetntateoatftiditoeohtnneaioomlffsattohhtfeeerssaieaen.lysuch cmohdainfgiecastiaornesnaorteedavianilthaibsledoincuthmeeanrtcthoiveesdtarbelpisorhtsatnuddiyorvarliadwityd.ataC.omplete details of any modifications are available in the archived report and/or raw data. 33..11 AAeerroobbiicc IInnttrroodduuccttiioonn BTBihiooeddeoegrgrgraaadndaiatctiiomoannteiisrsittahhleeGpparrnooccbeeessdssettghhraatat dllieivvdiinngageoororrgbgiaacnnaiilslsmym,sswuuisstheeottoxoybbgrreeenaakkorddooanwwannerooorbrggiacananliilccyss,uuwbbissttthaaonnuccteess.. Tooxxhyyeggeoenrn.g.aInInniacaemerroaobtbeiircciabbliicooaddneeggbrreaadddaaettigioornan,d, etthdheeauuetlrtioimmbaaicttaeellybbi,ioowddieethggrroaadxdayatgtiieoonnn opprrrooaddnuuaccettrssobaarirceeaccllyaa,rrbbwooinnthddoiiuootxxiiddee a`aannndduwwmabateteerrorfaallttohhrooguuaggnhhistthmheserremeaccyaannbbebeeinaavommlyvyrerdii.aadd Toohffiiisnnttteyerprmemeeoddfiiabattieeossdeiignnrrraooduuattteeiottono ctthhceecuffirinnsaallmoppsrrotolddyuuccittnssaaarnneddas ``wawWhahneseutrrmeee btttherheereraroeetfmoiiessrngoOtaxxfnyyagigcsieemtnnys.aavmvaMaaioilylsaatbbblleepeoiffnloovyrromuuelvssreeeidcs.ssuuuTccbhhhsisatasastynllpcaaeekkesesos,af,rberriiivovaeederrerss,og,brsisaocodiaialllsstlioyaannndddeogcccrecearurtdtraaesiidnnmbppoyaasrrotttlssnyeooionfffaaafroeuars wccooamsmtmmeootrnneammtemecchehanantnifiasscmmislist;y; .hhyyMddrorooslltyysspiiossly((meessettreeicrraasssueebeesnntazznyymcmeeesss))a,,reooxxaiidedaarottiibooincna((lHlyH2OdOzegggreeanndeeerrdaattbiinnyggone of four eepnonzlzyyymmmeeesrs)s),,isrredededopoxxenmmdeeednditaiatotoonrrssthaaennddprddoepetetoroxtxiiifefiiscocaafttiitoohnne bbyypommleyetmthheyyrllasatiutocinoh.Dna1.s9" MMiiccrroobbiiaall molecular ddeeggrraaddaattiioonn orientation, ooff ccdpreroyytslsytetamralmlleliiirnnnsiiettyyist,,hdccererooapsscescsn-e-ldlsiinseniknkbiitninolggtnayatnnhtddoedccpehhrgeeomrmpiaeicdcraitailenl gsgg-rroeoofnuutzpphyssemppeprroeeslsysyemesnntetteriimnsnsutt.hchh"ee ammMosaolmlneecycouullmelaiacrcrurlccaohhrbaaeoiinsrnisseanwwrtehahitiuicconhhna,ble to dddtoeeegsgtemrrraaamlddleienpemmoatlathyeteemrrieaiaarclslcsseowwsriisttshihmbaiaallitlymmeortololepecdocuelulyglaamrraredrwwienefirgigga-hchetttnieezonxyxscmceeweeiedtdshiiyinnsnggteam11l00sa00.Dr00g1e9AAMpMoUMlU,ya,mntetyhrhu.umssicllirimomibittieinnsgg addreeeggruraanddaaabttlieioonnto to small polymers or smaller polymer fractions within a large polymer. 33..11..11 AAccrryyllaatteess Page 19 Page 19 CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00001199 S3MM_MMNNO011553377110077 DDRRAAFFTT BhByaadssreeolddysooinnsoleiftretarhatetuurereestssettruudldiiienesksaoogffeaawccirrtyyhllaafttoeermbbaaatssieeoddn oppfoolalyynmmeaerlrcsso,,hbboiliootwtiioccuaalnndddb/ooerr taahbbeiiooftitiricsct mmsetededipiaaittneedd ddheeygdgrrraoadldyaasttiiisoonnofaatshsesshheosowtwennr liiinnnkFFaiiggguuerreewi88th..D22f%0orBBmiioaoddtieoegngrraaoddfaaatntiiooannlcoooffhttohhleewrroeeussluudlltiibnnegg tcchaaerrbbfioorxsxytylsliitccepaacciiindd aanndd tthhee aallccoohhooll tthheenn ffoolllolowwss nnoorrmmaall ddeeggrraaddaattiioonn mmeecchhaanniissmmss aanndd ppaathtwhawysa.Dy>2=s1" FFiigguurree 88.. AAeerroobbiicc BBiiooddeeggrraaddaattiioonn PPaatthhwwaayyooff AAccrryyllaattee bbaasseedd PPoollyymmeerr H H H H H wae [PNEePNyce PolymerHO//"~ON/L cre Polymer I I ~/~k/~OPIy .... R R H H H H H TTT e+ !~[ L NU y ~.!H Ho//~oPolymer + ~ R ot H~o/R iPPnooltlyhyemmeRerrsspommsiaatninuoufnfaasccthtuuorrweenddibbnyyF33igMMurttehhaa8.tt aarree aaddddrreesssseedd iinn tthhiiss ppaappeerr ccoonnttaaiinn NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll in the R position shown in Figure 8. IInnhheerreenntt AAeerroobbiicc BBiiooddeeggrraaddabaibliilittyy ooff FFCC--44443300 ""EIInnnvhhieerrroeennnmtteAAneteraroolbbiLicacbBBoiriooeddteoegrgryraaRddaeabpbioilrlitttyyEoo0ff2tt-hh0ee91FF3il.uuoorSrotoaualdliiypphhcaaottniiccduPPcootlleyydmmeiernriiacccEEcsostrteedrraFnFCcC-e-44t44h33e00T" S33CMMA GGEonoovoiddroLLnaambboeornrataattolorrLyyaPbProraarcactttioiccreyessRSSettpaaonndrdtaarErdd0ss2,,-0449001CC3.FFSRRtu77d992y2..cCoConomdmpuplcleteettdeeddinooannc0c0o11r//d33a11n/00c33e the TSCA tEEexxsppteeerdriimmineencntutalaltluSSreuusmmmcmaonratyray:i:niTTnhhgeesppeoowllayygmmeeersriilccussduugbebssittnaananccmeeinFFeCCr-a-l4444s33al00ts((aamffelluduoioruroomppooaltlyymameecrroenescstteeenrr))trwwaaatssiofn t88Ceh55sltmmoegrdg/a/LmLin.p._hcAeAubnbiltiouioctrotieilccs)((cwnnoeoonrtSseakluiinidiinnggcgeel))usdcceeoowdnntaitrrngooeltl hccseuululslttdtuugurrdeeeyssindaaennasddimgiinninn,hheiiabrbasiittlewesddearcclteuusllpttmuousrreeiedtssiiuv((mcecoocnnaottntaataiirnnociilnonsggnccttohehnenettaaraianntntitiioibbningoiotoitcifc: tCtdhhaheeylsobb,riiaowomdidteephgghrrseaaanddmiaacpbbollllee)e wtateenessartlteysssiuunibbscssluottadnanendccdaeeyinsssoot0hdd,eiiu7usm,mtu1ddd4ooydadednecedcysyl2ilg8.ssnuu,llfCafaausttleetw..uerCrCeeusullptwtuuoerrsreeiestsivweweexetrcrreoeancititnrneoccdlusubbbycaaottSenedPdtaEffinoorairnn22gd88 daaannanadyalslyPy,zFzweeBiddAth.ffoosrraTaamhnnepttiilceacinipaapalanttyaeetldydesMppisrerooFoddnBuuccSdttaAssyAaaswss0aMM, se7e,FFq1BBu4aSSnaEEtniAAdillecc2doo8hh.uolso,iCl,nugMMlteoueFrFfaeBBsSSswAuAAerArr,e,ogMMeaexteFetFrBaBsSctStaAeAn,d,daFFbrEyBdSSSAcAP,u,rEvPPeaFFnaBBdnSSd `waWnaadss PccooFnnBssAiidd. eeTrreehdde ssaeenmmail-iy-qqtueuaanMtniettiFtaaBttiiSvveAe Arreewssuualltstss.q. uantified using of a surrogate standard curve and rRReaespusildutl:dt:eCgCurulaltdtuuarrteeissonccooannsttaaeiixnnpiinencggtttehhdee, ppdooesmsioittniivsveetrccaootnnittrnrooglltsshuuebbvssittaaabninlccteey ssooofddtiihuuemmcuddlootuddreeec.cyylAlbssiuuoltlffiaactteecossnhhtrooowwleedd ccCrauuulplltttiuduurrredeessesgaacrnnoaddndtaiianntiihhoniiinbbniitgateesdtdhceecuxulpftlletuuucrroteeerssodp,ssohdhloeoywmmweeeorddnesnsnttooraergtgieneFngnCee-rtrha4aet4tii3ovo0ninadbooefiflmitllooyownwosfmimtorholaeletececcuduulllbtaauirrroewwd.eeeiAgiggrbhahitodt atccitcooimmcopnopononbtenaronesltnestds.. Coonnulttthuheereqqsuuacanontnititttaiieienssinoogff mmtheeeaasfsluuuroreeroddpaaonnltytimicciieppraaetteesddteddreeFggCrraa-d4da4at3tii0oonndepprmroododunucstcsttrs.a.teRRdeesbsiiiodduduaealgl rMMaedeaFFtBBioSSnEEbAAallscceoodhhooll wpwoaalssympperrree.sseeTnnhtteaatmt addjaaoyyr--00praaossdu22c66t%%fooorffmttehhdee atththeedooarryeet-ti2icc8aallwyyaiiseellddMebbaaFssBeeSddAooAnnafftlluu6oo3rriin%neeocfcootnnhteteentnthteooofrfettthhieecaddlooyssieeeddld MbpbaaoesslFyeemBddSeooAr.nn,TffFlhluBueooSrrmAiin,naeejoPccrFoonpnBtrtSoeendnatutncoodtffftPtohhFreemBAdde.oodsseeaPddtFdpBpaooAylly-yw2mmae8ersw.r.daesOOtteMthhreeemrFrinBpperrSdooAddtuAuocctbatsset 6oo03bb.%ss3ee7rro%vvfeeotddhfetaathtthelloeotwohwreeollerteivevcteealillsscaywwlieeerldree bMbiioeottFrraBanSnssAffo,orrFmmBaaSttiiAoo,nn PyyiFieeBllddSaaattndddaayyPF226B8..A. PFBA was determined to be 0.37% of the theoretical 33..11..22 UUrreetthhaanneess BhByaadssreeolddysooinnsollifitetertrahaettuuerresetssettruudldiiienesksaoogffe uuwrrieettthhhafaonnreemabbtaaissoeenddofppoaolnlyymmaelercrsosh,,obbliiowototiiucclaadnnddbl/eoortr haaebbifioiorttsiitcc smmteeedpdiiiaantteedd dfdhoeeylgdglrrroaoawdldsyaastntiioisoornnomfaaaltshsedssehhegosorwtawednnratliiinnniokFFnaiigggmuueerrecewhi99tah..Dn%2fi*1o''sDrmm2*2satBBaioinioondddeoepgfagrtaraahndwdaaaatyltcisiooo.nhnoooflftwthheoeulrrdeessbuuelltttiinhngeg fcciraasrrtbbosoxtxeyylpliiccinaacciidd tthheenn follows normal degradation mechanisms and pathways.D2 Page 20 Page 20 CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002200 S3MM_MMNNO011553377110088 DDRRAAFFTT Figure . Aral Bloderadaton Pay of Usthans based Plymer Figure 9. Aerobic Biodegradation Pathway of Urethane based Polymer roy Ame H\ .NH O.~.R CT a Plymer~H T H \ NH OH ~- /X~/ ~[1/'" + Polymer" X 11 H 0 H.O.R Polis match by 1 ht ar ass 1 is apr corn eFBSE Ao Polymers manufactured by 3M that are addressed in this paper contain N-MeFBSE Alcohol en rave in the R position shown in Figure 7. Iherot Aerobic Badearadabilty of L1A0S Inherent Aerobic Biodegradability of L18105 "herr Ar Socdgracanity of he Forcahat Utne Poymer LIBICS 3 "Inherent Aerobic Biodegradability of the Fluoroaliphatic Urethane Polymer L18105" 3M EEnnvviirroonnmmeennttaall LLaabboorraattoorryy RReeppoorrtt EE0022--11113399.. SSttuuddyy ccoonndduucctteedd iinn aaccccoorrddaannccee tthhee TTSSCCAA Cons mas Bsns Sem4iCsFA 132 Someta oaoses Good Laboratory Practices Standards, 40 CFR 792. Completed on 06/03/03 Spoon Summary: The pomerc sane 8105 vs tod ues Experimental Summary: The polymeric substance L-18105 was tested in cultures ev ir a he a eso asco e o4 mt. Aste containing sewage sludge in a mineral salts medium at a concentration of 85 mg/L. Abiotic es Ered sige Gov mam (no sludge) control cultures and inhibited cultures (containing the antibiotic a asa oy aso ont ning Chloramphenicol) were included in the study design. A positive control containing the Sasa ot seoaanc od OStes oot Gemorarle vay f biodegradable test substance sodium dodecyl sulfate was used to demonstrate viability of er Cuts vrs vo 3 rs worovr. 1, 4 eH 8 the culture. Cultures were incubated for 28 days, with collections on days 0, 7, 14 and 28. CCuullttuurreess wweerree eexxttrraacctteedd bbyy SSPPEE aanndd aannaallyyzzeedd ffoorr aannttiicciippaatteedd pprroodduuccttss aass MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll,, eT Sree MeFBSA, MeFBSA, FBSA, PFBS and PFBA. A ---- Result: Cultures containing the test substance sodium dodecyl sulfate showed rapid ei to orl ov oN kr es a BTS ova degradation of that control substrate. Abiotic control cultures and inhibited showed no ddeeggrraaddataitioonn.. CCuullttuurreess ccoonnttaaiinniinngg tthhee fflluuoorrooppoollyymmeerr uurreetthhaannee LL--1188110055 ddeemmoonnststrraatteedd lleessss Cl tay aah ELS on 6 pesmao Lsa od aa than 1% total biodegradation based on the measured anticipated products versus the plikphan sriaderal holiest rely theoretical yields as determined from fluorine content of the polymer. The products oobbsseerrvveeddttoo ffoorrmm aatt llooww lleevveellss wweerree MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll,, MMeeFFBBSSAAAA,, FFBBSSAA,, PPFFBBSS aanndd PPFFBBAA.. BPEvas 0Gof hear karma sos so PFBA was 0.0422% of theoretical biotransformation yield at day 28. Aaobic Biodegradaity of 04-17 with Sewage Shade Aerobic Biodegradability of P-04-174 with Sewage Sludge ""AAeerroobbiicc BBiiooddeeggraradadbaibliilittyy ooff FFlluuoorroocchheemmiiccaall PPoollyymmeerr PP--0044--117744 wwiitthh SSeewwaaggee SSlluuddggee".". Paraiba A EN Environmental Laboratory Report E05-0628. Study conducted in accordance the TSCA Sond srs Bae Samide 5 GFR T92 Gomlaadon 9108 Good Laboratory Practices Standards, 40 CFR 792. Completed on 10/31/06 petra Suna: Ths oocyst sinc P04 174 vas sada ata Experimental Summary: The fluoropolymer based test substance P-04-174 was added at a `nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonn ooff 11..5500 mmgg//LL ((ppppmm)) ttoo 1100 mmLL ooff mmiiccrroobbiioollooggiiccaall tteesstt ccuullttuurreess tthhaatt a ot te ma. Sores woe contained municipal wastewater treatment sludge in a mineral salts medium. Cultures were pcporrleelppeaacrrteeeddd collected ppaaosossstaat--iimmnunculcutultibbippaallteteiioossnnhhaaookknneeddffaallayyasssskk00,bb, aa33t,t,cch77h,-,-ss11tt4y4y,l,lee2200ss,tt,uu22ddy89y..aannSSddaamm441p1.pl.leeEEssqqffuruiroivovmamalleeiinnnndtdtililvyvyiidppduurraaeellppaaccururelelttdduurrcceeoossnntwwtrreoeorlrlee ccuullttuurreess ccoonnttaaiinniinngg sstteerriilele--ssluluddggee oorr nnoo--sslluuddggee ((aabbiioottiicc ccoonnttrroollss)) wweerree iinncclluuddeedd aanndd en Br i esso ko: poe Sons nae 0 incubated in parallel with active-sludge test cultures. A positive-control substance sodium ddooddeeccyyll ssuullffaattee ((SSDDSS;; 1100 mmggi/LL)) wwaass aallssoo tteesstteedd.. AA rraappiidd pprreeppaarraattiioonn pprroocceedduurree ccoouupplleedd ttoo aa ae as Hoa a oss Sac ame LCS) sea med sensitive liquid chromatography tandem mass spectrometric (LC/MS/MS) analytical method ato Sab doesn oboe was used to analyze cultures for the predicted and potentially stable degradation products ESE Ree ieEaSon, VEraSa Fase BERS Pras, Pron ie 508 N-MeFBSE Alcohol, N-MeFBSAA, MeFBSA, FBSA, PFBS, PFBSI, PFBA and the SDS. Page 21 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002211 3M MN01537109 DDRRAAFFTT fRReoesrusmlutel:td: qAAuasnsmtmiafalillabppleeerrccaeemnnottuaanggteesoooffftththeheePPa--n00t44i--c1i17p7a44temmdiixxettnuudrr-eeprwwoaadussctiinsnhh.eerreeBnnattsllyeydbbiiooonddeecggarlraacdudlaaabbtlleeedaanndd ft1tohh7ree4moo,rreeaedttiimccqaaaulxlaimmnomtoilfuliaaamrrboyyleifiee9alld.dms2so0ooufmfnoCCtsl44eFFo-f99%theeoeqqfuuiativvhnaeatlilcPeein-pn'0atss4t.,e-d1dd7eeet4tenewrdrma-mpisinrnoeebddiduoffctrrtrosoam.mnsoBtfotoataarslmleeffdldluuoouonrrniindcneeaerldcdaauaetltaraatoeffboodirrcPP--0044-- cbc1oio7non4dd,dieiatgtiiromoanndassaoxtovimiveoeurnrmo44f11oPfdd-9aa0y.y42ss-0,,1mff7oo4orrmolmecii-ncn%gugroPPrfeFFdtBBhwSeSitPaahss-i0ntt4hht-eeh1e7uu4lfltitirwmismtaaa2stteewbeeeionendtkdr-a-sppnrrosooffdodutruchmtce.te.sdtTTuuhhdnyeedamemnarjadaojoretirrwitotoyybtioocrffanthhseeient eibinvniotetednertremumgaeerldadlidiyaaattweteieossrnwweeoefrfrueerPtf-fho0oer4rrm-m1bee7idd4ra((oPnPcFFscBBfuSoSr|rrlemaadenndwddittNNho-i-PnMMFEteBhFFSeB.BSfSiArsANAt)-A2.M).weFBeBoeBotktShhsEootoaffhlttchheoeehottsrlratauwnndsesyiiseeannmnttediianntstwteueorrrmmetreedaddniiiaansttieeensst esSbiovoomemdneeetguccrauuallldltytauutwrreieesos,rn,ebbpfuuruttordtwwhuaaecsstr sbnnowiootettrrccaeoonnnsnssfoioitssrttmmeeennetatdsiwtutoitrhhePdbbFeeBiiinnSngag. naayNbb-cMiiuooledtdFueergBgersrSaa.EddaatatiilBocoionnohdppoerrgloorwddauauccastct.t.imoOOenttahhhseeaurdrreppcdooetteaeinnsntetiidaall Abbbnyyiodddeafeafyygo--rr2a2t99dtaobbtfaaioossnreecddeprobooinndouaadcatllegservvweealdleiinarnegtginoonfoffftoofomfftehPPaeFFsrBBueSSrmeaffdoiornirmnimneaegdnd_ynocnu-ltduergersa. deBdioPde04g-ra1d7a4tifolnuohraodgocleyamseerdin AttGhuhnolotsseueefrfeoccsurutllattttuuorrdeefsoas,ry,cw2we9a.abssioaTadhttetategtemrmsappudltbaeestddieotbbnyyo,ofaafrddtedhdpieilnniggrceaaamtnenaci11un88lintXXugrssenllsuouddwngg-aedeseaagiddrdndaicidtutiieboodanntePt[o0d0aaf4o-rss10mm7,4aa7llfllaussnouudbrboss1pee2totlayoodfmfdetiroinnal cddcoauamylytpsusa,,rreaaasbnniddalttiindync.acuyubbT2aah9ttie.esddTriiehnnsaupptlaasrtraeualdblllseeilnel tww@ioitstfhhmreannpololnnici--anmmcoterodeidcafiufsiileeetuddorfeccsuu~lltwt2uua0rrese%ssiniffnrcrouoPmbmFaBttthehSeedcoofororniirgcgiei0nnn,aatl7rl assatttniuudoddnyy,12ddweeiastsdihigdganintioffoonrral cm7m.oaa9mxx0iipmmamourulammeb-iolopiftefyr89.c..2e2Tn00htimmsmooerleleaes-s-uppuleetrerredccdeeinnnitntaPcPusFFlmBBtuaSSrlleiisninntcsshrllaueutdadcggsieeed--momnofoodt~dirif2fiei0eec%ddivCcienuulltfPuurrFreeeBssshS,, svvcleeourdrnsgsceuue.ssnaatrTamhmteaioaxnxdiie,mgmwruuiamtmhdaooatffion 7ooffe.f9sPPu0-l-t00m44oo-f-11leb77i-44pogewweracgasresandddteaefmtfiiinneoiiatntiisvvoueefrlleyyodltthhyieneacrreeufssrlutauulcltrtteioosoffntammhliaiccctrroodombibdpiiooonlnloooeggtniitrcce(aacslle)aaivccoefttivftirihtevyeshiipnnosttlhlhyueemdegssrlleuu.mddigTgxetehuearaennd.ddegelTirkhaleedlyyabtttuihohleenk odorefefsgtthurhaeletdoPaPft--i00bo44ion--d11e77Ug44nraffdluldeuoarortirotoohpnpeooolilydfymemoneetnrirlyc((a~al~99tf00reas%%ctt))ciooaannppagpipleteciaaoorrnmeesddpeottonomebbneept(srrele)ccfoaaoofllcctrhyiiteerrasaenpintiotdnltoyogmmmPei-ircc0rmr4oo-bibx1iito7oul4lrooegg.iiccTaalhl e bulk db1b0ieio5og5ddreeaoggdfrrtaaadhtdiaeobaniSbliOtliytUSy,n,idtnthehaeerctppthovoesesiiittdciivuevlenettuciccrooaennsltttrobeolysl tssdcuauoybb-nss3tdtaaitonnifoccneiesnScSeuDObmaSStpiwlwooaany.ssedprrreefoaoavdrdiiitlnleyygsbbttiiihnoaogdtdeePtggh-rre0aa4tdd-eee1sddt74cvwoiinttdhhitcciooommnpsplleettee `wilownesecrsrueeboaaaftddteheedeqquwuSiaatDttheeStffhoionerr aeteecvvsatatilvluuesaautctbiiunsnltggtuabbrneiciosoeddbeePyg-g0rrd4aaa-dd1yaa7-b.b3i4itl,oiytfy.d.ienmcoSSunDbDsaStStriowawntaai,ssnpgtrraaoPppv-iiidnc0l4glyy-t1bbh7iiao4otddtdeehiggedrrantaedodsleetddsciwwgonhnhiedefiinntcioaccnnoots-l-y iiiinnnnhchaiuibbnbiiyttatobbefiiodotddhweeegigtarhrbaaitddhoaatetitiictooeonnsrtaasscctutteivbvriysity.tla.en-TcTsuehhdeegPebb-0iico4ooddn-1teer7ggor4rlaa,ddcdaalettumiioeoonnsn,oosfftrdPPae-t-mi00no44gn--s11Pi77r-440a4taai-nn1ndd7g4SShDDadiSSd twwnheoeertrdeeseniggnornotaitofdiobcabastsnieeotrlrnyvveeofdd PbiPni--o00ad44ne--yg11ro77af44dtahiintneiaaoaccnbttiiipvovreteoi-c-dssulolucrudtdsggPteeeFrCcBiluueSll-,ttsuularruenedssdgwewtaarcsasonnbbsitirioooellloonggctiuiccflaatoullrriimennesn,dnaadtPtueuFrmrBee.So.InAAsadtdrdnadidttiitiniNoogn-naaMtlhllelayyF,t,BttthShheeAeAdpp,eeengnwurueallrtdtiiemamtnaaioottnete of `oobwbbioessrdeeeerrgdvveerearddidviainentdiotthhfneerpobbmrlloaaPdnn-ukk0ccc4too-Pnn1tFt7rrB4oolSlb,cciuouadtlntetudgrrreetarssdaanddtusuirioreiinnnn,ggtlyatthhnfoeedrncmcoooetuudrfrssrPeeoFmooBffSathhnIeeyanosstdttuhuddeNyry-,,McddoeeemFmmpBooonSnsnAtesArntrat,attwoiinfneggrtehtthehneetoyeytst systom were derived system. from P-04-174 biodegradation, and not from any other component of the test AAeerroobbiicc BBiiooddeeggrraaddaabbiillittyy ooff PP--0044--117744 wwiitthh FFrreesshhwwaatteerr SSeeddiimmeenntt "E"AAneveriroorbobiniccmeBBniitooaddleeggLrraaabddoaarbabitilloittryyyooRffeFFpllouurootrrooEcc5hh-ee0mm6i2icc9aal.l PPSootlluyydmmyeecrroPPn--d00u44c--t11e77d44iwwniiatthchcFForrreedssahhnwwcaaetteetrhreSSeTeddSiiCmmeAenntt:". Good Laboratory Practices Standards, 40 GFR 792. Completed an 1203/06 Environmental Laboratory Report E05-0629. Study conducted in accordance Good Laboratory Practices Standards, 40 CFR 792. Completed on 12/08/06 the TSCA nEExoxpmpeiernriaimmleecnnotntaacllenSStuurmmamtmairoanyry:o:f T1T.nh5ee0ffmlulguo/oLrro.op(poo5llypym)meeorr bb1aa0sseemddL.lteeosfsttmssiuucrbbossbttiaaonnlccoegeicPPa--l0044te--1s1t774c4uwwltaaussreaasddtddheeatdd aattaa `ccnwoooennmrtteaianiipnanreleedcdpoaffnrrreceesedshnhawwtrsaaatatteeiorrmnullaalokkifeep1sse.5ee0scdhiimmamekgene/nLttfl(iinpanspaakmbmm)iaicttcorcrooh1b-b0isiootmllyooLlggiioscctfaaulmldymmi.ciirnnoeCebruriaaolllluosrsgaaeictsltasswl memteeredsediticuucomuml.llt.uecCCrteuuelsldttutuohrrneaestspost. wciinonecncrutueabbiaapnttriiieonopngnasddretaaedyyissaiooszfef0ac0-,ms66e.u,dlt11ii3p3m,l,een220st0,h,oar33k44Ne,,of44las77esaadknnibddmae66tn1c1.th. -(saEEtbqyqiulueoivlivsacatlucleeodnnnytit.llryyoClppsurr)eletpwpueaarerrreseeddwiccneoocrnlentutrrdcooeolldllcceauuclnlttteduudrrieenosscnubpaotset-d cidinnoodnppeataracrayianllllilneeslgluwwlsifittatehhtreiaal(icczStteiDvvdSee-;-s-sse1eed0cdimiigmmeeLennnt)ttoccrwuunlalttosuurrseteeses.ds.timeAAdeddtnddotiitvo(ioaennrbafailoylyltyit.c,hecaaoeppnfootfsrsiiocittlasiivcv)yeeow--cfceoorntnethtrreioonltlcelsssuuutdbbsessydttsaatannenccmdee.isnsAocodudribiauaupmimtedd dpsprporeeedpcpeatacriryaoaltmtieisootunnrlfiappctrreo(occL(eSeCddDMuuSSrree;IM1cc0Soo)uumppalglnee/aLddlt)ytotwoiacaaaslssteeemnnsesstteiihtdiivovetdeo lwliviqaequusriiidfdyuccsthhherredoomtemoafaftiactonoaaggclrryyaazppoehhf yytthhtteeaantcnedudsetetmumsryemmssataefssmoss. A the rapid spMprpreeeeFddciBitccrSttoeAemdd,eaaFtnrnBidcdSAp(pLo,otCteeP/nMntFitBSiaaSl/lMl,lyySPss)FttBaaaSbbnIllae,elyddPteeicgFgarBrlaaAdmdaaaettnitihodoonntdhppewrrooaSddsDuucScuttsssedNN--tMoMeeaFFnBaBlSSyzEEeAAtllhcceoohhcooull,l,tuNNr-e-MsMeefoFFrBBtSShAeAAA,, MeFBSA, FBSA, PFBS, PFBSl, PFBA and the SDS. Page 22 Page 22 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002222 I3MM_MMNNO011S5S3T7111100 DDRRAAFFTT uRRenesduselutnl:tv:eAnAtsspmmraaillmllappreyerrbccieeonndtteaagggreeadooafftttihhoeen PP(e--.00g.44--b11i77o44trmmainixxsttfuuorrreemawwtaaisosn)iinnhthoeerfreeonnrttmllyyqubbaiinootddieefggirarabalddeaabablmleeouaannntdds of a(aunCnnt4tdiiFcec9iirpwpeaaqettueneiddtvpapplreeiermrnfftllausurooyarriisbnniaodatetdeeteddegreermannidddn-a-peptridoroondbduyuc(ettc.ostgts.a..lbfBBiolaautsorsareeinddnsefooodnnramtccaaaalltfccioouurnllaa)Ptt-eteo0dd4f-ttoh1hree7mo4or,rqeetubtiiaecctnaalwtlifemmiaeoobnlllaae6rr.ya7yim6ieelomldduossnlotoesff-o%f C(c(dod4naadFyyi9t66i11eo)nq)suaa.innvddaTle9h9.n.e22ts33maammjsooorldlieete-y-t%e%orfm((dtdihnaaeyyedb22i0bo)ydo0oeftogftrt)thahaelceafltPPui-o-o00rn44ino--e1f177Pd44-a0twwa4aa-fsso1r7bb4iPioo-htt0rara4apn-n1pss7effo4nor,emrbdmeeedwdtiwtuuehnneiddnneetrr6h.aae7ee8friroromsbbtioiwcclee-e%k of tcthhoeendssitttuiuoddnyysww.iittThhhffeoorrmmmaaatjtoiiorointnyooofffttwtwhooe ttbrraiaonndsseiiegennrtat diinanttteieorrmnmeeoddfiiPaatt-ee0ss4-PP1F7FB4BSShIlapaapnneddneNNd--MMweeiFtFhBBinSSAtAhAAe..firBBsootttwhheooeffk of tethhneed-ttprraranonsdsiuieecnnttt aiitnnttdeearrymm-ee6d1di.iaattTeehsseeevvaenenantltuyuatalelllyyNw-weMerereeFffBuuSrrtEthheearrlcbboiihooottrlraawnnassfsfoormmremeaeddsuttoro ePPdFFiBSnS,a,bitthohteeicpprrciiummltaaurrryyes, eb0bu4nut-td1-nnp7ootr4toiihdnnyudaacrcctottaliivytvesedi--asssyepe-drd6oii1mdm.ueecnntTt.thooeTrrhassinttseearrhlyiiyletldee-rs-oNesleyd-McsimiiemseeFonnBcttcSccuEuurllrttauuelrdrceeoswsh,i,otaahl innwnddatswwhasamssfeicrcasootsnnuwssrieeissedttkeeinnnwttiatwwbhiiittoh1ht.ibbc6e4eciinmungogltulaaree-PPs-%-, of 0PdPa-4-y00--14447--7141.77h44Oythhdyhyrodedrlrryoospllioyystzzeependdrtoiadaatltucaddtaey.gy-Tr-66hacisaaannthddiyodaanrommplrayaosxxdiiisummcoutucsmmcowuoferrf2re2e.d.00nw11otitmmhdiooneltleteeh%c%eteoofdiffrsPPitn--w00a4e4n--ey11kc77uw44liththhuyyrdde1rrs.oo6lal4yyszzmebeidodolelbbo-yyg%icaolf doorrayaab-b4iio7ot.tiiccOddteehggerrraapddaoattteiiononntiapplrrdoodedugucrctastsd..atioBBiniooddpeeroggrdraaudcdatasttiiowonnerooeff nPPo--t0044d--e11te77c44teaadppppineeaaarrneeydd to cease by day. cultures as biological to cease by day-6 bdbeaagssreeadddaootnniottonottaaolfl mmPool0la4ar-r1cc7oo4nnccweeanntsrtradatetfiioionnniotoifvffefllluyuootrrhooecchrheeesmmuilitccaaolfl ppmriroocrddouubccittossloffogoirrmcmaeeldd.a.ctTTihhiteeymmianajtjoohrertitayyocotffittvhheee dsseeeddgiirmamdeenantttioaannnddofIliPkkee0llyy4-tth1he7e4rreewssauulsltt polymer mixlure. The bulk of dotofhefefbbiniiPooi-tddi0vee4egg-lryr1aa7tddh4aaetftiiloroeunnosruoooflftpoooonnlflylmyymeiaacrrffor(rab>acic9otti0looonng%aai)cllacacloopammpcpetpoaivonrineteyendtnin(tt(ossth))besoo.faf ctththieeve- ripreenococlacyalumlccliueittmrrra.amnnttixUtttoonurdmmeei.icrcrrTotobhhbieeiooliblodoueggnlikitcciaaocllafldtdheteeeggsrrPtaad-cd0aoa4nttd-iio1iot7nni4owwnifislttuh,hotffrrhoreeepssorhhelwywamadaitteleeyrrr b(ss>ieeod9ddi0iemmg%eernna)tdtaaaapbssplettehaheperoesmmdiiticctirorvooebbbieciaaolnltrol ssinuuobbcssuttlaaunnmcc.ee SSUDOnSSdewwraatssheccooidmmepnlpetleitcteaelllyyteddseetggcrroaandddeeiddtioiinnnsaa,ccttthiiveveereccuauldlttuiulyrreebssiobbdyyeddgaarayyd--6abooflfecinpucobusabittaiivtioeonnc,,obbnuutrttowlwaass. `nnwooettrdde eeaggdrreaaqddueeaddteiinnfsosrtteeerrvillaeel--ussaeetddiiinmmgeebnnitot dooerrgraaabbdiiaoobttiiilccictcyoo.nnttrrooTllssh,,eeeSsstDtaaSbbllwiissahhsiinngaglttshhoaatrtattphhieedlttyeessbtticocodonendgdirittaiiodonenssd `wwsiwehghnreeeinnfiacccdoaone--tiiqnlnuyccauuitbnbehaaiftbtoeietrddbewwivioiattdhhluegatthrhtieaendgttaeetsbsittioossnduueabbcgsstrittavaaidntnyacc.beeiliTPPty-h-.00e44-b-T11i7ho74ed4,e,SgddrDeeaSmdmoawnotsniatossrntraaaotlftsiionnPgg-ra0tth4ph-aaidt1tl7yPP4--b00aio44n-d-d11e77gS44rDaddSdiieddwdennorotet snnoiogttnooifbbicssaeenrrvtvleyeddiniihnnibeeiqqtuubiiivvoaadlleeengntrtassdttaeetrriiolleen--ssaeecddtiiivmmiteeynn.tt Tccohonenttrrbooilol dccueulgltturuarredessa,,tioddenemmooonf snPts-rt0ra4at-tii1nn7gg4tthahaantdt tthSheeD. S were dtdheeeggrrpaaeddnaautltiitooinnmaootffePPb--i00o44d--e11g77r44adiinantaaiccoitniivvpeer--ossdeeuddciitmmPeenFntBt Sccu,ulltlauunrredesstwrwaaansssiebbniitoollloyoggfiicocaarlml eiinnd nnPaatFtuBurrSee.|. aAAnddddidtitiioonnaallllyy,, tMdMheeeemFFopBnBesSSntAAurAalAt,ti,miwwnaegeterrteehbeinnoyoodtwteoeogbrbrsesaeeddrraevvtreeioiddvneiindpn rfbborlldaoaunnmckktPcc-Poo0nFn4tBt-rrSo1ol7l, 4ccauunblldittuoutrdrreeeassgnrdsdauiuderarniitntnilgygonfttho,hereamnccedooduunrroPssteFefBoorSffolttmhhaeeanndssyttuuoddtyyh,,er dccuonoedmmmepporoongnnsoeteernanstttipnoorfgfittmhthhaeereyytteebwssitteossdreyyessgtdtreeeammrd.iav.teidBBoaanfsrsooeemvdderooPnn6-01tt4hhd-ee1ass7yee4srrobeefssiouuildlnttescs,gu, brllaaeetdssiassotnittohhnwaai,nntah11n0a0de%%rnaoootftfefPPdro--f00mr44e--as11hn77wy44aotmmetihrxixetlturuarkreee: ssueendddiiemmregenontet saassprttihhmeeammryiiccbrroioobbidiaaellgriinanodoccauutlilouunmm,,ovaaennrdd6bb1iioodddaeeyggsrraaoddfaaitntiicoounnboaoctcicocuunrrsswiwwthiitthhaeppreeanntueuldlttiifmrmeaasttheewffoaortrmemraatltaiiokonen oomfaftttehhreeiasslttaaabbtlleaepeepnnrddo--xppriroomddauutccettlyPPFF2B.B0S1S.m.olPPe---00944%--11t7h7a44t aaisppppseuesaacrressptttooibcclooenntttoaaiihnnydaarosslmmyasalilllsppieenrrtccheeisnnttmaaeggdeeioaoffand lmliibbaeetreraarttieaesls aNNt--aMMpeepFFroBBxSSimEEaAAtlelcclyoohh2oo.l0l1aassmaaolpperr-oo%dduutchctta.t is susceptible to hydrolysis in this media and 33.2.2 AAnnaaeerroobbiicc IInnttrroodduuccttiioonn in thAAennataerearrnoosbbfiioccrmbbaiitooiddoeenggrpraardodactaeitsioosn.n,, iiInnn ccaoonnanettrrarosabtsiottco baaieeorrdooebbgiirccadbbaiiotoiddoeengg,rraatddhaeattiiiononanlddpooreeossdunncootttsuutatiirllieizzeweaootxxeyyrggaeennnd mtimnoeettththhheeaatfnnrieeananaalsnnpfoddrroamadssuacwwttiioittnahhnpaadereortrchooeebbrsiieccs.abbriiIoeonddoaeefgngtraeraaneddramoatobtiirioocenn,b,titthohhadeeneccgoaarnannedbbaoeertiogaaann,mmiytyhrsriemiaafiddinnovoafoflliipvnnrettoededrrimunmceettddshieiaaattreeesswiinan trreooruutateen: d tttorraatnnhsseffoofrrinmmaaatl itpioornnossd..uTcThthiaissndttyyptpheeeooreff bbaiirooeddoeegfgtreraanddamattioioornen otohccaccnuurrossniienn ollaarngndadfinflilillsssm,, ddieeneevppolvuuenndddeeirnrggtrrhooeuunndd,, ddeeeepp iinn sseeddiimmeenntt aanndd iinn cceerrttaaiinn ppaarrttss ooff ccoommppoosstt ccoommppoossttss aanndd ssooiillss.. 33.22..11 UUrreetthhaanneess Pages Page 23 CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002233 S3MM_MMNNO011S53T7111111 DDRRAAFFTT OpOonnlllyyymeoornnsee. 2rreeffeerIrenenntccheaetoornnefaaennraaeenercroeo,bbiioccnlbbyiioogddeeenggerrraaaddlaatptiiaootnnhwwwaaaysssllowocecaratteeedddittshhcaauttssssppeedec,cifitfiiaccraagllellyty ddsepeeaacllissfiwwciitthh ipinnoffloyormrmmeaartstii.oDonn23bbeeIyynootnnhddatCCrOeOf2eraaennnddceOC,HHo,4ngglyeengneeernraaettriiaoolnnpwwaaathsswnnaooyttsaavwvaaeilirlaaebbldleei.s.cuSSsttsuueddidiee,sstannroogtteeetddsbbpeeellcooiwfwic tothhneerrueerffeootrrheearnreeeppprroeelssyeemnnettrstth.hee oonnllyy ttaarrggeett ssppeeccififiicc aannaaeerroobbiicc ddeeggrraaddaattiioonn ssttuuddiieess ccoonndduucctteedd ttoo ddaattee: on urethane polymers. AASnlnauaedergroeobbiicc BBiiooddeeggrraaddabaibliilittyy ooff PP--0044--117744 wwiitthh AAnnaaeerroobbiicc DDiiggeesstteerr Sludge ""SAlAunndaageeer"ro.obbiEiccnvBBiiiroooddneemggerranadtdaaablbiLillaittbyyooorfaf tFFollruuyoorrRooeccphhoeermmtiicEca0al5l-PP0oo6l2lyy7mm.eerSrtPPu--d00y44-c-11o77n44duwwciittthehdAAnninaaeaercroocbobiriccdaDDniicggeeesstttheeer.r TSTSlSuCCdgAAeGG".ooEoonddvLLiraaobbnoomrraeatntootraryyl LPPraraabccottriiacceteossrySSttRaaennpddaoarrrtddssE,,0544-0006CC2FF7RR_ S7799t2u2.d. yCCocomompnpldleuetcteetedddooinnn a112c2/c/00o77r/d/00a66.nce the E`Eaxxdppdeeerrdiimmaetenanttaanlol mSSiuunmmamlmarcaoyrny:c:enDDtuurrariitnniggontthhoiisfs 1ss.ttu5u0ddyymgtth/hLee.ffltluouoo4rromoppLoollyoyfmmmeeurrnttieecssittpssaulubbassnttaaaennrccoeebiPPc--00di44g--1e1s77t44erwwaass assEqllduuuddidegvgdaeelaeaantnntaddlyn11opmmrmeLLipnoaaofrlfescstdtoeenrcricoillneeetnr11tor00latmmciougglni/tmmuorLLfe1saa.qqc5ou0uneetmooauuignss/Liynytgeeoaaes4si:ttmheeexLxrttrorsaatfccemttriussioonzllieucudtitpii-oaosnnll uaiidnnngasseeeeoaarfolleebnddioc44sd00ligummdeLgsLetevvraiallss.. (G(Eauaqlbbiiuiuooirtvteiiascc.leccnooAntnltytrsropoeltrlssoe))pfwwacerueelrrdteeucrssoieimmnsitilwrlaaoirrtlllhycy u2pp.lrtr4uee,rpp6eaa-srtrereciddocnhaaltnnaoddirnoiiipnnnhgcecunueobbilaathtt(eeeTdrdCsPiintn:eppr2aialri5zraalemlldlee-gllswwl)uiidttwhhgeetthrhoeer aapncrcotetiipvsvaeleur--dsesgdllueudtdoggee ceevuvalatluluuraaettsee. ttAhheeseeefftffioiccfaacccuyyltoouffretthsheewaaitnnhaae2er,ro4ob,b6ii-cctrbbiciiohodldoeerggorrpaahddeaanttiiooolnn(TtteeCssPtt ;ssy2yss.5tteemmm.g. /AALll)ll wccuuellrtteuurrpeerssewpweaerrreeed to p1pr2ree5ppaaCrr.eeddCaaunnldduriinencscuuwbbeaartteeeddcowwliiltthehciinnteaad ssoeenaalpleeoddstgg-llnoocvvueebabbtooixxonuunndddaeeyrrsoaanfn 0aa,ttmm7,ooss1pp4,hhee2r1re,e oo3f5f,ppuu5rr7eeaNNn:2daa1nn21dd. hheeAlllddl achcuuotllm2ttuo5urgreCeessn.ewwCieeutrrlyeetuoriifnencstcuhuwebbeaacttrueeelddtcuossrttleaalestticiocct,v,eedbbruuotttnhwweipittcohhosulltii-rgignshhetct ummobifiaxxtitihninoeggnsaatdttuadeeyyaa.scchGhofacc0soo,llllp7eer,ccott1diio4uo,ncnt2fti1iimo,mn3ee5wtti,ooth5eei7nnnssacuunurrldeetu1r2e1. All hshheeeovaameddrossagppleaatncceeeesitsstyawwnoaadfsstchmmoenootncrniuoitllttooucrrreueelddstuttohrhverroesouruwgtgahhhseoouuactntoautthlhreseyezssettoduufddbtyyhyeaasnntsaddttuiaadcttyg.ddaaaGsyy-a--p2s21h1parttsohhedeeuFhhcTeetIiaaoRddnfsswoppaaivtehccreieinfggycaaumssletuootfrfheane sa`aennvddeccraaalrrbbteoosnnt ddaiinoodxxiidcdeoenfftoororrmmlacatuitiolotnun.r.es AAwarrasappaiiddnapplryreezppeaadrraabltyiioosnntapptrircooccgeeaddsuu-rpreehaccsooeuuppFlleTeddIRttootoaavsseeerninfsysiittmiivveeethlliaiqqnuueiidd cpcrhherropomamraaettoocggurrlaaupprhheyys attanandnddeteommmmemaaasssussrsseppefeoccrttrrtoohmmeeeptrrtreiidcci((cLtLCeCd//MMaSSnd//MMpSSo)t)enaatnniaaalllyylttyiiccsaatllambmleeettdhheoogddrawwdaaasstiuuossneedd ttoo pmpprerreooadpdsuauucrcrettesscNtNuh-l-teMuMcreeeoFFnstBBraSSonlEEdsAAtuollbccmsoohtheoaoalnl,s,cueNNre-T-MMCfoeePrFFtaBBhnSSedAApAiArt,es, daMMincetetFieFcdBBiSpSaaAnAt,de, dFFpaBBonStSaeAeAn,r,tioaPPblFliFyBcBSsSbt,ia, obPPtlFerFaBBdnSSseIfIg,,orraPPmdFFaatBBtiiAAoonnaapnnrddodttoouct 44am-n-eccahahlllsyoouzrrreoeodpphthbheeyennaooclsloen((n44tsr--ioCCtlPPi)sv.)u.ebGAAsdtCddaid/ntiMcitioeoSnnaTlmaClellyyPt,,haaaotntddddfaaoiytyrs--a11an22ny11t,i,cpoittphthaeeentethhideeaalaaddnvssoappieaaartccoieebessicfoolbfufioossreetorvvaceenhrresaamlfloicrccmuaulllattutpuirrroeoensdsupwwcerteorsre.de.uct analyzed by a sensitive GC/MS method for any potential volatile fluorochemical products. RaResesuseluvtlitssd::enTTchheiidssbssyttuumddeyytddheeammnoeonnsastntrdraatcteeaddrbttohhnaattdmimoeextithhdaaennpoorggoeednunicicctiaaonnnaaeienrrotobhbeiiccaccctuuillvttueurrceeussltwwureeerrsee. eessAttnaaabbllliyissshhieesddo,,f accbuiusloltteduuevrrgieedreeaenxdxtcatrrteaaidccottnbssywbbimyytheLLtfCCho//arMMnmSaSet//aiMMonSSnd osscfhhaoNorbw-woeeMnddedFtthihBoaaxSttiEdPPe-A-00lp4c4ro--o1h1do77ul44catuuisonnnddaeeitnrrrwwathenenesnitteanppctrrtiiivmimenaatrecryyrumlaaetudnnriaaeaeestrer.oo.bbiAiccBnyaltyhseis of ccpbrooioonnddcculelcuugtssrsiaio,odnnNaot-ofiofMnttehhweFe Bit11hS2211AfoAddrmaa(yya3t.ssio8ttu7nuddmyoyo,,fl7N7e..-7-7M115)emmFoaBolnleSde-E-P%SAFoloEfcfoSPPh-o-(003ld4.a-8-s14177am44otlrwwaeaan-s%ss)iebb.niiootdOdietnehgtgeerrraramddaeeendddtiiattcootieptt.wawtooBedyeennthdd-effplLlrou~odoruroocccthhse,emmNiic-caMalleppFrrBooSdduuAccAttss (nn3oo.t8t 7oobbmsseoerlrveve-ed%d..) aPPn--d0044P--F117B744SIbbi(io3od.d8ee4ggrrmaaddoaaletti-io%onn).wwaaOssthddeeerffiianninitttiiivcveeipllyyatttehhdee rreessuulltt ocoufflmmtuiriccerrsoo.bbiiooHllooowggieiccvaaellra,acctatiivvliiottywy ssliienvncecleeniittondd-iidbdinonlooattgooiccccaculurrfoiinnrmssattteeirroileen--ossflluuNdd-ggMeeeccFoonBntStrrEoollssAolofcroihinnolaabbwiioaotstiiccocbcoosnnettrrrvoolel d cihinnyudlsstrtutoeerlreryiislsel.ie-s-sHsluolofudwdgPgee-ev0aae4nnr-,dd1a7aa4blboiliowoitktieilclceyvcceoooclnnctnturroroornlless-db.aaioffttloeeTrgrhii33cs55ahlddyfaadoyryromsslyaootftfiioiicnnndcceuuogbbfraaNtatidi-ooMannt,e,iFoddBneemSmwoEaonssnAtslcrtcaraoalthctiiuonnllggawtttehahdaasttaotssboolsmemeseersved tthhhyaadnnro22lymmsoioslleoe--f%%P-oo0ff4tt-hh1ee7co4rreeltitkiicceaalyll oPPc--0c0u44-r-r11e77d44. ddTeeghgrirsaaddhatayidtioornon.l.ytic degradation was calculated at less wBBiiitoohddeeegqgruraaiddmaoatltiiaoornnfoooffrmtthaheteiccooonnntotrfrootllhsseuuabbnsstttirrcaaittpeeaTtTeCCdPPdewwcahalssorccioonmmaptplileoetnteeprbboyyddduacatyy 43355CPaa.nnddthwwuasassdeccmoooiinnnccsiitddreeannttting wttThhCietehPeeeffwffqiaicucsaiamccsyyiomlooiafflrattfrhholeeyrmaabnaniaotaietoerrnroaobnobisficcftohbbreiimooeadddneetgwgicrhriaapeddanaattetciidooo-nndietnteeccssuhttblossartyyinessdtateetmwimointffhooprrPr-ttoee0dss4utt-iicn1ntg7g44bb,CiiooaPddn,eedgtghrmrauaedstdahbadaibelnimtloiytgoy.e.nnsitTTcrha:hete.ing TaaccCttiPivviiwttyyaaasppsppieemaairrlaeerddlyuubnniaaofftffreaeccnttseefddorbbmaaessdeeddwoohnnenggaacsso-ffionorrcmmuabatitaiootnen,d, swsuuigtghggeePss-t0tii4nn-gg17tthh4aa,ttaPPn--d0044m11e77th44addniioddgnneoonttic Page 24 Page 24 CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002244 S3MM_MMNNO011553377111122 DDRRAAFFTT sswiieggrnnieiffiinccoaatnnttpllyryoiidnnuhhicibbeiitdt aainnnaabeelrraoonbbkiicccommntiirccorlroobcibuoliltoougrlciecoasagllduaacrctiitnivvigtityty.h. eAAdcddodiutitirioosnneaoalflllyyt,,hePPFFsBtSuS!dIya,anneddstNaNb--lMMiseehFFiBnBgSStAAhAAat wtthheeerewweenrroeet aapnnroeerdrouobcbieiccdbbiinioottbrrlaaannnsskffoocrrommnaattrtoiiool nncupplrrtouocrdkeuisccttdssuaarinnnddg nnthooett part of the test system. course of the study, establishing part of the test system. that AAnnaaeerroobbiicc BBiiooddeeggrraaddabaibliilittyy ooff PP--0044--117744 wwiitthh AAnnaaeerroobbiicc SSeeddiimmeenntt "E"AAnnvnaiaereroronobmbieiccntBBaiilooddLeeagbgroraardadatabobirilylittyyReoopffoFFrltluuo0orr5oo-cc0hh8ee3mm0i.iccaalSltPPuoodlylyymcmoeenrrdPPu-c-00t44e--d1177in44awwcicitthohrAAdnnaanaecereroobtbhiiecc TSSeSeddCiiAmmeenntt". GGEonoovoiddroLLnaambboeornrataattolorrLyyaPbProraarcactttioiccreyessRSSettpaaonndrdtaarErdd0ss5,,-0446003CC0.FFSRRtu77d992y2..cCoConomdmpuplcleteettdeeddinooanncc11o22/r/d00a88/n/00c66e the TSCA E`Eaxxdppdeeerrdiimmaetennattaanlol mSSiuunmmamlmacaroryny:c:eDDnuturrriainntgigottnhhiiossf ss1tt.uu5dd0yymttghh/eeL.ffllutuoooraronopapocolrlyoymbmieecrr ttceeussltttussruuebbssswtthaainnccchee cPPo--n00sd4i--s11t77e44d owwfaas4s. ammmdgLLd/eoomfdfL<<aat00q..au22e5n5o00oummmsinmmyaelssaciiseoetvvneeecxddetrnllaatacrkkateetisossoneeluddotiimifmoe1enn.n5utt0nssdmuuessrgpp/aLeennntdodaeetaddmnoaiinsnepwwrhoaaebttrieecerrocaafunnpltdduurrwweieistthhNw211himamcthLL2c5oooffCnss.tsteeisrritielleed 11o00f 4 EmEqqguui/mvivaLalleeannqttullyyeoppurreesppyaaerraeesddt cceooxnnttrtraroocllt ccsuuolllttuuutrrieoesns ccuoonnndtteaairinnaiinnnggaeetmiitthoheesrrphsstteeerrreiiliolzzefedpd-u-srseeeddNiim2meeannttt2oo5rrCnnoo. sseeddiimmeenntt (c(aaublbitiouotrtieiccs.ccooAnntdtrrdooollnss))alwwleeyrr.ee assiimsmieiltlaaorrlflyycppurlreteuppraaerrseedwdiatahnndda icinoncncuturbboaaltteseddubiisnntppaaanrrcaalelllee2ll,4wwi6itt-hhtiaacccthtiiivvoee:r-osspeehddeiinmmoelenn(ttTCP: 2cs2y.u.5s5lttummergmeg.is/LL.)T) Ahaaeddddddcieeutilddotnuwwaraaellsssy,wppearrerespepeaatcrroeoeldfdlcettcuootlteeeudvvraeaolslnuuwaapttioeteshttth-ahieecnecoefunfffbtiiacrcotaaliccosyynuoobaffsytttshaheenocaafenn0a,a2ee,r41ro1,o,6bb-iit2ccr2ic,bbhii4oloo3dd,reeog7gpr8rh,aaedd1naa0tot3iiloo(annTnCttdeePsst;t se111yn18ss9.tu.ermAAel.llhToccuhmuleolttguucerruenelssetuiwwrteeeysrreeowfiientnrhcceeuubcbcoaautlltleetedudcrteseststdaatotioivccne,,rpbbutouthstetww-iicinttohhcuurllbiisggaehhtttioommfnitixxhdiieannyggsstaauotdtyfee.0aa,ccGh1ha1scc,oo2pll2rlleeo,ccd4ttuii3oco,tnni7ott8inim,mwe1ei0ttt3ohoiannd geccauunlslsttouuufrrreeseehhhveeoeaamrddaosslgppeataenccseeetisstaynwwodeefrrcteehonemmtorconounlilitttutoorrrueeersddeotthsvherrowrouautghgsehhoaocunuotatulttryhhszeeeessdobttufuydtdhsyyetaaastnntidducdaaygtt.addsGaa-ayyps--h11ap00sr33oedttFhuhTeecIthhiRoeentaaoddwvssietpphraaiinfccyee gsmmeaeenststhhiotaafinnvseeeevaaleinnqrdduaildcctaacerrhsbbrtoooannmnadddtiioocoxxogiinrddtaeerpoffhlooycrrmmutalaattuintiroodennes..mwmaAAassrrasaanppasiidpldyezppcerireedrppoabmareyratatsrtiitioaocntni(cppLgrrCooa/ccsMee-Spdd/huuMarreSes)eccooaFnuuTapplIlRlyeetddittoctaoovleaamreifythod wsdweeaagnssrsauiutdsisvaeeetddiloittqnooupppidrrroeecdpphuaarcrroteemsccauNutl-lottugMurrreeaeFsspBhaaSynnEddtaAtntolodcemmomheeoaalsm,suuaNrrs-eesMttsehhpeFeeBppcSrrteerAoddAimi,ccetteMetrddeicFaa(nnBLddSCApp/M,oottSeFen/BntMSitiaSaAll),llyyaPsnsFttaaaBblbySltel,ei.caPlFBmSeIt,hod dPPeFFgBBrAAadaaanntiddonttoopmmroeedaausscuutrsreeNtth-hMeeeccFoonBnttSrrooEll Assuulcbbosshttoaalnn,ccNee-TTMCCePPFBaaSnnAddAiitt,ssMaanneitFiccBiipSpaaAtt,eeddFBaaSnnaAase,rrPoobFbiBiccS, PFBSI, bsbieioovtterrraaannlsscffouorlrmtmuaartteiisoonnwepprrreooddauunccattl44y--zccehhdiloobrryooppahhseeennnooslil l((i44v--eCCPGP)C)../AAMddSdditmitieiootnnhaalollldyy,,foaattmddoanaiyyt--7o7r88 fttohhreephhoteeeaanddtissapplaavccoeelsastioolffe fsfllueuovoerroroacclhheceummlitiuccaraellspprwrooedduruecctstas.n.alyzed by a sensitive GC/MS method to monitor for potential volatile ReResestusalubtllstis:s:heTTdhh,iissassstteuuvddiyydeddneecmmeoodnnsbstytrraamtteeetddhtathhnaaett ammneedtthhcaaannroobggoenennidiiccoaaxinndaaeeerproorbobidiccuccctuuillottunurreienssawwcteeirrveee sscuuuclctccueresesssfs.ufullllyy TeTbishhoteeadbeaanlgnisaralhalydyesasdibi,sslaeoosffueccnuvudliledtturuerrneaecneeeaxxdettrrrboaabyccittmscs ebcbtoyyhnaLdLniCCte//iMMoanSSnsd//MaMcnSSadrssbuhhonoondwwedeeriddowxettinhdhtaeatppPrPrio00mda44urc11yt77ibo44inowwdiaanessgariicanntdhihvaeeetrrieeconnunttlllttyyuorefso.rm NdMbMuieoerFdiFneBBggSSrtEEahdeAAalclbccolooaehhrousolenl d((o22ef..r8t8ah77insmmaoseoltruleeod--yb%%.i)c.).cNo-NNnMoodeiotoFitotBhhneeSsrrEappnarrledecddouiihccnottdeleeddwrdwdaeeesggnrnrtaaodptdarafitmtoiioroannmryeppdbrrooiiodndduuaecbcgtitorwwatiadacsastoioorobbnsssteeetorrrivvlfeoee-drdm Ndssfleeuuddroiinimrmgoeecntnahtrtebccoucunlolttaufurorreserssem._aotfiGGotChCni/s/fMMrsoSStmuaadtnynha.aellyysNssei-idMssieoomfFfecBncuutSllttEiuunrrcaeeulbchhaoeethiaaooddnlsssw.ppaaascceenssotaatftoddramayye--d7788insshahobowiwoeetiddc onnroosvvtoeolrlaaitlteiill-ee fluorocarbon formation from the sediment incubations. BsBieioodddieemgegrnraatddacauttliiotounnreoosff atthhneedccwoonantstrrooclloissnuucbbissdtterrnaattteewiTTtCChPPeqooucciccmuuorrlrraeerddfccooormmmpapltelietotenelloyyfbbtyyheddaaanyyti11c11ipiinantaaecdcttiivvee-- sdd`aeeencdcahhiemllroooerrbniinintcaacttbeueidldotudbbreeiigoosrttraraadannandstsfifwooornarmmstaaecttsiiotooinnnsycppsidtrroeeomdnd.utucwct4itUt4hnCeCexPPqp,,ueicttmhthuueossdlalddryee.fmomotrnomhsenats4trti-roaaCtntiPinongtgfhtahtththeeefaoeenrfftfmiiccefiadpicatycthoeroafduftctdhhayeey-43 addbiiinsosaataeprprapponeebsaaifcrroeebrddmioeaaddffetteiegnrrras77ed88dadditiamaoyeynssn,,tteiicnsnutddliistccyuaasrttteiiensnmggw.iihtt ettoUonooncehhoxaa-pddienbbcciiutoeobcddalleteyegg,drrtaahwddeieetd4hd-ffCPuu-rPr0tthh4tee-hr1r.a.7t4fTT,ohhrameeneTdTdCCmPPtehtrwwuhaaadsnsaossygii-emm4in3ililaacrrllyy aabccitotiitvvriaittnyysaafopprppmeeaearrdeeddin uusnneaadffiffmeeccettneetddcbbuyyltutthrheeesppwrreehsseeennnccceoe-oionrrcaaubbbssaeetenndcceewooitfhf PPP---000444---111777444,bbaaassneedddmooennthssaiimmnioillagarrenic ac`uamlmtoouuurnnettsssouofrfgignaagsstffhooerrmmcaoatuitioronsn.e. oAAfdddtidhteiitioosntnauladllyyly,,, dMMeemeoFFnBBsSStrEEataaillcncogohhtoohllatddiiiddwnnaoostt ffdooerrrmmiviienndbbfllraaonnmkk cPco-on0nt4trr-oo1ll74 cbbiuiooltddueergegrsraadddauatrtiiinoognn taahnneddcnnoooattrsffreroomomf ttthhheee test system. study, demonstrating test system. that it was derived from P-04-174 Page 2s Page 25 CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002255 S3MM_MMNNO011553377111133 DDRRAAFFTT 33.3.3 BBiiooddeeggrraaddaattiioonn CCoonncclluussiioonnss tBBeiisootddedee.ggrraaIdndaa@ttiimoonanorofxfppodolelyypmmeenerdrsesnfftuunnfccattsiihooinnoaanll,iizzteehddewwpirittohhduNNc--tMWsEewFFerBBeSS:EENAA-llMccooehhFooBllSooEccccAuulrrcrreoedndaii,n aaNll-ll mmeeddiiaa tMaMevesaeFitFelBBadSb.SiAAlAItnA,y,aoPPfmFFbBaBiStoSrIidxleaagdnrneaddpdePaPnbBFdlBSeeS.ns.tufbaBBssatahrssaieeotddne,soowtnnihtetthhhipeenrssoeetdhussetctuutpsddoiileweyssem,,ererhths:ee.rNree-MAaaeppsaFppeBehaaSyrrpEssotAtfoholcebboseeihsollilim,imtiiNtate-epddpears that a significant porotfeoacnh availability of biodegradable a significant portion of each polymer is substrates polymer is Simpy within simply to large to Undergo the polymers. As a to large to undergo biological degradation. hypothesis, it appears biological degradation. that FFiigguurree 1100.. BBiiooddeeggrraaddaattiioonn ppaatthhwwaayy ooff PPeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee BBaasseedd MMaateterriiaallss PFBA 44.00 CCoonncclluussiioonnss TThhiiss cchhaapptteerr hhaass eexxaammiinneedd ssttuuddiieess ffoorr aallll mmaajjoorr ddeeggrraaddaattiioonn ppaatthhwwaayyss ooff NN--MMeeFFBBSSEE AAllccoohhooll ffuunnccttiioonnaalliizzeedd ppoollyymmeerrss.. W Whhiillee tthheerree aarree aa llaarrggee nnuummbbeerr ooff tthheessee ssttuuddiieess uusseedd ttoo ddeetteerrmmiinnee tthhee eexxtteenntt ooff ddeeggrraaddaattiioonn ooff tthheessee uunniiqquuee mmaateterriiaallss,, tthhee rreessuullttss aarree nnoott aa tt aallll uunnaannttiicciippaatteedd.. KKnnoowwnn aanndd eessttaabblliisshheedd ddeeggrraaddaattiioonn ppaatthhwwaayyss ooff hhyyddrrooccaarrbboonn--bbaasseedd mmaatteerriiaallss hhaavvee bbeeeenn eexxaammiinneedd aanndd ccoommppaarreedd wwiitthh tthhoosseeoofffflluuoorroocchheemmiiccaall-ccoonnttaaiinniinngg ppoollyymmeerrss.. EEvvaalluuaattiioonn ooff tthhee ddaattaa sshhoowwss tthhaatt tthhee ffiirrsstt ddeeggrraaddaattiioonn sstteepp ffoorr hhyyddrrooccaarrbboonn aanndd fflluuoorroacchheemmiiccaall ccoonnttaaiinniinngg ppoollyymmeerrss iiss tthhee ssaammee -- ggeenneerraattiioonn ooff llaarrggee ppoollyymmeerr ffrraaggmmeennttss aanndd ssmmaallll ppoollaarr mmoolleeccuulleess.. IIttiiss oonnllyy iinn ddeeggrraaddaattiioonn ooff tthhee ssmmaalllleerr mmoolleeccuulleess tthhaatt tthhee ttwwoo ppaatthhwwaayyss ddiiffffeerr:: hhyyddrrooccaarrbboonnss mmaayy bbee uullttiimmaatteellyy ddeeggrraaddeedd ttoo ffoorrmm wwaatteerr,, ccaarrbboonn ddiiooxxiiddee aanndd mmeetthhaannee wwhhiillee tthhee ffuunnccttiioonnaalliizzeedd ppoollyymmeerrss wwiillll ffoorrmm pprreeddoommiinnaannttllyy PPFFBBSS bbuutt aallssoo ssmmaallll aammoouunnttss ooffC-C44 hhyyddrriiddee aanndd PPFFBBAA.. AA ggeenneerraalliizzeedd ddeeggrraaddaattiioonn ppaatthhwwaayy ooff ppeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnaammiiddee ffuunnccttiioonnaalliizzeedd ppoollyymmeerrss iiss sshhoowwnn iinn FFiigguurree 1111 bbaasseedd oonn hhyyddrroollyyssiiss,, pphhoottoollyyssiiss,, aaeerroobbiicc aanndd aannaaeerroobbiicc ddeeggrraaddaattiioonn ssttuuddiieess.. FFiigguurree 1111.. DDeeggrraaddaattiioonn PPaatthhwwaayyooff PPeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullfofonnaammiiddee BBaasseedd MMaateterriiaallss Page 26 Page 26 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002266 S_MNO1SST114 3M MN01537114 DDRRAAFFTT F F F F 0 XCH3 R = N-MeFBSE Alcohol Adducts N-MeTBSE Alcohol N-MeFBSE Acid N-MeFBSA FBSA Protiyss Only = = Protoss ny Photolysis Only ~ // / PFBSI \\"-~ Photolysis Only "~ pm rns re, PFBA PFBS C-4Hydride TThhee rraattee polymer ooff ddeeggrraaddaattiioonn aanndd type, the size of the ttphhoeelyddmiissettrrr,iibbutuhttieioonmnooofdf essmmoafalllrlemmloeolaleescecuutlloeetddheeeggerrnaavddiaarnnottnssmddeeenptpeeannndddss tuuhppeoonn tthhee ccpooommlypmpaarertrtmmtyeepnnett, ootfhf etthhseeizeeennvvoiifrrotohnnemmpeeonntltymiinnewwrh,hitihccheh tmit ppoaadrtretiittoiioofnnrses..lease to the environment and the CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002277 PPaaggee 227? S3MM_MMNNO011553377111155 DDRRAAFFTT FFlluuoorriinnaatteedd SSuullffoonniicc aacciiddss aanndd ddeerriivvaattiivveess ((PPFFAASS)):: SSeeccttiioonn 11:: PPFKBBSS SSeeccttiioonn 22:: PPFFBBSSII ppaaggeess 5S--1188 ppaaggeess 1199 `CHCEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV27EE-OOCVRR-DD1EE0RR28EE8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002288 Pages Page 28 _MNOISST116 3M MN01537116 DDRRAAFFTT EExxeeccuuttiivvee SSuummmmaarryy PPFFAASS SSeeccttiioonn 11 -- PPFFBBSS 66 PPhhyyssiiccVaaallp//CoCrhhPeermmeisisccuaarlel PPrrooppeerrttiieess 88 DSVDoiialssupssboooicrcliiiPaatrtyteiiososnnuCCroeonnssttaanntt SCSSruuoirrltfufiaacbccaileelitTMTyieecnnessliilooenn Concentration Critical Micelle Concentration EEnnvviirrooDnengmmreaendnatttaialolnFFaattee 99 PADPadaersrgttoiirrttaipiodtonaintiioinnonggnto mineral surfaces Adsorption to mineral surfaces EEccoottooxxiicciittyy AMMilcigcrarocobbiiaall SSyysstteemmss 1n1 `CAAAhlccrguuoattnceeiTTcoosTxioicxciiitctyiyttytootAAoqqAuuqaauttaiitcciIIcnnvvIeenrvrtteeerbbtreraabtrteeasstes A`ACAchccuurutotteeeniTTAcovoxTixiaoiccnxiiittcFyyiettoetyodtiFoFniigsAshhSqtuuadtiicesInvertebrates `AAcvuiaten APivloiatn(RFaenegdei-nFginSdtuindgie)sReproduction Feeding Study ``AAASvvvuiiimaaannmnaPDDreiyelfofioitnnf(iiRtEticvvaoeentgRoRexee-ipFpcriroonoldddouiugnccygtti)iooRnneFFpeerceodddiiunncggtioSSnttuuFddyeyeding Study SEnuvmimroanrmyenotfaElcHoatozxaircdolEovgayluation Environmental Hazard Evaluation CCoonncclluussiioonn 1188 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00002299 Page2) Page 29 I3MM_MMNNO0T1S5S3T711H177 DDRRAAFFTT EEXXEECCUUTTIIVVEE SSUUMMMMAARRYY IInnttrroodduuccttiioonn T"eTchhoiitssoddxooicccouulmmoegenynttiddneefssoccrrrmiiabbteeissontthhgeeeppnhheyrysasiticceaadllfaaonnrddpcecrhhfeelmmuioiccraaollbupptrraoonppeeerrsttuiielesfs,o,nddaeetggerra(adPdaFatBtiiSoo)nn.,, aaPnnFddBS is a eccpehhcreoefmmtoliiuxccoaiacrlloobtlthohuaagtttaynissicnttsfhhoueerlmppfoooatntteeiynontnftiilaagulloerddnieeedggreraraactedhddaeamttfiiioosortnnrpyppe.rrroofddluPuuocFctrBtooSobffucitcseaaerfnrtuetaaliislnnuylssfuuofbblnsusaotttaraeninn(ccPaeetsFseBdbbSaafss)oe.euddrP-ooFcnnaBrSboins a organic pmmthoeoelrlfedelcuecugoulrrleeaodbppaurrttooiaddonnuueccoeseruddlmfsseoyytnnnatytbhhloeeftlltiiuiccsoaamrlolilldfyyeobbtcyyhheeeelmlreecicfsttotrrruoyorcc.-hhpeePemmrFifBiclcaSualolrifsfollucaoaorfrriubinlnolaanyttiipfoolnun,ro, rooitonthhaeetodrreFdpprdurfeooorccuiceevrss-assctteeaissvr,,bessoaa.nnnddoffrrgroaomnmic the degradation or metabolism of other four-perfluorocarbon products or derivatives. PrPeFRpBBeaSSt-iissdonnsooetttmmesetetst.aabboFolulirizzteeheddrbb,uuittt diisoeeexsxccnrroeettteeaddffrreaacpptiirddellyypraaonnddudchhtaaissvevveefrruyynclltooiwwonttooorxxiipccriiettynyaitinnalaaccduuettveeelaaonnpddment rAcAehllpettehmhaiootcuu-agdglhhoswiietiittissehspplteseor.rwssiiFsstutoteexrintnhcttieitirnny, itttthhheedatoeeednnsovveinisrroootnnnoammtfefenbenticto,t,arPPcecFFpuBrBmoSSudludadctooteeei,svsennPoofFtutBnaaSccctccidouuonmmeusoulrlanatoptteeremiinnneaeootatrrlggtaadnhneiivsscemmrlsio.tspe.rmiAAaessnfotaa.r cddehesesiimggnnicaaattliioownnitoohffalaoPwPBBtTToxccichhieetmmyiitcchaaallt uudnnoddeeesrrnttohhteebUUioSSaEEcPPcuAAmPPuBBlaTTte,CChPheFemmBiSiccaadlloppeooslliniccoyy.t.meet the criteria for PSPuEFlBBfSoS-n-abbtaaesssee,ddcapprrroobddounuccctthssafifaanllllliiennnttgoothtthhfeerbborrmooCaad1d cctaaotteCegg2oo0rroyyrddgerefefaiintneeerdd).bbyy BPPeFFcAAaSSus((ePPpeerrrffollpuueoorrrtooisAAllvkkayryyll. sssSaiiugfglennftiioyffniiccacahateannrstta,llycyctdadererebippsoeetnnnidcdcsiihnnaoggifnoomlnneemntthbgheeethrccsaaforrrobbfmootnnhCinn1suucmmtlobabesCesrro20oofrrosccruhhbgaasirietnnaalntleeecnrne)ggs.tthhmB,,uestthchtaeeubeeesnnevrvipoirrrvoooinnpcmmewerneettdinoeatslan,lv,aahhnreeyaalltthh aanndd ishinaniddfgciihvtveyiirddcuuchaaaallrrbbbaoaacsnstieisns.r.iusmt33ibcMeMsrohshaafossmrssccttmuhuaddbiiicenerddsltetohhnfeegttpphhooistste(encntl.tai.isaa,sllCohheaafzzasaaunrrbdddsssCtoaso)nf,fcppcaeesnrrdffmllutuuhosoirtsroboiacanllkfrkocyyrvlmisscauuwtlliffcooodnnnaaohttaneesssacnwwniaittbhhled h33iMMgh1ft0eorofccoacurubssonittssnurreemsseebaaerrrccshhowwriictthhharrineesslppeeenccgttthttoPosFP(BeF.SBg..S, .C6 and C8), and this information has enabled Environmental Characteristics Environmental Characteristics PPexFEpBBeSSctiiessdnntooonn-r-vevomolalaaittniilleienaatnnhdde hhwiiaggthhellryycssooollluuubbmllnce riianntwwhaeatretetrrh..anTTvhhouulss,a,laainnzyyinPPgFFtBBoSSairii.nn wwPaatFetBerrSwwodoouucllsddnbboeet: pepbalxarurptcteiigtticiiltooelnndsttutooonfssrieeesddmhiimmaweiaenntns.itn.fotIhutendddwooeetaosstebnnreootctloebbsloiusocmctoohnnanernzcanet1t.nhrterarattteeih;s;antnthhovteodssltetaeegtaairlddiayyzd-i-esnstdgtaabttteeoy bbahiiiyorod.ccroooPnnlFyecBseeinnSsttrrodaarotiiepooshnnontffooaltcoytsorirs.iinn baallltuthehogouuilgglhhsuiitniifssisddheegwgrraaasddeefoddubbnyydhhtioiggbhhe--tteleemmspspeetrhraaattnuurr1ee. iiInntcciiisnneenrroaatttiidoonen.g.raded by hydrolysis or photolysis, A`Amcciuuntiteemaaalnnddtocxcihhcrriootnnyiiccateeqccuooitttooexxhiicicogohlloocggoyynssctteuundditiecrssawwtiiittohh(n>saa nn1uu0mm0bbmeeLrro)of.faaqquAuacatutiitccessNppeeOccEiieeCss ssvhahloouwwesnnoofooorrrall mssrppaieennccgiiiemeedssafleervtvooaaxlmluuic2aai0ttteye0ddatffotooqSrru0eei2ccteooptthpoominxg.iihcciicAttyoyqnurracaatenninggcteerddaotriffgorroanomnsmi(s>11m22s1770tt10eo0smt55e,,gd66/22Li00n)c.pplppuAdmmec,,uttwwwehhoiNilliOeenvEccehhCrrrtooevnnbairilccauteNNesOOsfpEoEerCCciaelvvlsaallauuneedss rttawaqwnuooagteffiiidscshhfsrsspoppemeeccici2eiees0ss0,t,eaatsossteww5d0eew2lllapsaapssmtaah.lelggmaAayeeqsaauinnadddtiscwwhaorasirstgmteeapww,naiawstmiteetrrshttttrerehesaeattetm9dm6ee-innnhttcolbubuaradcctaetecerturiwiata,eo. ninToT-vhhoeeebrstmmeeobrosvrstaettdsse-eecnsnfspsfieiettciciivvteees and acecosqontunciacemtenainctttrersadaptteiiaoctoinne1s(1(N0NteOO3sEtEdeCaCdy))sw.ddaeesttetehrrmemiimnneeyddsidttoosbbheerim1122p77, mwmg/igtL/h.Lt.heFFii9fft6tyy-hppoeeurrccreeanncttucctelleenaaorra-aonnbcceeseffrrvrooemmd-fefiifssfhhecwwtaass estimated at 1 to 3 days. IaInnfaarccuuettxeepoaasvvuiiaarnnesffeeaeseddhiiinnggghssattusuddi1iee0ss.,,0nn0o0o mmmogortrPtaaFlliBittSyy/wwkagassfesseecdee.nn wwIiniattshhimmxa-alwllleaarreddkddpuuicclokkt oorrrebpbrooobbdwwuhchitititeeonqquufaaeiiellding ssasittfuxtucddwryyecwewxikpitstohhswuffaiirvsvceesdppaeaastiierhrsrsiogmofihfnbabeosdobb1bww0ah,shi0eit0tdee0oqqmnuuagaeiilPlg,,FaaBprNNSo/OdOkuEEgctCCifcocncco.don.ncceAIennnt2tar1raas-ttiwiixoeo-nenwokoefefdk2e2f00pi00niliommttiggvreePPprFFreoBpBdrSSou//dckutkgicotffnieeoeefndedetfdboirrng sssittxuuddwyyewweikittshhw11a66sppdaaieirrtsesoromffiBnBeoodbbwwbhahisiteteed QQounuaaieilgl gddeepttreeorrdmmuiicnnteeioddntt.hheeANN2OO1EE-wCCeettookbbdeeef99in00i00timmvegg//rkkeggprffoeedeeudd,c, twwiohhniicchh iiss Page 0 Page 30 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUYUBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003300 IM_MNO1SST118 3M MN01537118 DDRRAAFFTT ereeqqluuaiitvveaadlleemnnottrattoloaiatnnieaa,vveeorrvaaeggreet ddsaaiilliyyoddfogossoeexnioofcfts8y77,..88hmmisagtoPPpFFaBtBShSolk/kogggy,bboooddryytrwweeaeitiggmhhetntd/tda-ayry.e.laNNedooettrfrefeaeatmtmesneutn.pt--on brTbeoholeddaryyteeodowrrmeliriovvereetrnraolwwitetieierigseg,hahttotmvooeenrrrtftf.ereseeeiddlgancctsooenondssfeuutfommfpxepcticttiiisootyunn,pwwhoeinesrrtaeeonpssyaecoteehfnnotaalhottegaaynrn,eyypooorrfoftdtrhuheeceatticcmvooeenncncpetea-nnrrietarrlmaaaettteitioodennresssftfemeesesctatetessdd.uu.rpeodn Thcrc wcrc no trcatmcnt-rclatcd cffccts upon any of thc rcproductivc paramctcrs mcasurcd. TThhee ddiiffffeerreennccee iinn eegggg pprroodduuccttiioonn bbeettwweeeenn tthhee ppiilloott aanndd ddeeffiinniittiivvee ssttuuddiieess iiss tthhoouugghhtt ttoo bbee aann study aarrttiiffaaccttoofflleennggtthhooffexepxopsousruere,, ssaammppllee ssiizzee aanndd tthhee rreeppllaacceemmeenntt ooffaa hheenn dduurriinngg tthhee ppiilloott study. GGcoiinvvceeennnttthhreeatfaiacocttnththaoatwt hPPiFFcBBhSSthddeiiydd wnnooettrbboieocxcopononcseceendntrtaranatdteetiihnneoovrreggraaynnliisosmmwssttotoxoillceeivvteyell0ss ggarrqeeuaaattteeirrctthahaannndttahhveeian cssppoeenccciieeesns,,trnnaotoioaanddsvveetorrsswee heefifcffheeccttthsseooynnwtthehereeeeennxvvpiiroroosnenmdmeeannnttdootrrhebbiivooettaaryaarrloeeweexxtppoeexccticteeidtd.y. to aquatic and avian CCoonncclluussiioonn ThPiFhisBsSrreeappsoorortft Jiisulaytte2ec0c0hh8nn.iiccaaAlllsstuuhmmomumgaahrryyPFoofBfStthheeiseercceoosllioosgtgiaicncatalltotooxdxeiigccritaydeaantniddonlf~oaatneedddaaisttaapeaarccscciusutmmeunultlaantteedtdhfefoorr PeechnnFrvvBoiinSrrioocnanasmmleloenynftttJ,,ouxrrlyeiecss2uutl0lott0ssa8ff.rrqooAmmulteehoannorvvtuaiigrvriohionancPnmmFeeBnontSrtaaglilsatenersesitstiisinnsmagtgatsnddtceeomtmonocondensnesttgtrrrraaaattdteiaottthnihosaatntlPPeasnFFsdBBtSShisainipssen1nros0oit0tstpaaeccpnuuttmtee.ilnlyyTthohoreer caa`wcchhuuritotleeneiNNcchaOOrlloEEynCCitocvvxNaailclOuuteeEossCaffoqovrruaalaaltulillecsssoppreeraccaniiveegisseadneevvfoaaorllguumaaantt2eei0sddm0ffso0orrat9cecc0coo0ottnoopscxpieimcnci.itttryyaPtirrFoaaBnnnsgSgeeldddeosfsferrsotohmnmaont11221b770i0ottcoopopn55cm,,6e6.n22t00rTapphtppeemm,a,nd while chronic NOEC values ranged from 200 to 900 ppm. PFBS does not bioconcentrate and ddnooueemssernnooouttsbbiimooaaamccccmuuammluiluaaltanete.t.osTTihchiuutssy,,saatdduvvdeiererssseeineedccoiolclooaggtiictcahaallt PFBS eeffffeeccttss haaarrees nnlooottweetxxoppxeieccctiteteydd..inRRbeeosstuuhllttasscuffitroeommand nrrdeeeuppvmeeeaaelttroopddumoosessneemtss.attmuuddPimieFesasB.l.iSaFnFisuutrnoctlhxheieeacr,ri,teyiidtt sddftoorueeodssmiennstoohtietnaabdffoifcedeaeycttteirrnteehpfpairrtsoohPddFuuacBncttdSiivvpheeraifFsmuualnnotccewttsiiootwnonixtooihrrciippntryredeaninnyaasttb.aaolltEhxapcoustuereasnd daarreecveeelxxopppeemcctteeenddt.ttoobPbFeeBllSooww.i~. The dat indicat the cleared from the body The data indicate the ppinoottefeinnsthtiiaaallnttdooxxpiircciimittyyataaennsddweeicctoholilnooggidicacayalsl.iimmEppxaapcctotsssouorfefs PPFBBSS aarree mmiinniimmala.l. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003311 Pact Page 31 S_MNO1S37119 3M MN01537119 DDRRAAFFTT PPHHYYSSIICCAALL//CCHHEEMMIICCAALL PPRROOPPEERRTTIIEESS TpToeetssattiisnnsggiuddmeesssccarlrtiibboeefddPiinFnBtthhSiiss(ddCooAccSuummNeoen.ntt,3,9ee4xx2cc0ee-pp4t9t-ww3h)he.erreeBnneoocttaeeudds,,ewwthaass ccsaoolnntddsuucctttreeaddnuustftiiollirizmzieinndggitthmhemeediately ptoottahsesiaunmionsawlthoefnPFdiBssSol(vCedA,StNhor.e2su9l4ts20d-e4s9c-r3i)b. tBheecaanuisoenth3e wslallt.is transformed immediately to the anion when dissolved, the results describe the anion as well. Identity: Identity: MMoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa:: Structural formula: Structural formula: CCa4FFy9SSO0s3 F ' (EE F i A F 0Il | Synonyms: I-Butancsulfonate, 1124.dd-2non3flu3oro Synonyms: l-Butanesulfonate, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonfluoro Vapor Pressure Vapor Pressure VVfoaalpplooorwrippnrrgeessOssuEurrCeeDwwaagssuieedvveaallliuunaaettee1dd04.iinn ttHhheeexllaaacbbhoolrroaarttooorrbyyenuuzttiellinizzeiinanggndtthhDeeDSSpTpiinnwnneiirnneggsRRuococtteoosrrsfGGuaaluluyggeeusmmeeedtthh5oodd., method reference following OECD method reference substances. The vapor pressure of guideline 104. Hexachlorobenzene substances. The vapor pressure of the potassium salt of PFBS wes below and DDT ~vere successfully used as the potassium salt of PFBS was below tthhee mmeetthhoodd ddeetteeccttiioonn lliimmiitt,, aanndd wwaass rreeppoorrtteedd aass <<11..2222 xx 1100.5 PPaa @@ 2200CC..1" Dissociation constant Dissociation constant PP1ee0rr0ffll%uuoodrrioosaaslolkkcyiy!altssiuuolnlffowonnhiieccnaaccdiiiddssssoaalrrveeeccdooinnnssiaiddqeeurreeeodduttsoombbeeedisstt.rroonnAgg aeaccriiaddsts(u(srsuueppeceirrtaaarcciiioddnss))anaadnnddHawwimilmllleeetxxtiisstt aatt measured in non-aqueous media by UV spectrophotometry at 22'C.- aa1cc0ii0dd%iittyydvvisaasllouuceeia((HtiHoo=,n=w--11h33e..n22))dfifsoosrroPPlvFFeBBdSSinhhaaavvqeeuebboeeueesnnmrreeeppdooirartt.eeddAffoloirrtettrhhaeetuaarcceiiddciddtiaisstssioooncciiaaanttiidoonnHvvaaamlluumeeett measured in non-aqueous media by UV spectrophotometry at 22 C.~- Solubility Solubility TShhoeelssuhhbaakkioeelfffilltatahssyekk mmseaetmthheoolodd ((oOOfPPPPPFTTBSSS,8833p00o..t77a85s44s00iuaamnnddsaOOlEEaCtCDDtwo1100d55i))fewwraaessntuussaeebddorotaotoddreeittceesr.rmmiiBnnoeettthhheestwwuadatitecesrr wsfwaoeeslrtruseebwiccleooirtnnyeddouuccfcottntehedddeucfsfotaolemlldloeowawliionnbtggootGGfhoPoloFoadbBdoSrLLa,aatbpbooororitreaaastst,sooirrauyynmdPPrrstaaahccltttiicaccoteentcgwgeuunoiidtdedrelailiftifnniceoesrnsc.o.nftPPlrPraeeFbllBoiiSmrmaiitnnoiaarnrireytysh.eaannwBddaotddteeherffiiswnntiuaittdsiiviveees tmmeeseatasssuuwrrecedrd.c. cAAotnt d22u00ctCeC,d, assootllbuuobbitilhliittlyyabwwoaarsastorrereippeoosrr,tteaednddaassth44e66,c,2o200n00cemmngtg/r/aLLt,i,oaannnoddfaaPtt F22B22..S55 i-n - 2th4eCwaatser52w,a6s00 24 C as 52,600 - 5566,,660000 mmgg//LL..3'"4 TTmehhteehossdoo.lluubbiTilhliiettyyseoofsftPPuFdFiBeSSs wiinenrmmeeetcthhoaannndooulcltaaenndddiaanccoeettnoonnleeabwwoaarssataaolrlsyoo, eeassntidimmoaanttleeyddtuuhsesiinprgnettlhhieemissnhhaaarkkyeetfeflslatasskwkas conducted. A sample of 10 mgof PFBS was visually determined tobe dissolved in 100 ul method. These studies were conducted in one laboratory, and only the preliminary test was conducted. A sample of 10 mg ofPFBS xvas visually determined to be dissolved in 100 ~tL oofef eaacchh ssoollvveenntt aafftteerr sshhaakkiinngg,, vvoorrtteexxiinngg,, aanndd ssoonniiccaattiinngg..4" `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIDJJIEAESCCTLTTRTITCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRR\-DD1EE0RR-2E6E3NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003322 mePage 32 W_Mo1ss7120 3M MN01537120 DDRRAAFFTT Surface Tension Static surface tension measurement of PFBS in water, was measured at 37 dynes/cm using standard Wilhclmy Platc methodology (1 x 2 cm plate) on a I~iiss K12 at ambicnt prcssurc aanndd 2211 CC*~.. CCrriittiiccaall MMiciceellllee CCoonncceennttrraattiioonn AA ccrriittiiccaall mmiicceellllee ccoonncceennttrraattiioonn ffoorr PPFFBBSS wwaass ddeetteerrmmiinneedd ttoo bbee 5500,,000000 mmgg//LL ffrroomm aa ggrraapphh ooff the surface tension versus the log of the concentration_ The measurements were made using -- sttaanndard mmeetthooddoollogy at ammbbiieenntt pressure and 2211 CC usiinng a KKrNisss KK112 and DDoossiimmaatt 6666556.. PHYSICAL PROPERTIES [rameter Table 1-1 Parameter | mgorowe | Physical and Chemical Report Date Properties own Results | Vapor Pressure14 4/29/02 < 1.22 x 104 Pa @ 20 C Dissociation Constant15 1976 ((lliitt.. vvaalluuee)) Hammett Value HHo,=---1133.22 SSoolluubbiilliittyy iinn PPuurree WWaattcre~6r'"~7| 83/2380//0010, | 52,600 -4566,,260000mmgg//LL. aatt2202.C5 - 24C. 3/28/01 52,600 - 56,600 mg/L at 22.5 - 24 C Sob Solubility Solubility inin in Aco Methanol4 Acetone4 Surface Tension ~ Critical Micelle CCoonncceennttrraattiioonn1'9" 3/28/01 3/28/01 117/1144/722000022 1/14/2002 > 10% > 10% 37 dynes/cm 50,000 mg/L EENNVVIIRROONNMMEENNTTAALL FFAATTEE Degradation Laboratory studies of hydrolysis, photolysis and biodegradation were not carried out to eevvaalluuaattee tthhee ddecggrraaddaabbililiittyy ooffPPFFBBSS.. PPFFBBSS iiss eexxppeecctteedd ttoo bbee ssttaabbllee uunnddeerr eennvviirroonnmmeennttaall conditions based on its chemical structure and by analogy to the stability of longer chain pccooemrmfplpluleoetrtoeeafflllkuuyoolrriisnnuaalttfiiooonnna,,tePPsFF.BBGSSiviises nnnoothtteeexxsptpreeeccnttgeetddhttooofbbtihiooeddceehggreraamddieecaoolrrbttooonuudnnsddieenrrggthooehhmyyddorrlooellcyyussliiess aoonrrd the photollyyss~i-ss7~'8 '. . IInncciinneerraattiioonn ssttuuddiieess wweerree ccoonndduucctteedd uuttiilliizziinngg aa llaabboorraattoorryy--ssccaallee ssiimmuullaattiioonn ooffaa hhaazzaarrddoouuss wPPFFaBsBtSSe issnaalclttinaaettrttaeetmmoprpeteroraatetuvurareelussaootfefuuthppettodoe99s00tr00ucCCt.i.onQQuouafnattnwitifofiiaapbbellreefluaammooroouubnnutttssaonofefsPPuFFlfBBoSnSywwleperroeelynnmootterffsoorarmnmdeedd a edexxuccreienppgttiitoohnneoofcfossmttaabbbullseetiCCo;~n aaonnfddthCCe;2pffolluluyoomrrooeccraasrr.bbooRnnesss,,uffllltusuooorriifnncaahtteeedmd oiocrragglaananiniccaliiynnstteeesrrmmineedddiiicaaatteetessdaartrheeauut,nnlwliikkiteehllyythtteoo be emitted during the incineration of PFBS or perfluorobutane sulfonamides. Thermal Page 33 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003333 3M MN01537121 degradation nde igh persue coins, sucha those accuring dig cinctions DDRRAAFFTT dtthheeegrooanndllyaytikkonnnoouwwnnndedderegghrriaagddhaattteiiomonnpmemreeaccthuharaenniicssommndffiootriroPPnFFsB,BSsS'u9.c.h as those occurring during incineration is Tab ET DegradaotPiFoSn Table 2-1 Degradation of PFBS Parameter Prot Hydrolysis2 Photolysis21 Biodegradation D"eTTghhreearrmmdaaaltl ion Degradation22 Pationing Partitioning Report Date 77/2222/0022 T2307 7/22/02 (main (amended 3/24/04) Not Tested 11//77//0033 Results Fl mare 57 yeas HHaallfflliiffee eessttiimmaattee >> 4411 yyeeaarrss Half life estimate > 3.7 years Norodegs N on-biodegradable ro Re opvt NsNtooudIiP?eFFsoBBSSf ~wtvawaoss ffpoeorrrmfmleeuddorddouubrruiitnnaggneccsooummlbfbuousnsyttliioonn studies of two perfluorobutanesulfonyl polymers. Results suggest the C-S bond wwaass ccoommppleletteellyy ddeessttrrooyyeedd aanndd ddiidd nnoott reform. "TThhee aaiirr//wwaatteerr ppaarrttiittiioonn ccooeeffffiicciieenntt ((KKAaww)) wwaass ccaallccuullaatteedd uussiinngg tthhee llaabboorraattootrTy--ggcenneerraatteedd or emt onde slaty do os Te 11 Th en om ser vSsooallpuuobbirillpiittryyessssttuuurddeyyaccnoodnnwdduuacctteteerddsoaatltu22b00ilitCCy wwdaaastsauu(ssseeedde Tiinnattbhhliiess 1cca-a1llc)c.uullaTatthiiooenn.r.esTTuhlhteefrllooomgg KKthsewewwwwaaatsesrffoouunndd ttoo bbee<<-1-0140.."4.l soil tsortodcsorption study was conductedfollowing OECDGuideline 106. Ths A soil adsorption/desorption study was conducted follo~ving OECD Guideline 106. Three PE Ramo a toh lsof onl TT ei tts sNsooIiillSssT((lsloolaaummd,g,ecclwlaaeyyrelloouaamsm,e,daainnnddtcchlelaasyyt))u,,dyoo.nnee RsseeesdduiilmmtesennfttraaonnmddtoohenneeTiwwearasshh1 eeaddn,,dpp2oowwtdedesertiernedgd,,dellyymoooppnhshitillriizazetededd NIST sludge were used in the study. Results from the Tier 1 and 2 testing demonstrated that PFBS did not adsorb to the walls of the test vessels. In Tier 3 testing, the three soils aaatnna ddraootnnieeossoeefddii1mm:5e.ennttSwwteuerdreye trteeessstuteledtdsaadtteaamossnoolsliitddrattootessdoollnuuottiioaodnnsrroaarttpiiotoiooonffo1f: 11:1P,, BwwhShiilleetotthhseeoisslllsuudodrggeesewwdaaissmettneetsstteedd at a ratio of 1:5. Study results demonstrated no adsorption of PFBS to soils or sediment al hoe do Fh oes tl wt pS and minimal adsorption to sludge. Freundlich isotherm calculations were performed using tthhee sslluuddggee rreessuullttss oonnllyy.. TThhee sslluuddggee aaddssoorrppttiioonn KKr; wwaass ffoouunndd ttoobbee 00..33 aanndd tthhee ddeessoorrppttiioonn Ken S001 To ist Pr contention i slnion was Bd he mend of Kr was 0.001. The initial PFBS concentration in solution was found to be independent of Th drmined soon. The sd eh ine fh FEDS tend ot bt Stshooieillssd,,essteeerddmiimmienenentdtss,s,oaarnnpddtiossllnuudvdgagele.u1.e~". The study results indicate that PFBS tends not to sorb to roti ofsuty ( Sovran Stuy EUSpw oe An objective of study (3M Environmental Lab Study E07-0521) was to evaluate the `aaddssoorrppttiioonn ooff PPFFBBSS ffrroomm wwaatteerr ttoo aa nnuummbbeerrofofdidfifffeerreenntt mmiinneerraall ssuurrffaacceess tthhaatt aarree ean Te 31. To te wt do 0 Bot bon pacity of the summarized in Table 2-2. The tests were done to determine the adsorption capacity of the `mmiinneerraall ssuurrffaacceess aass aa ffuunnccttiioonnofoftthhee eeqquuiilliibbrriiuumm ccoonncceennttrraattiioonn ooffceaacchh fflluuoorroocchheemmiiccaall iinn rr adm a tw es he qo erp Cn on fh water and may also be used to assess the equilibrium adsorption coefficient of each Reber mio nn. The st wer neds groan ht fluorochemical on the given mineral surface. The test water used was a groundwater that Comes mist ofBorah a ads somo] pf tweendn5. Sever of contained a mixture of fluorochemicals and had a nominal pH bet~veen 7 and 8. Several of ier mes ng iu. ees i soe he mine] ne Bo the mineral surfaces had known pHzpc values, below this pH value the mineral surface has a pot cg a or a er tt bs pen ea net positive charge, and above this value the mineral surface has a net negative charge. At tthhce ppHH uusseedd iinn tthhiiss ssttuuddyy PPFFBBSS ~wvoouulldd bbec pprrecssecnntt iinn tthhce ssoolluuttiioonnss aass aann aanniioonn.. SSoolluuttiioonnss ooff ne rc he ot wae papa om noma om 0.10100 each mineral surface in the test water were prepared from nominally from 0.1 to 100 gm/L. Page 34 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003344 3M MN01537122 DDRRAAFFTT s"TIuhhreefaiicnneiitstiiaawllaccsoonnncocemenintntrraaalttliioyonn2o0offnPPgF/FmBBLSS. iinnAttshheesuggmrromouaurnniddwzwaeatdteeirrnppTrraiioborrlettoo2-tth3he,e eaaxddcddeiitptiitoonnfooorffattdhhseeormmpitinineoernraaloln dtsdhuiiaerafttomaoicmmneaacsrccwaeelooauuspssnheeoaaam.rrttihhn,,aFllloelerysssP2Ftt0hhBaanSnng./55ma%%nLd.oooffAnttlhshyeeasut(oomtttamaleammhraiiaszgssehsdeoosfitfnfMslTouulaooibrrdoolseccllh2noe-ea3mmdi,icinecagxa,lcl e3wwp0aats%sfooaarfssssatoodhccseiioaarottpeeltddiaowwnmiitatohhsns `thwcasmaisnscorcailatpehdaswci.thFtohrePmFiBneSr,alanpdhaosnel.y Oavtethraclhligthhecsset dsoaltidsinldoiacdatinegt,h3t0%theoafdtshocrptotitaolnmass wc`cawaapopsauaclcaidisttsgyyoroecofaifatttlthehydeersseweetiasstruuhdrrtffthaahecceeemsstriffanoonerrsrpPPaolFFrptBBhoSSfatsiihess .emmsiOiennivicmemaorlaam,llp,l otaahunnenddsdeiistt diiisasntnnatoohtitenedesxxiucpbpaesetuccerttfeetahddcaettt.hhtaahtteIttnhahetdesisseesorssrpuuetrrgiffoaaanrccdeess wtcthhooeemsuspeeldodduaganttraadeasssthhlayootuurallenddtaabbrcedetuuutahssleeeddftiretatolondsmmploooorcrraeettoiffoofonrrtmhmbaeaylsllelcyyocnaaosssmissdeepessorssuittnnhhgdeestaahiqqneuuateehcooteuuusasslsu/soboslsoluiilddrdfsaddchiissevtt.arrtiibIebnurutttaiihootinnsoorofeafgnttahdhreedstsehe:e acqoumepoouusncdosncaetnatnraatcitounalofftiehled fluorocheical location by considering the actual solids/water ratio and the aqueous concentration of the fluorochemical. T"Taabbllee 22--22.A.dSSsuuommrmbamreyanrtyooff AAddssoorrbbeennttss and and thr pH. Page their pHzp~ Tron Oxide (AFdes:o0r1b)e(nHtematie) Iron Oxide (Hematite) 69pHzvc 6.9 (Fe203) Tron Oxide (FEO(OH) (Goethite) Ex Iron Oxide (FeO(OH) (Goethite) 9.4 `Aluminum Oxide (a-ALOs) 3 Aluminmn Oxide (ot-A1203) 8.3 Mississippi River Sand SSiilliiccaa GGeell Likely Between 1 and 3 LLiikkeellyy BBeettwweeeenn 11 aanndd 33 Bentonite Diatomaceous earth Table 2-3 Sumomfaisortheyrm experiments conducted using PFBSin groundwater. Table 2-3 Summary of isotherm experiments conducted using PFBS in groundwater. pros Frag PFBS or Ory Mess of Adsortnt CEEAoAcqarqucuvueilelniebbotoriruiuuaussmimon EEqquSiuolilbidrbiuimm ConceSnotlridation Fraction of Tol Mass Total Mass A4stshocSioeedd Associated Adsorbent DPlryacMedasmsioof 30m vel Adsorbent _ Cw (ngml) CoNcentration Cs (nglgm) Concentration Phase with Solid SBaBerneitnootnoniAnitidteeesorbent Placed into 30 000020840 0.0046 mL vial Cw (ng/mL) 1119 Cs (rig/gin) 3N3A67 3,397 P<h2i2a%)%se Bentonite Bentonite Bentonite 03184 0.0289 0.3184 ie19 18 eoN/A 80 Ps<1% 4% DDDiiiaaatttooommmaaaccceeeooouuusss EEEaaarrrttthhh 0o0.0000s02a2sz6 DDDDiiiiaasattttoooommmmaaaacccceeeeoooouuuussss EEEEaaaarrrrtttthhnh 0.0342 025322 0.2922 Diatomaceous Earth 3 1 ams 3 18 8,773 3% 19 NA <t% 19 N/A <'1% he 199 0% 17 199 10% 1 o aw 13 61 32% F60e222000333 (((HHHeoemmmaatatitititoee))) 7FF22ee222200003333 ((((HHHHeeeemmmmaataaittttiitteeee)))) Fe203 (Hematite) 00012 0.0012 007s 0.0275 03158 0.3158 a13.1 11I8 s 111862,77588188 E53%a% 18 i2o20 1,251 NNAAN/A <a<51a%n%% 19 N/A <'1% PPaaggee 3355 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT,IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E8E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003355 S3M_MNMoN108135377112233 DDRRAAFFTT FFFeeeOO(((OOOHHH))) (((GGGoooaeetttihhtiteee))) FFFFeeeeOOO((((OOOOHHHH)))) ((((GGGGooooaeeettttihhhtiitteeee)))) FeO(OH) (Goethite) MMMiississssiiissssssiiippppppiii SSSaaannnddd MMMMiisiisssssssiiiisssssssiiiipppopppniii SSSSaaaannnndddd Mississippi Sand 000.000300166566 0.0315 031381 0.3191 3 000.000020565252 0.0263 032355 0.3253 3 1 130 % 18 4,730 5% 1 1,109 ES 18 1,109 5% 2 NA <% 20 N/A <1% 3 NA <i% 20 N/A <1% 1119 225,33588555 222%%% 2221009 555 NNAAN/A <<<21i%1%% 20 N/A <1% AuAsiffnllogowwju--tvthehrnroiouluegghhblbbuieioogiccleelnnccseeunnntftrriaastthiioo(nnLesspttuoudmdiyysffomollallcoorwwoiicnnhggirOOiEEs)CCaDD GeGuxuipidodeselulirinneeec33o00nc55ewnwtaarssatcciooonnnddsuuoccttfeedd0.53 uaaWnnsaiddtneg55r.,2j2uevmmdeiLgnb/li.Lele,. abTTnlhuhdeeegnuuoilppnlt-tasacukkdneiebfaailsnnehddf(didLseeehppputuorirmasatutiiiseoosnmnwppaeeecrrrreiiooocaddhnssiarwwlueysezr)reeeadt22f88eo-x-rddpaaPoyyFsssuBraaSennddccoon11nc66ce--enddntaartyyrasast.t,iioorrneen.sssppeeocctfti0ivv.e5el3yly.. CeWCdooinanbctleceeren,ntpertordarattitbiiioolonenns,.ssaininnCdawwlnhchoouonlll-aeeetdiffiioibssnhlhseowwffeiebsrriheeotccciasaosllncuccuueelslanawttteereddarebbiaaoassnnfeeaddalcyootznnoerdccoo(fnnoBccrCeenFPnt)FtrrBaaatttSiiaoocpnnopssanriicneenneetdtdriisabbttllieeeoandaa.ynnddstnnatooenn--and BCeBeddFCiiKbbFllKee(pik(sokisrinunteieeot,tiniccns.obbnii-Coocacsdoloicnnbucclleeeannttittorirsanaststuiieooo,nnfabffnaaidocctctwooohrrno))clwweeenertrfreeiasthcci,ooomfmnoprpflalebecotttteeohddr e(uuBxsspiiCnonFgsg)uccraooentncaccepoennpntcatrerranaetttnriioatotnnsisstooenoafsdf.yPPFsBBtBaSCSteFiiannnd vtveiadasllisubuuecleesss taaiftstrsaaouppmepp,a0an.rr4oec3nnntt-essd0ttci.eba5ald1de.yytaisssnttsaadutteeein,iinnawnhecdddoiilwlboellhecfoittlsieihssssffuiusrcehoss,mrrfaa0onn.rg3gbc0eoddt-hff0rr.eo3oxm8mp, o00s..B1u16rC6eF-~cKo00n.2v2c1a1e.l,nuiitenrnsanntiioononnne--ds<ci.ddbiilBbbellCecF tttiiiinssssswsuuuheeeossslrrfearaonfnimggshee.d0d.4ffrT3roiommme000...t511o188,5-a0n%00d..77ci33nl,,ewaiirnnhaonnnlocoeennfecwiddsahiisbblfleersotttmiiissmss0uau.tec3ess0dffrtiooo0mbm.3e008f...55r00BomC--- F010.3 .K.866,-v,a2aal.unn9eddsdffairyrnosom,emdu00isb..i3l3ne66g~- 11..11 iBBnIIOwOFhFoAAlCCe fccisoohmm.ppuuTtteiemrr essootfoft~t5wv0aarr%ce.1.c2"learance was estimated to be fiom 1.3 - 2.9 days, using Table 2-4 Partitioning Test Results LPoagraAmire-teWrater Partition Cocfliient | (sL(loloologgugbiAKKlaAiiwrtw)-yW .),aacncatdaellrccvuuaPlplaaaorttrteeidtdpiorffnerrosoCmsmuorwweeafa"ftitecerirent solubility and vapor pressure23 `SSAoodisilloaarnnpddtiSSoenedDdieimsmoeernnptttion Adsorption/De sorption(a)24 A`AAccdttsiiovvraapteteiddonSShlDuueddsggoeerption Adsorption/Desorption(a)l 1 BsBieiooacdcooyn-ncsceaennttterraaBttiCiooPnn)((BBlluueeggiillll SSuunnffiisshh,, EsEtxxeppaodosysee-sddta1tot0e00B..55C33Fmm) gg//LL2"5 BsBtiieooaccdooyn-ncscetenantttreraaBttiCiooFnn)((BBlluueeggiillll SSuunnffiisshh, sEEtxxeppaodosysee-sddtattot0e.55B.22CmmF)gg//LL1~"- 6/18/02 Report Date 6/18/02 -- Results < -10.4 330/088//0011 0801 3/08/01 5/0901 5/09/01 5/09/01 | NNseoodiaamddessnootrrppstteiieoonnn.t(oKraannyy0ss.oo0ii)ll oorr HHseiidgghihmllyyenmmtoosbebieillnee. (Kf = 0.0) | Freundlich Ky(a=ds0).3 FFHFrirreeeguhuunlnndyddllliiimcccohhhbKiKKlieff(((adddeesss))) = - = 00..3001 0.001 | HEdiigbhlleyTmisosbuieleBCF: 021 NENodonin-b-eleeddiTibbillseesuTTeiissBssCuueeF:BBCC0FF.:2:1 00..5511 WWhhoollee FFiisshh BBCCFF:: 00..3388 EEddiibbllee TTiissssuuee BBCCFF:: 00..1166 NNoonneeddiibbllee TTiissssuuee BBCCFF:: 00..4433 WWhhoollee FFiisshh BBCCFF:: 00..3300 PPaaggee 36 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003366 IM_MNO1S37124 3M MN01537124 DDRRAAFFTT (9a)NS5IoSilT.ytyppees wild utilized wweerree ay,clay, cllaayy llooawm,, leoaamm,, irivveerrsseeddiimmeenntt,, ppoowwddeerreeddaannddddrrieedd aaccttiivvaatteedd sce sludge ffrroomm NIST. T"aTnhhyce PwwaEatBteeSrr dssooilsluucbbhiaillriittgyyedaanntddoassoowiiall,tesscreddsiiommuecrnnctet,, waaonnuddlssdlluutddeggneed aaoddssrooer~mpattiiioonnn/i/dndcetsshooerrwpptatiitooennr ddcaaottlaauiminnnddiiaccsaattocepptthhoaastted tatoonybbiiPnnFddiBinnSgg dttooisssceehddaiirmmgeeendnt.tt.o a water source would tend to remain in the water column as opposed BBfiiisoohccoionsncscueeennst,trraaattniidoonnthtteeerssettfddoarateta,a itinhnaddtiiccPaatEteeBttShhaawttilPPlFFnBBoSSt bwwiiilolllacnncootutmppuaalrrattiittteiiooonnrppbrrieefofeemrraeengntitiifaayllllyyinffrfroiosmhm. wwaatteerr iinnttoo fish tissues, and therefore, that PFBS will not bioaccumulate or biomagnify in fish. TvTohhleaetivvleeirrtyyyollfoowwthvveaacppooormrppporreeussnssduurriees aainnnsddigccnaailflcciucuallnaattt.eedd Taahiierr/rwweafatotererer,ppaaarrtttmiitotiisoopnnheccoroeiefcfffidicciiiseepnnettrsiininoddniioccaaftteePttFhhBaattS is considered unlikely. volatility of the compound considered unlikely. is insignificant. Therefore, atmospheric dispersion of PFBS is EEccoottooxxiiccoollooggyy SSttuuddiieess MMicicrroobbiiaall SSyysstteemmss PcPoFEnBBceSSntwwraaasstinnooonttttieostxceidc. ttooTwwhaeasststeetuwwdaaytteewrrattsrreecaaottnmmdeeunnctttebbdaacctfteeorrliilaaowaatitn11g,,0O000E00CrmaDgg//LgLu,,idttheheleihhniiegg2hhe0es9st,t and utilized caadcocotmtniievcvseaatntticetcdrdatsssilolouuundrdcggteeecss.ftferrodAom.fmiTaaerhwwea3assshtttouecudwwryasatowtecfrarsettrxcrcpeoaoantstmdumureccenn,tttedppallcaafoonntnltlcottehhwnaatittnrrragcetcciOceoEiinvv-CcefssDeswwpgaaousnsitsdteeefflcirrnuooremmv2epp0rrw9eea,ddsaoonmmndioitnunaetanivnltiitzldlyeyednt dooEovvCmeeurer77swtanincsoommsdioeinuntaraelclremttseei.ssntteAccdfoottnneocrcebe3nent>htrroaatut1iiro,os0nn0oss0ofoefmfxgPPp/FFoLBB,suSSwreisst,pphaaa8nnc.nnoi2innn%cggeinffnrtrhroiaombtmiiot11.ni0 .o-0nret0iosnp11or,,en00ss0p0e0i0ccmmautggri/vo/LLne..sweTTaeshnheenaot33t--1hhe,oov0uui0dr0rent mal ECs0 was mg/L. 26 determined to be > 1,000 mg/L, with 8.2% inhibition in respiration seen at 1,000 AAllggaaee PcPoFFnBBdSSuciitnnehhdiibbuiistteiedndgaaltlgghaallfggrrreoos~whvwttahhteoornnllgyyreaatetnvveearlryyga,hhiiSggchhleddnooassesestsr((uggmrreecaaattpeerrrittchhoaarnnmi11t,,u00m77.77 mrCageg/l/LLl)s)._weTTreeesstteiixnnpggowwsaeasds. fofcEoorCrn9u9d66uvcahhtlooeuuduerrssus,s,wiwwenirgittehhthcmmeailifcccrrureolosasshtccweoodpapitiueccsriccgnoogruuentnethntrsseattelaagkmkaeee,nntSheaaatlted22ns44a,,sf4to4r88~d,,etmt77e22cr,,amaaipnnnrddeic99ion66mhihhubootiuuutrmirsso...n:1TCT)hheecellesNNlwOOdcEEercnCCseiaatxnnypdd;o2se)d EaawrreCecr~aae0uuvmnnaeddlaeuesrreusttrhhweeedeggrarertooc0ww,attlhh7c2uccluuaarrntvvedede9;;6uaasnnihdndo,g,u33rt))hsraaevveeerrmaagegteehsosppdeesccitifofiiccdeggtrreoorwmwttihhnerraaittnee.h.ibEEixtxipoponos:suu1rr)eeccceoolnlncdceeennnttsrriaattytii;oo2nn)ss were measured at 0, 72 and 96 hours. T"aTlhhieequddoaatttsoaafiinndtdhiicecaaattleegPPaeFFBBinSStwhweaassmaaaxllgigmiisastlaatltiyic aiatnthttihhbeeithheiidgghhceoesnstctellneetvvreealltttieeossntteewdda;; sii.cep,.l,aggcrreoodwwittnhhfrrreeesssuhummgeerddowwwthhheenn mamageliegdqdriuieaaog..tasrOOiobobfsnst,eherrefvvlaaoatcltigicooaunnlesastinooifoftnhaaelolggrmaaaeeadxccheieemllrllssaelnddlcyuueroriiinfnnhggitbhttihehteeecdesslttcluusoddniiteecossetnffhoteoruuafnntliddoasnttkhhswaatatafsttihhepeerrlraeeexcwpweodeesruienrrennfe.oroseissChigagnlngscsrouolofwaftthions uatuthgtiiogllsirizeeziginunasggtiiccnoeegnlll,lavfddleeeonrncsascigiutteyylasatapinneocddnifaaoirrrceeaaagdruuhonnewddreteerhrncttrhaehteeeo.ccfuutrHrhvvoeeewcerreveelsselsuurll,tttoeeaddtshiietnnhfellloaorwswaketeserr oaeefffftffgeeerrccottewiixvvtpeeho,ccsoounnonrctece.encnetCltrlraaatlmtciioouornnlaaslstiittothhynaa.snn tavahappolppsueeeeaasrrueersddienpttgooorabtbveeeedaarhfafelfgereececttsewepdederciieninficttchahelegcssreueolwssattttuuehdddiirceuassst,,ei.naagllHggtaaohee~evNNaevOvOeeErEr,aCCgaes(1(ts,h1p0,ee07c77ri7aftimmecgg/og/LLfr)go) wraaotnnwhddtrhEEa,CCtnseso0"(t(5c5.e,77ll33m33 ommrgtga//lLLit))y, values rcportcd hcrc wcrc calculated using the avcragc specific growth rate.27 AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess PPaaggee 37 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003377 IM_MNO1S37125 3M MN01537125 DDRRAAFFTT TbTahheleass)ttaaattiiqccuaaatcciuuctteeinttovoexsriitcceiitbyyraootfef PPwFFeBrBeSS dtteoo.tearfmfrireneseshdhw.waattIeenrrt((hDDeaadppahhpnnhiinaaidmmaasgtgunndaay),) aatnnwddoaaremmpalarirciiannteees((,_Mc~yasvcsiihddooppssiiss bccdooeantnhtetiaaariim)nniaiinnqnegguda11ati00tc0dd.iaanppv2hh4en,nritiadedsnbs,dr,aww4tee8errwheeoeueerrxexsp.pdooessTteeehddrefmfooeirnfrfe44ed8c8-.t-hhoIconuoruntscrhs.ee.ntdrEEaaxxptpphioonosnsiudsurrsweeteuccrdooeynnc,ccetaenwlntctoruraalrttaeiitpooelnndisscuawwsteeiesrnr,geeemaechen mdmanecedtaacssr2umu,rr1iee8ndd3cdccmooannLtcce0,en,tnr2rtar4eats,itpiaoeonncnsdt.si.4v8eTlThyhhoeeu44r8s8.--hhToohuuerr NNcfOOfcEEctCCcaaonnnddceEEnCCtrssa0tiwwoenersreewddceerttceercrmamliicnnueelddatttcoodbbueesi8$n88g66mmmgcga//nLL and 2,183 rag/L, respectively.:~ fTo"Trhhee9mmaahrroiiunnrees.mmyyEssxiipddossstutuurddeyycwwoanacssenaatllssrooatcciooonnndsduuwccettreeedd diinnetddeuurpplmliiiccnaaettdee,,atwwi0i,tthh48l1,00ammnydyss9ii6ddsshpopueerrrs.vveeTssshseeell meeyxxsppioodsseedd f99o66r--hh9oo6uuhrroNNuOrOsE.ECCExaapnnoddsEuErCCess0cowwneecrreeendtdreeattteieorrmnmsiinnweededrtetoodbbeeete1r1m2277inmmeydg//aLLt aa0nn, dd4833,77a22nrmdaeg9//6LL.h, orreuessrpsp.eeccTttihiveveelmyly.y2.s9"id CChhrroonniicc TTooxxiciciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess ADAassptthaanttiicca--rrmeenangecnwwaaa.ll ssuuTrrhvveiirvveaallw,,eggrrreoowwntothhaaadnvneddrrrseeepperrfoofddeuucctctstiiooonnn tstoouxxrivicciivittayyl,sstrtueudpdryyodwwuaacssticcooon,nndduourccttgeerddowuutttiihlliizaztiinngg Dcc1oo,a8nnp7cch6eennnmittaar/raLmat.itoa,ingwosnhn<ai<s.le55T00gh22reommrweggt/w/hLLearaanefdftnerror2e2pa11rdovdddeaauryycsstsei((eoNfnNfOeOwcEeEtrsCCeo==rne55sd00uu22rcvemridavgg/aaL/ltL,)9.r)e.9p5SSroumurdgrv/vuiLicvv.taialolnMww,eaaoassrnrrgeemrddoeuuwaccsteehuddraeaattdt cce1oso,8ntnc7ce6enntmtrrgaa/ttLiio,onnwsshwwieleerreegrddoeewtteethrrmmaiinnndeeddreffprroroommduffcrreteissohhnaawnndderpperrereevvdiiououucssedssooalltuu9ttii9oo5nnssmddguu/rLrii.nnggMceeaaaccnhh mwwaeecaekskuooreffdtthhee test. IImnan/tthLheeecxcoopuuorrsssueerooeftfghtrhioissupsssttuuwddeyy.r, etthhreeeyymooouuvnneggd ppfrrroooddmuuccteheeddtbbeysytttchhheeaccmoobnnettrrrosll,,on6600D,,a11y221,114,.224477D,,uc5500t22o aarnnedddu99c99e55d. mrssuucgrravv/tLiimvveaealnxl tpaatotgsttrhuhoereuep11g.,o8r8o77u6s6tpummsdyLgw./.LerTecchoorennecymceenwontevtrrreaaedttiiefooxrnnop,,mottshheteehdrreeettowweestetrhreeechsiiananmssmuuebfffefcirioccsniiecoennentnt tDoorffaaffytspip1ror4inin.nsggtDoffurrwoeohmmtioctthhrheiisstdhueced 4trrree8essapphteeomccutteriinsvvotee fgffreiiorxrsusptpt-og-stgeuoenrneseetrr,uaadttsiyiuoo.rnnviTaavdhdauuelylltissnwwwaelerleerrteereexeeaxxptppomoosesesnededtd.tg.ortSoShuuuerprvsvsiiav(vmcaaollentwwcraoaoslsn,cmme6on0on,tnirait1ttoo2ir1or,eendds24fft7ooo,rr~445v088h2i,hhchooauutnshrd.se. 99AA5ffterr 4mNm8OgL/hEL)oC)uorwwsfaaoss9f911e500x00pm%%og.s./uLrTT.ehh,"eesurreervssuuilvlttassl ooinff teall the tddreaaappthhmnnieiddntssgeeccrooounndpd-s-gg(eecnnocenrrtaartotiiloo, nn60aa,ccuu1tt2ee1ee,x2xpp4oo7ss,uu5rr0ee2ii,nnaddniiccdaat9tee9dd5 aa NOEC of 995 mg/L.3 AAccuuttee TTooxxiciciittyy ttoo FFiisshh T(TPwwioomesspphpcacleiecsscopoifrfofefimisssehhlawwsec)rrecanecdvvaatllhuueaabttlceuddegffioolrrl99s66u--nhhfooiusuhrr (ssttLaaettpiiccomcaicusuttemcattcoorxxoiicccihittiyy:r:usffa)at.thhceTaahddemmfiianntnnhoeoawwd mmL(PiCiinnminneooopwfwh6aww,la4eas5ss2pmmrmooogrmr/eeLe.sslaeeannsns)sdiitatiianvvdeNe,,tOhwwEeiitCtbhholuaafenng2LLi,lClC71sssc5unoomfffuisl11h.,.99(3Lw388eeprmmoeggm/r/LieLspoaamrnnatddecdaaroiNNcnhOOtihEEreuCCsbo)lo.uffeTg8$ih88lel85 mL. fathcad mg/L. study. AAnn At96 . hLmooeuCuar5rss0su,,oraafell6dll ,ss4auut5rr20vv,iimvv4ii8gnn,/ggLafnfaiidsnshhd9o6oaf-fhNbboouOotrtEshh.Cssppoeefcci2es,s71aa5ppppmeeaagrr/eLeddwnneoorrremmarlae,lp. oEErtxxeppdoosisnuurtrheeeocbonlnuecenegrniltalratsttoiuondnsys.wweAcrrtec96 measured at 0, 48, and 96-hours.3~,32 AAccuuttee AAvviiaann FFeeeeddiinngg SSttuuddiieess Study Design Stud~~ Design AaAnccduutt1ee0-ffedeeaeddyii-nnoggldssttnuuoddriietesshewwmeerbreeobccioowhnniddtuuecctqteeudadiulusssii(nngCgo88l--ddiaanyy--vooillrddgimmnaialallmlaasrr)dd. dduuEccakkcssh((sAApnneamcsi'eppsllawatayysrrhhoyyfnnfccehhroeodss))the dnadnooodmssiee1ndda0ffl-eedeecaddoyn-ffcoooelrrdn5t5nrddoaaatrytyisho,se,nrffnbooalblsloliosobww~feevoddhrifbbtieyyvqeuuunndtatorirsleeseaatt(leCeeddvoelfflieenseeudd(s1uu.vnn0itr0tiig0ll;inDDi1aaa,yym75~2202s2:.)..3,DDE1o6oas0cse;ehss5sw.wpe6eer2cr0eie;ersreaepnwpodoarsrt1te0eo,ddf0feoo0rn0nedaa the npp3po0pmmmf))ionrppatlllhusecsonttnhehcegeneanentegitrgvaaetatiticiovovnneetrbccoaoolsnsnit.strrootlbHlroggmrfriooovuguepep,dn. oeTTsihetheyelrereeovfewwtleseesr(rte1,s011u220b0saat;nnaii1nmm,c7aea8lls0sc;oppn3eec,rre1nP6Pt0FrF;BatS5Si,6ottn2rrse0ea;aittnmamndeedinncttt10ggw,rra0oos0uu0pp aanndd 30 for the negative controls. Homogeneity of test substance concentrations in diet was PPaagge e3s8 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003388 S_MNO1S37126 3M MN01537126 DDRRAAFFTT vvSeuerbriijffeiiecedtd.e.dOO0nngDDraaoyys88n,,eoconrneoe-p-hshayal,lffaoonffdt~hlheievettrrreewaaettmimgeehnntttsaawnneddrcecoodnnetttroeolrlmbbiinireddd.ggrrooLuuippvsserwwarenrede sssaaeccarriisffiiucceneddp,,is were tstwauaokkbreejenencafftnreroadolmmytozqqeuugdaarioifllsosreexxnPppeFoocBsrsoSeepddstttoyoo,lttahphneedtwdwleiovoteehrhriimwggihheneeiesgsthtthtccseoonwnccoceenerncnetetrnrdaatettrtiiaeootrnnmissoin(n(s55e,,do66.22u00Lsaaivnnieddnr p11ae00nn,,d0d00si0e00nrgammgrsge/a/pkmkrggop))dleuaascnntddwioenre wStucdriccsa.nalTyhzecdrefmoariPnFinBgShtaolfhocflpthde ctbcirrmdsincconthticncuoedncwcintthraotuitonfsurttoheursctrienaptmcenndtinugntirlepDraoydu2c2t,ion studies. The remaining half of the birds continued without further treatment until Day 22, wwhheenn tthhee bbiirrddss wweerree ssaaccrriiffiicceedd,, ssuubbjjeecctteedd ttoo ggrroossss nneeccrrooppssyy,, aanndd lliivveerr wweeiigghhttss wweerree oobbttaaiinneedd.. RReessuullttss:: MMaallllaarrdd DDuucckk((AAnnaass ppllaattyyrrhhyynncchhooss)) TThCheaernreevwwalaaussennfooormmmooratlrtalalalirittdyydtfukrcookmmsPPwFFaBBsSS>iin1n0mm,a0al0ll0laarrmddg/ddkuugcckkfsseeaadtt. aannByyasoofefdtthhoeendadoossseteastiteseststitecedad.l.lyTTshihgeeniddfiiieecttaaanrrtyy LCs0 value for mallard ducks was > 10,000 mg/kg feed. Based on a statistically significant (eePppxxR<ppB<0ooS.ss00uuk.r10rge)e1,,)rfhtreheeddeduuNNcgctOaOtiiiEoEnnCeCdiin~wn$va4basosodd55yyi,,-6n6-w2w2we00eeiiigmmgghhghgttt,PPggFFwaaihBiBnniSSlaa//etktkgttthhheefefeeece11ddo.00.n,,0t0TT0r00oh0heebmmigmmgra/d/alkkslllggaagrraffddieessneeeddeedxxccppoo1onon0cssc7eeeen.ddnttrttroaoaTtth1ii1oeo00rnn,,e00oo00wnn00eDDrmmeagagyyno5 ooff PFBS/kg feed gained 84 g in weight, while the control birds gained 107 g. There were no oovveerrtt ssiiggnnss ooftfotoxxiciciittyy oorr ttrreeaattmmeenntt--rreellaatteedd eeffffeeccttss oonn ffeeeedd ccoonnssuummppttiioonn oorr lliivveerr wweeiigghhttss aatt anyofthe concentrations tested. Notreatment elated necropsy findings were observed. any of the concentrations tested. No treatment-related necropsy findings were observed. Mallard iver and scrum were not analyzed for PRBS. Mallard liver and serum were not analyzed for PFBS.33 RReessuullttss:: BBoobbwwhhiittee QQuuaaiill ((CCoolliinnuuss vvii~r'ggiinniiaannuuss)) TTtehhsetererdee.wwaTashsennoodittcrtreaearatytmmLeeCnnotts-rrcevhlaatltueeeddfmmoorortqratualaliiittyywffarrsoom>m PP1F0F,BB0SS00iinnmgbhlookbbgwwhhciitdtee.qquuBaaiaillseaatdt aaonnnyysootaffttithhsteicddaoolslsyeess tested. The dietary LC~0 value for quail was > 10,000 mg/kg feed. Based on statistically PssmPiiRFiggBBnniPSiSffii/kckcFgaagnntffStee((eeppddf<<cceoo00dnn..c00cde11eon))ntsrterrraeeagtddtiaiuuooiccnnntt,iie,oodttnnhhs3see iigNNnnrOOabbmEooEsddCC,yy-t-wwwwheasoeissigg33hha,,tt1t16h6gg00aaeiimmnn5gg.aaf6fPPtt2eeFF0rrBBd55SSoddsk/kaeaggyygssaffeeiaaeetntdde.tt.hdheeQ$Q5ugu,,ar6a6ai2i2lml0s0sa,aatnwdtthhhiee1l0e11,,0000t,0,h000e0000mmgg omccroognnrttcPrraooFtllBmqqeSuun/aatkiieglrlsefgegleaaaidtinnedeeddodesf1e|f1egcggatrrisnaaomemdnss3faafefgttdreearrcm5osndd,seatuhyymssopsotoefifaoeetnxxptphoooressufu5rir,ev6e.e2.r0TwThhedeieorgrseehetwwgseaerairtneeeanndnooy5ooogvvfreeatrrhmt sssii,cggownnnsshcieoolnfefttttroohtxxeiiiccoiinttsyy or treatment-related effects on feed consumption or liver weights at any of the concentrations tteesstteedd.. NNoo twreeaattmmeennt-t-rreellaatteedd nneeccrrooppssyy ffiinnddiinnggss wweerree oobbsseerrvevde.d3TM.4 PBS concentrtions found in lver and sera taken fom the individuals sacrificed on Day PFBS concentrations ~bund in liver and sera taken t~om the individuals sacrificed on Day 8 aarree sshhoowwnn iinn TTaabbllee 33--11. . PPFFBBSS ddiidd nnoott aaccccuummuullaattee ttoo aannyy ssiiggnniiffiiccaanntt ddeeggrreeee iinn tthhee lliivveerr oorr Serum ofthe bobwhit quail. Doses of 10.000 mek in fed rsuled in levels of 1.3 ppm in tsthheeerussmecrruoumfmthaaennddbolliibvvweerr.h.i7te5TM qDDueeassiplp.iittDee oaasnneeesaarorllfyy1tt0ww,o0o-0-ff0oollmddgdd/ikiffgffeeirnreenfnecceeediinnreddsooussletee,,dtthhineerrleeevddeoolcesssonnfoot1t.aa3ppppppeeamarr ittnoo be any proportional iffrence in scrum and iver PFBS concentrations at th two be any proportional difference in serum and liver PFBS concentrations at the two concentrtions Studd concentrations studied. [Table 3-1. Summaryof Mean Analytical Rests for PFBS in Quail Liver Table 3-1. Summary of Mean Analytical Results for PFBS in Quail Liver Tissue (mg/kg wet) and Serum (mg/L) at Day Tissue (mg/kg ~ve0 and Serum (mg/L) at Day 8 DDaayy 88 DDaayy 88 Nomina rns Percent Morty | PERS Liver Conc. PERS Seam Nominal PFBS Percent Mortality PFBS Li~er Cone., Conc ma po Conc Cone., mg/L mg/L [NesafeComml[0000 sigh] 00 0i2i pm) Negative Control 0 <LOQ (0.0256 ppb) swTo 1% T 50 | 5,620 0 1.36 Caw 0Ts ix] 10~000 0 1.34 DDaayy 88 PFBS Serum Cone., mg/L <LOQ (0.0254 ppb) 2.67 1.26 AAvviiaann PPiilloott ((RRaannggee--FFiinnddiinngg)) RReepprroodduuccttiioonn FFeediinngg Studyy `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIDJJIEAESCCTLTTRTITCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRR\-DD1EE0RR-2E6E3NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00003399 PePage 39 _orsa7iz7 3M MN01537127 DDRRAAFFTT FcFoiivnvceeeppnaatiirrrasstioooffnaasodduuflltt7NN5,oor2rtt0hh0ee,rrnn35BB0o,obbowwrhhi1it,te5e0QQ0umuaaigillPwwFeeBrrSeec/eakagcchhineexfxeppeoodsseefddottr6oo wPPeFFeBBksSS. aattTnnhooemmibiinnraadllsddwiieeerttaaerryy coouocbbasnsteecmrrevevnenetdrtda,tffiooaorrlnmmsboiorortrfdatsa7lli5witt,eyy2r,,0ebb0eec,hhua5atv5hvi0aioon,rrio,,zressdii1gg,5annn0ssd0oofsmfuttgobijxcPeiiFccttiBytey,Sd,/tkaaongngddirneeogsgfsgegenppderrcoofrdodourupcsc6tyti.iwoonen.e.LkisvAA.ettrTtthwhheeeeieegbnnhiddrtdsoosfwfwereere taawrllecssraooetmoocbbcottnanatiid,nnueeacdldtl..ebdiSSrtdatuunsdddiwieethcssrcdderecemmusoutonlhsntatssnrtsriazaetctriidvnneggadnhhadoosmmsvoueogbrgejicenfcnietceicaitdttyyitooonoftfgoetrfeossesttsstssnuusebbucssbrttosaaptnnasccyneec. eccooLcnnoicvnceccenerntntwrtraractatiitigoiohnontnssss.iiwnn cddNriicoeettne wooffettrhheeecccooonnndttrurooclltedddiieeattnssdaamtmhppellereesssusshlhtooswwseeeddrvaaenndyyasiinnvddeiiccriaafttiiicooanntiooofnftthohefetpperrseetssseeunnbccseetoaonffcttehheecottneescsttenssuturbbassttitaoannnccsee... None NcNooonctterrenetaartmtamteienontnt-sereltlaeasttteeeddd. mmoAorltrlatalnliiettciieerssopoosrryoofvvieenrrdttissniigggsnnswsoeofrfettoocxxoiicnciisttyyidwweeerrrfeeeodoobbbseseeurrvnvreeeddlaaatttaeandnytyoofotfrtethahteement. cToTrohhnee5rcr5eee0nwwtmereagrrteekiognnnoosletttvrereesleat.aetmmde.TenhnAtetrr-lelreelnlwaaeetctreereddopsfeslffyifcgeehfctittnssbduoointnngcbbsooonwddsiyyesrtweweeenciitoggnrhhsetiddoouerrcrtffeiedoedndtsocciboonennmssuauunlmmrepeptlbatiiotooednndyaatwottetttihrhgeeeha77ttm55a,,en22nd00t.00,, fofpeerreeo5ddd5ucc0cootmnnissoguun/mmkapgtptttliiehoovenne5lii.5n0Ttthhaheenedr11e,.155w.005e000r0emmmsglgk/ikgkghetttrbrteeueaasttttmcmcoeeonnnntstciegsgntrretoonruuaptp.tr.ieodTTnuhshceeatrirnoeednwwsreeeirdrneeucmrrteeaiddloeuunccsbttoiiioodnnnyfssewiimnneailmmgeeheatlainnavnecerdgagg pw2wer0eoi0idggmhuhtgctat/aioktnetthhbaeetas1t1he.,5ed5005o005nmm0cgag/knkdgpr1ttoe,ed5ssut0tc0tccioomnoncngce./enktnIgrtarasttethiisoootnunscls.od.nbcTTeehhnneetortNNaetOOidoEEnthCCsataiinnnhdetthhriicessdeussgttcuputdirdoyoyndwwsuacaitnssifdodeenemttweeaarrlmsemiilnniveededrttoo bbee 2spSiie0ggn0nn,iimfftiihgccea/aknnfgttellmybyaalllsoeoewwdweearorsniinnceugPPtgeehnnapnr33io22zd22eudtcthhtoiaanonnndt.tahhIyaattto3sohfdfouutthehledetooobttenhhoneenrro-tppieeredcnnassthtiimannet nt11ht55e00re00elgappgtppepmdmronddedoocusskceetiiggonrjrnouoruuwyp.p.a.s TIInhnittshiiss pffceoeemnnmda,ailttlheeioewwnsfaae.ssmrrHaeeloppewllaweaccvaeeesddre,wwuicittthhhganaapinnzrooeottddhhueeocrrntttihdhoaaanttyihhn3aatdddhubbseeeeeptonnennaaoccccconnll-isitmrimesaaatttteeemnddtelwwnyitittlrhhaeglttaehhtceeeddoobttnhheeehecrirknbbdiiirnrtddjhussarittyooo.ftthThteehheittseeossttther pcpthoeeannnnssditeethixxaopptnoostss.heeaddHn tottoohwat1c15v5s00ce00re,nppeppignmgmtphiinnreott5dhh5uee0cddtipiicoetptn..minEEdoggthsggeisppgrrproocoddunuupc.cctotiinIoonsnniasfftoscotrnrutttdlhhyyeelwooaitgtthhgheecrrsduffobcouuherrhaippnseedmnnasstlhwlwaatasssoamfhhtpiihglgchheeeosrrtihzecr t((shntnaat==nis55tthiffcaeaetlmmtahealvaleeanslstuhppaeaetrtirosddneooesasneen))di,,nmaatahccyehhaa5nnn5ogg0teebpiiepnnmrrreeepsdsrppoeoossnneessngeetraofftruiropvome.moIoonnnfaaee staatrnnuuiidemmyeaafwlfleiccttaa.hnnssusItiicgghinnsiiauffiniscccmaaennratttllllayyisnaaafmfiffeepaccltettrsuieze ddtsotooasssteeies-t-trrifeceesaseplpdooecnnvossaneelcureraeentlltiaaorttaniiotonainnosshndhsiipmpfiaiosyarddneedommetofonbisnneitstrtreriaavptetreeerddseeipnnnrtotathdhtiuiisvscetssittououfdndyyas..ttruTuTdehhyeeewfirrfeetesshcuutlt.ltthsseItooBfitfsohtbuhiwinsshciessttrtuetuaddiQyynuawwiifele.rareetruuusseeedd to set feed concentrations for a definitive reproduction study with the Bobwhite Quail7a6 AAvviiaann DDeeffiinniittiivvee RReepprroodduuccttiioonn FFeeeeddiinngg SSttuuddyy StSSiutxudtdeyyeDnDepseasiiiggsnnofadult Northern Bobwhite Quail were each exposed to PFBS at nominal ddSiiicextttaaerreyynccpooannicrcesennottrfraaattdiiouonlntssNoooffr00th((eccroonnntBtrrooobl)),w, h11i00t00e,, Q3300u00ailaannwdder99e0000eammchgg ePPxFFpBBoSsSe//kdkgtoffcePceFddBffSoorra22t11nowwmeeeeiknksas.l. TThhee bbiirrddss wweerree production. oobbsseerrvveedd ffoorr mmorotratlailtityy., Hatching success ard bbheaehthacavhvilioiornr,g, sssiuigrgnvnissovoafbfittlooixxtiiycciwitteyyr,, eeeggagglssshoheelmllolnttihhtiioccrkkenndee.ssss Aaatnnddthceegggeg.nd of ptrSrraeeomaadptmmulecenetsnitoot,,nf.aafllilHvsesaruu,trrcvvhkiiivivndiignnnggesyuaacdadcunueldltstsgbboiairrnnddadssdhwwafeetrrcroeehmleeinluultgthhasaadunnuirilvzzteievddbaiabradnnilsdditayssnuuwdbbjejleerccecttceaetdldseottdoomoggfrorfoonsssipsstroninrneeecgdcrr.fooprpAsosytmy.t.hcaecehnpdeonf wowSbeaetrmareeipncecledoos.lllloeeccfSttaleeimvddpeaalr,nneddskoissdfuunbbsemmeyirtiaatttneeadddndgffooolnrrivahhediirssfttwrooeopprmaaetthhaooolbllltooaaggdiiiunecelaatdllbefeirxxrdaoasmmmianainnaddtauiltsiotoensnl.ca.cnLtdLiedivsveeoelrrfefcwwstepeiorigifghnfthgsstpsfrriwwonemegrreeaetaaatcllhshseoopeennd ooocfubfetttahhsieenpeessdrttu.udddoySysaeaam)nnddpwlewewrseeerroeeaflsaasennoraaaallnyyaazznleeydddzelffidovo.rrerPPSwFFtBueBdrSSeieccosoobndntceacemiennotnenrtdsraattftirirooaontnmsis.n.agdEEhuggoltggmsohhagoonemmdnoeogsigeetleneynacoatttfeeossfefs((saatpttrsilfnueebgaassstatt tassnteehcvveeeennend ecccoogonngnccsceeenpnnttertrrraaatdttiioiooosnnenss)s. ~iinnvNeddorieineeetatlwwsooeferrateehneaccloocynonznddetuudrcco.tlteeSdddtiueaadtnniddseasttmhhdpeeelmrreeesossuunsllshtttssorawssteeeinrrdvvgeeaddhnoyaamssinovvdegeirerciinafftieiciciatoaynttoiioofonnftothoefefspttteerssseuttsbssesnutnabbcnssetctaoaennfccee tcthhoeenctteeessntttrssauutbbisosttnaasnn.ccee.N. one of the control diet samples showed any indication of the presence of RReessuullttss:: BBoobbwwhhiittee QQuuaaiill ((CCoolliinnuuss vviirrggiinniiaannuuss)) `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004400 Page 0 Page 40 SW_MNo1S37128 3M MN01537128 DDRRAAFFTT N o treatment-related mortalities, overt signs of toxicity or treatment-related effects upon body or liver weight or feed consumption were seen at any of the concentrations tested. Except for incidental findings, all birds appeared to be normal in appearance and behavior throughout the study. Thcrc wcrc no trcatmcnt-rclatcd cffccts upon any of the reproductive parameters measured, including egg production, hatching success and hatchling survivability. AAllll nneeccrrooppssyy aanndd hhiissttooppaatthhoollooggiiccaall ffiinnddiinnggss wweerree iinncciiddeennttaall aanndd ccoonnssiiddeerreedd ttoo bbee uunnrreellaatteedd ttoo treatment. The overall estimated daily doses in this study (calculated utilizing feed ccoonnssuummppttiioonn aanndd bbooddyy wweeiigghhtt)) wweerree 00 ((nneeggaattiivvee ccoonnttrrooll)),, 99..77,, 2299..77,, aanndd 8877..88 mmgg PPFFBBSS/k/kgg. body weight/day. The NOEC (no-observed-effect concentration) for Northern Bobwhite quail exposed to PFBS in the diet was 900 mg PFBS/kg diet, the highest concentration tested. qT~hhiiss ccoorrrreessppoonnddss ttoo aann aavveerraaggee ddaaiillyy ddoossee ooff $877..88 mmggPPFFBBSS/kkgg bbooddyy wweeiigghhtt//ddaayy.3.7" PFBS concentrations ~bund in liver and serum samples are shown in Table 3-2. Low levels wweerree ddeetteecctteedd iinn nneeggaattiivvee ccoonnttrrooll lliivveerr ((rraannggee 00..0000994455- 00..112299 mmgg//kkgg)) aanndd sseerruumm ((00..00220099 2.8 mg/kg). None of the egg samples from the negative control group contained measurable wlweivittehhlsiinnoccfrrePeaaFssBiinnSgg. ddoCosseoe.n.ceDDnootsrsaeetssioaanttstthhinee tNNhOOe EEliCvCeorof,fs99e00ru00mmm,uge/kgkgggs,iinnanffedeeeoddffrrseepssuruillnttegeddteiinnn dmmeedeaatnno PPinFFcBBreSSaslleeevveellss of 16 - 30 ppm in adult liver and 68 to 104 ppm in adult serum. Offspring liver and serum values were less than 0.4 ppm at all doses. Mean concentrations in egg homogenates from tthhee 990000 ppppmm ddoossc rraannggeedd ffrroomm 5511 ttoo9922 ppppmm..3s Table 3-2. Summary of Mean (and Range) PFBS Concentrations in Quail Liver Tissue, Serum aanndd EEgggg HHoommooggeennaatteess aatt SSttuuddyy TTeerrmmiinnaattiioonn Nominal PFBS Cone., mg/kg feed Rae 100, male 100, female [| 100, offspring 300, male CE r T0ME P... 300, female [er 300, offspring 900, male CE r NPE PY BT P. 900, female PFBS Liver Cone., mg/kg 3.25 (0.808 - 8.89) 3.52 (0.396- 8.19) 0.0211"* (<0.0137 0.0301) 7.78 (1.42 - 14.2) 11.1 3.57-23.5) 0.0515"* (0.0138 - 0.200) 15.7 (6.73 - 23.7) 29.6 PFBS Serum Cone., mg/kg 16.5 (5.81 - 37.7) 14.6 (2.49- 33.1) 0.0369** (<0.0278 0.0552) 27.9 (14.2 - 42.9) 37.8 (12.2 - 102) 0.0567 (0.0245 - 0.119) 68.2 (34.3 - 98.8) 104 PFBS Egg Cone., mg/kg* 7.65 (lot B), 14.0 (lot G) (4.92 - 10.8 lot B), (8.44 -26.2 lot G) 23.6 (lot B), 31.4 (lot G) (13.3 -36.5 lot B), (16.1 -73.1 lot G) 50.5 (lot B), 92.6 (lot G) owerTem 900, offspring (9.73 - 77.4) 0.111 ems (30.5 - 370) 0.133 (33.8 - 118 lot B), (52.6 - 137 lot G) Page 41 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004411 3M MN01537129 DDRRAAFFTT CTEC s were cT aleted w] ie duo(r0i.0nwg34th0esn0u.d3y1]3) I emo] (0.0413 0.320) 1 +The *Eggs **The mean was calculatedfo only those samples were collected twice during the study mema was calculated for only those samples iinn wwhhiicchh PPFFBSSwwaassdedteetecctteedd.. `CHCEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E8E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004422 PPaaggee 8422 33MM_MMNNO011553377113300 DDRRAAFFTT [OrgaTTnaaibbsllmee 33--33 EEccoottooxxiicciittyy ooff PPFFBBSS. T WO`Waarssgtteaewwnaaittseemrr BBaasciteerriaa ((OOEECCDD 220099)) T EffectEndpoint hour ECx, Effect/Endpoint" 3-hour ECho S1RR0ee0ssuumllttg > 1,000~mgiL Selenastrum capricurnutum (freshwater greeu algae, Growth Rate 96-hour NOEC 1,077 mgiL now called Pseudokirclmeriella subcapitata) Growth Rate 96-hour E~C~0 1,674 mgi'L i" |DDaapphhnniiaammaaggnmaa((Ffrreesshhwwaatteerrwwaavteerrfflleeaa) 1 Growth Rate 96-hour 1 1 5,733 mg/L Acute 48-hour NOEC 886 mg/L 48-hour ECso 2,183 mg/L 21-day Semi-static Life-cycle Test 502 mg/L NOEC Mysidopsis bahia (mysid shrimp) Acute 96-hour NOEC 127 mg/L Acute 96-hour LCs0 372 mg/L Pimephales promelas (fathead minnow) Acute 96-hour NOEC 888 mg/L Acute 96-hour LCs0 1,938 mg/L Lepomis macrochirus (bluegill sunfish) Acute 96-hour NOEC 2,715 mgiL A"innuassp1l9altayOr'rihyymncchhooss ((mmaallllaarrdd Gduucckk)) | DDiicettaarryy (A(55c--uddataeyyss9))6aa-chcuuottueerNNLCOO~EE0CC ((bbooddyy. 6,452 mg/L 5,620u mg/kg~ weight gai~0 Dietary (5-days) acute no mortality 10,000b mgNg~ concenlration Dietary (5-days) LCso > 10,000b mg/kg Colinus vir,~inianus (bobwhite quail) Dietary (5-days) acute NOEC (body 3,160b mg/kg~ weight gain) Dietary (5-days) acute no lnortality 10,000b lng/kg bETegioln vmtymandion | 20me concentration DDeietanry G(5d-daayws) iLCCsoe |>> 000mek 10,000b mg/kg~ | Dietary pilot (6 week) reproductiou NOEC (mean egg production) 200b mg&g Dietary definitive (21-week) 900u mgikg reproduction NOEC (sta-vival, reproduction) ~All results calculated using mean measured concentrations except where noted b Results based on nominal concentrations; sample well characterized ~Reported as nag PFBS per kg teed Summary of Ecotoxicology PFBS exerted minimal toxicity to the wide range of organisms studied. The most sensitive ssppeecciieess tteesstteedd wwaass tthhee mmyyssiidd sshhrriimmpp,, ~Myvssiiddooppssiiss bbaahhiiaa,, wwiitthh aa 9966--hhoouurr aaccuuttee NNOOEECC ooff 112277 mg/L and an acute LC_~o of 372 mg/L. This acute LCso value is ~vell above 100 mg/L, the cccooonnnccceeernnntfrfaootrrioTTnSSthCCrAAesh88((oeeld)) rraeebppooorvrtetiinnwgg.h. icTThhhitissheccooUnnScceEennPttrrAaa'ttsiiooOnnP((P11T0000cmrlaga/s!Ls!.Li)fi)eiisss caahllsseoomrriceeaccolsommtmomeebnneddoeefddlobbwyy the OECD Guidelines for the Testing of Chemicals as the highest to be used in acute aquatic toxicity limit tests. Environmental Hazard Evaluation CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004433 Page 43 3M MN01537131 DDRRAAFFTT LLenaadbbpooorriaantttoosrryyinddaaatgtaauaiitnniddciiccaaanttdee ttthehraarttestththreeiaeelnnavvciiurrotoennmmneednnttcaahllrhhoaanzziaacrrtddooxofifciPPtFFyBBeSSstiiissnlogowwa.r.e TaTlhhceeommncooessntttrssaentnsiisoitntiisvvee eggrnreedaapttoeerirnttthshaainnn 100 parts per millon. aquatic and terrestrial 100 parts per million. acute and chronic toxicity testing are at concentrations PuPnFElBiBkSSelydd.ooeess nnoott aappppeeaarr(t0o bbiiooccoonneceenntrtraattee,, aanndd tthheerreeffoorree,, eexxppoossuurree tthhrroouugghh tthhee ffoooodd cchhaaiinn iiss unlikely. BbBiaaossceeoddncooennnttrhhaeetivvoeenrryyanllodowwmttooonnnkeeeggylliisggtiiubbdllieeeshh,aazzaaanrrddd,,thttehhelorrawappieiddxpccollseeuaarrraeannpccoeeteaansstiddalee,mmonononstsatrrdaavtteeerddseiintthhe ffiisshh beenniovvciiorronomncmenenentnrtataatlilooonrr ecological effects are expected fom PFS. and monkey studies, and the low exposure potential, ecological effects arc expected from PFBS. no adverse CCOONNCCLLUUSSIIOONN TP"ThhDiissSrreeappsooorrftt Jiisuanettee2cc0hh0nn5i.iccaallAlssutumhmommuagarhryyPooBftfSthheeiseecrcoeolslioosggtiiaccnaatllottoodxxieiccgirittayydaaatnniddonffaaatteendddaaittsaapeaarccscciuusmmteuunltlaatiteneddthffeoorr PeechnnFrvvBoiinSrrioocnanasmmleloenynftttJ,,ouxrrneieecssuu2tll0otts0sa5ff.rroqomAmulteeohnnarovvuaiiirvgroiohnancnPmmFeenoBntrStaaglliastenesrseittsiisninsmaggttsaddnecetmomtnooconednsntesttrgrraraaatttdeeiaottthnhisaoattnlPePasFFnsBdBtSShisiiinpss en1nro0ost0tispaatecpcunumt.tteeillnyyTtohohrere caawchchuiurtolteeeniNNcchaOOrlloEEynCCitocvvxNaailclOuueteEossCfafooqvruaalaaltulillccsssoppreeraccaniiveegisseadneevvfoaarrlloguumaaantt2eei0sddm0ffso0orratc5ecc0coo2ottnoopxcxpiemicnc.iitttryyaPtirrFoaaBnnnsgSgeeldddesofsfrsrotohmrmaont11221b770o0ct1oo0pnp55cm,,e66n.22t00rTapphtppeemma,,nd wddnoouheemissleernnocoohutt rsbboiimnooiaaacmccNccmuuaOmmluEiluCaaltanetve.at.olusTcTihshcuiursysa,,nsaagtddeuvvddeierefrrsssoeeimneedcc2oio0lcl0ooaggttiioctcaha5lal0tee2fPfffpFeepBccmttSss. haaarPreesFnnBloooStwedetxxooppexesieccctniteteodydt..ibniRRobeceosostuunhllcttascscnufftrtiroeaomtmacnadnd nrrdeeueppvmeelaaeottrpoddmuooesssneetm.ssattmuuddPimieFesasB.l.SiaFnFiusurtroctthxhaeierrcr,ei,tydiitt sfddtroouoeedmssientnsohotietnaabdffoiffcdeeacscttteirrnteehpfpairrtsoohPddFauucnBctdtSiivvpheeraiffsmuualnntoccewttsiiootwnonixtooihrrciinpptryrdeeaninynaast.tbaaolltEhxapcoustuereasnd daParreEeevBeeeSlxxoppapeermccetteeemndditn.titomoPabblFee.BllSoowwi.s. cTTlehhaeeredddaatttaai'oiimnnddiithccaaetteebotthdheye ppionottefeinnsthtiiaaallnttdooxxpiircciimittyyataaennsddweeiccthoolilnooggdiiaccyaalsl.iimmEppxaapccottsssuoorfefs PFBS are minimal. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004444 Pages Page 44 S_MNo1837132 3M MN01537132 DDRRAAFFTT PPFFAASS SSeeccttiioonn 22 -~PPFBBSSTI CChhaapptteerr 11 FFlluuoorriinnaatteedd SSuullffoonnaatteess aanndd ddeerriivvaattiivveess PerfluorobutanSSeeesccuttliifooinnni22c acid (PFBSI) PerfluoSSruuommbmmuataarrnyyesooufflTTfieenssittc RRaecesisudull(ttPssFBSI) IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess MMeellttiinngg PPooiinntt BBooiilliinngg PPooiinntt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt RReeffiraaccttiivvee IInnddeexx EEnnvviirrooDnnemmgereanndtataatllioFFnaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DPPaaerrgttriitatiidoonantiininoggn EEccoottooxxiicciittyy MMicicrroobbiiaall SSyysstteemmss AAllggaaee AAccuuttee lT~ooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonnooff CCAASS nnuummbbeerr T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttoddremesasctcririiobbneessintthohueeprphhpyoyssissicceaaslsl/cichohenemmfiocircapalelrppfrrloouppceerrrottbiiueetss,a,nddceesgugrlrafadidanatitciiooannciaadnndd(PaaFqqEuuSaaItt)ii,cc a tmmmoeaxetntiauacsfsotatlaacobbtglluyeereiiinnsntfteoterhrrmemmeaeaddmtiiimoaatntoeenionoinnuoutmthhreespaflfoitisnnsoaaelflsddPseieFoggnrSraa!fddoaartatiipooeannrnfppliurrnoooiddtroiuuacbcttuotortoaffofnemmsafaulnnlufyyoinrcciouucprrorraleecnynitmdte33(rPMiMFzaBpptrrSioooIdd)nu,uc(ctastCs.A. S33?MM mr11e8a8f7ne74rue8f4na0c8c-e4t0u5(r-4eC1sA5)aSt1ahn#ne)dd4ah0hm6aa3ssm0pp-orr2no5oi-dud2umu)cc.eesddalPttthFhoeeBfSppPIooFttaBiasssSstsIiriuauamnmssiasesnaanltlttiniaainsstitaaahtnneoriiennnfttoveerirrnnrfaalolulnosmsrtteoaannpntdodaaldyrrudmde efftoororirztaaahnnteiaaolclnyyatsti(ieCccaaoAllfS# ropoeexxfriiesddriaaestttniieoconennto(obfCufttAthhnSeeo#tpp4eecr0roff6nllus3uio0odrr-eo2oraa8ell-kdk2yy)(l.l0 ssPbuueFllfBPfinaSBatTIteesistt(otopreapprneesrsriiffselltunueootntrri,oonaabtllhokkaeyycllecnssuuuvmlluiffrloooannntaamittveeeen((,PtPFFdaBBunSedS).)tto.oxtPPihcFFe)BBeuSSansdeiises rofthe USEPA PBT persistent but USEPA PBT CCnhohetemmcioicncaaslildppeoorleliidccyyt.o be PBTs (persistent, bioaccumulative, and toxic) under the AIAnsstePPreEFsBBtSS(1IMiiPss )aa ppaeenrrdffllfuuloorlriinniaanttetehddeaabllrkkyoylaldddeecrraiitvveaagttoiivrveye idittefffaaillnlslediinnbttyoo PtthhFeeAccSaasttee(ggpooerrryyfoloufforMMoaataletkeryriliaalslssuloofffonPPauutbbelsliicc wInwnieittetehhdrecc1saa0trrbb(beMoonnrPeIccv)hhiaaaeiinnwndelldfceannolgglnstthhainffrotiohnmmedCibvCr1io1dauttdaoolcCCba2a2t0es0)ig.)so. rayEEsnntdvvheieirfrsioonennempmdernoebtpnyaetlraP,tlF,ieAhhseeSavaslalttr(hhypeaasrnnifddglunssioaafrfifoeecatatylynktcyclhyhlaardsraueacplctfetoencrndriaiisstnttegiiscc.ss ononenettdhheetoccabarrebbrooennviccehhwaaieinndlloeennnggattnhh iaannndddivffiuudnnuccattliioobnnaaasllisggraroosuutphp.e. se properties vary significantly depending Pages Page 45 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004455 SW_MNO1837133 3M MN01537133 DDRRAAFFTT engi: Identity: Chemical Name: Chemical Name: CAS Number: CAS Number: Molecular formulas Molecular formula: Structural formu: Structural formula: Dunes cid, 11323344 daonfre: 1-Butanesulfinic acid, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonfluorosiezass 34642-43-8 CEOS, fu 2841 C4HFgOzS, fwt - 284.1 CE F O Synonyms: Synonyms: -- Prd OH PFBSIL C4 slfnc acid, PFBSI, C4 sulfinic acid, PPHHYYSSIICCAALL//CCHHEEMMIICCAALL PPRROOPPEERRTTIIEESS ((PPFFBBSSII)) Frysent and Chron Praperies Physical and Chemical Properties Parameter Sows Reais Parameter Source Meling Pring Lipson ges Melting Point Boiling Poin Teo 00 64-457 (1mull) (Estimated Boiling Point39 Tetrahedron 2005 Vopr Pree 05.04 1mat3t7@602mg5gCC)(Estimated Vapor Pressure A Density Results Liquid at ambient temperature 64-65 C (1 mmHg) (Estimated =212 C at 760 mmHg) 0.04 mmHg @ 25 C (Estimated) J~y? Dissociation Constant ReW RferafatrecartcitsivoveleubIInnildditeeyxx4TM JJLLSSCCBBFF 11997733 12 mg/L (Estimated Jay? | 1.@ 3202C 1.2 mg/L (Estimated) 1.332 @ 20 C RCOENNFINDEENRTICAOLUNSTUYBDJIESCTTRTICOTAPCROUORTTE.CNTGI.V2E7 OORuD10E.R28E8N6T3ERED IN CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004466 ses Page 46 sw_otss7ise 3M MN01537134 DDRRAAFFTT FFlluuoorriinnaatteedd CCaarrbbooxxyylalatteess:: SSeeccttiioonn 11:: TTFFAA,, ttrriiffluluoorrooaacceettiicc aacciidd ppaaggeess 4466 -- 5555 SSeeccttiioonn 22:: PPFFPPAA,, ppeerrfflluuoorroopprrooppaannooiicc aacciidd ppaaggeess 5566-- 5599 SSceecttiioonn 33:: PPFFBBAA,, ppeerrfflluuoorroobbuuttaannooiicc aacciidd ppaaggeess 6600-- 6655 SSeeccttiioonn 44:: M MeeFFBBSSEE aacciidd,, ppeerrfflluuoorroobbuuttyyll--mmeetthhyyll ssuullffoonnaammiiddpooagggellsyycc6ii6nnee- aa6cc8iidd pages 66 - 68 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004477 Page Page 47 SW_MNO1S37135 3M MN01537135 DDRRAAFFTT CChhaapptteerr 22 FFlluuoorriinnaatteedd CCaarrbbooxxyyllaatteess TrifluoroSSaeecccetttiiioconnac11id (TFA) TSSruuifmmlummoararoryaycooeftfiTTceeasscttidRRee(sTsuuFlltAtss) EEPxhxeyecscuiutctiaivvlee/CSShuuemmmimmcaaalrryyProperties Melting Point Physical/Chemical Properties Melting Point VBBoaoipilloiinrnggPrPPeoosiisnnuttre VDDeeannpssoiirttyyPressure DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSVoiolslucubobisliiliitttyyy VRReeifsfrcraaoccsttiiitvyvee IInnddeexx SSDuuirrefflaaeccceeirttieecnncssoiionosnntant DHHeeiaeatltecooftfvriavcpaopcrooinrziszataattniiotonn EEnnvviirrooDnnemmgereanndtataatllioFFnaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DPPaaerrgtiirttaiiodonantiiinnoggn EEccoottooxxMiiiccciitrtyyobial Systems MAAlliggcaareeobial Systems AAAcccuuuttteee TTToooxxxiiiccciiitttyyy tttooo AAFiqqsuuhaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess Acute Toxicity to Fish `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004488 Pages Page 48 SW_MNO1S37136 3M MN01537136 DDRRAAFFTT EEXXEECCUUTTIIVVEE SSUUMMMMAARRYY IInnttrroodduuccttiioonn T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttodrdemesasctcririiobbneesscuttrhheeenppthhlyyysisiicncaaollu/ccrhhepemomiscsicaesalslipporrnooppfeeorrrttiiteerssi,,flddueeogrgorraaacddeaattitiicooanncaiadnndd(TaaFqqAuu)aa.ttiicca chemical tfmfoooaxrrnmimcyeeorrclllouyygrrymmeanairntrkkf3eoetrMtmeeddpartbboiyyodun33cMtcMsu.raarsseTnFFFtCClAy--22iis1n1 ho((iLuLgr-h-22lpy66o22sp11se)er)ssaaisssiotwweneneltfllolbraaussttrtihnhfoleeutoffciriononnaaaslciddedeteeiggcrrreaaadddctaiaodttbiio(oeTnnFpPpArrBoo)T,dduua(ccpctethrooesfifmstiecnatl, mbiaonaycccuumrurelnait v3eM, tporxoidc)ucutsn.deTrFtAheisUhSiEghPlAy pPeBrsTisCtehnetmbicuat lnoptolciocyn.sidered to be PBT (persistent, bioaccumulative, toxic) under the USEPA PBT Chemical policy. TT(pFFeAArfliisusoaarommcaaatrteebrroiiaxalyloloaftfeppsuubbwillitichIIcnnatteerrrbeeossntt c((MhMaPiPnI))laaennndgdtfhfaalfllrssoiimnn tCthh1ee tbborrooCa2ad0dc).caatteeEggnoovriryyrdoednfemifeinnnteeaddl,bbyyhePPaFFltCChAAassnd (ssspiaagffeneerittfyflyuicccohahranoartrcalaacyctrdtbeeeroripxisseyttniilcdacsstiennnsgeeweeoddinthtttoohcebabeercbarroreenbvvoiicenhewwaceeihnddailooennnnlgaeatnnnhgtiihfnn,rddoiimvviidCduu1aalltobbaaCssi2iss0)aa.ss Etthhneevssieeroppnrroomppeeernrtttiaieel,ss hvveaararyly.th and significantly depending on the carbon chain length. EETnnFvvAiirrioos nnbmmoteehnvntotalalaltCCihlhaearaarncadtcethreiirgsihstltiiyccsswater soluble. It generally does not sorb strongly to soil. TT"fTihFhoceAmHHiweseannbtreroyyrt'h'sstovLLoaaailwarwtailccneoodnnaswsntitdaalnlnhttuigininhndddleyiirccwgaattoaeetssreatrthihsnaaottoluTuTbiFFflrAAee.lwweIotoauusglleedddneeetrxxoahhlitlibhybieitdtaoiitnenmtstoeesrnrpmomhteeedrdsieoia.artbteeTsttthooreollrnooegwwliysvvoaotlolapatsotiotilleiiilntt.ytyial ffpforororremdttrroawamnniassntppeaoornrrttttollsoopanneirggciaddenisidssttwwaainnliclclleebssueniitndnhetterhhgeeiofaalrttuammoionrosoospapuhchteeeritrefae.rt.eeleAAaatntsieeeondnnvvti(iorrCootFhnn;emmCeaenOtntm0ta"aoll)spppwHhHheir((cebbh.cettwwTwilheclecernnteeS5nisdaanantddopor99)et),e,mnatthtihicenal pdidsirisesesdsvoooilldmvveeeindndcaeiinnntthwwsaapatteetaercnr.i.aeesTTrwoFFbiAAlilcddboboeieetosshdenneoogttrrtiahfhdlyyuaddtorriroooollnayyczczeeae,t,naptpoehhcocoatuntrooi.lolyynzzSee(tCuoodFrri3crrCeseaaOwddiiOiltlyy)h wbbpiilhooaiddcneehsggrwrfaaoiddluleentdaaellnstthdohomotuoueggrhhemtthhaeeirrnee bibTsiiFooeAaavccibdcceueuinmmncugu:ellapatthutiilaooltnneadppnooiatetneeronnottbisiaihaclolob((rBiBsoCCddFFcusgser_<a1<20d27ae7)ti),i,tohaanellrttchthaoronuaungogshhcpciiiurtarii.tssippoSonotsusossdriiibbexllsyeelwttehhimtaahttfpttlhohlweae.snseetsvTvfaaholleuuueenassdquaasaroereimcddeuuce ttoo environment is the likely sink TFA being pnlled into shoots environment is the likely sink for TFA. dne to either for TFA. transpiration or xylem flow. The aquatic TeTnhhveeirrreeoniissmeaanssty.yeettRennsooulaatggsrreefeermmoemenntstoaambbeoouusttattmhhpeelippnoosgsssipibrbioilligittryyaomofsf nnianatdtuuircraaaltlessooituurirscceepssoososfifbTTlFeF,AAwhiininlttehheeothers do not.environment. not. Results from some sampling programs indicate it is possible, while others do AAbacccuuttteeericeacc.oottfooisnxhii,ccdooalloopgghynyissattuuaddniideessawwniiuttmhhbmmeiriccorrfooabbqeeussa((taaicecrroopbbliiaecn,,tnistiatrrnoodggeaenln-g-fafiicxxaiinrnegg aaavnnaddilammbeletet.hhaannToohggeeesnneiicc bddPreaeecmmadtoeoonkrnsiiratsc)trhr,naaefttrieeiseddhl,llTaodoswawuptthbooncimmaaopodadineetrdraaaattteenautt.oomxxibiTcceihirtteyyorefwwiaiitqtshhuaastththiyeeceteepxxlncacoeneptpastctiicaooennnpdotofaefltdgthheaeexepggalrrraeeeneeaanntviaaaollingglaaaab,,slet.o These why this Pssppseeeccuiideeosskiiissrcsshoo~mmwuurcicehhllammosorurbeecasseepnnistsaiitttcii~vve.e.. There is as yet no accepted explanation as to why this bSSettauunddsii,eessswwuinitfthhlottwmeerxreesastntirdiaallwhppellaaatnn.ttss ffoowuuannsdd ssfeeonnussniidttiivvtiihttyay stshiimemiimlloaarsrtt(o0sitthghnaatitfssieeceaennntbbryy PP.o. sosuufubbtcceaarprtpieistttaarettiaaaliipnnlant uptake beans, uptake is from the soil, not rom direct exposureofwet sunflower and whcat. It was found that the most is from the soil, not from direct exposure of wet deposicion o leaves. significant route of tcrrcstrial deposition to leaves. plant CCoonncclluussiioonn TdTahhtiiass frreoeppuoonrdrtt fiisosraaTttFeeccAhhnnaiisccoaafll ssJuuulmmy.mma2ar0r0yyo8o.ffttAhhleethaaovvauaigillhaabbTllFeeAeeccioosttoogxexinicecorolalologlgiyiccaralelsaainnsaddnteenn(vv0iidrroeongnrmmaeednantttaaillonffaattee d((feieasxxthacc,eefdppoattuppphnonodsissalsib,ibbrllmTyyiFcffrAooorrbaaaesnnsa,oacefarrJqoouubbaliiytcc,icbb2ii0poo0ldda8een.gtgrsrAaadadlantathdtioioomunnog))sh,,tTssattFulugAddaiieee.isss iigTnnehddnieieccraagattrleeelyettnhhraetatsligitstat,iiasnPnntsooettotudaadcoceukugtiteerrlalcyydnaetttoorioxxiinicccllt1o0a fish, daphnia, microbes, aquatic plants and most algae. The green alga, Pseudokirchneriella Page dy Page 49 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00004499 I3MM_MMNNO011853377113377 DDRRAAFFTT ssatuubbcccoaanpcpieitntaatttraaataainnoddnstthhbrreeeteewtteeeerrnrreess1ttrraiinaaldl pp1ll0aannpttpssm~.wveerrBeeiosshchooo~nwcvnenntttoorabbteeiossenennvssaiilttiuvieves 0tfooraaccpuultateenteesx,xppsooosisluurreess ttoo TTFFAA iailnntovvnceegorr-nttreecabbenrrngaatettreeatsstrioaaannnnsddspbmmoeriittccwrrbooeibeboeanevssa1iwwlaeaenrbrdieeli1ffto0oyuupnndpddom1cts0.obnbBeoeitollcoaoopwwpnec((a<<er3n30t0()r0.)ab.teioAAanllsttvhhaoholiuuugggehhhs fTTfroFForAmApwlhhaeaantsstsdt,thehsepeoopipslooittteeinnottniiaatllo ffoorr lpolnangt-rlaenagvcestraasnsitpdoortg,sb0ioasovila.ilaWbailtiteyrdcooclsunmontsaapmppclairntgo ibncdiacsatheigchonfcieonmtrwatcitondscopfos2it0io0nngto/L (parts per trillion), well below plant leaves as it does to soil. (parts per trillion), well below effect Water effect concentrations for green plants. column sampling indicate concentrations concentrations for green plants. of 200 ng/L `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005500 Page 50 Page 50 I3MM_MMNNO011S53377113388 DRAFT DRAFT Ment: Identity: Chemica Name: Chemical Name: CAS Numbers CAS Number: Molecular forma Molecular formula: [---- Structnral formula: ironic acid l, l, 1 -trifluoroacetic acid Teas 76-05-1 CHRO, f= 11s C2HF30~, fwt = 114 fo rFoO n ` STyneonyms: TEA Pesuoranctc acid, riluorancetc acid, riforaethanoi cd, Synonyms: HTFA TFA, Perfluoroacetic acid, trifluoroacetic acid, trifluoroethanoic acid, PHVSICALICHEMICAL PROPERTIES (ITF) PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES (HTFA) Physical and Chemical Properties Nieling PontParameter Melting Point Boiling Point VVaappoorr PPrreessssuurree DeDnesnistityy [DisonConant Dissociation Constant Water solubiy Water solubility- ((nenedtetooeaaddddd eennddnnootetess)) fons Viscosity RReeffrraaccttiivvee IInnddeexx Surface tnsan Snrface tension DDiieelleeccttrriicc ccoonnssttaanntt Hear of saparsaton Heat of vaporization Source Results Tek pl ot Tcch. Bull. 10Jan60 Tech. Bull. 10Jan60 -71151.6CC(734 mm 71.1 C (734 mmHg) TTeecchh.. BBuulll.l. 1100JJaann6600 | 119911 mmmmHHgg @@ 3377CC,, Toh Po om | mi@ 3g7C. Tech. Bull. 10Jan60 625 mmHg @ 66.7 C, cto| 10m@ 2g0C BTeocuhtolBmulelt e1t a0l/169099 | 110 mmHg @ 20 1.4890 @ 20C C Tech. Bull. 10Jan60 1.4890 @ 20 C Li s0-C 1.4~4 @ 50 C Bwmaeamm 0s | Boutonnet et al 1999 0.23 LL Boutonnet et al 1999 > 10 g/mL; miscible in all pprroopprroottiioonnss TO a ea Tech. Bull. 10Jan60 0.622 cps @ 20 C 0:37 ina 80C TTeecchh.. BBuull.l. 1100JJaann6600 0.427 cps @ 50 "C 1[1.2.2885500 @@ 2200 CC Teh Bo 0a | 190 fmsem @ 30C Tech. Bull. 10Jan60 15.0 dynes/cm @, 20 C TTeecchh.. BBuulll.l. 1100J/an6600 | 4422..11 @@ 2255CC Teh ul 10t | 8300 eamole tb Tech. Bull. 10Jan60 8300 cal/mole at b.p. EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss hEanteahocotmheiocns woherenhsocfPthEenabceidnefeoenrSwialnl tbs,lldeom.inUanndetrsepniitrsnroefniaty "TTrriifflluuoorrooaacceettiiccacaciiddiiss cconosindesredittoodbbeeeaarsstterroondngg aacciidd,,wwiitthh aa ppKK,~ ==00..22334.1. AAtt aannyy ppHHgrgereaatteerr than about 3, the concentration ef the acid form will be negligible. Under environmentally significant conditions where the pH is between 5 and 9, the predominant species of ses Page 51 COENAFINDEEPNITICAOLUNSTUYBDIIESCTTRITCOTACPORUORTT.ECNTG.IV3E71O0RD2E8R8E6N3TEREDIN CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 swmorssrizs 3M MN01537139 22223311..00005511 DDRRAAFFTT "u"tnwrdiifefllruusootrrooooaadcceetthtiiacct aauccniiddde""rwwmiilollsl tbbeecoaanssditththeieottnrrsii,ffllutuhrroeoaamccaecttteaarttieeaalannwiiioolnnl,, bTTeFFpAAr"-es((eCCnFFt,3iCCOOt0hO)e.)i.onIIittcssfhhoooruuml.ldd be be understood that under most conditions, the material will be present in the ionic form. TaTqFFuAAaticccaannenbbvecirttorranamnnessnpptoo.rrtteeHddigvvhiiaaeraattcmmoonoscspepnhhtecrrraiitcciowwanatstecorr.f. TFW WA eethddaeevppeoosbsiietteiioonnnnwwoitillelldrreienssuuflltotgiinnraectxxhppeorosstuuhrraecn ttrooaittnhh,ee awiqtuhatficogendevpiroosnitmioenntr.eHspiognhseirblceonfcoernutprattioo9ns0%ofoTfFtAhehtaotvael bdeepeonsintoitoend iinn ffoorgestrsa.theDrrtyhan rain, wdedeenipptvhooissfriiototgiinoomndnoeeonfpftoaasstittmmiooosnspprhheeserpriioccnTsTiFbFAlAe appears o be the for up to 90% of appears to be the main routeofeniry the total deposition main route of entry toin to surface forests. surface aaDrreeraayssooffaarriidd environments4z. ScSoeenvvdeeirrtaaillobbnisioohddaeevggerraabddeaaettinioocnnossnttduuuddciietesseduunnwdidteehrr bTbooFttAhh rrueesddiuunccgiinsneggd(i(aamnneanaetersroo,bbisicoci))lsaannaddndooxxsilidduiidzzgiiennggas((aateehrreoobibinicco))culum csisoonoucunrurdccbeieat.i.toendOOsnnwheeiatssvhtteuu`dbdCyye-el((naccibictteeoelddneddaasusTcVVFtieiAsdssswccshhhieetohrrweTeetdFaaA.r,l.e,udu1s1ci99nt99gi44v))se,,euuddessimfiinlnegugonaratsnin,naaacsetroriooiolbbsniiccaannmmddaarsfriliounnrdeemgasseteeiaddosiinmmthoeeenfnttDinFoAc,ulum iM tMnhFicFsAuAbh,,aastaaeccodeenttlwaayttieetbhaaenne1ddn4Cmsm-ecleatntbhheaaolnnendeee TuutnnFiddmAeeerrsihmnmoeoewtnthheeaadnlnaorobeggodeerunanictitcocirvayae.nndddnessfuuclelulfrfoatartatieien-n-arretseidaodumnupccliianenngsgd,ccfoaoonnnrdmdditiahtiitaooisnonsnns..ootfHHboDoewFweenAevv,eerr,, trrsheeuippssltliiahcciaaanstteeedoddnabblnyyydbeeletiotehhnneegrr-stettheehrneemssoalanmomesesetoimllfaae2bboo5irnraa~ttooon3rrey0yol%roaobrofotorhtathehteeorrryirreen,sscieenoaamrrccicehnhregterasri[s.n.1-sAA*anCmno]opttTlhheeFesr,rAasstniuundddtyyhhaessshfhinoorowswtteebddeen (n(smuomtesettatahhbianalneneodotggoaeenndndieictcl)e)ornccmghhi-aantmemerbbwmeehrralotiinnstasaroassnfees2qqfu5uoeern-nmtati3itaa0ill%occnooopllfuruotmmhdenuncimtmn(iciscco)rrmoowccienoorgssemm[f.1.o-1rHH4moCeowdw]e.TevvIFeterAir,s, ipttnhohsetehsrrieeebsfslieeeraastrrthccahhteerrtsshewweleorrseet TFA was acally complexed in a way that i ust wasn't recoverable" not able to determine what transformation product(s) were formed. It is TFA was actually complexed in a way that it just wasn't recoverable43. possible that the lost KeKxiipmmereeittmaaell.n.t((22u00s00i0n0)g) leeavvbaaollruuaaatttoeerddy-tthshceeaddleeeggarrnaaaddcaarttoiioboinncoorffeTTacFFtAAorsiinncoaan99ta00i--nwwieencegkkaccmooinnxttiiennduuoocuuulsstufflrloeoowwfnaturally eoioncxcccpthuueererrrrifmiifnnleggunmmet inuictcsrrinaoofgootrrelggraaabmnnoaiirsksamimtnossgryaasn-nstddceapeeltwtehhiaasanneonolai.len. rcorTTbehhaiecesyyerseooaibbncssteetorhrrevvseeTcddoFaanAnntaiiiinnnnfciclnrruegeeaanassteemciioninnxcffeelldunutoocrrruaiitdldtieeuorncce.oononcfcFeenlnnuatottrruraairttadiileoolnyn wiiwnnaatstshhenenooeittnfffddlleeuutteeeenncctttt,eeahddfteeiinynr tmtahhleaeskoiiinnnsffglaluuwesentnDtc.tpF.wAW WishaehneeidnnncMttrhheFeeayAyserrsieenaainctchhhteeehddeefaaTflFhhuiiAeggnhhtin((afiillnnuohhnciignbbtiiwttcoiootrryhny))cueccnnoodtnnercacgeterninoattndrra.eatdtiiFoeolntnuohooafrnfidoTTleFFAA iT"anTnhhateehereaaouuibttnihhfcoolrurbsseancccttoo,ennrtchcilealuuyiddsaceplddsoottshhssaaatitwbaalnnDeaacFerrAoobbaiinccdbbM iioodFdeeAggrriaanddatahtteiiooennfofolfuf eTTnFFtAAalbboyyngnnawattuiutrrhaallullnyydooeccgccruuarrdrreiindnggethanol. anaerobic bacteria is possible44. AAdececrraoorbbbiioccxybbliioaotddiecoggnrroaadfdaaTttiiFoonAn sswttuauddsiiecssscaxwnvecrwrecheaanllssoopuccrooenncdduuulcctttueerddesbbyoyfssmeeivvecerrraaollberresesseweaaerrrccehheeprsrrs.e.grEEovvwiinddeeonnncceeveffrooyrr dssdppeeececcacairirffobiibccooxssxyuuyblblassatttitrroiaanotteneossaf((fTtteoForllAuuteehnwneeeyasoowrreser44e-e-cnchhhwlaloorhrrveooenbbsetepnenzudzoroneftarcetoeu)m).l.tuthrTTeehhisreeosccfoeellmllvlsseicnoortnon-lbleyyensrddiewecmmheoerondesntpmsretrredaagittaereo,ddwconnocennvterrayted daqaunneiddccakrrreleoyssbuuoassxfppyeeerlnnaddrtieeeosddtniiinnangf.ftieie'IersnsthhhaenmmyeaedwedriieoaarbewiwcihittamhhrivTcTeErFsAoAte.c.dosfYTrmohhemeiyynotllchoouessltitrattthsheoeedlvaawbbeiinitlltihi-tteyyanttcrooiocmtthrpraeoandnsssimfftooeerordmmifaT,sTFicFAolAnsvcvaeeemrnrypytrlaetsed fqFfriuCooiImcmkTlggyFeeAooa.ggfrtrAaeaprnphrhieeicsvcataaillnlllugyya.tddIiiniovvneeaornrfsseeanerrireeonggbeiiioocsnntssrmoaofiicnftsrotohhcfeeobsggamllcootbbeieenr,,ioancnuooklnapptorreoowdddnuuwcctitotticihooonnantoocafofim1"n4CpCmoooo:s2nitowweoaaoxssyfssgseeoeeeinlnnasffsarremoompmle[[1s1-eec~on4nnCzzd]yyumTmcetFeesAsd..ccaaApTpnahabbeellveeroaeolsfuuflaiittnnsiossseenrrhttooiinfwnggneidoonxxetyyhsaggtteerannvineiinsnnttooowfaiabltliiahppchhctaeautrltiiitccauraakennnsddocwaaarrnpooammtboalatectiiooccnfhthqayyuiddnirrcomokccloaaynrrbdobeooognnxrssyagwwdeiaannssagse tcOtrrofiicnTchdFhluloAocrrtoeoaedefttt.hehyTryllhe1een3neerdeawwsiyuitstlthh"siinnsh22o44whheooduurtrshs,,attthheeevrreeenwwwaasisthnnoocuddleetutteercectstaacbblaleepaddbeelcceaarorbbfooqxxuyyliclaakttliiyoonndeoogrrrddaedehhinaalglooggeennaattiioonn of TFA after 13 days4s. BmBeiencneresosccchhosmeestt aaalln.,,d22e00x002p2,o,sffeboduunnfddornntoohrddeeeeggrmraaoddnaattthiioosnn.ooffETTllFFisAAetiiannl,vvee2rr0nna0al1l ,ppoofooollussnoodiillnssohhedelelddgriianndaaateeirrooobnbiiiccfTFA miinniffciireeollcddommsmiiccsrrooaccnoodssmemxsspwowisitethhd eefoxxprpootshsuruerreee mffooorrnuuthpps4tto6o.oonnEeelliyyseeaaerrt4"7a.l., 2001, fotmd no degradation if TFA PPaagge e5s2 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005522 I3MM_MMNNO011S53377114400 DDRRAAFFTT TA is nt readily or inherently aerobically biodegradable A clos bore st found 0% bTbiiFooAddeciggsrraanddoaatttriieooanndaialnnyddoaar mminoohddeiriffeiincctddlySSaCCeAAroSSbittcceasstltlysshhbooiwowdeeeddg22ra00d%%ablllooess.ssooAffTcTlFFoAsAedaaffbitoccrrttl88e44taaennstddf22o77undddaayy0ss%,, respniely das. However, no orks is found i ihr the SCAS Tentorin the respectively days. However, no fluoride was found in either the SCAS effluent or in the cclloosseedd bboottttlelse4s~*. Ther i some exidenc ofdefluriation and decarabnylation ofTFA in fe abort There is some evidence of defluorination and decarobxylation of TFA in a few laboratory ies, appears poss tt te could be some idegrdaio of th sbstance the studies. It appears possible that there could be some biodegradation of this substance in the vironment, para unde anaerobic conditions. Towers, 0 dt, ts hs ot bon environment, particularly under anaerobic conditions. However, to date, this has not been proven proven. Some bioaccumulation has been se in suds with stal plants. is belived hat the Some bioaccumulation has been seen in studies with terrestrial plants. It is believed that the TfTlFFoAAw"iissattnrradannlsseppftoorrbtteeehddiniinndttoowhtthheeenssthhhooeootwtssatfferrorommexttihhteeedrrootoohtetsspvlvaiinaat.eciitthWheehrreffnlloowpwl-addnuutese wttooerttrreaannrsseppmiiorraavtteiiodonntooorrclxxeyyallneemm flow49 and left behind when the water exited the plant. When plants were removed to clean dia, cerance vas sch. At concentrations a or belo the not eveolf | mL, media, clearance was seen. At concentrations at or bclo~v the no effect level of 1 mg/L, lliitteerraattuurree bbiiooccoonncceennttrraattiioonn ffaaccttoorrss rraannggeedd ffrroomm 55..44 ttoo 22775".. IItt sshhoouulldd bbee nnootteedd tthhaatt ggrroowwtthh ition and ror carton wil esl nthe redutionof pans TEA consemaions his a dilution and root excretion will result in the reduction ofplant TFA concentrations while leaf eam dechdasas pars ar forts trout ech, Fscon TE wih Et 00 fall from deciduous plants is an ultimate removal mechanism. Because TFA will exist in the iioonniicc ffoorrmm aatt eennvviirroonnmmeennttaall ppiHss,, ooccttaannooll//wwaattecrr ppaarrttiittiioonn ccooecffffiicciicenntt vvaalluueess aarrcc nnoott rrcellcevvaanntt for sstimaionof boconeentaion poten, for estimation of bioconcentration potential. Ths ae convadicting conclusions rom suds vsuating th pocofo maura sources There are contradicting conclusions from studies evaluating the potential for natural sources OFT in he environmen. Ocean sping ound TFA fob bomogencondy dire of TFA in the environment. Ocean sampling found TFA to be homogeneously distributed hough the wate ola fom vate of ll ge at oneeirtion of200 nL. This throughout the water column from water of all ages at a concentration of200 ng/L. This ccoonncceennttrraattiioonn iiss mmuucchh hhiigghheerr tthhaann ccaann bbee aaccccoouunntteedd ffoorr bbyy ccuurrrreenntt aanndd hhiissttoorriicc aanntthhrrooppooggeenincic. redaction nd pls at tees 4 mr sows Of TE wih ocans However, production and implies that there is a natural source of TFA within the oceans However, ther sds conrad hs nding. eprtmg ni deectable TPA nantes round water snd ioiccteehessraammstppulldeeises5s"1.contradict this finding, reporting no detectable TFA in ancient ground water and Degradation ol TFA [Pacameter Degradation of TFA Parameter Tyrol Hydrolysis Train Photolysis Tiodegdaion Biodegradation S Thermal DegS radation Thcrmal Dcgradation ba.. SBooulvtaoynnceotm(mEdm).~,ic1a9tio9n9~ b. Boutonnet (Ed)., 1999~3 [ReportDae[Reus | Report Date Results Sov 9% | No dass at 55C, pl $olvay, 1996 No hydrolysis at 95C, pH 1122,,66_55 wweeeekkss"" Sor 75 No phasVeF Solvay, 1996 BBoouuotonnnentet,, 11999999 | NNoo apbhsootropltyisoisn (aUt V>)a 250 nm No absorption at > 250 nmb Towers 55 Not readilyoeros Boutonnet, 1999 So | odyor Solvay, 1996 Bominets | ox sraically Benesch et al., 2K0i0m2etal 2000 [ rr 1 Kim et al. 2000 Not readily or inherently biodegradable.~'b Not aerobically | bbiiooddeeggrraaddaabblleec bEEivvoiidddeeegnnrccadeeoaobfiflaainntaayeerroobbiicc biodegradabilitya [es Page 53 CORNEFINDNEENRTICAOLUNSTUYBDJIESCTTRITC0TACPORUORTT.ECNTG.IV3E7.O0RV-DTEoR26E0N6T3ERED N CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005533 aw morse 3M MN01537141 DDRRAAFFTT c. Benesch, J.A. et al., 200254 d. Kim, B.R. et al. 200055 [Pamir Partitioning Test Results Parameter HHenernyry''ss LLaaww CCoonnssttaanntt OOccttaannooll WWataetre,r | Rorome |__fous__| Report Date Results Boutonnet, 1999 KKiHr, == 11.11xx 1100-72 PPaamm"-3mtoooll-"1 Boutonnet, 1999| Log Kow =@22.2155"cca Boutonnet, 1999 Log Kow = -2.1a Solvay, 1996 Log Kmv = -4.1u Estimated BCF MSosiol ranpdioSneDdeimsoernpttion Adsorption/Desorption FEmmm a. Boutonnet (Ed)., 199956 b. Solvay commtmications7 Boutonnet, 1999 Microbes and soil 7 | ren Roto Boutonnet, 1999 iBBnCCvFeFrtrreaabnnrggaeeteiisnn-pplllaoanwntss:: 55..44 1to02277"a Varies greatly with soil organic content. Range of Kd Cm a f((r66o00m%%<rr2eettee(hnntitigioohnnl)y).. mTTohhbeeilhheii)ggthhoeess2tt0 Kd was seen in a peat core which contained 93% organic 1] mmatatteter.r") i TThhee hhiigghh wwaatteerr ssoolluubbiilliittyy iinn ccoommbbiinnaattiioonn wwiitthh aa llooww eessttiimmaatteedd HHeennrryy''ss LLaaww CCoonnssttaanntt aanndd generally low soil adsorption means that trifluoroacetic acid will undergo rainout when released to the atmosphere. This suggests that TFA is capable of being dissolved in water ddrroopplleettss,, ttrraannssppoorrtteedd lloonngg ddiissttaanncceess iinn tthhee aattmmoosspphheerree,, aanndd bbeeiinngg ddeeppoossiitteedd iinn pprreecciippiittaattiioonn aatt destinations distant from its point of origin. The aquatic environment is the likely sink tbr TFA. Ee tr cry hes ofr suc is ECOTOXICOLOGY STUDIES Monosodium TFA exerted low to moderate toxicity to the range of organisms studied with tcchaaelllleeeddxcSSeeeplleteinonanassOot'rfuutmhmeccgaarpperreiinccooarrlngnuau,ttwuPmns))euwwdaaosskiffroocuuhnnndderttoioeblbleea ttshhueebmmcaoospstittassteeann.ssiitTtiivhveies wwsipittehhciaaes7722(-f-ohhroomuurrerEEl,ybCCsso0 (biomass integral)and NOEC of 1.5 mg/L and 0.12 mg/L, respectively. Organis m Bacteria - Mixed aerobic heterotrophs Bacteria - Mixed methanogens Bacteria - Mixed nitrifiers Freshwater green algae -Pset,dokirchneriella s~bcapitata (t~rmerly Selenastrum capricorm~tum) [65EEffffeecctte/nednpdoipnot_in_|t Respiration rate - 25-day NOEC Methane generation/effect Nitrogen fixation/eft~ct Growth rate 72-hr NOEC ResReusullt t] 10 mgiLa > 1114 mg!L~ > 100 mg/Lc 1.2 mg!L'~ I GBoiommaasss722-WhrNNOOEECC_ [00..1122--0.0300mmgg/Ll~TM'~ | Page 54 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005544 3M MN01537142 DDRRAAFFTT V25 2 S| Growth rate 72-hour ERCso 7.7-160 mgiLc'd CI BBiioommaassss 7T22---hhoouwrEEbCCso |113.5--448.8mmgg/L~''t | Freshwater green algae - Chlorella ~dgaris Biomass 72-hr NOEC 1200 mg/L'd Pn LCOmIECSD | SMe 72-1n" ErC50 and ]~bC50 > 1200 mg/Lc'd Freshwater green algae - Scenedesmus subspicatus 72-1n E~C50 and EuC50 [FFreresshhwwaatteerrggrreeeennaallggaaee ---CChhilaamnyodmomoonnaassrreeiinnhhaarrddttiii_|BBiioommaassss7722-:hwrNNOOEECC 727 1 |FFrreesshhwwaatteerrceuugglleennaa ~-FEiuugglleennaaggrraacciilllliiss 72-1n" E~CS0 and EbC50 |BBiioommaassss119922-1n" NNOOEECC [meen 192-1n" EtC50 and EbC50 > 120 mg/L<d | 112200mmggi/LL'a" ET S| >120 mg/L'a |T1i122mmggi/L~L'~" Pan] > 112 mg/Ls~ Oraganism/spedes Effeet/endpoint Result Marine green algae -Dunaliella teraoiecta Blue green Ngae -Anabaenaflos-aq~me LOE Co |BBlluueeggrreeeennaallggaaee ---MMiiccrroocqyvssttiissaaeerruuggiinnoossaa EE Freshwater diatom - NavicMa peIliculosa T CC GoimeLeNw oEC anomc aro| Marine diatom Skeletonema costatum vote CC Marine diatom - PhaeodacO,h~m tricornutum Ded Tom TrTiOCmAENCOmC (rdodmd 2010mmgg"t Duckweed Lemna gibba o nee)e [MMununggBBeeaann 723ES |FHheelliicrmdtihauss acmrnusus G(aanlimual ssomn~lfiloowwecnr)) Ce TEiwKpaEap1 ioNeocBiEcGsl | may | I'rilicum aestivum (wheat)~ Biomass 72-1~: NOEC 124 mgiL'd T7- 2-1n"wE~CE 50 anC d EbS C50O[aS>d 1a24mmEeg/LtC '~ SO Biomass & growth rate 120- 600 mg/L'~ hr NOEC T1O 20-1n"M E~.C5E 0 andC E~C5O 0 [m S>d24C t0i0 mmE gg/Ll'dTCH| |BBiioommaassss114444-hr NNOOEECC | 11117 7mgmiLg'"~ | T1=44-71~ YE~oC50 and E~CST0H IE>1V17 Y mg/L'd | Biomass & growth rate 96- 600 mg/L'd hr NOEC BiBoiommaassss 9966--hWrEEuCCS500 11220000mmgg//LL'd Growth rate 96-hrErC50 2400 mg/L~'d Biomass & growth rate 96- 2400 mg/L'~ br NOEC T99W6-E1nCES~CO50aadndRECbC S500 [d>d2400b0 mmgg/Li'd | Biomass 72-hr NOEC 117 mgiLc'd 72-1n" E~C50 and EbC50 > 117 mg/L'd 168-1n" NOEC (frond and weight increase) 116688--1lnr EECCS500((ffrroonndd. 300 mg/L'~ 11110000 mmgg/L'd increase) SoSiolil aapppplliiccaattiioonnNNOOEECC__|_ T1 meg/kgg | Soil application EC/LCso 5.7 mg!kg |SSoioillaappppliliccaattiioonnNNOOEECC|<<T1 amgk!keg | TTSSoolilaapppplihcaatioonnEECC/LACC~,o | D1m2gmkg!kgg | 1 FFoollaiarraapppplliiccaatitoinoNnONOEECC| T1o000 mmggiLlTM | Soil application NOEC 1 mg!kg~ Soil application EC/LCso 12 mgikg Root exposure (var. 1 mg/Lc [ [rees Noi ew] r Katcpwa) NOEC Root exposure vat. Hanno NOEC 5 mg/L Foliar applicalion NOEC 50 mg/L~ [Famagomoran | Roope NOK |__Smal] Plantago lnajor (plantain) Root exposure NOEC 32 m~Lc [ils re.pana,sioneross | Tolarapleaion NOFC_| 10mp1] Boa -- Maize, rice, plantain, sunflower, oilseed rape Soya Foliar application NOEC 100 mgiL 1 RoRoototeexxppoossuwreeNNOOEECC| T1mmggilLTM | [ome[Tr om Foliar application NOEC 10 m~'L Shotnhc Ponderosa pine Morphological or photosynthetic effects 10 mg/L+ Nore NOEC CT RRooooit eewxppoosusrweeNNOOEECC| i1mmggiLe | Aquatic macrophtytes (Lemua gibba, Myr&phyllum tapa th sihiricum and ~lyriopkyllum spicatum) Growth and pigment effects EC50 222 - 10,000 mgiLf mages Page 55 `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NTSSTUYUBBIDJJIAEESCCTLTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTGT.IIVV2EE7-OOGRRu-DD1EE0RR.2E8E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005555 auorsiaes 3M MN01537143 DDRRAAFFTT Daphnia magna (freshwater water flea) howe, [maw | l?rach),danio rerio (zebrafish) Re TR Seow1Ca Sizbomet a. Benesch, J.A. el al., 2002. ss Erpags st, 37 b. Emptage et al., 1997.59 c. Boutonnet (Ed)., 1999. eo Beds 1900 d. Berends et al. 1999.6t Dh das. 002 e. Benesch and Gustin. 2002.62 = lnsonmaSlomon. Mot" | Hanson and Solomon. 2004.63 [ 48-hour NOEC [ 1200 mg/L~ 48-hour ECso > 1200 mgiL 96-hour NOEC 1200 mg/CL 96-hour LC~0 >1200 mg!L M MBeIInCCesRRcOOhBBotIIAaAlLL2SS0YY02SSTTstEEuMMdiSScd the effet ofTFA exposure an erobi respiration rac of Benesch et al., 2002 studied the effect of TFA exposure on aerobic respiration rate of m`miiccrroobbiiaall ccuullttuurreess oobbttaaiinneedd ffrroomm tthhee ssooiill ffrroomm vveerrnnaall ppoooollss.. M Miiccrrooccoossoommss ccoonnttaaiinniinngg Samples fom difin locations oil pss were exposed 1 0. 10, 100. 1000, and 10.000 samples from differing locations/soil types were exposed to 0, 10, 100, 1000, and 10,000 u/L TFA solutions, which were added o the sols 0 achieve an $0% by weight saturation ug!L TFA solutions, which were added to the soils to achieve an 80% by weight saturation level No significant consistent difference (reduction in respiration rare at any TFA level_ No significant consistent difference (reduction) in respiration rates at any TFA exposure evel in any soil (ype was observed when compared to contolsols durin or aftr exposure level in any soil type was observed when compared to control soils during or after 2255 ddaayyssooff eexxppoossuurree~TM4.. EEmivvciirddoeebnniccaeel ffprrooommcessssooemms,eebbbuiitooddteehggerrcaaoddnaactteiionotnnrasstttuiudodinieesssuiisnnedddiiccianattethttehhaastttuitdiisesppwooessrsiibebllneeotttoopirinnohhviiibbdiitetdaaeerroobbiicc microbial processes, but the concentrations used in the studies were not provided. Nittogen-fixing and methanogenic bacteria ppeatro be rather insensitive 0 TFA at rrNeelliaattrtioivvgeeellyny-hhfiiixggihhngccooanncncedenntmrtraeatttihiooannnsos..geNNnoiocaadbdvavecerterssreeiaeefafffpeepccettssarwwteoerrbeeessreeaeetnnhewwrhhieennnsettnhhsrrieeteievsseppteeocciiFeeFssoAofffafrtreeee-Tivingnirogen- xing bacters, Azobacier vinlandi common aerobic soi microorgan, living nitrogen-fixing bacteria, Azobacter vinela~Mii (common aerobic soil microorganism), Rhodobacter caps (eshte photosymivtic bacterium) and Closiridiam ppRaahssottederorubuiaiaacnmiueimrmc((accpoosmumlmmaotounns aa(nnfraaecesrrhoowbbeea))tewwreeprrheeoteeoxxsppyoonssteehddetttioco ccbooanncccteeenrntiutrrmaatt)iiooannnssdaaCss lhhoiisgglhhridaasisum11 nnMM ((~~110000 rmagg//LL)) TTFFAA"~.. M Meetthhaannooggeenn ppooppuullaattiioonnss ffiroomm aann aannaacerroobbiicc ddiiggeesstteerr,, truurmeeenn,, ffrreesshhwwaatteerr sseeddiimmeennttss aanndd mmaarriinnee sseeddiimmeennttss wweerree nnoott iimmppaacctteedd aatt ccoonncceennttrraattiioonnss ooff 1100 nnMM TTFFAA~ ALGAE AOOnnLllGyy AoonnEee ssppeecciieessooffaallggaace,, PPsseenuddookkiirrcchhnteterriieellllaa ssuubbccaappiittaattaa wwaass vveerryy sseennssiittiivvee ttoo TTFFAA.. ITtt Should be noted ha he cifect was algitatic and growth resumed when cells wre transfered should be noted that the effect was algistatic and growth resumed when cells were transferred to fresh medi. Some evidence exists that posure TFA orto monofluoroseeate, to fiesh media. Some evidence exists that exposure to TEA or to monofluoroacetate, a potential degradation product of TEA, cesuls in the inhibition ofthe irc seid yee. potential degradation product of TFA, results in the inhibition of the citric acid cycle. P. Subcapitats exposed to TFA showed recoveryof stow whe cic acid was added". subcapitata exposed to TFA showed a recovery of growth when citric acid was added67. HHoowweevveerr,, tthhiiss hhyyppootthheessiiss iiss ddiissppuutteedd bbyy HHaannssoonn dduuee ttoo tthhee aappppaarreenntt llaacckk ooffeieitthheerr iinnoorrggaannicic. or organic means of degrading TFA, which woukd be required to produce th necessary or organic means of degrading TFA, which would be required to produce the necessary alot 1 inhibit (he enzyme acontse. study where coneenations of crate were halocitrate to inhibit the enzyme aconitase. A study where concentrations of citrate were in ciate levels nthe plant, 45 would be expected if acontase was being inhibited by cither mmecaassuurrecdd aafftteerr aaqquuaattiicc ppllaannttss wwecrrec ecxxppoossecdd ttoo aa TTFFAA aanndd TTCCAA mmiixxttuurrec sshhoowwecdd nnoo ecllcevvaattiioonn in citrate levels in the plants, as would be expected if aconitase was being inhibited by either TTCCAA oorr TTFFAATM6.s. ATAFCCAUUTwTaEEsTIn~OoOXXoIxICCiIcITT(YY4-TT4OOEAACQQ3U0UAA>TT1II2CC00IINmNVLVE)ERRtTToEEDBBapRRhAAnTiTaEESSmagia, the only invertebrate TFA was not toxic (48-hr EC50 > 1200 rag/L) to Daphnia magrta, the only invertebrate ssttuuddiieedd.. AAnnootthheerr ssttuuddyy,, sshhoowwiinngg aa 2244--hhoouurr EECC5500 ooff 5555 mmgg//LL wwaass ccoonndduucctteedd uussiinngg TTFFAA aacciidd TFA)without pH adjustment (Solvay, 1996). Th resus eft toxity duc 0 pH, not (HTFA) without pH adjustment (Solvay, 1996). The results reflect toxicity due to pH, not TPATFA. PuesPage 56 `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NTSSTUYUBBIDJJIAEESCCTLTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTGT.IIVV2EE7-OOGRRu-DD1EE0RR.2E8E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005566 awotsiaes 3M MN01537144 DDRRAAFFTT AACCUUTTEE TTOOXXIICCIITTYY TTOO FFIISSHH A2A6ccbuurttaecfttioosxxhii9ccii6ttyyhottouorffrrLcesCshhswwaawttaecsrr f>fiissh1h2ww0a0assmecgvv/aaLlluuwaaitttcehdd aoonnn NtthhOeeEZZCecbbrorafa f1fii2ss0hh0((BmBrrgaa.cchhyyddaanniioo rreerriioo)).. TYhhec zebra fish 96 hour LCs0 was > 1200 mg/L with an NOEC of 1200 mg/L. TSTeOOveXXrIaIlCCItITeTrYYasTrTiOOalTTcErEoRRpRRpEElaSSntTTsRRwIIeAArLeL sPPtLuLdAAieNNdTTbSeScauseofthe potential for exposure to TFA via wet and Several wet and dry deposition terrestrial crop dry deposition fom the atmosphere plants were studied because from the atmosphere. of the potential for exposure to TFA via BBspeernnaeeyssiccnhhg aaconnnddceGGnuutsrsttaiitnnio((2n20s0o002f2))0e,evv1aal5luu0aaatteneddd uu1pp0tt,aa0kk0ee0 aagnnddLttoofxxiiivcceiittdyyattyoos PPcooanncdhdeewrreoosesaak PPfiionnreefvvoiuiaar ffmooollniitaahrrs. It ssstophhororauueyllaiddcnhgbbee1c2nno0oon-ttceeedd4n5tttrh0haaattntiogttnh/hsLee oabauuyftt0hh2,o0o1r1r0ss5.0sttaaaTntthedetth1hsa0pat,r0geg0lyl0oowbbnaaaglls/TLTpFFrfAeiAvveerrnaadtiianenywdwsaaftetreeaorrcmhccoorwnneceaceecenhkntitrfnraoagttriitofohonneusssroaaimrrleeospnporrtheetddshai.itcctteIetdd tooionnncllryryeeaffacooshlleiidaa1rr2Tu0uFppAttaa4ckk5oee0ncccneoognuutlilLrddabbbteieyoss2ntto0uu1cfdi0iee.1dd0..T+hT/Te-hhes5epyynrgaff/yooguuwnnfaddrsottmhphaarttethvnneeeenseetdtdaellrdeetssifn~eegoxxmnppeooerssedeealddcehttcoioonng11c55et0n0htennrgags/to/LiLi.olnhhs.aaoddthaaannt NiNinneieceteradedll.aleesssedeHexoxTpwpFoeoAsvseeecddro,ttno0ncee11tn00ht.,re00ar00t0i0TonnnFggAo//LfLa1phhp0aaldd+ic/ii-anntc5cirroneenagass/hgeeadddfrffoaoonmllyiiaatrrahpccepooasnnrtccaeeernntntitntrrvgaaittsniiuoeoanenlssdomloeoffrcp33oh00no00cleo++ng/t-irca11at55ilo00nonn.rgg//gg oovveerr photosynthetic effects on the rees even afer 4 initial. However, neither TFA application had photosynthetic effects on the trees even after 4 months ofexposure. * any apparent visual morphological months of exposure.69 or Te"tThahlee. mm2oo0ss0tt2ss,iieggxnnipiffoiicscaaenndtt prroloauunttteeosofkfneeoxxwpponosstuuorreegrffooorrwtteienrrrrveeesstrtrrniiaaalll ppplolaaonnlttsss(iissPuuopplttaaskkeoe nffrromomomnsttyhhpeeelssiooeilinl.s.iBsB,eenneesscchh DeDctoeensasclcc.e,hhna2atmr0map0pts2isi,ioaaensxeeopllofoonnsgTegadFatAtepe.l,aaLLtnaat0sss,ttkhh1nee0onn0wiiaaannccdtaaoll1iigff0oro0orr0mnwiuccgiaan/,,Lav.aennrdTndhaOOelrr~pye3zo,azowalesssraae(tPtiinovvo~aa)v)npto1ootgehbodyyrlddtromrxoooippcnoosnenpifiefccleic((etssrsootsiloilesens,sss)) cgsgeeoeernrdmmcsieinnnpatartrtoaiidotoiunnocnooesrdr oggbfrryooTwwtFhttAehh iffanootirrt0auu,lpp1(0tf0o0irsa11tn55gd00 edd1aa0nyy0ses0aaruffgatie/eLtro.fggieetTorrhmmheniesni)rnaeeatitTwioFoneAn.r-.eenSSxotptuuonddsioieeetessddooptnnloaxttnhhitcees eggafelefrsremomcitsinsnhaaoottniwiooenndoonffo sooebbevvdiisoouupssroeedffffueeccctetsds.. b~y0 the initial (first generation) of these TFA-exposed plants also showed no Ia1tnsids lhheyyappvoeotsth,heewsshiizezeredde bbityycssaoonmmceeonttchheaantttttrhhaeeteTTaFFsAAthiises ccwaaarrtrieieerddevffraropomomratthhteeesss.ooiilBvveiinaaettsrrcaahnnssepptiirraaaltt,iio2onn00tt2oo,tthhfeeeesshhtoohoaotttss aT"wanTFtFdAeArleiisasuvpnneootst,heccwaaxrhryrreliireeeeddmiiitnoncfttahhniesectttorrranaanncnsssepppnoiitrrrrataattetieidoonaanscssrtttohrrseeesaawmtmhaeiitnenpraleappvsllaamapnanot,r,maebbteuumsttb7rtt~rra.aanvBveeeellnssienwwsticoitthhhtehttthhpeeahl.mml,oaa2ess0mss.02ffl,loTofwhweeeioolrffthat wscsttouaundtdcciiereenssutrpaaalltstshiooeosnsxhhayoonlwwcdmeedtdiomttrheha,aisttbtTTurtFaFnAAtshpawwtoaarcsstocnffdcooeauuncnntrddroastttosoitoaahncccsccuuplmmleauvuslimlaaetatdeeomifinncfmffaoonblldiir/aaaorrnrcttdiiseissncsutuloeeintaahsseedaawpfifhuutlnnohcccttmtiioio.mnneT.oohffTchiris csScuuooggnngcgceeeesnsnttttssrraattthhtiaoaittnonppalslnaa.nndttsstimmmaea,yybhhuaatvvteehaaat mmceoecnchchaeannntiirssamtmioffnoosrr leeexxvccellluuedddiinnoggffTTaFFnAAd/oaatrt hhdiieggchhlinbbueutdt nnwooinntthtootxxiimicceee. xxpTpoohssiusurree concentrations72. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005577 PPaaggees5?7 S3MW_MMNNO011S53377114455 DDRRAAFFTT PentafluoropSSreeoccpttaiinooonnic22acid (PFPA) PentaSSfuulummommraoarpryryopoofafnTTeoesisctt aRRceeisdsuul(ltPtssFPA) Physical Properties IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PhysicMMaelelPlttirinnoggpepprootiiinnetts BBooiilliinngg ppooiinntt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy Solubility DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt Solubility VVRieisfscrcoaoscsititityyve index Refractive index EEnnvviirrooDnnemmgereanndtataatllioFFnaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DPPaaerrgttiirtatiiodonantiiinnoggn EEceoottooxxMiiiccciitrtyyobial Systems Microbial Systems AAllggaaee AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttodrdemesasctcririiobbneessintthohueeprphhpyoyssisisccaealsli/ccohhneemmfiocircapalel npptrraoofppleerurtotirieeossp,,roddpeeaggnrraoadidaeattaiiocoinnd aa(nnPddFPaaAqqu)ua,attiaiccchemical toxicology information in our possession for pentafluoropropanoic acid (PFPA), a chemical fpforoorrdmmuacaltll(lyys).mmaarPrkFkeePttAeeddishbbiyyg33hMMlyaapsseFFrsCCi--s22te22ntaassbuwwteellnllotaasscotthhneesiffdiinenaarlledddeetgogrrbaaeddaaattiiPooBnnTppr(oprderuoscitsodtofefnuctcu,urcrrreetnntt 33MM. pbirooadcuccutm(su)l.aPtiFvPeA, tiosxhicig)hulyndpeerrstihseteUnSt EbuPtAnoPtBcTonCshiedmeirecdaltopobleicay.PBT (persistent, bioaccumulative, toxic) under the USEPA PBT Chemical policy. P(PpFFePPrAAluoiissroaacmmaaratbteocrxriyiaalllaotofefsppuuwbibltliihcccIIannrttbceorrecnssttch((aMMiPnPIIl))eanagnntddhfffaallrllossmiinnC1tthhcetobbrCro2o0aa)dd, ccaaEttcnegvgioorrroyynddmeecfnfiitnnaceldd, bbhyyeaPPltFFhCCaAAnssd (perfluorocarboxylates with carbon chain length from C 1 to C20). Environmental, health and Page ss Page 58 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005588 S3MW_MMNNO011S53377114466 DDRRAAFFTT safety characteristics need to be reviewed on an individual basis as these properties vary significantly depending on the carbon chain length. Identity: Chemical Name: CAS Number: M Moolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa:: Structural formula: 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoic acid 422-64-0 CC:3HHFFs5O0o;_ ffwwtt == 116644 F F 0 Il SE ---- Synonyms: Perfluoropropionic acid, perfluoropropanoic acid, PFPA PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES [e Sewe [Ree m | PPhhyyssiiccaall aanndd CChheemmicicaall PPrroopperetriteiess. Parameter [MeMletltiinngg PPooiinnte Source Results | Boiling Point Tech. Bull. 10Jan60 96 C @ 740 mmHg Vapor Pressure Ds Density Dissociation Constant Water solubility [ViVsicscoossiittyy Tech. Bull. 10Jau60 Tech. Bull. 10Jan60 454000 mmCmm@HHgg1@1@2-1221003CCm,,mHg 11..556611 @ @ 2200CC | Refractive Index Tech. Bull. 10Jan60 1.2838 @ 25 C EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss Degradation of PFPA [Pamir Parameter dls Hydrolysis Photolysis `BBiiooddecggrraaddaattiioonn' I pone |Eo-- n | Report Date Results TTR.R.. WWililbbuurryy,, 2001 NNoottrreeaaddiillyy bbiiooddeeggrraaddaabbllee ((mmeeaann ooff 3% aficr 28 day's). :3 Page 59 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00005599 3M MN01537147 DDRRAAFFTT "TThheerrmmaall DDeeggrraaddaattiioonn [ew CERI, 2003 [rows]1 1% BOD, 3% TOC, 0% HPLC.74 Partitioning Test Results [PaPraraammeetteerr [ReRpeoporrtt Dbaatee[Re Resultsus| Tog A-Water Paiion Cosficien Catotned LogKo = Log Air-Water Partition Coefficient (lloog KKaaww)),, ccaallccuullaatteedd ffrroomm wwaatteerr bo he Octanal Wa--tcalceularted solubility and vapor pressure Octanol Water - calculated TFC ER BBereR12EomTer oTmy BCF in Carp Calculated Log Kaw [ CERI, 2002 f Log r Ko,v - ek- BCFss = >4.8 (0. l mg/L exp.) BCFss = 1.2 (1.0 mg/L exp.) PPinFdEPicAAatisesntnoont erPeFadPdiiAlyibbliilooddocegtgrraaaddaacbblleeuaannmdd iisismllihikkieegllhyySttoooppeeenrrsstiissattiiinottnhheeincennivvhii.rroonnOmmeunctnr.t.dTToectsasttiinnggndtdaattaa indicate that PFPA will not accumulate in high concentrations in fish. Other data is not aavvaaiillaabbllee ffoorr tthhee eevvaalluuaattiioonnooffffaattee aanndd ttrraannssppoorrtt iinn tthhee eennvviirroonnmmeenntt.. ECOTONICOLOGY STUDIES ECOTOXICOLOGY STUDIES A ceoroicology tdi, xcept for hat with Klfish were conducted sing th hyrolysis All ecotoxicology studies, except for that with killifish, were conducted using the hydrolysis protofC8 Ketone The arr suds (EO1-060%) re conducted si # soonof product of C6 Ketone_ The earlier studies (E01-0605) were conducted using a solution of hhyyddrroollyyzzeedd CC66 kkeettoonnee pprreeppaarreedd bbyy tthhee ddiivviissiioonn llaabb.. SSttuuddiieess uunnddeerr EE0022--00331199 ~wveerree ddoosseedd wwitithh. C6ketone (11475)by th comme boron. PFPA conceinttha1isooiniosns C6 ketone (Y-7479) by the contract laboratory-. PFPA concentrations in the test solutions wweerree mmeeaassuurreedd iinn bbootthh pprroojjeeccttss.. [ OrOgargmainissmm |EfEffefecctt/eennddppooiinntt | ReRseusulltt | ekomy Soman Freswater green algae PrendiAirhnerclla Bacteria - Mixed hetrotrophs Freshwater green algae Pseudokirctmeriella | Growth rie 3-hr ECs0 Growth rate 9966:-hr NNOOEECC subcapitata (formerly Selenastrum TT > lO,OOo mg/L~ 3.71 mg/La capricornutzm~) PBoiommasss99%6-hrNNOOEECC [T1S.59mme~l/L~t | Gowhmi Growe th rate 9d 6-hr E~Ce so w [lE 100.66 mmgg/C Ll~T o| hBeJommassse 96-hR r l~be Cs0 | | LE ---- Growth rate or Biomass 96-hr 3.5 mg!Lb Nore NOEC G`Grroowwtthh rraartee aanndd BBiioommaassss 9966--hhr-r >S66.88 mmgg//LL'~ ECemits E~Cf0 and EbCs0 Blue een gas nal vague Growth aie and Biomass 96 | 4 mgt" Blue green algae -Amtbaenaflos-aqttae Growth rate and Biomass 96-1n- 44 mg,'L~ Rone NOEC [ eowmewwEc, [wwmr | Growth rate 96-hr E~C~o > 87 mg/Lb I Boiommaasss96O-1hn" EEbCCs,0 [S8o0 mmeg/Lb | I : Freshwater diatom - Navic~la pelliculosa Growth rate and Biomass 96-hr 14 mgiLb Nore NOEC TT Growth rate and Biomass 96-hr > 14 mg/L~ Emits E~C50 mid EbC50 (Dot emis eoob fonswt] Duckweed - Lemna gibba 7-day NOEC (# fronds & dry wt) 18 mg/Lb J Page 60 CHOENNFNIEDPEINNTCIAOLUN- STUYBDJIESCTTRITCOTACOPURROTT.ECNTG.IV2E7-O0R1D1E0.R8E8N6T2ERED IN CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006600 su_wmores7ias 3M MN01537148 DDRRAAFFTT I -- 7-day ECso (# fi'onds & &'y wt) > 18 mg!Lb Water flea - Daphnia magna Faminroe meia Falhead mimaow - Pimphales promehls Cringe aT KIT Melia) Os aes Orange-red Killifish (Medaka) Oryzias latipes + ia Fam FOTO a. Data is from E01-0605~6 5 Duns tom Eo2onts" b. Data is fi'om E02-031977 & Danis fom CERI BOF SeutyTM c. Data is from CERI BCF Study~'8 wwe, 48-hr NOEC 48-hr ECso | 6 NOC 96-hr NOEC sci iCe 96-1n" LCso 641 NOE 96-hr NOEC 9966--1h~r" LLCC5s0 1080 mgiLa ieomr | > 1080mg/L~ 1070 mel" 1070 mgiLa met > 1070mg/La Sima 333 mg/Lc 440088 mmg/LgiL ~ IMP~IPIICACRROwOaBBsIInAAotLLtSSoxYYicSSTtToEEwMMaSsSewster tsatment bictei at 10,000 mgr, the highest PFPA was not toxic to wastewater treatment bacteria at 10,000 rag/L, the highest ccoonncceennttrraattiioonn tteesstteedd.. TThhee ssttuuddyy wwaass ccoonndduucctteedd ffoolllloowwiinngg OOEECCDD gguuiiddeelliinnee 220099,, aanndd uuttiilliizzeedd activated sludge from a wastewater rcatmen plant that receives wast fom predominantly activated sludge from a wastewater treatment plant that receives waste from predominantly donc sours. Afce3 hoursofexposure, no inhibition in respiration a was observed domcstic sourccs. Aftcr 3 hours of cxposurc, no inhibition in rcspiration ratc was obscrvcd for any concentrations tested. for any concentrations tested. AAThLLeGGgAAreEEen alga, Psercokirchneriella subcapitata was the mos sensitiv specs ssid. Blue TgEafrrhefeeeenngtraaeClleoggannaece,ae,lngAAtannr,aaaPtbbisaaeoeeunnndaaeofrllkooairs-t-coaehqqnhute~aaraineee,l,tleawwnasatsusibttmchheaeespnntieehtaxaxttttaommwsfoPa.stst Stsshbeeencnspsmiiittotiivvaseettsassepp,neecsciiPiteeiFsvs,,PewwAsipitwtehhacsiaaesNNapotopeasOOrtbeebsdnset.elrryBvveelnuddoet Effcct Conccntration grcatcr than tcn timcs that ofP. Subcapitata. PFPA was apparcntly not accountdeulcytetdoxuisitnogfoitsh,edrappehfnliuaorainndatweadstaecwidaster treatment bacteria. Thi agrees with studies acutely toxic to fish, daphnia and wastewater treatment bacteria. This agrees with studies conductcd using othcr perfluorinatcd acids. No significant effets were sn on Daphuia magna at 1080 mg/L, the highest concentration AACCUUTTEE TTOOXXIICCIITTYY TTOO AAQQUUAATTIICC IINNVVEERRTTEEBBRRAATTEESS No significant effects were seen on Daphnia magna at 1080 mg/L, the highest concentration tteesstteedd.. ACUTE TOXICITY TO FISH ACUTE TOXICITY TO FISH "The kilfishwas apparently slighty more sensitive than fathead mimo. A 96-hour LCS oToffh4e400k88illmmigfgi/s/hLL wwwaaasss arrepepppooarrrtteeenddtlyffoosrrlkikgiillhlltiilffyiisshmh aaonnredd s>>en11s00i7t7i00vemmgtgh//aLLn fffooarrthffeaaatthdhcemaaddinmmnioinwnnn_ooww.A. 96-hour LC50 `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIDJJIEEASCCTLTTRTITCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRR\-DD1EE0RR-2E6E3NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006611 [ Page 61 W_Mo1ss1470 3M MN01537149 DDRRAAFFTT SSeeccttiioonn 33 HHeeppttaafflluuoorroobbuuttaannooiicc aacciidd ((PPFFBBAA)) SSuummmmaarryyooff TTeesstt RReessuullttss EExxeeccuuttiivvee SSuummmmaarryy IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonnooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaaMllelPPtrrioonppgeerprtotiiieensst MBBooieillltiiinnnggg pppoooiiinnnttt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSoolluubbiilliittyy VViissccoossiittyy RReeffri'aaccttiivvee iinnddeexx EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggrraaddaattiioonn PPaarrttiittiioonniinngg AAddssoorrppttiioonn ttoo mmiinneerraall ssuurrffaacceess EEccoottooxxiicciittyy MMiiccrroobbiiaall SSyysstteemmss AAllggaaee AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess CChhrroonniicc TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006622 Paez Page 62 SW_MNO1S37150 3M MN01537150 DDRRAAFFTT EEXXEECCUUTTIIVVEE SSUUMMMMAARRYY IInnttrroodduuccttiioonn T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttodrdemesasctcririiobbneesscuttrhheeenppthhlyyysisiicncaaollu/ccrhhepemomiscsicaesalslipporrnooppfeeorrrttiineeossn,,addfelegugroraradodabatutiitooannnoaainncddaaacqqiuduaat(tiPiccFBA). a tcpcorhhxoeeidmmcuioicccltaoalgloyfffoomirrnammfneoeryrrlmlyycaummrtiaroaernrnkktecetu3teerMrddenbpbrtyyloyd33uM Micntsoaa.ssurFPFpCCFo--Bs22sA33esi((ssLLioh--i1n1g66hf22ol22yr22np))eoraansssaiwwfsletuelelolnltraoabssbuuttthhtaeennofftoiininccaaollanddsceiiedgdgrer(araPdedFadaBtttiiAooonn)b,e.a pPrBoTdu(cpterosfismteannty, bciuorarcecnutm3ulMitpivroe,ductotsx.icP)FuBnAderisthhieghUlSyEpPeArsiPstBenTt Cbhuetmnioctaclopnosliidcey.red to be PBT (persistent, bioaccumulative, toxic) under the USEPA PBT Chemical policy. P(PpFFeBBrfAAluiiossraaocmmaaratbteoerxriyiaalllaotofefsppuwubibtllhiiccIIannrttbeeorrneesstcth((aMMiPnPIlI))enaagnntddh fffaarllllossmiinnC1tthheetobbCrr2oo0aa)dd. ccaaEttenegvgoiorrryoy-nmddeeenffiitnnaeeldd, bbhyeyalPPtFFhCCaAAnSds (ssspiaagffeneerittfyflyuicccohahranoartrcalaacyctrdtbeeeroripxisseyttniilcdacsstiennnsgeeweeoddinthtttoohcebabeercbarroreenbvvoiicenhewwaceeihnddailooennnnlgaeatnnnhgtiihfnn,rddoiimvviidCduu1aalltobbaaCssi2iss0)aa.ss Etthhneevssieeroppnrroomppeeernrtttiaieel,ss hvveaararyly.th and significantly depending on the carbon chain length. EEPnEnvvBiiArrooinnsmmmeoendntetaralaltCCehlhayararvocaltcaettreiirlseistwtiiicctssh a relatively high vapor pressure and is miscible with water PaalttoFn22Bg00AdddieeissggtrarmeeneecossedseCC.ri.anteItTttlhyeggeevanntocemlraroaatslilplllehyyewddroeoi.etehss annAootrtetelsasnootvirrivbbreolssynttrmroheoninngggthllayylvttapoopHossoori(lipbl..eretTTswhsheueeerrrneee5aiisnasadandippsoo9tmt)ee.nintsttichiaiaebllfplefororewrtdtriortamhaninwsnspapaonotrtertrt lssdoppinesecgscioiedelssvisewwtdaiinillclnebbwseeatittenhhree.thnneoPonanFatamBfflAlouusoopdrrohooeebbsruuetn.tyyortrAaathtteeyednaarnnvoiilioroyonnzne((m,CCepFFnh3oCtCatFFlo.2lpCyCHzFFe(2.bCoCerOtOwrO0eea-)e)dniwwlhy5hiibaccinhhoddwwe9igil)lrl,latdttheeeen.nddprtteoodrroeemmmiaaniiannnt dissolved in water. PFBA does not hydrolyze, photolyze or readily biodegrade. A"ATcchueuttfeertteoosxxhiiwccaiitttyeyrssgtturuddeiieeenss awwlegearreee, ccPoosnnedduuducoctkteeidrdcwwhinitethhribbeaalccltteaersriuiaab,,caaallpggiaatcea,,iiiannwvveearrstteefbborrauatnteedss,,iofflrbooeggssthaaennddmoffsiissthh.. Tssceeohnnnescsieifttnriietvvsreehastswppiaeoectnceisireefssgorttueeenesstdtneeddfa..logaraTTehh,weeiPd99se66e-u-rhhdaooonungkrreiorEFcfChonasoqeurvvaiaaetllliuulcaeessosruwwgbeaecrnraeeipsaamitttsa.lfteeaaassTwtthai11ss00sfitoaimmumeneesdsstlleoonowswbieeetrritvhttihehtaaymnnwottahshsete aeelffsffoee.cctt ascsteeoeenhnncieswwnititttrihhamteTTioFFwnAAhsyfaaonntuhddinsPPdsFFfpPPoeArAc,ia,ewsaaonnidddfegtthrhreeeanessgnaaemmaeolegfmmaaeoqoduidseaesotioocffsoaaercncgtstiaiiotnoninisvmmme a0asy.ypbbTeeerhfirrlseeusssopparoominnnseasitibsbleeelden..asciitIIidttvs.iiistsynnowottakksnnaoolswwonn at this time why this species of green algae is so sensitive to perfluorinated acids. CCoonncclluussiioonn "dTTahhtiiass frreoeppuoonrdrttfiiossraaPtteFeccBhhAnniiccaasallossfuJuummlmmya,arr2yy0o0o8f.f tthhAeelatavvhaoaiiullgaahbbllePe FceccBooAttooxixsiicgcoeolnloeogrgiaiclcalalyl aarennsddiseetnnanvvtiirrtooonndmmeeegnrntataadllatffiaaotteen (md(eieaxctxraccoee~bppebtsu,ffnoodrra~tqthbuheraertrPmimFcaaBllpAlddaeenaggtsrsraaodadfanatJdtiuioolmnyno),)s,,2t0ssatt0ulu8gdda.iieee.Ass liiTtnnhhddoieiuccaaggttrheeePetthnhFaaBtatlAiigtta,iiisssPnngsooecttnudeaaorccakuulittlereylclyyirent(seooirxxsiitiaccclnttltooatoffsiisusdhbhe,,gaddrpaaaipdpthhaantntiiioaaan, wmwBiaaioscscroossnhbhcoeoewswn,ntnarqttaooutiabboteeincssvpeeannllassuinitettiisvvweeaanstodoemaaxcctouurstatteepoaeellxxgappatoeeosd.suufrTrreehossemftgoodraPePteFFanBBoaAAnlgraaatat,iaaPnscbceooounwncdcetoenrknotiutrrrtacatk(tii~0oowbnnerooieflfell22sas90stppuhppbammnc.a.1p7it.atct Bioconcentration value was extrapolated from data on rainbow trout to be less than 179. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006633 PPaaggee6s3 IM_MNo1S37151 3M MN01537151 DDRRAAFFTT IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr TThhiiss ddooccuummeenntt ddeessccrriibbeess tthhee pphhyyssiiccaall/icchheemmiiccaall pprrooppeerrttiieess,, ddeeggrraaddaattiioonn aanndd aaqquuaattiicc onkalogs foramaton ost peseasion ot hepaseobinaso ck (aod now toxicology information in our possession for heptafluorobutanoic acid (also known ccoommmmoonnllyy aass ppecrrfflluuoorroobbuuttaannooiicc aacciidd PPFFBBAA)),, aa cchheemmiiccaall ffoorrmmaallllyy mmaarrkkeetteedd bbyy 33MM aass FFCC--2233 ela th Poa dgradution product ofcurrent VE products PFA s highly pessent as well as the final degradation product of current 3M product(s). PFBA is highly persistent Sut ot considered 10 be PBT (perssen, bioaccumulate, toxic) under te USEPA PBT but not considered to be PBT (persistent, bioaccumulative, toxic) under the USEPA PBT Chemica policy Chemical policy. PEA is. materialofpublic Itret (MP1 and alls nthe bread cacgory defined by PFCAS P((ppFeeBrrffAlluuoiosrroaoccmaarrabbtooexxryiyalllaatoteefsspwwuibittlhhicccIaanrrtbbeoornnesccthh(aaMiinnPlIle)ennaggnttdhh fffarrlolosmminCC1t1hettoobCCr2o20a0)d.).caEEtenngvvoiirrryoo-nnmdmeeenfnitnataelld,, bhheyeaalPlttFhhCaaAnndds ry charaetesoios med be rovcwd on an dial bts as those Prope va safety characteristics need to be reviewed on an individual basis as these properties vary Santee depending on te carbon han enh significantly depending on the carbon chain length. Leni: Identity: CAS Number: CChheemmicicaall NNaammee:: CAS Number: Molecular formula Molecular formnla: [---- Structural formula: 2,22,2,3,3.,33,,44,,44,44--hheeppttaafflluuoorroobbuuttaannooiicc aacciidd sa 375-22-4 338-1014 (so PFA) 335-10-4 (iso PFBA) CEOs fw 214 C4HF70~., fwt - 214 FF F0 Pd F F F Synonyms: Peruocri,ohepbtafuaaratbutyyviraceid, pefluorobutaancede, Synonyms: Perfluorobutyric acid, heptafluorobutyric acid, perfluorobutanoic acid, HFA, PFA, C4 acd HFBA, PFBA, C4 acid Table 31 PHYSICAUCHEMICAL PROPERTIES Table 3-1 PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES Physical anid Chemical Properties Physical and Chemical Properties Feros Tow Results Parameter Source Results Meling Point To lo |-175 Melting Point Boiling Point VVaappoorr PPrreessssuurree 5L8eimig25@C 107.4C, Density [D| issociation Constante ] Dissociation Constant 120 C (735 mmHg Tcch. Bull. 10Jan60 Tech. Bull. 10Jan60 -17.5 C 120 C (735 mmHg) TTeecchh.. BBuulll.l. 1100J/aann6600 | 4444 mmmmHHgg @ @ 5566 CC,, 455 mmHg @ 107.4 C, 773355 mmmmHHgg @@ 112200CC Tech. Bull. 10Jan60 1.641 ~, 25 C et Page 64 CHOENNFNIEDPEINNTCIAOLUN- STUYBDJIESCTTRITCOTACOPURROTT.ECNTG.IV2E7-O0R1D1E0.R8E8N6T2ERED IN CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006644 su_wmores7is2 3M MN01537152 DDRRAAFFTT VW `iWsaacttoeesrritssooylluubbiilliiDty~ Viscosity RReeffrraaccttiivvee IInnddeexx Surface tension Heat of vaporization TTTeeecchhh. BBBuuulllll. 110007J7a6n66000 || mm1i,is6sc2ci2ibbcllpees@@@222005CCC Tech. Bull. 10Jan60 Tech Bul T070_| 0011...286892220288 c@ccpppsss3@@@5266C500CCC Tech. Bull. 10Jau60 Tech. Bull. 10Jan60 11155.2..8980dd@yynnee2ss5//cemCm @@ 3300CC Tech. Bull. 10Jan60 1111.,220000 ccaal/mlomleaoattblb..pep.. EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss TTaabbllee 33:-22 Partitioning Test Results [PaPaarmaemteteerr [ReRpeoponrtDDaatee [ReuRessults | LLoogg (log AKAaiiwrr)--W,WaactateelrrcuPPlaaarrttteiitdtiioofnnroCCmooewefafiftciecirieenntt CCaallccuullaatteedd LLoogg KKauw ~- s(slooollguubbiKillaiittwyy),aanncddalvcvuaalppaootrerdpprrfeersosssmuurrewe. ater OOccttaannooll WWaatteerr LTooggKao.w == BBCCEF BBCCEF AAnn oobbjjeeccttiivvee ooff 33MM EEnnvviirroonnmmeennttaall LLeabb ssttuuddyy EEO077--00552211 wwaass ttoo eevvaalluuaattee tthhee aaddssoorrppttiioonn ooff PPFEBBAA ffiroomm wwaatteerr t(o0.a2 nnuummbbeerrooffddiiffffeerreenntt mmiinneerraall ssuurrffaacceess tthhaatt aarree ssuummmmarariizzeedd iinn TTaabbllee 33--33.. TThhee tteesstss wweerree ddoonnee ttoo ddeetteerrmmiinnee tthhee aaddssoorrppttiioonn ccaappaacciittyyooff tthhee mmiinneerraall ssuurrffaacceess aass aa ffuunnccttiioonnooff tthhee eeqquuiilliibbrriiuumm ccoonncceennttrraattiioonn ooffeeaacchh fflluuoorroocchheemmiiccaall iinn wwaatteerr aanndd mmaayy aallssoo bbee uusseedd ttoo aasssseesss tthhee eeqquuiilliibbrriiuumm aaddssoorrppttiioonn ccooeeffffiicciieennttooff ceaacchh fflluuoorroocchheemmiiccaall oonn tthhee `ggiivveenn mmiinneerraall ssuurrffaaccee.. TThhee tteesstt wwaatteerr uusseedd wwaass aa ggrroouunnddwwaatteerr tthhaatt ccoonnttaainiendeada mmiixxttuurree ooff fflluuoorroocchheemmiiccaallss aanndd hhaadd aa nnoommiinnaall ppHH bbeettwweeeenn 77 aanndd 88.. SSeevveerraall oofftthhee mmiinneerraall ssuurrffaacceess hhaadd kknnoowwnn ppHzHpo vvaalluueess,, bbeellooww tthhiiss ppHH vvaalluuee tthhee mmiinneerraall ssuurrffaaccee hhaass aanneett ppoossiittiivvee cchhaarrggee,, aanndd aabboovvee tthhiiss vvaalluuee tthhee mmiinneerraall ssuurrffaaccee hhaass aa nneett nneeggaattiivvee cchhaarrggee.. AAtt tthhee ppHH uusseedd iinn tthhiiss ssttuuddyy PPFFBBAA wwoouullddbbeepprreesseenntt iinn tthhee ssoolluuttiioonnss aass aann aanniioonn.. SSoolluuttiioonnss ooff eaacchh `mmiinneerraall ssuurrffaaccee iinn tthhee tteesstt wwaatteerr wweerree pprreeppaarreedd ffrroomm nnoommiinnaallllyy ffrroomm 00..11 ttoo 110000 ggmm/.L. "TThhee iinniittiiaall ccoonncceennttrraattiioonn ooff PPFFBBAA iinn ggrroouunnddwwaatteerr pprriioorr ttoo tthhee aaddddiittiioonn ooff tthhee mmiinneerraall PPaagge e6s5 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006655 IM_MNO1S37153 3M MN01537153 DDRRAAFFTT ssuurrffaacceess wwaass nnoommininaallllyy 110055 nngg//mmLL.. AAss ssuummmmarariizzeedd iinn TTaabblleess 33--44, lleessss tthhaann 66%% ooff tthhee ttoottaall mmasasooffsPPFFsBBAA wwaass aassssoocciiaatteedd wwiitthh tthhee mmiinneerraall pphhaassee.. OOvveerraallll tthheessee ddaattaa iinnddiiccaattee tthhaatttthhee aaddssoorrppttiioonn ccaappaacciittyyoofftthhessee ssuurrffaacceess ffoorr PPFFBBAA iiss mmiinniimmaall,, aanndd iitt iiss nnoott eexxppeecctteedd tthhaatt tthheessee ssuurrffaacceess wwoouulldd ggrreeaattllyy rreettaarrdd tthh e ttrraannssppoorrttoofftthheessee ccoommppoouunnddss iinn tthhee ssuubbssuurrffaaccee.. IInn tthhiiss rreeggaarrdd tthheessee ddaattaa sshhoouulldd bbee uusseedd ttoo mmoorree ffoorrmmaallllyy aasssseesss tthhee aaqquueeoouuss//ssoollidd ddiissttrriibbuuttiioonnoofftthheessee ccoommppoouunnddss aast aann aaccttuuaall ffiieelldd llooccaattiioonn bbyy ccoonnssiiddeerriinngg tthhee aaccttuuaall ssoolliddss//wwaatteerr rraattiioo aanndd tthhee aaqquueeoouuss ccoonncceennttrraattiioonn oofftthhee fflluuoorroocchheemmiiccaall. "Table 3-3. SummaryofAdsorbents and thei pH. TroTnaObxleid3e-3AA(.dFdSsesuo.omr0rb)bmee(nanHrttyemoaftAied)sorbents and their pHzpc pi9l,pHzpc Iron Oxide (Fc203) (Hematite) 6.9 ITrroonn OOxxiiddee ((FFeEOO((OOHM)) ((GGooetthhiste)) 59.44 "Aluminum Oxide (a-ALOS) Aluminum Oxide (~-A1203) 38.3 MMisisssiissssiippppii RRiivveerr SSaanndd LLiikkeellyy BBeettwweeeenn 1| aannd3d3 SSiilliiccaa GGeell LLiikkeellyy BBeettwweeeenn 1| aanndd 33 Bentonite Diatomaceous earth TTaabbllee 33--44.. SSuummmmaarryy ooff iissootthheerrmm eexxppeerriimmeennttss ccoonndduucctteedd uussiinngpg rPPeFFaBBAA iinn ggrroouunnddwwaatteerr OyMassof Equilbium PFBA Ecuiform TFForraalcclttiioMonansoosff PlDAAardcydsesoMdoirarbbseiesnontotSf0 CoEnAAqcqqueuuniletiebroorauiuutssmion CoErqcSuSeoilnloiibtliadrituimon AATwsosislstoahoclciSMioaaltatieesddds BentoAnidAtsdeosrovrbeenntt Placed i[qto 30 m00v04e8 lGwing01m) mL vial Concentration Cw (ng/mL) Co[qcentration Ce29(r7gi7gm Cs (ng/gm) with Solid Ph"ase Phase BsBBeereettnnoottnnooiinnttiitteeee 00o0..s000t220e684n998 111100001080 26,977 5N01A1 6,011 <545%%%% Bentonite 0.3184 108 N/A <1% Oistomacoous Ear 00026 108 Diatomaceous Earth 0.0026 106 NA an N/A <1% Pusccs Page 66 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006666 SW_MNO1S37154 3M MN01537154 DDRRAAFFTT OODiiiassttooommmaaaccceeoooouuusss EEEaaarrrthnn 000.020303424222 1m100o22 ODiiasteommaacceeoouuss EanEarth 20.2922 Py110 Diatomaceous Earth 3 98 e203 (Hamat) oon or Fe203 (Hematite) 0.0012 107 76203 (Hamatte) ocars 107 Fe203 (Hematite) 0.0275 107 72203 (Herat) 031s 06 Fe203 (Hematite) 0.3158 106 72203 (Hato) a 103 Fe203 (Hematite) 3.1 103 FOO Goettite 00066 100 FeO(OH) Goethite 0.0066 106 FOO)Goats 00315 Tor FeO(OH) Goethite 0.0315 107 Fe0(0r)Gost 036 106 FeO(OH) Goethite 0.3191 106 FFeeOO((OOHH)) GGooeetthhiittee 3 3 110011 MississipiSar oos2 105 Mississippi Sand 0.0052 105 MississipiSan 00s = Mississippi Sand 0.0263 99 MississipiSar 0m 104 Mississippi Sand 0.3253 104 Misssio Sane 3 Toe Mississippi Sand 3 108 2001 a 2,981 NA <r N/A w Ps 68 3% <1% 6% NA <n N/A < 1% NA Sia N/A <1% NA Sin N/A < 1% = Pn 23 2% NA <n N/A NA Sis N/A NA Sis N/A a444 <1% <1% < 1% 44%% 5700 ox 3,700 soa wo 6,940 ot101 NA <n N/A 0% 6% 1% <1% ECOTOXICOLOGY STUDIES ECOTOXICOLOGY STUDIES Pucacokincneriella subcapitata was found to be the most sensitive organism as was seen TTPeeFsstBtssAwweecxrreecrtcceoodnndmduiucnctitecmddalwwititothhxiiicssioot,,ynntooorrtmmhaeallwaainnddde ttrhhaeenpgpoeoottaafssossriiugumamnissaasllmttosofpfspetucrdfrifleludu.oorrooTbbhuuettyyGrrriiecceaancciiAddl..gae, PFBA exerted minimal toxicity to the wide range of organisms studied. The Green Algae, Pseudokirchrteriella subcapitata was found to be the most sensitive organism as was seen w`wiitthh ootthheerr ppecrrfflluuoorriinnaatteedd aacciiddss.. neopterin caprcomam) | 96 NOEC Oraganism |BBacatceterriiaa-- MMiixxeeddhheettrrootwrroopphhss Effect/endpoint Result |RResepsipriarattiioonnefe~fte~cctt33-1hn"EECCs,o | >11000000mmgg//Lla" | Freshwater green algae -P~eudukircht~eriella Bioma~s and Growth Rate 29 mgiLa s~bcapitata (furlnerly Selenastrum capricormaum) 96-1n: NOEC Growth rate 96-hour EaC~o 137 mg/L" Biomass 96-hour EuCso 50 mgiL" Biomass approx. 96-hr EbC50 500 mgiLb Water flea Daphnia magna Acute NOEC TAAccwutee NNOoErCc 962 mgiL" Two10o00mmggi/Lrb Acute NOEC 2425 mg/L~ Acute 48-hr ECs0 > 962 mg/L" [Cen =Carina Cladoceran - ('eriodaphnio d~hia Acute 48-hr ECso Amie Acute Acute hrNORE 48-hr ECs0 48-hr NOEC > 1000 mg!L b [Toommgtr 3475 mg/L 1000 mg/Ld | Midge -Chironomus tentarzs [gests Oligochaete =Famili -L~mbric~dus args variegates Acute 48-hr ECso Acute 96-1~" NOEC Rene oiw LC Acute 96-hr LCs0 Anis%rNOEC Acute 96-hr NOEC 3162 rag/L" 10,000 mg/L~ looong" > 10,000 mgiLd [Toomgt | 1000 mg/Ld Acute 96-hr ECs0 3162 mg/L~ Scud -Hyalella azteca Acute 96-hr NOEC 61 ragiL M`uusssseell ---EEllllippttioo ccoommppllaannattaa "Acute 96-hr NOEC Acute 96-hr LC~o Acute 96-1~" NOEC AAccuuttee 9966--1h~r" LL.CCse0e 1000 mg" 971 m#/L~ 1000 mg/L~ 44881155 mrnpg/lL"d Pe? Page 67 `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIDJJIEAESCCTLTTRTITCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRR\-DD1EE0RR-2E6E3NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006677 _Morsa71ss 3M MN01537155 DDRRAAFFTT Falhead mimaow - Pimphales promelas "Ai doe NOC Acute 96-hr NOEC Acute 96-hr NOEC Acute 96-1~" NOEC 12% ma 933 mgiL~ 1000 mg/Eb 1295 mg/E Acute 96-hr LC~o > 933 mg/L~ Acule 96-hr LCso > 1000 mg!Lb Acute 96-hr LCso 4149 mg/k Rainbow trout - Oncorhynchus ntvkiss acai LC Acute 96-hr LC~ Acute 96-hr NOEC Acute 96-1~" LC50 $16 mor" > 2000 mg!L~ 1000 mg/E~ 3162 mg/La Bluegill - Let~omis macrochirus Acute 96-br NOEC 2325 mg/L | GGrreeeennFFrroogg=-RRaannaaccllaammiittaannss Acute 96-hr LCso 5573 mg/L "AAccuuttee%966--hhr NNOOECC | 1100.,000000mrngg//LLd" | Acute 96-hr LCs0 > 10,000 mgiLa = Ds oper ae a. Data is for perfiuoroisobutyric acid.~ 5 Daas otnarapetrcad b. Data is for normal perfluorobutyric acid~1 Data is orprTocromianc act pens sb; GLP dy with maosd conc c. Data is for perfluorobutanoic acid, potassium salt; GLP study with measured conc.s2 d Toiciy resus are from range finder studies and ae non-GLP d. Toxicity results are from range finder studies aud are non-GLPs~ ee.. DDaattaa iiss ffoorr FFCC--2233,, 33MM EEnuyv LLaabb,, 11998811~*4 PBA did not inhibit the respiration raeofactivated sludge even at the extremely high M MIICCRROOBBIIAALL SSYYSSTTEEMMSS PccooFnnBcceAenntdtrriaadttiinooonntooinffh11i0b0.,i0t000th00emmryeg/s/LLp.i.ration rate of activated sludge even at the extremely high AA"TLLhGGgAAreEEen algae, Psedokirchneriella subcapitata was found to be the most sensitive specics tTtfeeohssuetteneddgd..rfeeTTonhhr3eeawl99gi66ad-e-ehh, ooPruuasrrneguE[edCoCo~fak0iarvvqcaauhllauinteeeissrciwweoelrelrgraeeasnaauittsblemceasaas.pstt#a110t0attiwimmaeesss lower found lower thanto be than thethe the cffcct most effect concentrations sensitive species concentrations found for a wide range of aquatic organisms. ACUTE TOXICITY TO AQUATIC INVERTEBRATES ACUTE TOXICITY TO AQUATIC INVERTEBRATES SSeevveerraall aaqquuaattiicc iinnvveerrtteebbrraatteess wweerree eevvaalluuaatteedd.. TThheessccuudd ((HHyyaalleellllaa aazztteeccaa)) wwaass ffoouunndd ttoo bbee tthhee: most sensitive invertebrate. The NOEC was found tobe 61 mg/L. an the 96-hr ECS0 was most sensitive invertebrate. The NOEC was found to be 61 mg/L and the 96-hr EC50 was 997711 mmgg//LL.. TThhee ddoossee--rreessppoonnssee ccuurrvvee ffoorr tthhee ssttuuddyy wwaass uunnuussuuaall iinn tthhaatt tthheerree wwaass hhiigghheerr mortality a he sccond lowest concentration thatat th second from the highest mortality at the second lowest concentration that at the second from the highest concentration. It possible tha th animals were somewhat stressedducto test chamber concentration. It is p~ssible that the animals ~vere somewhat stressed due to test chamber design andor handling and that the unusual dose-response curve reflects mortal not design and/or handling and that the unusual dose-response curve reflects mortality not 1000 my/L or greater aassssoocciiaattcedd ddiirrececttllyy wwiitthh PPFFPPAA.. AAllllooftf thhee ootthhecrr iinnvvecrrttcebbrraattcess ttcessttcedd hhaadd NNOOEECC vvaalluueess ooff 1000 mg/L or greater. CNCoHHRdRaOOtaNNaIIvCCaiTTlaOObXeXIICCIITTYY TO TO AQUATIC AQUATIC INVERTEBRATES INVERTEBRATES No data available. AAThCCrUUeeTTsEEpTeTcOOsXXIoIfCCIfIiTTshYYwTeTrOOe sFFtIIuSdSHiHed: fathead minor, bluegill sunfish and rainbow trout Three species of fish were studied; fathead minnow, bluegill sunfish and rainbow trout. rPaFiBnAbowwatsrofutouwnidtthaob9e-ba4siNcaOllEyCnoonf-t1o0r0i0c mtgo/tLhe fish. The most sensitive species was PFBA was found to be basically non-toxic to these fish. The most sensitive species was rainbow trout with a 96-hr NOEC of 1000 mg/L. `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIDJJIEAESCCTLTTRTITCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRR\-DD1EE0RR-2E6E3NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006688 Paes Page 68 _Mo1sa71ss 3M MN01537156 DDRRAAFFTT SSeeccttiioonn 44 M MEeFFBBSSEE aacciidd,, ppeerrfflluuoorroobbuuttyyll--mmeetthhyyll ssuullffoonnaammiiddoo ggllyycciinnee aacciidd SSuummmmaarryy ooff TTeesstt RReessuullttss IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess MMeellttiinngg ppooiinntt DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSoolluubbililiittyy ppHH EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggrraaddaattiioonn PPaarrttiittiioonniinngg EEccoottooxxiMicciiicttryyobial Systems MAAlliggcaareeobial Systems AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess CChhrroonniicc TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttoddremesasctcririiobbneessgettnhheeerpapthheyydssiifccoaarll/ipccehhrefemlmuiioccraaollbppurrtooypple-ermrtteiiteehss,y,lddeesggurrlaafddoaanttiaioomnni,,doaanngddlyaacqqiuunaeattiaicccid, a tcdcoehhxreeiimmcviaoicrclaioalvgleywwshhitiniocfcophhermrrreefasslutuuilloottrsnsoffbgrureotonmamenrcttahhtseeeudddlefefgoogrnrraaaptddeeaartt(fiitloouhnneoruppolaabtithumhwtawytaal-eyymodofeeftgPhPreyaerldrffaslltuuuilooforornoonbpbaruumottadaidnunoceetgssouulyfllfcfmoionnaneanamymaciindiddeoo,wa 3M pdpcroreoonrdidsvuiucadcttestisvr)).ee.ds NNotoeeipbitteehhreePfrrluBM MosereoFF(bpBBueSrStasEEinsetaaeccnsiitudd,lf((obiisnslaotthtaheiicssc(tccuhoomerrurruleealcctttit,m,iedda,ootetwwodexeeighch)raaavvudeenadeetiennoroonuutphggerhhodUddaSutaatcEa?tP?)o)AnfnomoPrraBnPPTyFFCBBnheSSewmaairr3ceeMal policy. considered policy. to be PBTs (persistent, bioaccumulative, toxic) under the USEPA PBT Chemical PPPBBFSASFFS--b(bacasaserebddoppnrrcoohddauuiccnttssl,,einingnctclhluudfdiirnnoggmMMC1eeFFtBBoSSCEE20aaccoiirdd,,grwweoaotuuelrl)dd. ffaaEllllnviinnirttohhneembbernrootaaadld,cchaaetteaelggtoohrryyandddeeffsiiannfeeeddtybbyy PcschihFagaArnraiaScfctit(ececrarianistrstbltiiyoccndssecnnpheeeaeenidddnittolnoegnbbgeeotnhrreetvfvhrioieewewcwnaeerCddb1ooontnnocaahCnna2iii0nnnddoliiervvniiggddtruuhe.aaalltebbNraa)os.stiiessEntaahsvaitttrhhoaeenlssmeeteeppsnrrtootiappnelge,rrthdtiieeeesasscltrvhviaabrareyyndd isnatfheitsy sddioogccnuuimmfiecenantnt,,tleyexxdcceeeppptetnwwdhhienergreeonnnootttheedde,,cwwaarabssoccnoocnnhddauuiccntteeleddnugutttiihll.iizziNinngogttethhteehnnaotonna--liliootennisitccintfgborrdmmesoocffrittbhheiissdccioonmmtphpoiosuunndd.. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00006699 Pages Page 69 S3MW_MMNNO011S533771155T7 DDRRAAFFTT entity: Identity: Chemical Name: Chemical Name: CAS Number: CAS Number: Molecular formula: Molecular formula: Giyaine, N-methyl:N-[(porafluorobuty sulfonyl)- Glycine, N-methyl- N- [(nonafluorobutyl)sulfonyl]- 159381109 159381-10-9 CHENOS CTH6FgNO4S Structural formula: Structural formnla: FfrF EF EF g0 o0 F HH FEFF 1O~ ----!ONn---H-CoHn-~ llon F F F F 0 CH~ aSSiyyvnneooinnneyymmacssi::d CC44 ggllyycciinnee aacciidd,, MM337700,, MMeeFFBBSSEE aacciidd,, ppeerrflluuoorroobbuuttyyll--mmeetthhyyll ssuullffoonnaammiiddoo glycinc acid PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES PPhhyyssiiccaall aanndd CChheemmicicaall PPrrooppeerrttiieess PPaarraammeetteerr RReeppoorrtt DDaattee RReessuullttss M Meletlitningg PPooiinnttTMs*s GGIIDD. 9944--9966 CC [BoBioliilinngg PPooiinnt86 = 7 VVaappoorr PPrreessssuurree'87 GGIIDD. 1 [DeDDniessnsisotictyyias8tion Constane"TM 1.7m0naelyt) Dissociation Constant89'9 Water solubil GGImD 7700992200 EW pHEater solnbiliD" 3= -4 | RReeffrraaccttiivvee IInnddeexx"9~ EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggeraaddaattiioonn ooff M MeeFFBBSSEE aacciidd PPaarrttiittiioonniinngg TTeesstt RReessuullttss [PaPLcoaagramAmeiret-teeWrrat--er Pa--rtition Coeficent[ReRpeoporrit Ddaatee [| RReewsurltss | s(L(loooolgggubiAKKlyAiirt)w-y,W),aanccatdaellrccvuuaPlplaaaorttrteeidtdpiorffenrrososCmmuorwweeafaftitecerirent solubility and vapor pressure OOEcsctttaianmnaootlleW WdaBatteCerrT-- ccaallccuullaatteedd [ 11 1 Estimated BCF ECOTOXICOLOGY STUDIES ECOTOXICOLOGY STUDIES Peso Page 70 `CHCEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV27EE-OOCVRR-DD1EE0RR28EE8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007700 _MNOISST158 3M MN01537158 DDRRAAFFTT ScSoccnrrceeeeennntiirnnaggt,,innoononnw--aGGsLLnPPotssttmuueddaiieesssurwweeedrreeanccdoonnaddluucrcteteesdduosonnattrhhiissrettpeeossttrtsseuudbbsaststaannncoceme.i.naTTle.esstt ssuubbssttaannccee concentration was not measured and all results are reported as nominal. MICROBIAL SYSTEMS MICROBIAL SYSTEMS Athe highest concentration tested, 1000 mL, activatedsludge respiration was inhibited by At the highest concentration tested, 1000 mg/L, activated sludge respiration was inhibited by 2277%% aafftteerr 33 hhoouurrss eexxppoossuurere.. TThhee EECCssooccoouulldd nnoott bbee ccaallccuullaatteedd.. AAThLLeGGgAAreEEen algae Prendokireheriela subcapitata was slighty more sensitive than th other organisms The green organisms evaluated against MeFBSE acid algae Pset4dokirchneriella subcapitata evaluated against MeFBSE acid. was slightly more sensitive than the other Noeffctwas seen on Daplinia magna at 100 mL, the highest concentration tested. AACCUUTTEE TTOOXXIICCIITTYY TTOO AAQQUUAATTIICC IINNVVEERRTTEEBBRRAATTEESS No effect was seen on Daphnia magna at 100 rag/L, the highest concentration tested. No chronic studies hae ben completed. CCHHRROONNIICC TTOOXXIICCIITTYY TTOO AAQQUUAATTIICC IINNVVEERRTTEEBBRRAATTEESS No chronic studies have been completed. "11T66h..e55reAAwCCaUUsTTnEEo eTTfOOfXcXtIICsCcIIeTnTYYonTTfOOathFFeIIaSSdHHmimnow at 100 mg/L, the highest concentration tested. There was no effect seen on fathead minnow at 100 rag/L, the highest concentration tested. OOrraaggaanniissmm EEffffeecctt//eennddppooiinntt |R__e_ sResuultlt| Bacteria - Mixed hetrotrophs Frater ron ig PeRreAreralls | Biomass and Grew Ras | Soma Freshwater green algae - Pseudokirclmeriella nbc met Scenarios cprcomtin) | 9630 NOEC sz~bcapitata (formerly Selenastrum capricormaum) Respiration effect 3-1u ECso Biomass and Growth Rate 96-hr NOEC GGrroowwtthh rraattee 9966--hhoouwr EEuxCCe~oo > 1000 ~ng!L~ 50 mgiLb 7777 mmggiL"b [tD eroTaphamagmsAewe1N00mOg" RC| Water flea -Daphnia manna Biomass 96-hour EuC5o Acute NOEC 66 mgiLb 100 mgiLb Acute 48-hr ECs0 > 100 mg/Lb Mysid shrimp - Mysidopsis bahia Acute NOEC 100 mg/Lb [FaFtahtheeaadd mmiimnn~ooww---PPo#rngphhaallesspprroommeelleuss |Acue96hNEC Acute 96-hr LCs0 Acute 96-hr NOEC |To0mpt" > 100 mg/L~ 100 mgiLb | Acule 96-hr LCso > 100 mg/Lb aa.. DDaattaa ffrroomm EErraa LLaabboorraattoorriieess,, 22000033.. LLIIMMSS EE0033--0501541942 bb.. DDaattaa iiss ffrroomm WWililddlliiffee IInntteerrnnaattiioonnaal,l, 22000033,, LLIIMMSS EE0033--005511449"3 `CHCEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV27EE-OOCVRR-DD1EE0RR28EE8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007711 PPaaggee7t1 _MNOISST159 3M MN01537159 DDRRAAFFTT FFlluuooiirrnnaatteedd NNoonn--TIoonniicc CChheemmicicaallss:: SSeeccttiioonn 11:: M MceFFBBSSEE SSeeccttiioonn 22:: SSeeccttiioonn 33:: MMeeFFBBSSAA FFBBSSEE SSeeccttiioonn 44:: SSeeccttiioonn 55:: FFBBSSAA HHxxFFBBSSAA ppaaggeess 7700-- 7744 ppaaggeess 7755 -- 8800 ppaaggeess 8811-- 8844 ppaaggeess 8855 -- 8888 ppaaggeess 8899--9911 `CHCEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV27EE-OOCVRR-DD1EE0RR28EE8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007722 Paez Page 72 _MNOISST160 3M MN01537160 DDRRAAFFTT N-(2-Hydroxyethyl)-N-Methyl-PSSeeerccfttliiouoonnro11butane Sulfonamide (MeFBSE) N-(2-Hydroxyethyl)-N-MSSuuemtmhmmyala-rPryyeroofffluTToeerssottbRRneetsasuunllettssSulfonamide (MeFBSE) IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess MMeellttiinngg PPooiinntt BBooiilliinngg PPooiinntt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSoolluubbiilliittyy VViissccoossiittyy RReeffiraaccttiivvee IInnddeexx EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggrraaddaattiioonn PPaarrttiittiioonniinngg EEccoottooxxiicciittyy MMiiccrroobbiiaall SSyysstteemmss AAllggaaee AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr IInnttrroodduuccttiioonn T"tTohhxiiisscddoooloccguuymlneicnnntftoddremesasctcririiobbneessgettnhhceerppahthyeysdisicfcaoarll/cNchohenemamifclicuaaollrpopr-rooNpp-e(er2rtt-iiceests.,hoddxeeygg)rr-aaNdd-aamtteiiootnnhyaalnn-dd aaqquuaattiicc btbfouuuxnttcaiactnnoiecolssonuuaglllyffioozinnneaadfmomfirilmddueeao,,rtioaaocncchhhegeememminiceicacralaalltpewwrdhohdifioucccrhhtiNsisoaununssadecflddiusoaaossrnoaa-tnnNheii-n(nd2ttee-ergermrtmhaeeodddaxiitayaitt)oee-nNiin-pnmatththeeehthwppyarrlyoo-ddtuuocctptieioornnflooufofrobutane fsPsuuuFlnlBifcboStnnioaaatntreeae,,licttzhoheneedsuuiflldlttueiimromeraadottceethoddeebemgegrircPaaaddBlaatptSiirooon(ndpuepprcrrsotoisddsutuaecncnttdt,ooifsfbimomonaaancntheyyuenmndueeelwwigtr33aiMvdMea,tppirortoonoddxupiuccact)tsths.u.wndaNNeyeerititotthhhepeerreUrMMfSlcueFEoFrPBBoASSbEEuPtannBnooTerr PCChFheBemmSiciacaralel pcpooolnliicscyiyd..ered to be PBTs (persistent, bioaccumulative, toxic) under the US EPA PBT P(PcBBaSSrFbF-o-bnbaacssheeaddinpprrlooeddnuguctcthtss,f,riionnmcclluCud1diinntggo CMM2ee0FFBBorSSEgEr,,eawwteooru)u.lldd Effnaalvllliriinonttmhheeentbbarrloo,aaddhcceaaatlteteghgooarrnyydddseeafffiiennteeydd bbyy PPFFAASS (cscchihaagarnrrabiacfoctinteccrarcinihststlatiiyiccndsselnnepnececegnddtdhittonforgobbmeconrrcCetv1vhiiectewocwaceCrddb2oo0onnnocaarhnngairiiennnaddltiieevvnriig)dd.tuuh.aEallnbbvNaaiosrstioiessnmtaahsseattnthhtacaelssll,cetheppesrrtaooilpptnhegcrrdattienccsdsscrsvvaiaabfrreeyytdy in this sddioogccnuuimmfiecenantnt,,tleyexxdcceeeppptetnwwdhhienergreeonnnootttehedde,,cxwavarabssoccnoocnnhddauuiccntteeleddnuugtttiihll.iizziNinngogttethhteehnnaotonna--liliootennisitccinffgoorrdmmeosofcfrittbhheiissdccioonmmtphpoiosuunndd.. Pages Page 73 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007733 IM_MNo1SST161 3M MN01537161 DDRRAAFFTT Environmental, health and safety characteristics need to be reviewed on an individual basis as these properties vary significantly depending on the carbon chain length. Environmental Characteristics T`Thhee vveerryy llooww vvaappoorr pprreessssuurree ooff M MeeFFBBSSEE,, aanndd ccaallccuullaatteedd aaiirr//wwaatteerr ppaarrttiittiioonn ccooeeffffiicciieennt,t, indicate the volatility of the compound is insignificant. Therefore, significant atmospheric dispersion of MeFBSE is considered unlikely MeFBSE is inherently biodegradable with 97.4 % degradation in 28 days. The primary metabolite was observed from oxidation under biotic conditions to the primary carboxylate (C4FSO2N(CH3)CH~CO2-). The water solubility, > 100 ppm, suggest that MeFBSE would be fairly mobile in soils and could move into groundwater. MeFBSE does hydrolyze with a half life range of 1.6 to 2.3 yyeeaarrss ddeeppeennddiinngg oonn tteemmppeerraattuurree aanndd ppHH,. MeFBSE exerted low to moderate toxicity to the range of organisms studied. The most sensitive species tested was the mysid shrimp, Mvsidopsis bahia, with a 96-hour LCs0 of 4.4 mg/L. Other acute toxicity studies were conducted with bacteria, algae, invertebrates, and fish with toxicity values ranging from 25 to 1000 mg/L.. Conclusion This report is a technical summary of the available ecotoxicological and environmental fate data found for MeFBSE as of September, 2008. Studies indicate that it is not persistent but it does show some toxicity to mysid shrimp and to a lesser degree to fish, daphnia, and algae. MMeeFFBBSSEE iiss nnoott ccoonnssiiddeerreedd bbiiooaaccccuummuullaattiivvee bbeeccaauusseeoofiftit''ss sshhoorrtt hhaavvee lliiffee iinn tthhee biodegradation study. The ultimate degradant of MeFBSE is PFBS, ~vhich is persistent but not bioaccumulative. Identity: Chemical Name: CAS Number: Molecular formula: Structural formula: 1-Butancsulfonamidc, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N- ((22--hhyyddrrooxxyycctthhyyll))--NN--mmeetthhyyll-- 34454-97-2 HHH o; on F F F F ~ (~H3 F S--N--CHa-CHaOH II F F F FO Synonyms: MeFBSE alcohol, C4 sulfonamido alcohol, C4 alcohol PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES Page 74 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007744 3M MN01537162 DDRRAAFFTT PPhhyyssiiccaall aanndd CChheemmicicaall PPrrooppeerrttiieess Parameter M Meellttiinngg PPooiinntt9'4* BBooiilliinngg PPooiinntt1" VVaappoorr PPrreessssuurree'9s DeDnesnisittyy= - De Con? Dissociation Constant96 RRWater solubility a i) (need to add endnoteO TTT Viscosity1 Refractive IndexI Report Date 101-02-255--0011 1100--2255--0011 6655CC 224488CC Results 1111--1122--0044 33 EE--55 mmmmiHlgg @@ 2200CC,, GID 87564 1.1 E-2 mmHg @ 55 C 101-02-255--0011 PE oer THEY 9-30-02 pee GID 70920 EE 7-26-04 Tans |amman E02-0094 RReeqq..## 006611446666 Eee wT 10-25-01 1.1 mmHg @ 87 C [ 1.56L (mes lt) emeny -6.6 (by analogy to FBSE) 118 ppm @ 20 C 141 ppm @24 C 11225500 ppppmm @@ 9922..66 CC 7.6 cps @ 80 C 10-25-01 1.3758 EEnnvviironmmeennttaall Faatte aandd Paatthhwwaayyss a i MeFBSE is inherently biodegradable with 97.4 % degradation in 28 days. The primary metabolite was observed from oxidation under biotic conditions to the priimmary carbooxxyyllaatte ((CC4aFFSSOO2:NN((CCHH35)C)CHH2:CCO0:-))..9"7 "TThhee wwaatteerr ssoolluubbiilliittyy aanndd ssooiill,, sseeddiimmeenntt aanndd sslluuddggee aaddssoorqp~ttiioonn//ddecssoorqppttiioonn ddaattaa ssuuggggeesstt that MeFBSE would be fhirly mobile in soils and could move into groundwater. The very low vapor pressure and calculated air/water partiLio~ coefficient :h~dica~e that volatility of the compom~d is ir:sig~ificar~t. Theret:are, atmospheric dispersion of MeFBSE is considered unlikely (want to check this reladve to ~/~abu;3,ofi~dmgs). [PrmeTeRgr owe--| ----ow-- n --| Degradation of MeFBSE Parameter Report Date Results Hydrolysis E02-0813 ox H@@a22lf55liCfCe ((1ttee.6sstt7ccyoeoanndrdsuucmcteitndeaimadttu33mppHH levels'); 22..2266 yyeeaarrss (@@ 2255CC (independent qfpH) Photolysis BBiiooddeeggrraadclaattiioonn TThheerrmmaall DDeeggrraaddaattiioonn 122//1199/0033 E02-1325 E02-1325 ITnnhheerreennttllyy bbiiooddeeggrraaddaabblele. | 9977..44%% iinn 2288 ddaayyss NNooPPFFBBSS wwaass ffoorrmmeedd dduarriinngg combustion studies of two peril urorbutanes ul l'onyl ppoollyymmeerrss.. RReessuullttss ssuuggggeesstt tthhee Page 75 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007755 3M MN01537163 DDRRAAFFTT CCde-5sStrbboooynneddd wwaanadss dccioodmmpopltelettsrelelyyform destroyed and did not reform. PPaarrttiittiioonniinngg TTeesstt RReessuullttss [PaPraraammeetteerr [ RRepepoorretDDaattee| RReewsunltss | LLoogg (0g AAKiiyrr--)WWaactateelrrcuPPlaaartrteittdioofnnroCComocwefalfftiieccriieenntt CCaallccuullaatteedd LLoogg KKao,~---- 4-46.63366 s(slooollguubbiKillaiittwyy),aanncddalvcvuaapplaootrerdpprrfcerossssmuurrwce ater Octanol Water eEstr imateed BCF Estimated BCF rr1 EECCOOTTOOXXIICCOOLLOOGGYY SSTTUUDDIIEESS MsNeMncGsFiFBtBiSSveEEspecexxcecrirttecesddtlleosotwwedtowmamosoddtehereraatmteeysttioodxxiiccsiihttryyimtoop,tthhMeeysrraiandngogpcesooifsfooarrlggiaaann,iissmwmissthssttuaudd9ii6eed-d.h.ouTTrhheeLmmCoososttf 4.4 mel. sensitive mg/L. species tested was the mysid shrimp, Mysidopsis bahia, with a 96-hour LCs0 of 4.4 EEccotootxoixciitcyity ooff MMceFFBBSSEE. Organism Organism Wasievarer Basia OFCD 209 Wastewater Bacteria (OECD 209) Fratesern ae Frendornrls Freshwater green algae - Pseudokirchneriella subcpiaa forwety Slain subcapitata (formerly Selenastrum r Effect Endpoint T Resull 1] RespiEraftfieocnt/EndpoixntEC | > 1R00e0sumlt~y Respiration effect 3-hr ECso > 1000 mg/Lb' | Groh Rae SGT NOC| Tell Growth Rate 96-hr NOEC 11 mg/La capricornut~m) Growth Rate 96-1n" ErC~o 79 rng/'L~ Water Flea - Daphnia magna [eL idsem pisbs |T RAeawneew9sR6eewNieCO.E | | |awLmammprT ||| Mysid shrimp- Mystdopst~ bahm Acute 48-hr NOEC 48-hr ECso Acule 96-hr NOEC Acute 96-hr LC~o 4.7 mg/L 38 mgiL~ 1.3 mg/L~ 4.4 mg/L~ Falhead mim~ow - Pimephales promdas Acule 96-hr NOEC [Oveomcm| ceAcwiewom wCeer | s 3smlgr)") (95% confidence interval) Acute 96-hr LCso ATs calcu wig a med SAECO csp Whee wos] ~All results calculated ush~g mean measured concentrations except where noted Ress bse oom cocarations, nse ll charictzod Results based on nominal concentralions; sample well characterized "Dua hom E0101 Data from E01-15019~ Dots rom ED20806" Data from E02-080699 16 mgiL~ 25 mg/L~ M MIICCRROOBBIIAALL SSYYSSIT~EEMMSS TrTehhceeeissvtteuusddyywawwsaatss ccfoornnoddmuupccrtteeedddomuutitiinlliaiznziitnnlggyaadcctotiimvveaasttteeiddcssslhuouuddrggceeesff.rroomAmfaacrwwaa3ssthteeowwuaatsteoerrfttrrxeepaaottsmmueernnctt.pplalaanntt tthhaatt rcc1coo0cnn0ccc0ievenmnctgstr/rawLat.tiaiosontTne-h-rfeeerssop3pmo-ohnnpossrue:erdccuuEorCrmvvseeipnwwawnaaastsslynndoodetttoemeervvemiisdidtneeincentdtsoootovuverbecreer7>s.ttee1Ass0ttf0cct0coornnmcg3ce/enLhn,totrurwaartitsiitooohnnfss-c8ssxp1pp.aao2mnsnu%fiirnncigg,nahffirroboimtmio11.0 n.0into rr1ee0ss0pp0iirrmaattigioo/nLn .sseeTeehnneaatt3-11h00o00u00r mmEgCg//sLL0..wEEaxsxppdooesstueurrrmee iccnooenndcceetnonttrbraaettii>oonn1ss00ww0eerrmeegnn/oLott, dwdeeittteherrm-m8ii1nn.ee2dd%aanniaanllhyyittbiicictaialollynl.yti.n" Pages Page 76 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT,IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E8E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007766 SW_MNO1S3T164 3M MN01537164 DDRRAAFFTT AALLGGAAEE TTweecsrstetiinneggxpwwoaasssedccoofnnoddruu9cc6tt-eehddouuursssii,nnggwittthhhee mffiirccesrshohwswcaatotepcrircggrrceeoeeunnntaasllggtaaa,,kSSenlcelacntna2as4st,trru4u8mm, cc7aa2pparriniccdoor9mn6uu-tthuuommu..r.CCecTlllhlsse wNNdeOOenrsAAeitFEeyCx,CpaoaarsnneeaddduEFfnCodCsre0r9vv6taa-hlhleuuoeegussrros~w,wvetwerhreietchccuaamrllvcaieucllraaaotntseedcddoapuuvsiseciirnnacgggoetuthhnsrrtpeeseeectiammfkeieetctnhhgooarddtoss2w4ttoh, 4ddr8eaet,tteee.7rr2mmRiaiennnseedulii9tnn6shhi-iahbbrioiettuiioobrnsna:.s:ecTcdeehloleln dgcgorernonocwwseitntthyhtr,raraaatttrieee.o.ansuEE.nxxdppeoorssuuthrreee gccoroonncwceetnhnttrcraauttriivooennssanwwdeerraeevemmreaeagasesuusrrpeeeddciaafttic00,,g77ro22waatnnhddr99a6t6e--.hhooRuurersssuiilnntsaalalllre based on concentrations. TtThhheeemeeaffxffieemcttassllwwyeerrieenhddieebttieetrremdmiicnnoeenddcettoontbbaeetiaalolggniisssttwaaettiircce((gpglrroaocwwettdhhirrneesfsuruemmsheeddgrwwohhweetnnh aamlleiidqqiuuaoo)t.tss ooOffbtsthheeervaaallgtgiaaoecniisnnof taaahlldgeghaaemeereaccnxeelcillmlessaoddlfuluytrrhiiinenngghcittebhhlieetesstdttouucddtoiiheensscfefflnoaostuurknnasddtiaottfhnhtaasrttwetthxhepeerorerseeupwwrleaee.crreeedSn1iio0nncssfeiirgegtnnshssheoogrfafraogtaewggorgtfehrgegmgartaoeitwdiootinanh),,,. ffallOonodcbcccsnuuelrolaavttaciitoeoionnlnoosrrof mammodorLhtreat)arleliintvtyycaelaauoppepspfeetrhaaererpeeocddretlttloeosbdbtehoeetraaheffeffweefceclttareeseddksciinanalfttchthueeelrssaeeteexssdpttuouuddssiuiieenrsseg,,. taahSllgegianaaeecveeNNrtOOhageAAerEEasCCtpeec((oi11ff11igcmrmogggwr//oLLthw)),taahannnrdddatEEneCoCtssoce((l77l99 mg/L) values reported here were calculated using the average specific growth rate.~l ACUTE TOXICITY TO AQUATIC INVERTEBRATES ACUTE TOXICITY TO AQUATIC INVERTEBRATES AwAerffrreeeseshvhwawlaauttaeetrre((dDDfaaoprphhannciiuaatemmtaaogxgnicnai)taly).~ aaTnnhddeaammmaararirininneeeo((rMMgyaysnsiiidsdomoppsasipispsebbaaarhheiidaa)tl)o"3beaaqqmuuaoatrtiiecc siiennnvvseietrrittveeebb.rraattTeehe wddEaxaeppprhohensneiuivddrae44lu88caohhtneoocdueurnrftoEErraCCatascivoouvanteasllutuwoeeexriwwecaiatsmsye.33a88sTumrhrageeg/d/mLL,aa,trwwi0nh,hieil2loee4,rtgthahaenendimmsy4mys8siiahddpopLuLerCasCsr0e(ddvvaaatploluuhbeeiedwwsmaa)ssoar44ne..d44se0mm,nggs4/i!L8tL.iv.aen.d The 96- hours (mysids) in al concentrations Exposure concentrations were measured hours (mysids) in all concentrations. at 0, 24, and 48 hours (daphnids) and 0, 48 and 96- AACCUUTTEE TTOOXXIICCIITTYY TTOO FFIISSHH pAArccouumteteelattsoo)xx.iicciiTtthyyettoofafftrrheeessahhdwwamatiteenrrnffoiisswhh 9ww6aasshoeeuvvraallLuuaCattseeddwooanns tt2hh5ee mffaaatt/hhLeeaawdditmmhiinnannnooNwwO((EPPCiimmoeefpphh1aa6lleemssg/L. pA0`Ar,tto49m9866ealhhanoodsuu)r.9rss6,T,-haablelollufssrauustrrhvvieiniavvadiilnnlmggcioffnniinscshehonwaatppr9appt6eeiaaohrrnoeesudd.rnn*Loo*rCrmm~a0la.lw. aEEsxxp2po5ossmuurrgee/LccoownncictehenntatrnraatNtiioOonnEssCwweeorrfee1mm6eemaasgsuu/Lrree.dd aatt 0, 48 and 96-hours in all concentrations. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007777 PPaaggee 77 SW_MNo1S 716s 3M MN01537165 DDRRAAFFTT N-Methyl-PerfluorobSSueetccattniieoonSnu22lfonamide (MeFBSA) N-Methyl-PerSSfuluummommroaabrruyytaoonffeTTeSessuttlfRRoenessauumllttissde (MeFBSA) IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess MMeellttiinngg ppooiinntt BBooiilliinngg ppooiinntt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSoolluubbiilliittyy VViissccoossiittyy RReeffrraaccttiivvee iinnddeexx EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggrraaddaattiioonn PPaarrttiittiioonniinngg EEccoottooxxiicciittyy MMiiccrroobbiiaall SSyysstteemmss AAllggaaee AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennntftoddremesasctcririiobbneessgettnhheeerppahthyeysdisicfcaoarll/cNchohenemamifcliaculaolrpporr-ooNpp-eermrtetiiteehssy,, -ddheeuggtrraaadndacatstiiuoolnnfoaarnnaddmiaadqqeuua,attiaiccchemical wtwaonhhxdiiicccihhos loioissnguuytssheeienddfdoaaessrgmraaannadtaiiiontnintteoergnrmempneeadedtirihaaatwtteeeadyiinnftottorhhpeeNepporrrfnooladdufuoulucrcototiibrooounnt-Naoon-ffemffsueuuntnhlccyfttiiloo-onbnneuaa,ltlaiiztnzeheeeddsuuffllllfutuooionmrraoaotmccehhieddememegi,irccaaaadlclahppterrimoooddniucucactltss pa(ppnrreoodrddsiuuiscscttotennootftf,hmmebaiadnoneayygcrcnnaueedmwwaulti33aoMtMnivpppearr,otohddouwuxcacitsytcs.).touNNnpedeeieirttrfhhleeutrrhoerMMoUcbeSuFFEtBBaPnSSAeAAsPnnuBoolfrrToPPnCFaFhtBBee,SSmithaacerraeelucclpootoinnmlsisiacidydt.eeerrdeeeddgttroaodbbaeetiPPoBnBTSs (pcrsistcnt, bioaccumulativc, toxic) under thc USEPA PBT Chemical policy. PP(cBBaSSrFbF-o-bnbaacssheeaddinpprrlooeddnuguctcthtss,f, riinonmcclluCudldiinntggo CMM2ce0FFBBorSSAgAr,e,awtweorou)u.llddEffnaevllil riinonnttmhheeentbbarrloo,aaddheccaaalttetehggooarqnydddseeafffiiennteeydd bbyy PPFFAASS (cscchihagaarnrraibacfoctintecerarcinihststlatiiyiccndsselnnepneeeeegnddtdhit(onf0rgobbmeeonrreCetv1vhieiectewoawreeCbdd2oo0onnnocaarhnngairiiennnaddltiieevvnriig)dd.tuuh.aEallnbbvNaaiosrstioiessnmatasshetntthhtaeaelslsl,eetheppesrrtaooilpptnehgerrtdatiieneesdsscrsvviaaabfrreeyytdyi this sddioogccnuuimmfiecenantnt,,tleyexxdcceeeppptetnwwdhhienergreeonnnootttheedde.,cxwavarabssoccnoocnnhddauuiccntteeleddnuugtttiihll.iizziNinngogttethhteehnnaotonna--liliootennisitccinffgoorrdmmesoocffrittbhheiissdccioonmmtphpoiosuunndd.. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00007788 Pages Page 78 IM_MNO1S37166 3M MN01537166 DDRRAAFFTT ts Tan Environmental, health and safety characteristics need to be reviewed on an individual basis as these properties vary significantly depending on the carbon chain length. eran Environmental Characteristics SE h rn E HL ec E StTan TThhee vvaappoorr pprreessssuurree aanndd ccaallccuullaatteedd aaiirr//wwaatteerr ppaarrttiittiioonn ccooeeffffiicciieennt,t, ooff M MceFFBBSSAA,, iinnddiiccaattee tthhaatt volatility of the compound may not be insignificant. Therefore, atmospheric dispersion of H Err e MeFBSA is considered possible. Although official biodegradablility and hydrolysis studies have not been completed on MeFBSA, by analogy with it's C8 analog, it is considered biodegradable versus persistent. mon T"Thhee wwaatteerr ssoolluubbiilliittyy,, >>330000 ppppmm,, ssuuggggeesstt tthhaatt M MeeFFBBSSAA ~wvoouulldd bbee ffaaiirrllyy mmoobbiillee iinn ssooiillss aanndd could move into groundwater. seep de i ee MeFBSA show-s moderate toxicity to the range of organisms studied. The most sensitive species tested was the mysid shrimp, ,~vsidopsis bahia, with a 96-hour LCs0 of 2.4 mg/L. Em OOtthheerr aaccuuttee ttooxxiicciittyy ssttuuddiieess wweerree ccoonndduucctteedd wwiitthh aallggaaee,, iinnvveerrtteebbrraatteess,, aanndd ffiisshh wwiitthh ttooxxiicciittyy values ranging from 8.8 to 17 mg/L.. nnConclusion Ri EEr t This report is a technical summary of the available ecotoxicological and environmental fate a E RR data found for MeFBSA as of September, 2008. By analogy to it's C8 analog, MeFBSA is not persistent nor bioaccumulative. The ultimate degradant of MeFBSA is postulated to be PFBS, which is persistent but not bioaccumulative. Studies show MeFBSA has toxicity to m`myyssiidd sshhrriimmpp aanndd ttoo aa lleesssseerr ddeeggrreeee ttoo ffiisshh,, ddaapphhnniaia,, aanndd aallggaace.. -Identity: -- oe ue i sins Chemical Name: 1-Butanesulfonamide, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N- methyl- CAS Number: M Moolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa:: pi HCHrHeEsH Structural formnla: 68298-12-4 CsHiFNO:S FF FF0 II F 8--NH-H~ II FF FF0 et et Synonyms: MeFBSA amide, C4 sulfonamido amide, C4 amide BRTee PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES Physical and Chemical Properties ER SAE -- CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 i.Page 79 en 3M MN01537167 22223311..00007799 DDRRAAFFTT Parameter M Meletlitningg PPooiinntTMtls Boiling Point1 VVaappoorr PPrreessssuurree'I Densityt6 DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt1"7 Water solubility (need to add endnotes) Viscosityz RReeffrraaccttiivvee IInnddeexx~TM8 TT---- Report Date GGIIDD 5588995577 40 C Results I GID 58957 GID 58957 LL 5 206 C 33..00 EE--22 mmmmHHgg @ @ 2200CC,, 4.7 E-1 mmHg @ 55 C l1..I1 mmmmHHgg @@6644..22 CC 10-25-01 99--3300--0022 1.65 (melt) 77..5522 ((RRFFSSOO22NNHHCCHH33)) GID 70920 7-26-04? | eeer |irae Req.# 061466? EDP OEC1D05 Sa ona rc (25C) OECD 105 434 ppm @ 10 C 554 ppm @ 20 C 359 ppm @ 25 C 1770 ppm @ 41.2 C on E02-0095 101-02-255--0011 11--55--0066 636..7995c cpppsm@@ p8@800s 92CC.6 C 11..33440077 @@ 2255CC GID 102901 EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss IE nt penta MeFBSA is one of the degradation pro&~cts observed on the pathway from MeFBSE ttoo PPFFBBSS iinn aacerroobbiicc bbiiooddeeggrraaddaattioino.n~.0"9 TThhee pprriimmaarryy mmeettaabboolliittee wwaass aassssuummeedd ttoo bbee ttoo the primary amide (C4FSO2NH2). "TThhee wwaatteerr ssoolluubbiilliittyy aanndd ssooiill,, sseeddiimmeenntt aanndd sslluuddggee aaddssoorrppttiioonn//ddeessoorrppttiioonn ddaattaa ssuuggggeesstt that MeFBSA would be fairly mobile in soils and could move into groundwatero?Mel:gSA is t'e/aIive/3~ mobile i~ d~e e~Iv'u~o~mem c,#e~k d~is relative ~o Mahz~,y co,~c/usiom' ot~ ,~o~,-iovics. vvToohllaeattviillaiipttyyoorofpftrthehseesuccrooemmappnooduuncnaddlcmmuaalyaytnenodottabibere/wiinanssteiiggrnnpiifafiircctaiantnito.t.n TTchoheeerfrefefifcooirereen,,t aainttmmdoiocssapptheheerthriiacct dispersion of MeFBSA is considered possible (want to check this' relative to MabuW ffiinnddiinnggss)).. Deradaion NFSA Degradation of MeFBSA [mer gob] oun | Parameter Ss T Nn T Thermal Degradation Report Date Results No PFBS was formed during combustion studies of ~wo pcrflurorbutanesulfonyl based polymers. Results suggest the CC--SS bboonndd wwaass ccoommppleletteellyy Sa destroyed and did not retbrm as eoPage 80 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008800 3M MN01537168 DDRRAAFFTT M MeeFFBBSSEE ffrraaggmmeenntt oorr rreessiidduuee.. RA This is relevant due to the ty ncn he od similarity between the tested ---------- polymer and MeFBSE Ban anal functional groups. Thermal aims ts op degradation above 500 C is eam assmned to yield primarily Con wks, CO2, HF and simple non- ffuunnccttiioonnaall fflluuoorriinnaatteedd aallkkaanneess ((CC11 && CC22 bbaasseedd rreessiidduueess)).. Partitioning Test Results Tee waeFao Coen Parameter (L(lloooggg AKKAwir)W-,W), accataellrccuuPllaaarttteeidtdioffnrrooCmmowweafaftitecerirent Report Date Coed Log 0H Results Calculated Log I~,v = -0.664 ssoolluubbiilliittyy aanndd vvaappoorr pprreessssuurree. foworvwer |[| Octanol Water -- CE -- -- Estimated BCF ECOTONICOLOGY STUDIES ECOTOXICOLOGY STUDIES MEFBS excned ow to mre (high?) iitthe rang frais sic. The MeFBSA exerted low to moderate (high?) toxicity to the range of organisms studied. The ripe bes ve ren es Sep LC mooffo2s.t42.4smmegn/gsL/i.Lt"i.v1e1ospecies tested was the mysid shrimp, Mysidopsis' bahia, with a 96-hour LCso Feo oF NESE Ecotoxicity of MeFBSA Tne Parameter Wanewatr cir OECD 10 Wastewater Bacteria (OECD 209) Tn 3-hour EC50 aio at ight coment so (000 mL] Inhibition at highest concentration tested (1000 mg/L) Daphnia gna Gwar tee cs S996e6-l-ehhnooauursrtNrNuOOmAAeEEaCCpr(ig(cgroorrownwttuhhturrmaattee())freshwater green algae) 9966--hhoouurr EErrCClyo ((9955%% ccoonnffiiddeennccee iinntteerrvvaal)l) 9966--hhoouurr EErrCCs~; ((9955%% ccoonnffiiddeennccee iinntteerrvvaall)) `Acute 48-hour NOEC Daphnia magna (freshwater water flea) Acute 48-hour NOEC "4488--hhoouurr EECCssy0 ((9955%% ccoonnffiiddeennccee iinntteerrvvaall)) M Myyssiiddooppssiiss bbaahhiiaa ((mmyyssiidd sshhrriimmpp)) Tope Rl Report Date Resulta ae og 01/30/02, E01-1502 u 1000~ Tg Insignificant toxicity NoNo inhibition seen [ 1111//0088//0022,, E07 202--00880077 9 | 6871-.9 82 6.8 (5.7 - 8.2) 1] 1133 ((1122--1144)) Hannfi_d toxicky TE 01/09/04, E02-0807 1 [06.0 1] 1177 ((1122--2244)) 0011//1199//0044,, EE0022--00880077 Harmfi_fi toxicity Page 81 SE CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008811 3M MN01537169 DDRRAAFFTT AAAcccuuuttteee 999666---hhhooouuurrr NNLCOOaEE,CC(957% confidence terval) Acute 96-hour LCs0 (95% confidence interval) Pimephales pronelas (fathead minnow) PAA`Aciccmuuutteteeeph99966a6--l-ehhhsooouupurr~r oNLNmCOOesEElaCCs(9(f5a%thceoandfimdeinncnemivn)terval) Acute 96-hour LCs0 (95% confidence interval) [aim 1 00.3355 2.4 (1.4 2.8) loxic 01 / 19/04, E02-081 07 2) 1166 44 (31- 62 ) T~AATll rreessuullttss ccaallccuullaatteedd uussiinngg mmeeaann mmeeaassuurreedd ccoonncceennttrraattiioonnss eexxcceep)tt wwhheerree nnootteedd *b RReessuullttss bbaasseedd oonn nnoommiinnaall ccoonncceennttrraattiioonnss;; ssaammppllee wweellll cchhaarraacctteerriizzeedd Hannfi_fl toxicity MMIICCRROOBBIIAALL SSYYSSTTEEMMSS T"rTehhceeeissvtteuusddyywawwsatases ccfoornnoddmuupccrtteeedddouumttiiinlliaizzniitnnlggyaacdctotiimvveaasttteeiddcssslluouuddrggceeesff.rroomAmftaaewrwaa3ssthtceowwuaratstecorrfttrercxeapatotmsmuecrnnett,pplalaanntt tthhaatt rcc1eoo0cnn0ecc0ievenmnetystr/raawLtt.iiaoosnntTe.-hrfeserspop-omohnnospsureeerdccEuuorrmCvvseeinwWawneaatssslynndoodetttoemeervvemiisdidtneeincentdtsoootvovueerbrcree8s>.tees1Ast0tf0cct0eoornnmc3cgee/nhnLtotr,uraarwttsiiiotoonnhfss4essx1ppp.aaomn5snul%iirnneigg,nahffirroboimtmio11n00 ittnoo rr1ee0ss0pp0iirrmaattigioo/nLn .sseeTeehnneaatt3-11h00o00u00r mmEgCg/~/LL0..wEEaxsxppdooesstueurrrmee iccnooenndcceetnonttrbraacttii>oonn1ss00ww0eerrmeengn/oLott, dwdeeittteherrm-m4ii1nn.ee5dd%aanniaanllhyyittbiicictaaiolllnlyy.il.n~" AATeLLsGtGiAAngEEwas conducted using the freshwater green alga, Selenasrum capricormutum, Cells wTwNeeOersrAeteinEeegxCxppwooaasnsseedddcEoffnooCdrr u99c6v6t-a-ehlhdououeuursssrsi,wn,ewgwriettihthhceammflirciecucsrlrhoaowtsseccadootpepsiriiccgnrccgeooeuutnnnhtteasslegttaama,kkeeSetnnehloaaetdtns2a2t4s4o,t,rdu44e8m8t,,ec77ra2mpiaarninnceddori99nn66hu-i-hthbuoioumturios.rns.:.CecTTlehhlslee NddaereOnnoswAsiitttEhyy,C,aaatarerne.eaad uuEEnnxCddp~eeo0rrsvuttahrhleeeueggcsrorono~cwwvetctnhrhtcrcccauuatrrlivvcoeeunlsaaanntwcddedraaeuvvseemirrneaagaggseetuhssrrppeeeeedccimiafftiiccc0th,ggor7rdo2oswwatttnohhddrr9aact6tteec-..rhmoRRuienresscsuuliiltnntsshailaablrrieetibobanass:eecddcloolnn concentrations. growth rate. Exposurc concentrations. concentrations wcrc measured at 0, 72 and 96-hours in all Ththheeemeeaffxffieemccttassllwwyeerrieenhddieebrtieetrremdmiicnnoeenddcettnootbbraeetaligloginsissttawatetiircce((gpglrroaocwwettdhhirrneesfsuruemmsheeddgrwwohhweetnnh aamlleiidqqiuuaoo)t,tssoofOfbtsthheeervaaalggtaiacoeniisnnof taaahlldgeghaaemecreaccxnelcilmlelsaoddlfluuytrrhiiinenngghceittblhhlicestesstdttouucddtoihieenesscaeffsnooktuurnsnaddtiaottfhnhtastrtwetthxhepeerorreseeupwwrleaee.crreeedSnniioonncssfeiirgegtnnshhssoeogfrfraotaaweggoggtfrhreeggmgraaeottdiwiootiannh),,,.affnllOoodcbcccsnuuelrolaavttaciitoeoionnlnoosrrof mortality appeared to adherence of the cells mortality appeared to beto be affected in hese sues, the flasks after exposure. affected in these stndies, algae NOARC Since the rate algae NOAEC (19 mg/1) and of growth, and (1.9 mg/l~) and FC (13 not cell ECs0 (13 mmgg//LL)) vvaalluueess rreeppoorrtteedd hheerree wweerree ccaallccuullaatteedd uussiinngg tthhee aavveerraaggee ssppeecciiffiicc ggrroowwtthh rraatet.1e1"2 AACCUUTTEE TTOOXXIICCIITTYY TTOO AAQQUUAATTIICC IINNVVEERRTTEEBBRRAATTEESS wawAAeperffhrrreeneesieeshvdhvwawal4alauut8taeaehtrtreeo((dduDDrffaoaopEprhChaananccipiuuaavttaeemmlattuagoogexnxniaiwcac)i)ait'~tsy'y.~*.317aaTTnnhmhddege/aammLmma,aararriwirinhninnieeleeooe((rrMMgtghyaayesnnsiiimisdsdymomosppisaadsippispspLeebbCsaaarsrhheeiiddaav))a~tt'loo"u1*4ebbeeaawqqmmauuaosaottrrii2ceec,4ssiieennmnnvvgssei/eitrLrtitt.iveveebbe.r.raattTeTehhee EdhEoxaxuppprohossnsui(udrmreye4s8ccioodhnnsoc)ceuenrintnEtrraaCaltltsiio0coonvnnassclewuwneeterrrweaetaimmsoene1asa7s.suurraregedd/Laa,ttw00,h, i22le44,,thaaennddm44y88sihhdooLuurCrsss0((ddvaaapplhuhneiidwdssa))s and2.4 and 00m,,g44!88L.aanndd 9966-- hours (mysids) in all concentrations. A`AACCcuUUteTTtEEoxTTiOOtXyXIItCCoIIfTrTeYYshTTwaOOteFrFIIfSiSsHHh was evaluated on the fthead mimnow (Pimephales Acute toxicity to freshwater fish was evaluated on the fathead minnow (Pimephales AC96 hour, all surviving fish ofboth species appeared normal. Exposure concentrations pprroommelealas)s.). TThhee ffaatthheeaadd mmiinnnnooww 9966 hhoouurr LLCCss0o wwaass 4444 mmgg//LL wwiitthh aann NNOOEECC ooff 1166 mmgg//LL.. At 96 hours, all surviving fish of both species appeared normal. Exposure concentrations wwecrrec mmecaassuurrecdd aatt 00,, 4488 aanndd 9966--hhoouurrss iinn aallll ccoonnccecnnttrraatitoinosn.sl~.5" `CHEOCNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIDJJIEAESCCTLTTRTITCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2E7E-OOCVRR-DD1EE0RR28EE8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008822 Pes Page 82 _MNOISSTITO 3M MN01537170 DDRRAAFFTT N-(2-Hydroxyethyl)-PerfSSleeuccottriiooobnnut33ane Sulfonamide (FBSE) N-(2-HydroxyethSSyuul)mm-PmmeararfrlyyuooorffoTTbeeusstttaRnReeessuSululttlssfonamide (FBSE) IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess MMeellttiinngg ppooiinntt BBooiilliinngg ppooiinntt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSoolluubbiilliittyy VViissccoossiittyy RReeffri'aaccttiivvee iinnddeexx EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggrraaddaattiioonn PPaarrttiittiioonniinngg EEccoottooxxiicciittyy MMicicrroobbiiaall SSyysstteemmss AAllggaaee AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess CChhrroonniicc TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr Tt"Tohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttodrdemesasctcririiobbneessgettnhheeerpapthhesydiscifcaoalrll/Nccohhneeammfiliccuaaollropp-rrNoop-pe(er2rt-tiieetssh,,oddxeeygg)r-raabdduatatatiinooenns,,uaalnnfoddnaaaqqmuiuadatetii,cc a tccohhxeeimmcioicclaoalgl ywwhhiinicfcohhrmiissauutsisoeendd gaassenaaennraiintnettdeerrfmmoeerddNiiaaottneeaiifnluttohhreeopp-Nrroo-dd(u2uc-ctetiitohonnooxofyf)f-fubinmuctctaitniooennsaaullliifzzoeenddamfflluiudooerr,oocachheemmiiccaall ppderrrooiddvuuacctttissveaasnnddtommpaeayryfbblueeooornonbttuhhteeanddeeeggsruraalddfaoatntiiaootnne pp(taahttehhwuwlaatyyimffarrtooemmdePPgeerrraffdlluautooirrooonbbuupttraaonndeeucsstuullofffoonmnaaammniyiddeenew 3M pdtporrexooriiddcvuu)accttutissvn))ed.serNNtoeteihpitetehhrUeefrrSluFFEoBPrSoSAbIEuPtnnaBoonTrrePPCsFhFueBRlfmSSoincaaaarrteele cc(oothnnsesiiuddleetrrimeeddatttoeo policy. dbbeeegPPraBBdTasstio((ppneerprssriiossdtteeunncttt,, obbfiioomaacaccncuyummnuuellwaaiti3vvMee,, toxic) under the USEPA PBT Chemical policy. PPEFBBSS--bbaasseedd pprroodduuccttss,, iinncclluuddiinngg (carbon chain length from CT to FFBBSSEE,, C20 or wwgrooeuautlleddr)ff.allllEiinnvitthrhoeenbbmerronotaaaddl,ccaattheeeggaoolrrtyyh dadenefdfiinsneaefddetbbyyy PPFFAASS (cscchihagaarnrraibacfoctintecerarcinihststlatiiyiccndsselnnepneeeeegnddtdhittonforgobbmeeonrreCetv1vhieiet~eocwvaeeCrddb2oo0onnnocaarhnngairiiennnaddltiieevvnriig)dd.tuuh.aEallnbbvNaaoisrstioiessnmtaahseattnthhtaeaelslsl,eetheppesrrtaooilpptnehgerrtdatiieneesdsscrsvviaaabfrreeyytdyin this sddioogccnuuimmfiecenantnt,,tleyexxdcceeeppptet nwwdhhienergreeonnnootttehedde,,cwwaarabssoccnoocnnhddauuicnctteeleddnuugtttiihll.iizziNinngog ttethhteehnnaotonna-l-liiootennisitccinffgoorrdmmesoocffrittbhheiissdccioonmmtphpoiosuunndd.. PPaagge e8s3 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008833 IM_MNo1SS7171 3M MN01537171 DDRRAAFFTT Identity: Chemical Name: CAS Number: M Mooleleccuullaarr ffoorrmmuullaa:: Structural formula: (2hydroxyethyl). 1-Butancsulfonamidc, (2-hydroxyethyl)- 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro- N- 3,4454-99-4 CC6eHH6gFFgsNNOO~SS Frere F F F F O HHH wananon II F ~--NH-CH~CH~OH II F F F FO Synonyms: FBSE, FBSE alcohol, C4 sulfonamido primary alcohol, T-7868 ((aammmmoonniiuumm ssaalltt)) PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES Physical and Chemical Properties Parameter MMeletltiinngg PPooiinntt't16 Boiling Point117 VVaappoorr PPrreessssuurree't18 DeDnesnistityy1~9 Dissociation Constant12 Report Date GGIIDD 5599443377 65 C Results GID 120-134 C @ 4-9 torr GGIIDD 7733337799 251.4 C @760 torr 66 mmmmHHgg @ @ 114477CC 66.2 mmHg @ 197 C GGIIDD 7711116622 [115.566((mmootltteenm) | GID 70920 6.57 (RFSO2NHCH2CH2OH) Tp ------ EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss MFMBeeSFFEBBSSisEEottnooePPoFFfBBthSSeiipnnoaatceernrootbibaiilccdbbeilgoorddaeedggarrtaaiddoaanttaipoornno.d1"u21cTtsThhoeebspperrriivmmeaadrryyonmmetehttaeabbpooaltlihittwee aiissyaafssrsosululmlmeedd to be to the primary carboxylate (C4FgSO2NHCH~CO2-) based upon comparison to cclloosseellyy rreellaatteedd ssttrruuccttuurraall aannaallooggss.. Degradation of FBSE Parameter `TThheerrmmaall DDeeggrraaddaattioino1n2": Report Date Results oot NNoo FFBBSSEE wwaass ffoorrmmeedd dduurriinngg combustion studies of two pcrflurorbutancsulfonyl bascd polymers. Results suggest the ht C-S bond was completely Page 84 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008844 3M MN01537172 DDRRAAFFTT ddaeeFsstBtrrSooEyyeeddfraaanngddmeddniitdd onnrootrterrseiefdfouoerr.mm aass aT`CTihFhseBerramSmsEaasllufddrmaeeegggdrmraatedd0naatyttiiiooeorlnndreaapsbbriooidmvvuaeeer.i5Sl00y00 CCCfu0Oni2sc2,ta,isoHHsnFuFamlaaefnndlddutossoriimimynppiaeltlleeeddnnpaoorlnnikm-anaerisly f((TCuCGn11cA&t&ioinCnCaa22ilrbbfalaausnsoeedrddiNnrr;aeetssseiidhdduuocaweslss)k).a.annes ToowninGstseAhett9ioon8ff%addieermggaarrnsaaddsdaaNtltiio2oosnnshboooyffw111s955a855nCC.C with 98% mass loss by 198 C_ BBthooiisilliionnnggeppoiosiinfnrtto==m,ttwwwioollttenemempepederrataottuurrereseses:a:rc99h77iCtC- ((aaqquueeoouusssosoluluttiioonn)) fs) aanndd -~2277440CC ((nnoott ssuurree wwhheerree Freeing Temperature = 7.9C (aqueous solution) this one is from, will need to research it- jfs) Freezing Temperature = -7.9C (aqueous solution) EECCOOTTOOXXIICCOOLLOOGGYY SSTTUUDDIIEESS FFBBSSEE hhaass nnoott bbeeeenn cchhaarraacctteerriizzeedd ffoorr eeccoottooxxiicciiyty.. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008855 PPaaggees8s5s IM_MNO1SST173 3M MN01537173 DDRRAAFFTT SSeeccttiioonn 44 PPeerrfflluuoSorruoombbmuuattaarnnyeeoSSfuuTllfefosontnaaRmmeisidduleet((sFFBBSSAA)) Summary of Test Results IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonnooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccMaaelllPPtrironopgpeeprrottiiineetss MBBooeiillltiiinnnggg pppoooiiinnnttt VVaappoorr PPrreessssuurree DDDieesnnsssoiicttiyyation Constant DSSooilsluusbobicliliiiatttyyion Constant VViissccoossiittyy RReefffi'aaccttiivvee iinnddeexx EEnnvviirrooDnnemmgereanndtataatlil oFFnaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DPPaaerrgttiirttaiiodonantiiinonggn EEccoottooxxiicciittyy M MAilcigcraroeobbiiaall SSyysstteemmss AAAcclugutateee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess CChhrroonniicc TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttoddremesasctcririiobbneessgettnhheeerpapthheyydssiifccoaarll/Nccohhneeammfiliccuaaollropp-rroobpupeterarttniiceesss,u,lddfeeoggrrraaamddiaatdtieioo,nn,a, caahnneddmaiaqcquaualattiiwcchich is ututohssexeeidddceoaagslsroaaagdnnyaiitinnnittofeeonrrrmmpmeaeaddttihiiaaowttnaeeygiinnefnrtthehoeermapptPerredoorddffuuolccurttoNiiroooonnbnouoaftfffalufunnueocnrstcouit-ilobofnunoatanlalainimzzeieesddduelffflodluenuoroairrmovoacictdhhiceev,mmeisaicctcaaohllepppmerrrooifcddlauuulccotwtrssohbaaiucnnthddaniiisses oonn tssPhuFeluBfdoSenlgaartrfeac(dt(ocathohteinneosunuiladltpteiiatmrmteahadetwtteeoaddybeeefggrrroPaamddBaatPTtiieoor(nnfpleupprrorsoiorsoddtubuecnuctttt,aoonfbfeimmosaauancnlcfyyounmnnuaeelmwwaitd33ieMvMed,ppertrroioovdxduaiuctctic)vst)seu.)sn.dtNoeNeripetteihhtrheeferluUrFoSFBrEBoSbPSAuAAtannPnooeBrrT PCChFheBemmSiciacaralcl policy. considcrcd policy. to bc PBTs (persistent, bioaccumulativc, toxic) under the USEPA PBT P(PcBBaSSrFbF-o-bnbaacssheeaddinpprrlooeddnuguctcthtss,f,riionnmcclluCud1diinntggo CFF2BBS0SAAo,r, wgwroeouautlleddr).ffaallllEniinvittrhhoeenbbmrreoonatadadlcc,aattheeeggalootrrhyy addneedffiinsnaeefddetbbyyy PPFFAASS (cscchihagaarnrraibacfoctintecerarcinihststlatiiyiccndsselnnepneeeeegnddtdhittonforgobbmeeonrreCetv1vhieietewocwaeeCrddb2oo0onnnocaarhnngairiiennnaddltiieevvnriig)dd.tuuh.aEallnbbvNaaiosrstioiessnmtaahseattnthahtelaesls,eetheppesrrtaooilpptnehgerrtdatiieneesdsscrsvviaaabfrreeyytdyin this sddioogccnuuimmfiecenantnt,,tleyexxdcceeeppptet nwwdhhienergreenonontotethedde,,cwwaarabssoccnoocnnhddauuiccntteeleddnuugtttiihll.iizziNinngog ttethhteehnnaotonna--liliootennisitccinffgoorrdmmesoocffrittbhheiissdccioonmmtphpoiosuunndd.. Pages Page 86 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008866 S_MNO1SST174 3M MN01537174 DDRRAAFFTT Identity: Chemical Name: CAS Number: Molecular formula: 1-Butancsulfonamidc, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro30334-69-1 Structnral formula: FF FF0 II R--NH~ II F F F F0 Synonyms: ssaall0) FBSA amide, C4 sulfonamido primary amide, MTDID 603 (ammonium PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES Parancir Ropoiue |Res| Physical and Chemical Properties Parameter M Meletlitinngg PPooiinnttt2a [BoBioliilinngg PoindTM Point124 = Report Dale Results GGIIDD 5599443377 67.4-71.1 C ____ [i1M14--1l15SCC@@l11i.3 rtorer | Vapor Pressuret2s GID 71780 & GGIIDD 7733337799 3.8 mmHg @ 94.3 C, 2255..88 mmmmHlgl@@ g 113311.44CC DeDnesnisittyy126 101-02-255--0011 [L~ esmeny ~ 351.4 mmHg @ 196.3 1.68 (melt) Dissociation Constant127'1~'8 6.5 (RFSO2NH2) GID 70920 5.98 (RFSO2NH-K+) Water solubility 7-26-04? 434 ppm @ 10 C (need to add endnoteO EERDeDqPP.# 061466? 353555949 ppppppmmm a@ @ 222055CCC VViissccoossiittyy2" (25L) OECD 105 on E02-0095 1100--2255--0011 1770ppm @ 41.2 C 375 ppm @ 92.6C 66..99epscps@@ 8800CC Refractive Indexix9 1-5-06 1.3407 @ 25 C GID 102901 CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008877 Page 87 3M MN01537175 DDRRAAFFTT EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss FPFBFBBSSSAA iiinss aoocnnreeoobofifctthhbeieodddeeegggrrraaadddaaatttiiiooonnn.pprroodduTuchctetsspoorbbissmeearrrvvyeeddmeootnnabttohhleeitppeaattwhhawwsaayyasffsrrouommmeMMde1e0FFbBBeSStEEo tttoohe pPpeeFrrBffliSuuooirnrooabbeuurttoaabnnieec ssbuuilloffdooenngaarttaeed(aCt4ioFn,,SaO35o).The primary metabolite was assumed to be to the (C4F9SO3-). DDeeggrraaddaattiioonn ooff FFBBSSAA "PTahrearmmaelteDregradation Thermal Degradation Report Date No FBSA waRsesfuolrtmsed during NccpeooormmfbFbuuBrusoSstrtAiiboounnwtaassnttscuusfddouiierlcmssfooeofndfylt~dwwubooraisnegd ppCpooe-lrl5yfylmmbueoreronrsrsd.b. uwRRtaeaessnsuuecllstotussmlpfsslouuenggtyggeelelsbsyttasttheheed Cddaee-FssSttBrrbSoooyAyneedddfrwaaannagddsmeddcnioitddmonnprooltetrterreeselifyfodourremm aass aTTChihFeseBrramSmsaAasllufddmreaeegggdrmraatdedoanatyttiiiooeolnrndraaepbbsriooidmvvuaeceri.5Sl00y00 CCCfuO2nisc2,ta,isoHHsnuFFamlaaefnndlddutossoriimimynppiaeltlleeeddnnpaoorlnnik-m-anaerisly (C1 & C2 functional (C 1 & C2 based residues). fluorinated alkanes based residues). EFCCOOTTOOXXIICCOOLLOOGGYY SSTTUUDDIIEESS FBSA has rot been characterized for ecotoxicity. FBSA has not been characterized for ecotoxicity. `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008888 Pages Page 88 S_MNO1S37176 3M MN01537176 DDRRAAFFTT N-Hexyl-PerfluorobuSSteeaccntteiiooSnnul55fonamide (HXFBSA) Summary of Test Results N-Hexyl-Perfluorobutane Sulfonamide Summary of Test Results (HxFBSA) IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess MMeellttiinngg ppooiinntt BBooiilliinngg ppooiinntt VVaappoorr PPrreessssuurree DDeennssiittyy DDiissssoocciiaattiioonn CCoonnssttaanntt SSoolluubbiilliittyy VViissccoossiittyy RReeffri'aaccttiivvee iinnddeexx EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDeeggrraaddaattiioonn PPaarrttiittiioonniinngg EEccoottooxxiicciittyy M Micicrroobbiiaall SSyysstteemmss AAllggaaee AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc iInnvveerrtteebbrraatteess CChhrroonniicc TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess AAccuuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh IInnttrroodduuccttiioonn aanndd DDeessccrriippttiioonn ooff CCAASS nnuummbbeerr T"tTohhxiiisscddoooloccguuymmeiennnfttodrdemesasctcririiobbneessgettnhheeerppahthyeysdisicfcaoarll/cNchohenemamifcilcaualolrpporr-ooNpp-eehrrtetixieeyss-,,bddueetggarrnaaeddsaauttliioofnno,n, aaamnnidddeaaq.quuaaatctiihccemical wtwaonhhxdiiicccmhhoaliioyssguubysseeeinaddfsoaasssrumamannaetdiiionntnttoeergdrmeemnegedrediraiaaadttteeeedtiionnfopttrehhreeNfplpourrnoooarddfouulubccuotttiiroaoonnn-oeNofs-ffhufuleunfxnocyntclait-itbooenunat(aaltlnihiezzeeesuddulltfffilolumnuaooatrrmeoocdicdheheege,mrmaiaidccacaathllieppomrnrooicddauulccttss papbnirrooodaddmcuucccauttymooufblfeammtaaiasnvnseyyu,mnnteeeowdxwitc33o)MMduenppgdrrreooadrdduutcehtctsetos)U.)p.SeErPPfFPlBuBAoSSrPoiiBbssTunnCtooahttneeccmoosinnuscsliiafddoleenrrapeetodedlitt(cotoyh.bbeeeuPPltBBimTTsaste((ppdeererssgiirssattdeennattt,i,on bioaccumulative, toxic) under the USEPA PBT Chemical policy. PP(cBBaSSrFbF-o-bnbaacssheeaddinpprrlooeddnuguctcthtss,f,riionnmccllCuudTdiinntggo CHH2Xx0FFBBoSrSAAg,r,eawwtoeoru)ul.ldd Effnaalvllliriinnonttmhheeentbbarrloo,aaddhcceaaaltteteghgooarrnyydddseeafffiiennteeydd bbyy PPFFAASS (ccchhaaarrrabacoctnteerrciihsstatiiiccnsslnneneeeegddthttoforobbmee rreCev1viietewoweeCdd2o0onnoaarnngriiennaddtiievvrii)dd.uuaaEllnbbvaaisrsioissnmaassetnthhteaessl,eehpperraoolppteherrtatiineedss svvaaafrreyyty Pages Page 89 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00008899 IM_MNO1SS7177 3M MN01537177 DDRRAAFFTT ssdiioggcnnuiimffiieccnaatnn,ttlleyyxddceeepppetennwddhiiennrggeoonnnottthehdee,ccwaaarrbbsoocnnoccnhhdaauiicnntelleednngugttthih.l.izNNinoogttetehttehhanatotanal-lil otteneissttciinnfggorddmeessoccfrriitbbheiesddciionnmttphhoiissund. document, except where noted, was conducted utilizing the non-ionic form of this compound. Identity: Identity: CChheemmicicaall NNaammee:: CCAASS NNuummbbeerr:: MMoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa:: h1Ie--BBxuyutltaanneessuullffoonnaammiiddee,, l1,,l,12.,22.,23.,333,.44,.44,4d--nnoonnaafflluuoorroo--NN-h66e00x66y996l6-66--4466--55 Cutub NOS C10H14FgNO2S SSttrruuccttuurraall ffoorrmmuullaa:: F[FEFEFEO II S--NH-CH~CH~CH~CH~CH~CH~ FFEF FF FF O0II SSyynnoonnyymmss:: HHAxFFBBSSAA,, HHxxFFBBSSAA aammiiddee,, CC44 ssuullffoonnaammiiddoo hheexxyyll aamnifiddee PPHHYYSSIICCAALL//CCHHEEMMIICCAALL PPRROOPPEERRTTIIEESS Parameter Reporte |es| Physical and Chemical Properties Parameter MMVealeptliotnirnggPrPPeoosiinsntut~r3e~ Vapor Pressure~3' Report Date GGGGIIIIDDDD 77779999777755553223 DDenesnitsyTMity~ W Waatteerr ssoolluubbiillitiytlyzTM4 GGIIDD?? GGIIDD8800002244 Results 3033.6EE2--mC66 mmmmmHlHl@ggg @ @1055055CCC 522 mmHg @ 180C 0.2 mmHg @ 100 C 52.2 mmHg @ 180 C 81.6p(mpo@mlten2)0C 8 ppm @ 20 C EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss HHpoAxteFFnBBtiSSaAAllyiissdooenngeeroaofdfetththoee PiinFnttBeerSrmmieenddiaiaactrteeobmmiacatteberirioiaadllessgfrfuuarrdttahhteeirronrreeaacc>tteeTddhtteoo tppriroomddauutcceee d33eMMgrppardrooaddnuutccittsss.asIIttsmmuamaeyyd ptootbeentpiearllfyludoergorbaudteanteo sPuFlBfoSnaitnea(eCr4oFbSicO:).biodegradation. 13~ The ultimate degradant is assumed to bc pcrfluorobutanc sulfonatc (C4FSO~-). Degradation of HxFBSA "PTahrearmmaelteDregradation Thermal Degradation13~' Report Date No HxFBSARweasusltfsormed NdtduuwororiiHnpngegxrFccfBoolmmuSbrAbuourswsbttuiaitosoannfnocssrtstmuuuddleiifdeeossn|yooff tbwasoepdcproflluyrmoerrbsu.taRnecssuulltfsonyl suggest the C-S bond was based polymers. Results suggest the C-S bond was Page0 Page 90 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 222233111.00009900 S3M_MNMON10S135377117788 DDRRAAFFTT ccnoootmmprpleelfetoteerllmyyadsdeesasttrHrooXyyFeedBd SaannAdd ddiidd nffrroaatggrmmeefeonnrttmoorrasrreeassiiHdduuxee.F. BTTShhAeerrmmaall ddaeseggsrruaamddeaadttiiotoonn yaaibbeooldvveepr55i0m0a00riCClyiiss aCsOOs2u2,m, HHedFFtaoannyddiessliidmmppplrlieemnnaoornni-l-y ffuunnccttiioonnaall fflluuoorriinnaatteedd aallkkaanneess ((CC11&& CC22 bbaasseedd rreessiidduueess)).. EECCOOTTOOXXIICCOOLLOOGGYY SSTTUUDDIIEESS HHXxFFBBSSAA hhaass nnoott bbeeeenn cchhaarraacctteerriizzeedd ffoorr eeccoottooxxiiciittyy.. CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009911 PPaaggee 9911 S3MM_MMNNO011553377117799 DDRRAAFFTT FFlluuoorriinnaatteedd lInneerrttss aanndd VVoolalattiilleess:: SSeeccttiioonn 11:: PPBBSSFF,, ppeerrfflluurroobbuuttaanneessuullffoonnyyll fflluuoorriiddee SSeeccttiioonn 22:: NNFFBB,, nnoonnaafflluuoorroobbuuttaannee ppaaggeess 9944-- 9977 ppaaggeess 9988-- 9999 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009922 Page? Page 92 IM_MNO1537180 3M MN01537180 DDRRAAFFTT CChhaapptteerr 44 FFlluuoorriinnaatteedd IInneerrttss aanndd VVoollaattiilleess SSeeccttiioonn 11 PPeerrfflluuoorroobbuuttaanneessuullffoonnyyll fflluuoorriiddee ((PPBBSSKF)) SSuummmmaarryyooff TTeesstt RReessuullttss EEPxhxeyecscuiutctiaivvlee/CSShuuemmmimmcaaalrryyPr2?o2?perties PhysicFFarrlee/Ceezzhiinengmg PiPcooaiinlnttProperties BBooiilliinngg PPooiinntt VVDeaanppsooirrtyPPrreessssuurree SDSooellnuubsbiitliyliittyy VViissccoossiittyy RReeffrraaccttiivvee IInnddeexx EEnnvviirrooDnnemmgereanndtataatllioFFnaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DPPaaerrgtiirttaiiodonantiiinnoggn EEccoottooxxiicciittyy M?Micircorobbiiaall SSyysstteemmss A?Alglgaaee A?Acucuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess A?Acucuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009933 Pages Page 93 SU_MNo1837181 3M MN01537181 DDRRAAFFTT EEXXEECCUUTTIIVVEE SSUUMMMMAARRYY IInnttrroodduuccttiioonn This document describes thephysicalchemical ropertics, degradation and aquatic tTtcoohhxxeiiimscciodoclolaooclgguyymmaiiernnnkffoteortrdmemedasatctbiiroiyobnne3siiMnnthooaueusrrpFphpCooy-sss5ssi1ceeassasls/inicoodhnneFmffCoo-irrc2ppa0elc2rrpffr(llouLupo-oer1ror5otb6bie7uust6ta,a,nndcLces-sgu1url9laff1doo5ann0ty)yi!.ol nffllPuauBnoodrSriiFdadeeqius((aPPttBBhiSceSFsF)t,)a,taaing rcrraehawawecmtmmiiavcatea,teelrriimtiaawlalirlffkoloerrdteaaeldlgllrbooafy3dfe33MM Mi'ns'stashPPeFFFeCBBn-SvS5i1bbraoaasnsneemdddepnFprtCroo-dtd2yupu0cic2tctsas(alLlany-nd1dy5i6iienn7ltt6deei,rrmnmLgee-dp1diea9irat1fet5esl0s.u.)o.rPPaPBbBBuSStSFFaFniiessissmmutahlarfergogisnintnaaatalreltlliyyng urupeennarddsceeitrirsvtnneeoon, trrimmtoawnalclilehhlyycdddeorrgomolrelayytdttieieccdin((ccttaaohttteaahllyeeynzzseevuddil)r)fo.,onnppamhhtoeoet.tnootxEitiyddPpaaAtitciivadvlocelcyaasnnycddioeoonldxsxiiiindddageatrtpiivveiteerffcclouoonbonderdiotaibtiiPouontnsaBs.n. e(I1pst3eurislssfiohhsniitggaehhntetll,yy pbbdioieoocrasasiccsncctouuetmnmutcluooalnnatstciiievvdeeec,,rottntoovixxesiicr)t0)edbbbaatessoeeadtdhPessBoosllTueelllbyfyaosunuepapdtooenn.upeeEossnPttiiAmimnaadtttioieoomennassslcddoteeenrsrstiiivivdneeegddraffintrrodtoommasbEEseePPsaIIsSSPmuueBinitTttee.(mmpoeodrdesleiislitnneggn..t, 33MM does not consider this to be a PBT based upon internal testing and assessment. PsPeBBnScFrFaliisspnnuobotltiaac mmaawataetrereriniaacllsosof.fppuuItbblfliilclIInnittneerrteehssettb((rMMoaPPdI))cddatuueeegiionnrylliikdkeeeflliiihnhoeoododdbtyooiPistFsAlliSimmi(ittpeeeddrfmmlauarorrkkoeeattliiknnyggl aanndd gSuelnfeornaaltpesubwliitchacwaarrbeonnescsh.aiInt flaelnlsgtihnfthreombrCo1adtocCa2te0g).oryEdnvcifirnocndmebnytaPlF.AhSeal(pthcraflnudorsoafaelktyyl scschiuhaglarnfroaiacfnctiatecetraerinsiststltwiiyccidstshennpceeeaeenrdddbiottonongbbceeohnarrieentvvhiileeeewcnwageertddhbooofnnnrocaamhnnaiCiinnn1ddliitevvoniigddCtuuh2.aa0ll)bb.aasEsiinssvaaissrottnhhmeesseeenpptarrolo,ppheeerrtatilcetssh vvaaanrrdyysafety significantly depending on the carbon chain length. EEPnBnvSviiFrrooisnnmmboeetnnhttavalollaCCthihalarearbcautctetremirisinstitiimccasslly soluble in water. It does no sorb siongly to soil. The PHeBnSrFy'iss bLoatwh cvoonlsattialnetbiuntdimcainteims atlhlayt sPoBlSubFlewoinulwdaetexrh.ibIittdhoiegshnvootlastoilrbitystrfornogmlywattoesrotilo. aiTrhaend wH"wiTielhllenlrruueynn'idsdseeLarrgagpwoooterrcanaotiinninaoosltuuattfnoootrnnitnceredainhhcsyyapdtdoerrrsootlltyyhlssoaiintssgPaaBdnniSddsFtooaxwxnicioddeausattliiidononentxhooehcciccabuutirtmrssohsiiigfpfhhrreeevlrleoeeaalasseteiddlkttyoo the atmosphere. from water to air the atmosphere. and There is a potential for transport long distances in the atmosphere. Conclusion Conclusion `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009944 Paseos Page 94 S3M_MNMoN10S1353T7118822 DDRRAAFFTT Identity: Identity: CChheemmiiccaall NNaammee:: 11--BBuuttaanneessuullffoonnyy!l fMlluuoorriiddee,, 11,,11,.22,22.,33,.33,:44,44,44--nnoonnaafflluuoorroo-- CAS Number: CAS Number: M Mooleleccuullaarr ffoorrmmuullaa: 337755-.7722-44 CFOS, ffwtt==330022.11 C4F1002S, SSttrruuccttuurraall ffoorrmmuullaa:: F FEE F F F EFilQ]0aII r F S--F FFEF EF FF O0II fSSuyyonnrooinndyyemmss:: fluoride PPBBSSFF., ppeerrfflluuoorroobbuuttaanncessuullffoonnyy!l fflluuoorriiddee,, CC44 ssuullffoonnyyll fflluuoorriiddee,, nnoonnaaffllyy!l PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES (PBSF) PHYSICAL/CHEMICAL PROPERTIES (PBSF) Physical and Chemical Properties Freezing PointParameter Freezing Point MpSoRRmDD) GGSIoIDDur5Sc9e0W02E&|7-755CC 59003 Results Boiling Point~37 MSoRoDn GID 59002 & 66.1 C (754 mmHg) VVaappoorr PPrreessssuurree 59003 MRD MRD 5003 59003 GGIIDD WES 59002 & | 211331117 mmmmmmHHggl@@@l3220g119.22CCC.,, 420176 mmmmHHgg @@ 4308.9CC, 470364 mmmmHHgg @@ 64848CC Env Env Lab Lab EOL0867 E01-0867 | 36738385.4.344mTTToomorrrHrrrg@@@@00160C4C.8C C 6150.73TToorrrr@@2100CC 111103731766 TTTToooorrrrrrrr @@@ @ 22230550CCCC Density NRDGID SWE 331[997171660TTTooorrre2rr5@ @@C355000CCC Density Water solubility SRDGIDSWIE 00 MIlD 59003 GID 59002 & | 111144.74..202m@ lIlbb//,gg2aa5ll@@C 2255CC Water solubility SM 5E09wR000D,L3,iGpIDBo59r00n2s& | $<<105403.03mm"gmg/lLg/LL,, Viscosity RD GIO SWE Env Lab E01-0904 | <142d74cupg@/sL 35C Viscosity S03 MRD GID 59003 59002 & 1111..46448648 ccccppppssss @@ @@ 2220500CCCC [R7 eRferfaraccttiivveeInnddeexx~TM8 1[.i6268c1p@s @250CC 1.281 @ 25 C PPuaggeeo9s5 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009955 S3MW_MMNNO011S53377118833 DDRRAAFFTT EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss DDiissccuussss tthhee hhyyddrroollyyssiiss ssttuuddyy rreessuullttss ((TToomm HH.).).. DDoo wwee wwaannttaadidsicscuussssiioonn ooff nnuucclleeoopphhiilliicc ssuusscceepptitibbiilliittyy rreellaattiivvee ttoo eennvviirroonnmmeennttaall ppeerrssiisstteennccee?? ((JJAAYY SS..)) EECCOOTTOOXXIICCOOLLOOGGYY SSTTUUDDIIEESS PPBBSSFF hhaass nnoott bbeeeenn cchhaarraacctteerriizzeedd ffoorr ecocoottooxxicicitityy.. CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009966 PPaaggee 9966 S3MM_MMNNO011553377118844 DDRRAAFFTT CChhaapptteerr 44 FFlluuoorriinnaatteedd IInneerrttss aanndd VVoollaattiilleess NonafluSSoeerccottbiiuootnnan22.e (NFB) NSSuuommnammfalaurroyyrooofbfuTTteeassntteRR(eeNssuFullBttss) PPhhyyssiiccaall//CChheemmiiccaall PPrrooppeerrttiieess BBooiilliinngg PPooiinntt DDeennssiittyy EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss D?Degergardaadtatiioonn P?aPratrittitiioonniinngg EEccoottooxxiicciittyy M?Micircorobbiiaall SSyysstteemmss A?Alglgaaee A?Acucuttee TTooxxiicciittyy ttoo AAqquuaattiicc IInnvveerrtteebbrraatteess A?Acucuttee TTooxxiicciittyy ttoo FFiisshh `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT.TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009977 Pages? Page 97 SW_MNo1S3T18S 3M MN01537185 DDRRAAFFTT Identity: Chemical Name: CAS Number: Molecular formula: Structural formnla: Butane, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro- 375-17-7 C4HF9, fwt = 220.0 HHH F F F F F H F F F F Synonyms: Perfluorobutane monohydride, C4 hydride L-12585 PPHHYYSSIICCAALL//CCHHEEMMIICCAALL PPRROOPPEERRTTIIEESS ((NNFFBB)) Physical and Chemical Properties Parameter BBooiilliinngg PPooiinntt~39 w= Source Results MMRRDD GGIilDl 5$99000022 && | 1144CC ((774400 mmmmiHlgg)) 59003 Density MRD MSDS L12585 1.8 @ 14 C (as liquified gas) EEnnvviirroonnmmeennttaall FFaattee aanndd PPaatthhwwaayyss ?? ECOTOXICOLOGY STUDIES NFB not been characterized for ecotoxicity. CONFIDENTIAL - SUBJECT TO A PROTECTIVE ORDER ENTERED IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009988 Page 98 3M MN01537186 DDRRAAFFTT BCE BCFK BCF, BCFK ECESC050 GGlloossssaarryy | Bioconcentration Factor TcBTohhinoeeccerronaantttiricooaetnbbieetorttnwawtieeineeonwnnatttFiehlaree.cccthhoTeerymmpiiicccaaallllccyoo,nndccaeetnnattrriaasttgiioeonnncoorbbastseeerdrvvueesddiniingn ttfihileeshttewesistttohorrgtghamenficisshmemmiaacnnaddltthhee dciosnscoelnvterdatiinonthien wwataetre.r. Typically, data is generated using fish with the chemical dissolved in the water. (TTthhhecrollcuevvgehcllgoofilftlthhaeencdchhseckmmiinic)caaallniidnn nttohhtce tttchesrttooougrrghgaainnniigssemsmtiiiossna.acchhiicevvcedd tthhrroouugghh ppaassssiivvee aabbssoor~pttiioonn (through gills and skin) and not through ingestion. BBCCFF ccaannbbeecaclaclcuullaatteedd ffrroomm kkiinneettiicc aanndd sstteeaaddyy ssttaattee ((ddyynnaammiicc eeqquuiilliibbrriiuumm)) ddaattaa. Kinetic BCF (BCFK) "dKTTehihpneeuerbbtaiiictooiccBooonCnncFc(eekn2(ntB)terCaratatFtiioKeonn)coffnaascctttoaonrrtccsaal(lckc1uu/ll1aa2tte)ed,d addsiirrsecucemtlliyyngffrrofoimmrsttth-hoeerrdraaetrtiiokooionfftttihhce,uuippstttaaekkreem((ekkd1)l)tahaenndd dKienpeutircatiboinoc(okn2c)enrtarteatcioonnsftaacnttosr,(kBl/CkF2K)., assuming first-order kinetics, is termed the kinetic bioconcentration factor, BCFK. Steady state BCF (BCFSSor KB Tb"STathheseeaidrr)aaytttiiosootatoohteeffaaBcoccCnhhcFeeemmn(iBticrcCaaatFll'issSoSnsstteioenaarddtKyyhBess)totaarttgeeacncoionsncmce'ensnttmrraeatdtiiiooann (iinCRaa)nn oworhrggeaarnneiisusmpmta((CkCeBB,o,cwwceuetrt--swwrieoigghuhtgt h bafaebabesssdiooisrnr)pgp.ttioiootnnIhtettshhcrroomonuoucgrgehhenbubtrnrraieetvaaieotthrhnsiinanilnggltyaahppaepppaaoprlrraagittcauuanssbils((eme.2w'g.sh.,,mgeginelildllCssiaRoo(rrCisllRuutnn)hggewssc))hoeaanrncneeddnutsspkkrtiaianntk,,ieoaannrooddcfctnouohtrtsettthvhhrarroopououugrgg-hhh ofoserhreoggduaailnssd-g-pp.thhhaeaItssceeiosnccmchheeeonmmrtiericcauatanliliovccnoeonrnicsnceacenllnltyurtdraaaetptiitpoohnlani,tc, aaoobsrslettohhcweeiahaateqqenuudceCwooiuRutsshisccpooatnhnrcetceienccntuotrlnraaacttteeiionomnntar;;attieiinnro.nnneeoiittfhhteehrreccvaaassepeor- should the concentration include that associated with particulate matter. BBBCCCFFF vccaaalnnuaaelslssoeobxbpeereeesxxspperrdeessossneedda oolnnpiaad-lliwippeiiiddgwwheteiibggahhsttsbbaaasrsieiss..equFFioovrralhheyynddtrrooappmhhooonbbgiiccdcciofofmmrppeonoutunnddss,, organisms. regardlessof the lipid content. BCF values expressed on a lipid-weight basis organisms, regardless of the lipid content. are equivalent among different CC`ooammAmrmaostoinnooaafnnrddatPPerrceeoffnesertrraerndetsdUonUnritistcsoncentrations, the bioconceniration actor i either AunsiaterastoioreoxfprraetessceodnsatsanLtisko.r concentrations, the bioconcentration factor is either unitless or expressed as L/kg. BMaFthKem-atkiicakl Definition Mathematical Definition BCFK - kl/k2 BBCCFFSSSS -= CCBBI/CCRR oBrCFSS = CECw [where CF= concentration in fish, Cw =concentration in water] BCFSS - Cf/Cw [where Cf- concentration in fish, Cw - concentration in water] loJBiirCppFiidLd-i-wwpceiiidgghh=ttCbbFaasisi(iss:C:w * L) = CB(CR * 1) BWMWehChdeFeirrLaeeinpLLiEidfissf=ettCchhtefei!vc(cCeoonnwCcocene*ncnteLtrnr)aattrt=iiaootCnniBooon/.ff(CliRpTliiphdi*deiiLnne)xttphheeerooirmrgegnaatnnaiislsmlmy(dgerlliiippviieddd'/gcooonrcrgegnaatnnriisasmtmi))on ofa est (Msseuuaebb.sdsttiaiaanmnnmccEoeebfwwifehlhciiitzcciavhhteiccoaCanuuossnoeefcsse5aan0t55r%a00t%io%ofneet.ffhffeceTccDhttaeoopnenhxanapieassrpp,ieemsrcieeifdfniiucctcatlccilhhyoaanrdraaeiccntrtieaevrlriegisdsattliiccccoaoonlflcftetghhnreetorawtteettisshottnoobryroggfa5aann0iits%esmsmtasss c(ceoo.mmgp.paiamrrecmddottbooilttihhzceatcciooonnnttroroofllss5,,0ee%tct.c).o)faathffteecrrD@aasspppheetccdiiaff,ieirddedecuxxcpptooisosunurriecnpaclrgpeiraoioldd.c. elAAlnngrEEoCCw~st0hiibss ytthh5ce0% as PagePage 99 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00009999 SW_MNo1S37187 3M MN01537187 DDRRAAFFTT FFFBBBSSSEAA FHHEBxTTSFFFEBAASA kaHxFBSA kn Kkkiyx Kaw KowKow LCC5500 MNeeFFBBSSAA uuisssuuhaaalrldeenntddoppdooeiitnnettriimnninaaettoooxxriicicniitttyyesttteesssttwwwhieittrhheDDgaarpopwhltti#haaisaannmeddaoostuthhreeerrd.ssmmaallll oorrggaanniissmmss wwhheerree ddeeaatthh is hard to determine or in tests where growth is measured. OOftothhreeerr.ppEeerrCccIeenn0tt,aaggteehssr,ese.h..go,.l,d11e00foofrert11%%l,e,veaalrree ooffiteenn uusseedd t1o0 sshhooww tthhrreesshhoolldd eeffffeectt lleevveellss ((oorr fPPNoe-errGrff-ell.Huguyo.o,drrorEoobbCruu1ytta0aennt,eehthySSr)ueu-lslPfhfeooornrlfdaalmmeuiifoddfreeeocbt uletvaenle).Sulfonamide NTTNr-r-iHi(ffe2llxu-uHyoolrry-oodaParcecoeretxftiiylcceutaoahcrcyiioddlb)u-((PstseaesenraafelllsusSooouTTrloFFfbAAo)u)ntaamnicdeSulfonamide NTTTo-ooHmmme----xypplllp-eelPeaaeasssreeefldddueeeofffriiionnnbeeeutane Sulfonamide ""TTTToohommemr-atipppollleebeaaaesssteeewdddeeeeefffniiinnnteeehe concentrationof a test substance found i the n-octanol phase aTaarnnheddeettrxhhapeetriocceosobnsnecectedewnntietrneratanthtiietoohnnseaffcmoooeuunnncuddneinitintsnr.tathhtieeKonOggaaAossfppiashhatamesseseeat saasufufttrbeeesrrdtaeeqnqatucuieailliifsbobprureiicuniumdfmiiwwendhhtheteeennmnpcc-eooornncacctteaeunnnrtoterr,laatptuiihsoouannassslely 2a2r00e0oerrx22p55reCsCs.e.d in the same units. KOA is measured at a specified temperature, usually DDKeoefxfiinniisitttiiohoennpartition coefficient between octanol andzi Kox={Xoct)[Xair] Koa is the partition coefficient between octanol and air KoA=[Xoct]/[Xair] CCUnooimmtlmmeosonn(caaonnncddenPPtrrreeaffteeirrorrneesddinUUnonciitttassnol and air re in the same unis, .2., Moles/m3) Unitless (concentrations in octanol and air are in the same units, e.g., Moles/m3) CCNoootmmemmeInnenKtotsss the actanal i pure like in KOW where the octanol is saturated with Nwwaaotetteerr..InTTKhhioilss~cctaahnne mmoacatkkaeneoaal lliaarsgrpgenrddeiiffuffneelrriekennecceienffRoorrOhhW iigghhlwylyhehhryyeddrtrhooepphhooocbbtiainccocclooimmsppsoaoutunundrdast.se.d with aTTnhhdee trrhaaetiioocobbneectetwnwteereeanntittohhnee fccooounncncedenntitnrraattthiieoonnwaootffeaar ttpeehssattssseuuabbfssttteaarnncceeqeufifoloiuubnnrddiuiimnn. tthhAeelsnno--oocccattlaalnneoodllPpp,hhPaassoee oaolrnorgdKKaotrohwiw.et.hcmoKKn(oolcwwoegniitsKsroammtweieo)aanss5uufroroeeufddtnedaanttiunaastssehppdeeecciwiniffaciieteheddermttpieehcmmaappsleeerpraaratfotuutprereerer,,etqyuususeuuislaatilbilllmryyiaut22mi00o.noo.Arr l22s55o cCCa.l.leKKdooPw:, Pooorrwiittss logarithm (log Kow) is often used in chemical property estimation. Definition DKoefninsititohne partition coefficient between octanol and water Kow={Xoct}/[Xwat] Kow is the partition coefficient between octanol and water Kow-[Xoct]/[Xwat] C CUnoimtemo sson(acam onnndcdePnPrm terrefafteeirroo rrneesddiUmUn noinctittsasnol and water are in the same units, .. mg/L or Moles/m3) Unitless (concentrations in octanol and ~vatcr are in the same units, e.g., mg/L or Moles/m3) CC"Tohoimmsmm1eenanctttsusally the ratio of solute concentration in octanol saturated with war to tTt`hhMhaaeitt ds iiininasnwwaaLcaetttuteeharalslslyaaCtttuouhnrreacatetreneadtdtirwwoaitiotithhofnsoo.occlttuaaTtnnehooelcl.oenxcpeenritrmaetniotnalilny octanol derived saturated with concentration water ofa t to est MsLsuuCebbssdsttiaaainsnncctLeeheewwthhuhsiaiuclcahhCl okkeininllcdllssepno55it00rna%t%tioioonnffa.ttnhhTeahctteeuestsettexooptroergxraiigcmniiatesymnnttsaiealsafltsytftwemediretsarhaivssiespphede.ccicifofiinOeetcddheeeenxxrtrppapooetsisrouucnrreeenotppfaeegarreiitsooe,dds.t..AA2.nn, Ll11e0C0t5h0oa0rrlics11o%%tnh,c,eeaanurrteesruaootaffilttoeeennnn).duupsseoeddintttooinsshhaoonwwactthuhrrteeessthhoooxlliddcillteyetthhteaalsltllewevvieetllhss f((iosohrr.ffoorrOeet..hg.e.,,r LLpCeCr11c00e,n, tttahhgrreeesss,hhooell.gdd., lNNe-t-MhMeatlehtchyoyln-lc-PPeenerrtfrflaluutiooorrnoo)bb.uuttaannee SSuullffoonnaammiiddee Page 100 Page 100 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110000 SW_No1S37188 3M MN01537188 DDRRAAFFTT MeFBSE N-(2-Hydroxyethyl)-N-Methyl-Perfluorobutane Sulfonamide MPIMeFBSE MPI acid P"s"M Mueabrtsaflettueraoriniarcaolelssbsouooftrfypplup-uhbmyblseliiitcchcayiilnlnttaseeugrreelefnssottt"n"sra((emMMcPiePdIiIev))igccnlaaygnncbsibuneebedsdetaaefcnfiitidnnieaeldd paaussbslsuiucbbssottraanncccueessstooomrreccrllaaasstssteeessntooifofn becauseofalleged or known effets, concems or characteristics. substances or physical agents receiving substantial public or customer because of allcgcd or "known cffccts, conccrns or characteristics. attention NNNIFISSBTT NNOOEECC OOEECCDD NNNreaaogttnuiilooaanfntlaauolloryIIrnonsfsbtetuiidttetuaurttnaeeleooa(ffgmeSSotnstaatcnncyoddmawarirmtddohssnialanynntuddhseeTTdeeUc~.chbShr.nnnoooDlnleooapggfalyyur,o,trfofmooenuun-nbntdudtoeeafddneCiinHon m-1C1m99Fe002r1C1c,F,ezNN.CIFISSzNCTTIFS~iiTss)'aas nnmooinns--sion rimisseegt0aouslpuparrrtooeormmmyeoontfteteedUUse.cr.SiaS.el.naciignen,ennnooscvvtayaatntwiidooainnrthdaasinnn.ddtahniienndddUutuse.stSctrr.hiianDalolelccpoooagmmryptmepiteneitniwtttiaivvyoeesfnnCeetshsoassmtbbmeyynehaaraddcnvevca.aennNcceIiiScnnoTggn'sommiicssion mssNeeocecuaurOisrbtuiytsryeemraanvneeddndtiimEsmfcppfirreeooncvvtceeeC,ooosnuutcrarenqnqdutuaaralriadltitsyti~yoonoaf,nfdltliihffteeee..chhW Winegbehosebliossttgietyec::oinnhhicttwetppnat:y//r/swawtwtwihwoa.wntn.tineensisshtttae.gdngoocavvet//ewchoincohmthice cNmmoeoneatasOrsuoublrrseeevddarvlppueaaedrrsaaEmmfefetetecertr((sCs))ossnhchoeownwt(srsa))tinonoon,sstiihggenniihffiiicgcaahnnettstiinnchhoiinbbicitteiinootnnraootrirooontthhteeersrtfeeffdfeeacctttwrrehelliaactthiivvteehettoo `cOOorrnggtaarnnoiilzzvaaattiilouonensffoorr EEccoonnoommiicc CCooooppeerraattiioonn aanndd DDeevveellooppmmeenntt ((OOEECCDD)) OPPTS OPPTS PPBBSSEF cAAooggprreooruuapptioooffnmmoworireteahtthhavanine22w000mmeepmmrbobemeorrticconougunnettrcriioeenssottmhhiaactt ggdaeatvthheeelrrosspmiinennffoto.rrmmaaAttiisoonna paaannrddt ppofrrtoohmmiosotteess ecffunuonnvocicptrteiiooornannm,t,ieoiinttntccawoolllilltpchcrcottatssevaacinnteiddwocnctoooalllapatrwtoccesmsllddoaaattistnaapgoorennocmceooanntvvoiiinmrrgooinncammdneeenunvtmteaballleorpddoemeggferrnaacdtdo.aoatptAiieoosrnnaataaipnnvaddertssvppoecenfntntuhddriiisnensgg oonn aaeariinmemveiefrddoolnaaltmtoeweenennvdvtiaifrrloooprmnrcmonceteonenttcotatasilol,npptrroaooxsttieewccctoetililooolngn.ay.s, pTTerhnhoevemiOOrooEEtninCCmgeDDnatGGanuluuiimdfdeaebtlleeiinrnaeenossdf ffcpooohrroyTTspeieescsrtaatiiltnni/vggcoehofevfmeCiCnchhtaeuelmrmeiscicaallss papgrrrreoooppufeeoprrlttltiiooeewssdeettvdeeisssfttioeinrngGgeLciinnoPtmmo(axaGn,noytyoodxnnaiacLttoiiaooblonnosgsr,,yat,iinonecrcnllyuvudiPdrriionanncggtmitthceheeen)tUUatSlSeAsfAa.tit.engTTaphnhredeocpOOehdEEyuCCrseiDDcsa.wwl/acaIhssnettamhhdeediciffatirirlssottn, tis cgcisoorooiorunrdtdpieinntnoadatetdiidnengvgtoisaaoennbGiiinanLittenePrrntm(haaGettiiooioonnndfaalolLrHHamiabiggtoihhroaPnPtorrnooreyddcuuPeccsrttasiicaootrnniycVVe()o0oltleeuussmmttiieenmga((HtHpePProtVVhc)e)edtrteuiesssrktteisisnon.ggfIppntrrhooaeggsdrredaaimmti,o, nww,hhiiticcihhs c`icshhOeieEnmmCtieiDcncaadGlleussdittdooteoltthiohneebeteesannifnvvoiirtrrhoToennmimneeefnontsrtmoaafnnatddtCihohhienuummnmineaaccnnaeglshhsseeaaalcrltyathhn.t.obeesftoimunadteatthe risks of these `hOhOtiEtpPpCPw:/TD/SwwGwOwuf~ifvdi.sescoloiuenuroerccsfeeofoPoeerreceddvT.e.eoonsrrttggii/no/rngpp,ssowvPf/e/ppCsetehrireiciomiodddieiiccscaaalals/lnppdc1la5SnT_obaaxbbeiocofuuoSttuu.hnhbutsdmtmaa??tnj:jconellsiis,sssnins==a11n6600o7f73f3i11c0e05x.fom the UOUstnnPriaiPttteeTeddgSiSSe-tstaaOfttoeefrfssictEEoennxviovcifirrsPoournnbemmsveteenanntnttaciaolelnPPc,orrPnoottetreesocctlittciioaiodnnnedsAApgagreneondnmccoTyytoe((xUsUicS.pS.oS.lulEEubPPtsitAAao)nn) cDDpereseev,vveeiesllnootappinssoonnnfaaaftitnciiodoenntafarhlloem the | psWpteuurbbbasltlieiictgc'e'si:ersiihggftohhprt :tttoo/oxwkkiwcnnwoos.wuwbcaaspbbtaaoonguuocttve/ccochhpoeepmnmtitsric/coaiallnladrrneiixdss.kksps.h.roimm otes pollution prevention and the Perfluorobutane sulfonyl fluoride. Website: http ://www. epa.gov/oppts/index, htm Perfluorobutane sulfonyl fluoride PBT Pcrsistcnt, Bioaccumulativc, Toxic PFAS Perfluoro Alkyl Sulfonate PFBS Perfluorobutane Sulfonate PFBSI Perfluorobutanesulfinic acid PPEFCBAA PPPPFFFFOOCOSAAA PFOS TPPeerntqluuoorroocbaurtbaonroyilciaccaidcid PPPPeeeerrrrfffflllluuuuoooorrrrooooocooaccatrtcabatnnoaoonxieiycelsiAcuAlccafiicoddnidate Perfluorooactane sulfonate PFPA Perfluoropropanoic acid er 1 TFA Trifluoroacetic acid PPaaggee 110011 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110011 I3MM_MMNNO011S53377118899 DDRRAAFFTT CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110022 Page 102 Page 102 S3MM_MMNNO011553377119900 DDRRAAFFTT CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTT,TEECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110033 PPaaggee 110033 S3MM_MMNNO011S533T7119911 DDRRAAFFTT EEnnddnnootteess:: "Fa Transport ad Tarsomuion Test Guidelines Offesf Precio, Pesticidesad Toe Subsaness 1 Fate, Transport and Transformation Test Guidelines Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances (0PPTS) $3510 Hydrolysis 5 Function ofph, EPA 712 C9857, awry 190 (OPPTS) 835.2110 Hydrolysis as a Function ofpH, EPA 712-C-98-057, January 1998. Tris Jit C.: Raeofyrs in Hhook of Cal Proper Eaton Methods Environment : Harris, Judith C.; Rate of Hydrolysis in Handbook ofChemical ProperO' Estimation Methods, Environmental BehofOargavniciComoponnrds; Waren. Lyman, Willan F. Rech, Dud 1. Rosblt. Eds. McGraw fil Behavior ofOrganic Compounds; Warren J. Lyman, William F. Reehl, David H. Rosenblatt. Eds. McGraw Hill Nw York 1982 pp 711074. New York 1982, pp 7-1 to 7-48. tay. W. XLT. Cricl Rviewof Hoolf rsianic Compounidn Water UnderEnvinentl -~ Maybey, W.; Mill, T, Critical Review ofHydrolysis ofOrgaMc Compound in [~ater Umler E~vironmental Condon. Pivs, Chem Rel. Data 27, 1978 353415 Conditions, J. Phys. Chem Ref. Data 2 (7). 1978 383-415 See a complete maleic derivation or calculating Fes based on appar ofprdicied ~ See a complete mathematical derivation for calculating half-lives based on appearance of predicted derataon precucs comand in he sppeices of any $1 Environmenal Libeporr onalrtolsoticror degradation products contained in the appendices of any 3M Enviromnental Laboratory report on hydrolytic or photic degradation Ths dedvawatsiaosne pan {xmafhemamaentofclcs gen in: Ben, photolytic degradation. This derivation was based upon the mathematical lreatment of rates given in: Benson, SW. he Foundationsof emia Kris, McGraw Book Co, New York, 196 S.W.; The Foundations ofChemicalKinetics, McGraw-Hill Book Co., New York, 1960. an ver|gwaes ccc rom dt contained rlcreac3. alves werd caslp rlencie | 5 An average k was calculated fi'om data contained m relbrence 3. Hall-lives were calculated as per re~brence 1 sing data conned in relerencs 2nd using data contained in references 2 and 3. "arc and Surface Proce: Hels, GR: cpp, RG: Crosby, D.G. Eds. Lewis Publishers Boca Raton 6 Aquatic and Surface Photochemistry; Helz, G.R.; Zepp, R.G.; Crosby, D.C. Eds. Lewis Publishers Boca Raton 19 pp172 1994, pp3 -172 Whe, Plmer Tecolozs Dictionay ping New York NY, 199, pp21-328 7 Whelan, T.; Polymer Technology Dictionary; Springer, New York, NY, 1993, pp321-323 * nidSsesEnvironment] Proeeion Agency. OPFTS 838 2210Dice PhrRlteyinsWatiersby ~ United States Environmental Protection Agency. OPPTS 835.2210 Direct Photolysis Rate in Water by Sunlight. Prevention, Pecides and Tose Sbsances: Tae, Transport ond Trmformation fstGuideins Sunlight. Prevention, Pesticides and ]'oxic Substances. Tare, Transport and Trans~[brmation Test Guidelines. EPATIZCoRO0, Pses 1-35 1995 EPA 712-C-98-060, Pages 1-35, 1998. United Sits Ensironncnal Protection Agen. OPPS 835.5170 Iie Pools Srcnin Test 9 United States Enviromnental Protection Agency. OPPTS 835.5170 Indirect Photolysis Screening Test. Prevonton. Pesticides an Tove Substances: Te. Transport ond Tronsormation Ts Guides, EPA 712.C- Prevention, Pesticides and Toxic Substances: 7"ate, Transport and Tranfformatton Test Guidelines. EPA 712-C509% ages 116, 18 98-099, Pages 1-16, 1998. Will,C.;Gardete, nme alysis of thephotochemical bavi ofsegmentedporte: m Wilhelm, C.; Gardette, J-1 h~frared analysis ofthe photochemical behavior ofsegmenmdpolyurethanes: 1. hatepoiester-retanel. Poles, 310, 199, 4019-4031 Aliphatic poly(ester-urethane). Polymer, 38(16), 1997, 4019-4031 becker, C: abou,K. PiodaedphgotoridadionoathertmoseotaninUV-caredace ~1 Decker, C.; Zahouily, K. Photodegradation andphotooxidaiion ofthermoset and UV-cured aco,late poner Polymer Desiad and Sb 4, 1990, 293304 polymers Polymer Degrad. and Stab. 64, 1999, 293-304 aL: Femandes Beri, AL. Photo eaiorofsegmented phatic porctancs, Per 12 Irusta, L.; Femandez-Berridi, M.J. Photooxidative behavior ofsegmented aliphatic polyurethanes, Polymer Dearad and Sab, 63, 199, 113-119 Degrad. and Stab. 63, 1999, 113-119 Garlock, 1. Nichols, MLE Ratesofpoit nduc i roinko ingann dchin scission thermos ~ Gerlock, J.L.; Nichols, M.E. Rates ofphotoxidation induced crosslinking and chain scission in thermoset pobre coins I. crof Hered amin Light iaiier aod lilt Hh abner aon Pee polymer coatings II. Effecl ofhindered amine light stabilizer and ultraviMet light absorber additives Polymer Dearad and Sta. 69,200,172 Degrad. and Stab. 69, 2000, 117-207 4 Wie cman Li. 200, "Dsemitation fhe Vigor Presa of Pefrahtanoents, 14 Wildlife International, Ltd., 2002, "Determination of the Vapor Pressure of Perflnorobntanesulfonate, Passi Sl (PFS) Us he Spin Rotor Gage Method, SyNumber 4340-127 Potassium Salt (PFBS) Using the Spiuning Rotor Gauge Method", Study Number 454C-127 Grodin, Josep Suge, Ren: Comeyras; 1976;"Pesucrosalfonc cds and hei Hammer Acidity ~5 Grondin, Joseph; Sagnes, Rene; Colmneyras; 1976; "Perfluorosulfonic acids and their Hanunett Acidity Functions: Bul Soc Chin, Fr:179-3 Functions"; Bull. Soc. Chim. Ft.; 1779-83 Wide Imation, Lu, 200, "Detain of he War Solbilty ofPeslobuancsfons, ~6 Wildlife International, Ltd, 2000, "Determination of the Water Solubility of Perfluorobutanesulfonate, Possum Sal (PFDS) by the Shak Flask Method", Say Number 454-115 Potassium Salt (PFBS) by the Shake Flask Method", Study Number 454C-118 RRD7~7eee33tffeMe0errremeEnEinncnnsevvaiit#FrroiToTonCnnmCmReeR-Snn9aOtt9al0lyM3LL00Na-0b0uao22r3vat(b(ioLLrooyEtt,r20211000010a101)115,,,)7bt"C.')CTlThoeeautsratrcsCCtoeoirnynivztaroaotl,iloRRneeSSsftetruureeddnnyyccPPseFF#+BBTSTS:CC:RRU4a.-)G0.)P0OPr0Iri1iTmn7-ma-002r77y~11 SS(tLaaonnvdd2a)orPdrh--asTTeee:sst (Lot 2) Phase: Conirol Control Sob Solubility Determination", Study Nnmber E00-1877 e1~%p3o3rMMtaSSnppdcescsioaamlteyysMpMoaanttdererilnaelsse Laboratory: Laboratory, 202, 2002, "Possum "Potassium Prfcrobtane Pcrfluorobutane Slfenats Sulfonatc Sutocs Surfacc Tes" Tcnsion" ral Internal report and correspondence C719o33nMMcenSStppaeciieoaln~y"y nMMeaattmerraiiallrsepLLoaarbbtooarranatdtoororyyr.,e22s00o02n2d, e""PnPocoteassssiuulmn PPesrullcurorboubtuatannee Slate Sulfonate iiaMiele Critical Micelle Concentration" Internal report and correspondence 2S0t3SMyM NEEunnmviiboreonnrmmeFen0n0at-al1l4LL2aa9bboorraattoorryy,, 22000022,, ""DDiissccutsssiioonn offhtheeRRaa~eeoofHfyHdyrdorloylyssiiss eursuane Perfluorobutane SSuullfooinaet"e,", Study Nmnber E00-1429 Pace 104 Page 104 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110044 S_mo1S3T192 3M MN01537192 DDRRAAFFTT ~S*ai33fMMonEEantnv"vi,irroSontrummdeeynntNtaaullmLLbaaebbororarEat0too0rry-y,1,42220090022,, ""DDiissccuussssiioonnooff tthhee PPhhooitolylyttiicc DDeeccoommppoossiiitioonn oofPfePrcfrlfluuoorrooobuuitaannsc Sulfonate", Study Number E00-1429 #SuiUUfnnoinivvaeetrresssiittayynoodffPDDealavuyiotoornnoaRRleekssyeelaarrSccuhhlfIInnossnttaiittmuuittdee;e;s22"0000U%3D:;R"-"LTLaRabb-oo2rr0aa0ttoo2rr-yy0--S0Se0caa1ll5ee3TThheerrmmaall DDeeggr0a-dadatatiioonn ooffPPecrrTflluuoorrooasllkky|yl Sulfonates aud Perfluoroalkyl Sulfonamides" UDR-TR-2002-000153 22P3%er33f0Ml1uoEErnnovvbiiurrtooamnnm~eeaSneuntlatfalolnLLataaebb,oorraPatototoraryys,s, i22u00m0022S,a,l""tDD(ePstFetBrmeS)minmfartiioonmnaoiotfisftohVtheanepoAAriirrP--rWWeasatsteuerrrePPaaanrtdtittiWooanntCCeooeSefoflfliiuccbiiienlntittooyf"f Study Number E00-1429 Perfluorobutane Sulfonate, Potassium Salt (PFBS) from its Vapor Pressure and Water Solubility"', Study Number E00- 1429 2D2aisCCtreeinnbrturteeioAAnnnaoalflyytPtieiccraafllluLLaaarbbooboruratatatoonrcriiseeussl,,iIonnenc.i.e, 2A200c00i11d,,n"A"SAoddissloo"rr,pptStiiuoodnnsaannNcdumDDieexsscoorrrpp0ti2ioo3nn.0SS4t8tuddy tfoo DDeetteerrmmiinnee tthhee MMoobbiillityy aanndd Distribution of PerfluorobutanesuEbnic Acid in Soil", Study Number 023-048 2B*5loWWcoiinldckleiifnetaIInriiteeorrnanTtaeitisoontnwaalil,t, hLLitdtdh.,,e22B00l00u1e1,g,il""lPPee(rrLffellupooorrmooibbsuutmtaaannceeroSScuuhlliffroounnsaa"tt,,e, SPPtoouttdaayssssiNimuumnmbSSsaalsltt 4((PSPFF4BABS-S)1:):17aaFFllooww--TThhrroouugghh Bioconcentration Test with the Bluegill (Lepomis macrochirus)", Study Number 454A-117 S2*6 WWEiildkAliife IInnteerrnattiioanla,l, LLitdd.,, 22000011,, ""PPFFBBSS:: AAnn AAccttiivvaatteedd SSlhuaddge,, RReessppiirraattiioonn IInbhibibiittiioonn TTeesst"",, SSttuuddyy NNuummbbeerr 454E-102A 2c7apW WriiilcdoliirfneuIItnnuttmee"rmn,aatStiitoounndaayll,,NLLuitmddb.,,e22r00104,15,"4"F-PB1F2SB9:S: AA9966--HHoouurr TTooxvciciittyy TTeesstt wwiitthh tthhee FFrreesshhxwvaatteerr AAllggaa ((SSeelleennaasstirruumn capricorm~t~m)", Study Number 454A- 129 )*`*AW cWuieildTliiofxeiIIcnntttyeeTrmnaetasitiowonnialat,lh, tLLid, htde.C,2l20a00d01o1c,,e""rPPaeenrrff(llDuiaooprrohobnbimuaaamnnaeegSSnuau)lff"oo,nnaSctte,u,dPPyootNtaaussmssibiuuemmrSS4aa5llt4t A((PP-FF1BB1S5S)A:): A A 4s-Hour 48-Hour Sac Stalic Acute Toxicity Test with the Cladoceran (Daphnia magna)", Study Number 454A-118A 22(9MyWWsiiilcldoldpifsleisIInnbtteaermhnaitaiatio,onnaSla,al,dLLyitddN.,,u22m00b00e11r,, "4"PP4FF-BS1S:2: 8AA 9966--HHoouurr SSttaattiicc AAccuutie TTooxxiicciittyy TTeesstt wwiitthh tthee SSaallttwwaatierr MMyyssiidd (Mys'idopsis bahia)", Study Number 454A-128 _*(~oDWaWpihilndiliiafmeaIIgnnntteearm)na"att,iiooSnntaaulld,,yLLiNtddu.,,m22b00e00r11,4,"4"PPAFF-BB1SS3::0AA SSeenmnii--SStattaiic LLiiffe--CCxyecllee TToosxiicciityy TTeesstt wwiitthh tthhee CChladdoocceerraann (Daplmia magna)", Study Number 454A-130 3`~AcWWutiieldkTloiifxeicIIinttteyerrmTnaeatttiiowonniaatll,h, LLtithdde.,,Fa22t00h00e11a,,d""PMPeierrnffnlluouoworro(obbPuutiaamnneepsslulleffoosnnpaartteo,,mePPlooattsaa)ss"ss,iiuuSmmtuSSdlaylttN((uPPmFFbBSeS)r)::45AA49796-6-1-HH1o5ouurr SSttaiticc Acute Toxicity Test with the Fathead Mimmw (Pimephalespromelas)', Study Number 454A-115 3`2AcWWutIieldKTlioFIxeicItiiet~rytemTranetasittoionwnaialtl,,hLLtuthdde.,,Bl22u00e00g11i,l,l""P(PLereefpluormoirfosblmua~uacarcuoosecsrhuilofroubansa"tut,e,,SPPtouatdaysssNiuusimneSSrlaltt4((5PP4FFB-BS1S):1):4AA9966--HHoouurr SSttaattiicc Acute Toxicity Test with the Bluegill (Lepomis macrochirus)", Study Number 454A-114 usWWiildliife IInntteermnaattiioonnaall,L,Litdd,., 22000033,, ""TT--77448855:: A itary LCS0 Study with he Mallard", A Dietary LC50 Study with the Mallard", Study Number 454- Study Number 454- 113 _N~4uWWmbiiledrli4i~54II-nn1ttee1rm2naattiioonnaall,, LLitdd.,, 22000033,, ""TT--77448855:: AA DDiieettaarryy LLCCSS00 SSttuuddyy wwiitthh tthhee NNoorrtthheenra BBoobbwwhihtiete"",, SSttuuddyy Number 454-112 3O25bt35aMMinEEendnvvifirrrooonnmmmeWeninttlaaldl eLLaabIbnooirresamtoaortryiy,o,n22a00l0,022.L.i"d"Q"QuuSaatnnuidtaiyttaNtiivuveembAAennarlaylEysViss2is-o0of6f5FF9lluuaorroocchheemmiiccaallss iinn BBoobbwwhhiittee QQuuaalil SSaammpplleess Obtained fi:om Wildlife International, Lid", Study Number E02-0659 36 Wiki Wildlife IInntteermnaattiioonnaall,, LLitdd..,22000033,, LLeetttteerr RReeppoorrtt 77//1111//0033,, SSttuuddyy' NNuummbbeerr 445544--111155 3N77uWWmbiiledkrli4if5e4II-nn1tt1ee6rmn.aattiioonnaall,, LLitdd.,, 22000055,, ""'TT--T744855:: AARRepeprorodduuccttiioonn SSttuuddyy wwiitthh tthhee NNoorrtthheerrn BBoobbwhwithei"te,",SSttuuddyy Number 454-116 NuWWmbiileddrlief4e54If-ne1tm1ea6rtn.iaotinoanla,l, LLitdd.,, 22000035,, ""'TT--77445855:: AARRepeproroddunccttiioonn SSutuddyy wwiitthh tthhee NNoorrtthheerrn BBoobbwwhihtiet"e",SSutuddy Ntm~ber 454-116 *39 WWaanngg,, XXiinaoo-J-Jiinn;; LLiinu,, JJino-TTaaoo;; TTeertraahheeddrroonn;; EEXN;; 6611;; 2299;; 22000055;; 669892 --8669952877.. PPaaggee 110055 CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOTAACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E8E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110055 S3MM_MMNNO011553377119933 DDRRAAFFTT *42~O1BBoHHwoaaruorstznoddonnornertett,;tCC((.E.0dee)t)t.a.,la.l11.;99J9J9u9us9.st.tuusEEsnnLvLviiiirceroobinniggmmsseAenAntmntaa.nll.RRCCiihshsekkemmAA.s;sGscGeEssESms;1me91ne97nt7t53oo;f5f3T.T3r3r-fi39fl9,luo. orraosaccreifiec AAcciidd.. HHuummaann ndand EEccoollooggiiccaall R4RF2iiNssMkkL.AA.sLss.sesHeHsamnantnesns.too:nnVVaaoonnll.dd55K,K,.N8..oRR...11,SSppoo.pll.oo59mm9-o-1o1n2n2.44... 22000044.. HHaallooaacceetticc aacciiddss iinntthhee aaqquuaattiicc eennvviirroonnmmeenntt,, PPaBarortut il1ioe1mneeectco(oll6oogg.iicca1al9l9ri9isskkEnaavssissreeossnssmm meenetnnatl.t. RiEEknnAvviirrsoonnmmseenntetaoalflsTPProoisllllluuuomttriiooosnence11in33c00Act((22k00.0044H)u) m33a8n58--a-n44d5001E1s.o.logicl Ri4R"3sKisBkikmoAuA.tssosBnesRns.esamt me(etEan.ldt.:).,VV210o9o0l09.L.955,., BNENoino.ov. id11r,opeppngp,mr.ea5Snd91tb-a21li24Rl4.oiy.fskTrAfslsoersosmsceenttiocfATirdif.luoErnosaicretoincmAecniadl. Human and Engineering Ecological Science VV4o4olKBluuimmome,ewB11.7n7R,,.NNe(oot.E.a61l6,..929PP0P90P30.3.S7BEniov33di44er22gonramdeanbtiallityRiosfkTArsifslusosrmoeanctetoicfATrciidl.woErncvaierorncmAecnidta.l Engineering Human and Science. Esological 45 Boutonnet (Ed)., 1999. Environmental Risk Assessment of Trifluoroacetic Acid. Human and Ecological Risk Assam: VoL 5, No. | pp. 5-124, Risk Asscssmcnt: Vol. 5, No. 1, pp. 59-124. "Benesch, 1A. ctal. 2002. Incstation fects ofrifluroaceat on vernal pol scesystcms. 4~ Benesch, J.A. et al., 2002. Investigation of effects of trifluoroacetate on vernal pool ecosystems. E4E7nnEEvvillilrriiosoncnematmeea.lnn.taal22l00TT001oo,1xx.iTiccThoohlleoeoggPyyatetaaennaaddnnddCCphpheeeermmrsisiiisssstttteeryynn,c,ceVeVoooolf.lf.vt2r2i1i.lff,lluNNuoooor.ro.3oa3,cc,peeptt.piec. 0a6an4-dd06-c4c6hh74ol.7or.rooanccetticcaacciiddssiinnppoonnddwwataeterrss,. CC"Bhohemwoiomspeiheemrre(o44E226s)2(.02p00109191i)9).c3009E9r-n-v33i1e1r58o.nmentalRiskAsseofsTrisluomrseeerncActk. Human and Ecological ~s Boutonnet (Ed)., 1999. Environmental Risk Assessment of Trifluoroacetic Acid. Human and Ecological Risk Asem Vol 5 No 1p. 9-124 Risk Assessment: Vol. 5, No. 1, pp. 59-124 BenchJ,4,MS GuGsR Ctramiera,nd TN Cail, 2002. Inveosffteitogf ialatoscieaoienon 49 Benesch, JA, MS Gustin, GR Cramber and TM Cahill, 2002. Investigation of effects of trifluoroacetate on svs=eoemBrBnooauultptpoooonmoonellectetec((oEsEsdQys).s.e,tes11m99.9s99.9.E.EnEEnvnvnivivoriiormrnoommnuenmeneneantntlatalaTlTloRRovixiissickckooAlAloosggsyyseasansnmdsdenCCtshohoefefmTTssisrittirflyl.nu,aoVVrooleal.ce221fni1,i,cNNAAotocc..i3kd,3.., ppHHpp.uu. mm(6a44a0n0n--66aa44nn7.d.EEscoollooggiiccaall R~RM1iissMkk1.AALss.sseHaessassonmmesnnoetnn.tn:andVVdKooKL.l..B5RS.,..SNNScoo.oo.lmo11mo,pnppop..n.. 5922-9001-01024244.4.,.HHaalloosaectetiiccacaicdidssiinnttheeaaqquuaattiiccenon, environment, PPaarrt tI1I:: oecloolgoigcicaall sr2iiskkSosalsevsseaassmcmeomnemntut..niEEcnnatvviiiroconon,mmCoeonnmatamlliPsPosolilllouunttiioofnnh113e300E2(u20r0o00p44e)a33n85C58omm4400u11n..iics DG Xl on TFA 04.11.96 -sa~3nBSdBooEuolcvtuoaotylomocnngoneinemtctam((lEnEiRddci))a.s.t,ikon11A,99s9C9s99oe..xsmsEEmnninesvnvsiitiorr:noononfmmVotehlenc.ntEtaa5ul,lroRNRpoiie.ssakk1n,CAAsopsnpssm.ee~ss5mss9m~m-ie1tein2cn4stt.oDoGff XTTrIriioffnlluuTooFrrAooaa0cc4ee.t1ti1cc.9AA6cciidd.. HHuummaann a5*i4nridBBleenEonerecsoscocahlh,co,agJJtiAAec,a,olnM MRvSSeirsvGGkaulusApststioisnnoe,,scsGGamRRsCesrnCita:rsam.mVbboeEler.nrr5aao,nnnNddmeoTTn.tMM1a,lCCpapTaho.hixil5illcl9,o-l221o002g0024y2...anIIdnnvvCeehsstetiigmgaasttiyioo,nn ooVofflefff2e1cs,tsNooof.f3, p. 640 atrifluoroacetate on vernal pool ecosystems. Environmental To~:icology and Chemistry, Vol. 21, No. 3, pp. 640- 647. 5V5KKiomiml,,1BBu7R.,R.Nm.ote.ate6la,.l. 22P0000P00. S-BB3ioi?4d2eogrdadeabailitryooaffTdTrriaiffllubaoorrioeaclceetytiicc AAcciidd.. EEnnvviiroonnmmenenitaall EEnnggiinneeereirninggSSecieennce.. Volmne 17, No. 6. PP337- 342 s*asnBdBoouEutcootolnnongneietcta((lEERddi)).s.,,k119A99s99s9.e.ssEEmnenvtinr:onvmVole.nita5,lRRNirois.sk1koA,Aspsspsne.esss5s9mmm-e1en2n4ett.ooffnTYrirfitflluuoorarooaaccelettiicc AAcciidd.. HHuummaann sa7nSBSdoeolnlEvveacasyycohlcc,ooogJm4mi,mcmatuMmlnSRiciGaiostuiknosnt,A,,CCsosGomenRmsuisnCsmirssseaiinobontne:tooffVatnhhoedel.TEE5Nuo,rpoCNepaoeaia.nln,1CC,2oop0mmp02.mm5utm9Ini-ten1ies2sv4DD.eGGsXXgIIoooafnnftTTeFFicAAot004o4.f.111v1..i99l66arosceiaione 's Benesch, JA, MS Gustin, GR Cramber and TM Cahill, 2002. Investigation of effects of trifluoroacetate on yma poocostes. Enviranmeial Toicologyand CiniV,o. 21 No-3, pp. 640-687 vernal pool ecosystems. Environmental Toxicology and Chemislry, Vol. 21, No. 3, pp. 640-647 mpage. J. Tabinous am). Marin Odor. 1997 Ec ofFagroacaosm Methanogeneiisn s9 Emptage, M., J. Tabinowski and J. Martin Odom. 1997. Et't(cts ofgluoroacetates on Methanogenesis in "SSaaBmmppolleesswtria'oomm(nSS0)cne.llec1cett9eedtd9.MMtehEthnavaninorogogneemnieiecntEEanlnvvRiiirrsooknnmA menetnsts..sEEnnvviis rrooonfn~,TrSSe coeirTTaeecsn chchnio.lc.t A11c99i99d77... H33u1,m,77a53n22 -n73d743.4E.cological Ri"6RosiasBkkorAuAtsnsosnesnseesatmtaml(eE.n;dt:)1.,9VV91o.9ol9.l955T,.,oNENsonio.v.ciy11r,opopn.fpmT.ei5$nl91t-au21lo24Rr4.io.sakcAestseestsomqeunatroifcTarrigflaunoirsomasc.c;EicnvAircoidn.meHntuaml aTnoxaincdoElocogylognidcal 61 Berends el al. 1999. Toxicity of Trifluoroacetate to aquatic organisms. Enviromnental Toxicology and Chis, Yl. 15, No.S,p. 105-3 105 Chemistry, Vol. 18, No. 5, pp. 1053- 1059. BeneschJ. A. ad M.S. Gustin. 2002. Uptakeof riflwrocette by Pins ponderovavia amespheric 62 Benesch, J. A. and M. S. Gustin. 2002. Uptake of trifluoroacetate by Pinus ponderosa via atmospheric pp~3aatHhaaawnrnaos.yon.n,,AAMMmtmLo. sLo.ps.phaahnneeddrrKicKc..EERRnn.vviSSirroooollnnoommmmoeeonnnn.tt. 332266000(004240.0.20H2Ha))la12lco2ca33ce3e3il-icc11aa22ic33di5d5s.siinn hlbeeaaqquuaaliacneinrvoirnonmmenen.l. PPaarrtt:l: mmaaccrroopphhyytlee "t6{o4eexBxniceceintiyec.shchE,E,JnnJvvAAii,ro,ozMMnmmSSaeenGGnuttusalstltiiPPnno,,olGGlluRRtliooCCnrraaVVamnolb.lb.eer11r33aa00nn,,ddIsTsTusMMuee 3CC3,,paiphppi,ll,3377221100--00332258.33,.Iinvnevstiegastitongoofaffeifefoecontsfof tvriilflauoorroosaeccettaartee oonn epm ooccosa ysems. vernal pool ecosystems. "onne E6). 1999. ~s Boutonnet (Ed)_, 1999_ EEEnEnvnvniiivrriroroononmnnmmmeeennenatnaaltlalTTl oRoRsixiissickckooAAlloosggssyyeasasnsnmddeCnCethhooefsfmTTeirsritisfrfnlyiu,oomVrV.rooooslalecc.ee22~1i1.nic,cANNActooci.i3dd,3._, ppHHpp.uu. mm66a44a0n0n--a66an4n877d EEccoollooggiiccaall "RiEsisknk pAAasssgeisesmMc.e,snt:J.VVToolla. 5Sb,NN.so. l1,npdpp)p...599M--a11r22i44n. Odom. 1997. Esof Flusraceasosn Methanogensiisn ~SaEmpmlpetsagier,oMmS.,clJ.cTeadbiMntowhasknioagnedsJe. MEnavritirnonOmdeonmt.. 1E9n9v7i.roEn.~tS(ccitsTechnol. 197. 3.7-37234. of Fluoroacetates on Methanogenesis in Samples from Selected Methanogenic Environments. Environ~ Sci Technol. 1997. 31,732 - 734. Page106 Page 106 `CHEOGNNONFEINDPEIFNNITCIDAOLEU-N-NSTSUTUYBBIJDJIEEASCCTLTTRTITOCOT AACPOPRUROROTTT.EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110066 SW_MNO1S3T194 3M MN01537194 DDRRAAFFTT C~vhBBeirenrecnnsdd,ss teYtoaa.l.. 1115,9999N9.o. TT5oo,xxpie.chityy1oof0f-TTrf15il0fli93uoo,rrooascectcattc 0to aac aquaticaorrggaanniissms,s.EEnnrvoirnom~ennnctnatallTTooxxiiccoollooggyyaanndd H6CisrahiHnelmiasonoirssoontsrn,yc,e,tMMViLcoL.lc,.iPP1dKK8,(SSNTiiboFbl.lAee)5yy.,,ipSSpArA. 1MMe0a5ab3bsaur-riyy.1,i0KK59RR. SShooleloormcsoornn aaonnddpDDsCC MMMuiuri.r.i220000o22.. TTrpriecihhlocorroooancacenttdiccMaarcciiidd ((TTCCiAA)u)naanndd trifluoroacctic acid (TFA) mixture toxicity to the macrophytes Myriophyllum apicalum and Myriophyllum iri in aqui microcosms. Sie fe Tol Evranmen, Vol 255 150s1.3, pp24729, slbiricum in aquatic microcosms. Science of the Total Euvironment, Vol 285, Issues 1-3, pp 247 - 259. Benesch,J. A. and M.S. Gustin. 2002. Uptake ofilluroaceibcy ins podieamrvesvphearic ~9 Benesch, J. A. and M. S. Gustin. 2002. Uptake of trifluoroacetate by Pmus ponderosa via atmospheric p7p"0aaBtBwheewanneyaes.ysc.chh,AA, uJJtmAAm,o,ossMMgpShhSeeGGrruiccusstEEtiinnnnv,v,iiGGrrooRRnnmmCCerernaantmmt b33be66err(22na00n0d0d22)TT)MN1122CC3a33aih3-lil,l11.22,233205500022.. IInnvveessttiiggaattiioonn ooffefefffeeccttss oofif tfrifuluoorrooaacectaeteaooenn "vs erBnaolupotoooomlcl eeoc(osEsdyt)se,tesm19.s9.9.EEnnEvvnivirirornmomennmeaennltatTlaolTvoiRxicisockollAoosggsyyeasasnnmddenCCthhoeefmsTisrstiryf,l, cVVrolola.c22e11,t,eNNAooc.i.d3,., pppHp..uCm64a40n6-6a44n.7d. Eelogial Risk Assman: Vol5,Na. 1 pp, 5-124. 71 Boutonnet (Ed)., 1999. Euvirorm~ental Risk Risk Assessment: Vol. 5, No. 1, pp. 59-124. Assessment of Trifluoroacetic Acid. Human and Ecological ;e ~ BBeennepesscm ochho,,JcJAoA,s,a MVtSeSsGGu.usstEtiimnn,i, GGroRRnCCmrreaanmmabelerrTamosandideToMToNgCCyaaaihnlidl,lC.,220h0202.i. IIsnnvVee,sosit.iggaa2tt1i.oonnNooof.ff3ee,tcfeptcptss6oo4ff0-tfr6iof7lr.uoareoacctettatee on on 7 perfluoropropionic Acid: Determinationof the Ready vernal pool ecosystems. Environmental Toxicology and Chemistry, 7~ Perfluoropropionic Acid: Determination of the Ready Biodegradabiliy (Biotic Vol. 21, No. 3, pp. 640-647. Biodegradability (Biotic D0De6eg0gr5raaddaattiioonn)) uussiinngg tthhee CCOO22 EEvvoolluuttiioonn tteesstt ((MModoidfiifieedd SSttuurnmn)).. TTR.R.. WWiillbbuurryy., 882/2277//0011.. EEO011-- ;00*456B1B00i5oidedgraedagtiornsasutudddyyoaoffiTT-7o770n011.55 iinn mmiiccrroooorrggaanniisslmnss.. JyJuly ,5, 22000022.. CCEERRII SStuuddyy nnmumnbbeerr1316358558.. LLIIMMSS EE0033- 70"~*51BB0iiooccoonnccecnnttrraattiioonn SSttuuddyyooff % T-77770011 iinn CCaarrpp.. 0099//1122//0022.. KKuurruummec LLaabboorraattoorryy SSttuuddyy NNuummbbeerr 47746333388M05599EE,,nnCvCiiErrEooRRlnIqmmI,,eenJJnaaatalpplaaLLnnaa..bb LLLLIIIIMM VMSSSSnmuuEElr0n0ib33ee--rr00EE5500111100--00660055, 22000011 ;7"33MM EEnnvviirsoomrmneennatall LLaabb LLIIMMSS NNuusmbbeerr EE02-030 19 (ttees3 sttiinnggoof1 fHHyydrdor5 ollyyssiiss pprrodduucetooffCC56 KKeettoonnee)), 22000022 :(sG""EBBRiDioo,ccoo2nn0cc0e2anntLrtaIatViooSnn 0SS3utu-dd0yy5oo1ff0TT--77770011 iinn CCaarryp,", sseccitioonn AAccuutee TTooxxiicciittyy iinnOOryryizaiass laaptiepse.s. KKuurruummee LLaabboorraattoorryy ,(o~MC9nMcEaoRrarIrii)ti,yn,n2,c0IJi0WWu2sLcemlIt.MylaklSi. s22Es000:0032a,-,0rB5ii1oion0ccooJnnW,cceenMntarrbaataioornny aaSnnAdd, tsSisasslucoemi doinstrKiRb.uliMs ounorof1"PDPCeeGrb ,frluBoooricnnoanitn ecdeanactciaiddtssioinnn rnaridnboow lrroouutl t(tniouisnkssucisoesu~)dd.hiiyssnEtrrncivuhbiutursitoioomnnTyokooifxsfispe'ce)c;orlflMuluoCaorhrritiiinnnmaa2rJtWee0dd0, a%aMc;iiad2dbsu2iirnny rr1Saa9iAi6un-,bb2oSo0wow4lotrrmooouwnt (Oncorhynchus KR, Muir DCG. (Oncorhynchus Bioconcentration and mp11e33u0r0k:t;ivsMMrsa)ia.rnriEtaintnnevJJdiWWroc,,ndMMTasaobbixunuircvryoyelSSnCAA.lh,eeSSmoorl2ono0mmb0oo3onanw;KK2rR2Ro,:,u1MM9uOu6ini-rr2cD0DoC4rC.GG,.cDDhiiestsarmayiaasccsccu)unmrulFlaaiitioonnn ooff perfluorinated acids in juvenile rainbow trout (Oncorhynchus ovical Chen: 2030: 2201): 180195. Toxicol Chem 2003b; 22(1): 189-195. *Daasfor sopefiorouyarciid.Allresus from ASel ~o Data is for iso perfluorobutyric acid. All results fi'om AScI mukiss). Environ laabboorrtaotroyu,, LLRRUUIG1I631,3, uussiinngg mmeeaann mmeeasssureedd cScbloonDnaccaeetnnasrtriasarftfiioooornnsnsm,oor11mm9999aa99l ppeerrrnluroorboubtuytyrriicc aacciidd.. AAlll ess results ffroomm AASSecll LLaabboorraattoorryy,, LLRR UU11115599,, 11999999 ss23ADADaahthtaaaazziiaaswrriwddliaathhssssppeesosastsmamsseesntnitmtaoonfpfppepeererrrftlfToulouroroororobobbubuututtyatnyruarioiicciecaaaacicciiddidd.(.(PPWWFFBBIiAlAd)M)l,i,:fe2200II00nn88t,ee,rnEEnsannittiioroinxxnaaIIllnn,c.LL. IIMMSS EEU0S8--00112222,, 22000088 Sd nserion fs income ss he reference ble - Referees cd abe ped Sandy insertion is incomplete as is the reference table - References need to be updated s#4EF3C0C12-23M3a,,te33rMMiaElEsnnRveLsLioabub,r,c11e9988D11,i,vLLiasabobnRRe(qeMuqeuRseDts)t 77A33n66a44vical Lab, 199, GID #53437 ~s*765L5L3iM0iceibMMaigastasetAeArmri~inaam.ll.ss CCRRiheenessmoo,uu.r,rccGGeeEDD;iE5i3vv:;iiss11ii:99oo88nn22((;MM5$RR445D5D-.)5)56AA63r:n;aaBBylyuiutscistcaaalsal, LL,RR.aa.b,,,ce2t1a.0a91l9.,9, GID GID #59437 #71750 saO7sr335eMMM. MMMBaiaatotteeemrrroiiilaaa.lllss CRRRheeesessooomuuurrrsccEseeNDDD:iiivvv3i:iisss2iiiooonnn20(((0MMM8RRDDD2)2))6AAA.2nnn6aaa;llvyyittBiiacclaalall cLLLkaaabbbb,,,u222m00G0,00.111c,,G.GGAIIILDDD #71780 # 99~13~00O3MM11rg.MMMBaatatietoeermrriiiaoaallllss. CRRReehessesoomouuu.rr;rcccEeeeNDDD;iiiv3vvi;iisss2iio;oonnn20(((0MMM5ARR; DD2D2)))5A-AA2nnn2aa6vlv;yitiBcicallaallckLLLbaaaubbb,,r,n022,000G020.2,,,ctGGG. IIAIDDD1. ###1770002999220001 792 93 3M Materials Resource Division (MRD) Analytical EWnibdorInitecma,ti2o0na0l. 20L03M,SLEIO3M05E1D1S014 Era laboratories, 2003. LIMS E03-0514 Lab, 2006, GID #102901 294 W3330MM4ildMMMlaiafttaeeeterrIrniiiataaelllrssnRRRaeteeissosuoonuruarsrle,cese20DDDi0iiv3vvii.isssiiLioooInnnM(((SMMMERRD0DD)3))-0AAA5nnan1ala4ysltyiitccicaaalllLLLaaabbb,,,222000000411,,GGGIIIDDD##87564 301 9: 3M 96 3M Material Materials Materials Resource Resource Resource Division Division Division (MRD) (MRD) (MRD) Analytical Analytical Analytical Lab,Lab, Lab, 202, 2004, 2002, GIDGID GID 470920 # 87564 # 70920 Page 107 Page 107 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110077 IM_MNO1S37195 3M MN01537195 DDRRAAFFTT 79M73E30FM1DSEEnEnvv,iirrEoo0nn2mm:ee1nn3at2al5l TTeccchl~noollooggyy aaundd Suey Safety SSecrrviiecsc,s, 22000033,, ""ITnnhserrenntt Acti Aerobic AAqquuaattiicc BBiiooddceggrraadadtaiotnioofnf 7M 9sWeWWFiiiBllldSdldEifee"e, IeiEnnm0tre2aar-ntr1ai3oto2ionn5naaal,l,, LLLuutd... 222000000242,.. EEE000L12--110555000116 99 Wildlife Interuational, Ltd., ie maton, Ld ~0o Wildlife International, Ltd., 5 Wie Imation id lol Wildlife International, Ltd., 2004. E02-0806 202, "Actiaied Sage Respiration 2002, "'Activated Sludge Respiration 2002" 96-hour Toviiy Ts: wih 2002, "A 96-hour Toxicity Test with IttthihfeeliaiFFbrorie~essinohhnwwaTTateeteessrrtt"AA,,llSgSgtaatuu(d(dSyyeeeNNlenuunammabvsbleireruormn445844E--110099 capricorn)" Suds Number 4532-187 catnqcornumm) ", Study N-umber 454A-187 Cite Temata, 1d. 2004, 48 lO2 Wildlife Internalional, Ltd., 2004, "A 48 hhoouurr SStlaateic--RReenneewwaall TTooxxiicciittyy TTeesstt wwiitthh CChldaodcoecrearann,, cpl daphnia muna, Sud Numer 4540.18 magna", Study Number 454A-184. ii Intemational, Lid. 2004,"96 hSo tic lO3 Wildlife International, Ltd., 2004, "A 96-hour S~atic AAccuuttee TTooxxiiciityy tteesstt wwiitthhtthhee Sater Saltwater MMyyssiidd ipsbai" Sty Number (M),sidopsis bahia) ", Study Number iis Ttemtiona, Ltd. 2004, lO4 Wildlifc International, Ltd., 2004, 41A"A5S4IA99A66----1hhI8ooC6uuC.rr. SSatattiicc--RRecnnecwwaall AAccueteToTxoixciictiytyTTeesstt wwiitthhtthhee FFaatthheeaadd MMii~nmnooww (P(=~Poisimm35Mc\epphMMlaeaaletsresrDrpiarrslusommRReeeellsasaosouy)ru""c,reSSDDttiuuivddviyyissiiNNoounnum((nMbMseRRrDD44)55)44AAAAnn--aa11ls88y55iticcall LLaabb,, 22000044,, GGIIDD##5538995577 5 30 lO~ 3M 73M lO7 3M Marl Materials Maris Materials RRRReeeessssoooouuurrrucccreee DDDDiiiivvvviiiissssiiiioooonnnn ((((MMMMRRRRDDDD)))) AAAAnnnnaaaailltyytcttciiaccaaallll LLLLaaaabbbb,,,, 2222000001000,122,,GGGGIIIDDD#I###7700D992200 1 3M lO8 3M 3M lo9 3M EMEManaavvtirierrroiioannslmsmeeRRnneetnsaslolouTTrueecrccehhDDnniooivvllioiossggiiyoyonnnan((dMdMRRSSDaaDff)e)ttAyyAnSSnaeerliryvvitciiccceaeassl,,LL22aa0b0b0,0,33,22,00:00'6"I6n.i,heGGerrIeIeDnDntt##AA11c0e0rr22oo59bb00ii11cc AAqquuaattiicc BBoioddeeggrraaddaatioonn ooff MMEeFWFBBiSSEEi",, EEIn00t22e--m11a3t3i22o55nal, Lid. 2004,"96how Stic Acute Toxicity fest with he Sater sid no Wildlife C(Qflviicopess (Mysidopsis International, Ltd., 2004, ebami"t,Sty10.Num2b0e,r bahia) ", Study Number 4"4"A5AS4c4AtA9i6--v-11ha88ot22ud.r Static Sage Acute Toxicity test with the Saltwater Mysid Respiration nbiion Test, Study Nnber 4S4E-110 5cmu2opW dWriiiillcddollieimff~eunItlmnne)ttmee"mma,taaSotliitnoouanndlaasll,,,NLLLutitdmdd..b,, 222r000004022S2,,I"""AAAA-c199t6i36v--ahhtooeuudrr Tovicity 165 wih Sludge Respiration Toxicity Test with the FreswairAlga(Slecninn Inhibition Test ", Study Number 454E-110 the Freshwater Alga (Selenastrum capricornuntm) ", Study Number 454A-183 moaina, eStudryoNnumabler,4514dA, 12300A.084,hoAur u~ Wildlife International, Ltd., 2004, "A 48 hour Sac Slatic Renal -Renewal ToeTet Toxicity Test wwiitthh CCllaaddoosceerraann,, dapli daphnia mC (~tf4aigWdnoiai lp"d,sliiSfcstuIIdantytcemNiranutam,itioobnnesSarllt,4, 5yLL4itdAd.N.-,a1228b000e0A04r4.,,1""AS19A966-h-1oh5ou2urrSiSatattiicc AAccuuttee TTooxxiicciittyy tteesstt wwiitthhtthhee Sawer Saltwater MMyyssiidd ((~Mtp5iyW dmseiidipldohlpaeisfeeissImpbnrateohtrimnaea)ntli"oa,n,"Sa.tlu,dL1SytuddNd,.,uy22m00Nb00u%e4n,r,b4""iA5Ar4A99466S---41hhA8oo2-uu.1rr8SS1attaitiecR-Reenneewwaall Ace Acute TTooxxiicciittyy TTeesstt wwiitthh hethe FFaatthhceaadd MMiinmnaooww (P#nephales promelas) ", Study Number 454A- 181 130 Mars Resource Division (MRD) Anasical ~ 3M Materials Resource Division (MRD) Aualytical 7 Lighis Amn, Chem, GE: 3: 1952; 45-565 Buss, 117 Liebigs Ann. Chem., GE; 3; 1982; 545-563; Bussas, RLLR.ua,.b,,e,etta11.la99.l99.9,, GID GID #59457 #59437 1~ts7333M9 MNMaaattreerriialslss RRReeessoosuuorrccree DDDiiivvviiisssiiiooonnn (((MMERRDDD))) AAAnnnaliyatcictaal LLLaiabb,,, 222000100,11, GGGIIIDDD###7711775800 1~9 2212o 3O3OMr0rgg.MEBnBaiviotoiemrmrooiloan.llm.seCCRnhtheaeeslmomu.T;recEEecNNh:Dn;oi33vl;oi:sg22iyn; n22a00n(50Md:5RS; a22Df25)t5.Ay-22uS22ae66rl;yvitBBiccileaaaslcc,kkL2bba0uub0mr,3n,2,,0GG0".I1tne,htGe.rAAIeDL1n.t#Acrbic Aquat Biodegradation of MM121CcF33FMBBMSSEMEEan""tv,eirEErio00an22lm--s11eR33ne22ts5a5oluTreccehDniovliosgiyonan(dMRSDaI)~tAy nSaetrvcicaels, 2003, "inherent Aerobic Aquatic Lab, 200, GID 47426956 Biodegradation of 122 22123 333LMMi0chM MMiagaattreeArrmiiinaa.sllssCRRRheeeesssooonuuu,rrrcccGeeeE:DDDiiiv3vv:iiisss1iiioo9o8nnn2;(((MMM5R4RR5DDD-)5)) 6AAA5nnnaaaBllsyyuittsiicccsaal,ll Lab, 2003, Ltaba, l1.99. Lab, 1999, GIDGID GID #50437 #7426956 #59437 2124 125 Licbigs Ann. 33MM MMaarriiss 3M Materials CRRRheeesessmooouu.r,ruccGreeEDDD;iii3vvv;iiisss1iii9ooo8nnn2(((;MMM5RRR45DDD-))5)6AAA3nnn; aaBaliyuictsicsacaallsl, LLLRaaab.b,,,,e2t22.00a00l01.11,., GGGIIIDDD###7711778500 7126 127 ~2s 3OO3MrMrgg.MMBBaiaiotoemmrroiloas.ll.s CCRRheheseesomomuu:.r;rccEEeeNN:DD;iiv35vi:;i2ss2:iio;onn2200((00M8M5:RR; DD22)22)55AA.-22nn23aa66il;yttBBcicaalaacllckkLLbbaauub,mr,n,22,00GG02.1,1e,tGG. AIADL1.I## 10D920 2129 213o 3333MMMM M MEMnaaavttireerrrioiiaansllmsseRRRnteeeassslooouuTrrueccrceehDDDnioiivvvliiiosssgiiiooyonnna(n((MMdMRRRSaDDDf)))tyAAAnunSaaaesrllyyviittciicccaeaalsll,LLL2aaab0bb,0,, 3222000000"662n,,, eGGGInIIDDDt###A117r000a229b992i0001c1 Aquatic Bodegradaion of MMEeF3F3BMB0SSEEME"n"av, iE2reo01nr2m3-1eR23ne2t5sa5oluTreccehDniovliosgiyonan(dMRSDaf)etyAnSaeyrtvcicaels, 2003, "Inherent Aerobic Lab,203, GID #79753 Aquatic Biodegradation of 131 3M 521331 132 3M MMMaataattteceerrrriiilaalllssss RRRReeeessssoooouuuurrrrcccceeeeDDDDiiviivivvisiisssiiiioooonnnn ((((MMVVEIRRDDDD)))) Analytical AAnnattaal Analytical LLLLabaabbb,,,, 2222000000005331,,, GGGGIIIIDDDD####777999777555322 ~ 3M 433M9 134 3M M MEMantaavettieerrrrioiiaaanlllmssseRRRneteesassoloouuuTrrrecccceeehDDDnioiivvvliiiosssgiiiooyonnnn(((dMMMRRRSaDDDf)e))tAAAymnnSaaaeyrllyyviittciicccaeaalsll,LLL2aaa0bbb,0,, ,222000000"%I31,n,,hGGGerIIeDDn#tI##A8c80t0D0o0b22i44c Aquatic Biodegradation of MM13sFe33FBMBMSSEMEEna""v,eiEErro00ln22sm--11eR33ne22ts5a5oluTreccehDniovliosgiyonan(dMRSDaf)etyAnSaeirvcicaels, 2003, "Inherent Aerobic Aquatic Lab, 200%,GID #7426956 Biodegradation of ~6 3M Materials Resource Division (MRD) Analytical Lab, 2003, GID #7426956 `CHGEOONNNNFFEIIDPDEIENNNTTCIIAOALLUN-- STSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR.2E6E8NN6TT2EERREEDD IN IN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110088 Page 105 Page 108 IM_MNO1S37196 3M MN01537196 DDRRAAFFTT 57137 1% GGGrrraaasnmnnssstataaddd;;; HHHaasszzaeeklddiisnnee;;JeJJooouuunrmenaaallloookfffttthhhdeeeCCChhhieeemmminieicallSeSSoooccciiie;eetttyyy;;; 111999555777;;; 2226664440002,22666444222;; IIISSSSSSNNN::: 000333666888---111777666999... 1LaZerteetal. Jounalof theAmerican Chemical Socet; Gramstad; Haszeldine; Journal ofthe Chemical Society; 1957; 139 LaZerte et al.; Journal orthe American Chemical Society; 75; 1953; 2640,2642; 75; 1953; 4525 4526; ISSN: ISSN: 0368-1769. 4525,4526; ISSN: 00000022:- 77888633.. CCHOEONNNFNFIEIDDPEEINNNTTCIIAAOLLUN-- TSSUUYBBDJJIEESCCTTTRITTCOOT AACOPPURRROOTTT,EECNCTOT.IIVV2EE7-OOCRRV-DD1EE0RR-2E6E8NN6TT2EERREEDD IINN HENNEPIN COUNTY DISTRICT COURT, NO. 27-CV-10-28862 22223311..00110099 PPaaggee 110099 S3MM_MMNNO011553377119977