Document Bv89oLkgGK8BLrrjpmG2nZyZE

IN SEARCH OF NON-INDUSTRIAL SOURCES OF ORGANIC FLUORINE IN SEARCH OF NON-INDUSTRIAL SOURCES OF ORGANIC FLUORINE IINN NNOORRMMAALL HHUUMMAANN BBLLOOOODDFFRROOM MT~ HE GGEENNEERRAALL PPUUBBLLIICC.. SSy_nvonpospissis:: `oTTthhheeeerxeoxirisgstateneninccce,eohofafsttwbwoeoferfnarecastcttiaiobonlnsisosohffefdfllbuuoyorrtiinwneeoidininhvheuurmmsaeansntauandndideasancniaimrmaralilebbdloloouootddi,n,odonenepeieninnodorergngtaalnnyiibccyaannTddatvtheheesat other organic, has been established by two diverse studies carded out independently by Tares at ttUhhneeivUeUnrnisiviveteryrsosiifttMyyioonffnRReoosccohhteesastt(ee2rr),,. PNNeeerfwwloYYrooorrokckt((a11n))oaiacnndadcbbiyyd oVVree~nakks~aittmeeisslwwaaarrrcllouu,,mSpSioinunggneedrrawanansdd rAAerrpmmosrstttredornotgoanbatgtetthhee University of Minnesota (2). Perfloroootanoic acid or a similar compound was reported to be pprreesseennttiinn aaccuuttffrroommtthheeoorrggaanniiccfflluuoorriinneeeexxttrraaccttssffrroomm nnoorrmmaallhhuummaannblbloooodd(3(3)).. `HHoowweevveerr,, tthhee pprreesseenncceeooffoorrggaanniicc fflluuoorriinnee ccoommppoouunnddssooffnnoon-ni-ninddusutsrtriiaall oorriiggiinn iinn nnoorrmmaall bblloooodd as notbeen precluded. In therwords, organicfluorine from natura sourcescouldbepreseait has not b~ preciud~. In other words, organic fluorine from natural sources could be preset in `nnoorrmmaall bblloooodd..FFoorreexxaammppllee,,cceerrttaaiinnbbaacctteerriiaaccaannccoonnvveerrtt iinnoorrggaanniicc fflluuoorriiddee iinnttoo oorrggaanniicc fflluuoorriinnee and so can eran plants. and so can certain plants. Through this means organic fluorine from natural sources (.i.e. ofnon- industrial ~ources) otdd enter the food cycle and consequently show up in normal human blood. now available), we would bo generating some valuable information. Arx esthte prs,sent FFuurrtthheerr,,tthheerreeiiss eevviiddeenncceetthhaatt rraattsseexxppoosseeddttoo s souorceusoofrfininc oorrge gaanns iicc fflluuoorriiddeesshhoowwiinnththeeiirr bblloooodd ttwwoo ffrarctaioncsotofffiflluuooornriinnsee..OOnneeofoftthhee ffrraaccttiioonnssiissddeeffiinniitteellyyiinnoorrggaanniicc ((rreessppoonnddssttoo tthhee fflluuoorriiddee ijoonn eelleeccttrrooddee)).. TThhee pprreecciissee nnaattuurree ooftf thhee ootthheerr ffrraaccttiioonn iiss nnoott cclleeaarrllyy uunnddeerrssttoooodd ssoo ffaarr.. IItt ccoouulldd bbee aavveerryyccoommpplleexxffoorrmmooffiinnoorrggaanniiccfflluuoorriiddee((tthhaattddooeessnnoottrreessppoonnddttooththeefflluuoorriiddee iioonn eelleeccttrrooddee)) oorr oorrggaanniicc fflluuoorriinnee iinn wwhhiicchh fflluuoorriinnee iiss ccoovvaalleennttllyy bboouunndd.. TThheerree iiss ssoommee eevviiddeennccee tthhaatt iittiiss pprroobbaabbllyy oorrggaanniicc iinn nnaattuurree.. HHoowweevveerr,, II ccoonnssiiddeerr tthhaatt tthhee eevviiddeennccee iiss nnoott ddeeffiinniittiivvee,, bbeeccaauussee thtthheeepaarnneaaslleyytntiiccceaaoll fmmoeerttghhaoonddisscfeelmmupoplrlooiynyeeeiddniintnhttihhseeussneekiinnnvvoeewssnttiifggraaattciiotoninossnhhbaayvvueesccieenrrtgtaasiinon uffllnaadwwmsse..tIIhfwfowdese cc(aawnnhicccoohnnaffriirermm the presence of organic fluorine in this nnknown fraction by using sound methods (which are now available), we would be generating some valuable information. AS a result, the present chafortnhegbeteer. perception that o~anic change for the better. fluorine in normal blood perhaps is exclusively of industrial ori_~in could It is in the interest of 3M tO strengthen thv evidence of non-industrial sources of organic fluOH..n..e in know!edge normal human of sources of :blood. organic 3M would be making a significant oontn'bution to fluorine in blood. This would be important from the public health gnd environmental _r~rspectives as well. investigator of fluorine meiabolism). IIttccoouullddccoossttaappprporoxixmimataetleyly$$2200,,000000ttooccaarrnytoouutttthhiiss wwoorrkk,,mmosotsltlyyaatttthhee UUnniivveerrssiittyyooff MMiinnnneessoottaauunnddeerrtthheessuuppeerrvviissiioonnoofDf Dr.r. RRoobbeerrtt HH.. OOpphhaauugg..((DDrr.. OOpphhaauugg iiss aa ffoorrmmeerrccoolllleaegaugeouofef `mmiinneewwhheenn IIwwaassaatt UUnniivveerrssiittyyooffMMininnenseostoatMaeMdiedciacall SScchhooooll;; hhee iiss aa wweellll rreeccooggnniizzeedd investigator of fluorine metabolism). (A proposal submited by Venkateswala Potbapragada, Specialty Materials Divison, Asalyfial (A proposal submitted by Venkateswarlu Pothapragada, Specialty Materials Division, Analytical LLaabboorraattoorryy)) 22 EExxhhiibbiitt ts | 3M_MNO3112528 22772266 State of Minnesota v, 3M Co,, Court File No, 27-CV-10-28862 3M MN03112528 22772266..00000011 . IInnttrroodduucettlioonn reLm LL, iEEnvvheeurrsmsiainnncceaetnthhdeeaenesistmaatbllibaslhobmoeldn(ti1oo,fs2ft)thhhteheeemerxxeieishstatneesnnbtcceeeoeofnfcttowwnoosiffdrreaarccattibioolnnessoionftffeflrlueuosortiirinnneter((yiiinnnoogrrtggaoannuiniccdaeanrnsddtooarnrggdaantnihicec)) tnihnnaethauounrmeltayaancnnudodaomnorrprdiioggeaiuinnnniomdofsafoloorbfrgglaaoarnonirdicce(pff1oll,ur2tuo)eordtirhtnieoeinrbienenehbbapllsoroeoobsddee..ennPPti~cenrofnrlauscoifodrneolcroeauonbttloarenariotneioctoeaaorfceciocsiddtnotieonroaratfransytsihioinemmgisilietlacovarreucrcnoaodmlmecprpusototusauonnndfddwtwhaeass otiorhdrgeeganaontniniifclciyfefldcluuofoomlrruiiponnoreeuooconbhbdtetamasioiinncfeeaaddlrffcrrreooopummlodraatlhealadarvrtgegoeecbppoeoomopolerfleorosfeofnmnntooirjrnummsaatalcl oobbnnlloecooeoonddrftrfararootfemmeowssfeievonvenderiervaaoillddfduotaonhlnoesrossares(nv(3d3e))rp..arTloThcbhuaeetbsslsooyo-f-the fifdlluueoonrrtoiofecihehdeemmfiliuccaoalrlioiscsnhneoomttpiprereaeslsecenontut ilindnththhaeevebbllcooooomddsesaafmrmpolpmelejssuosoftfaaollnlldedooonnroorarssf..ewUUinnnfdfoirvotuidrnuatatelsulyan,nttdahhiiptssrfofeiibnnladdibiynnlgyg,..the implicating industrial fluorochemieals as the source of organic fluorine in normal human Mood. bhlaosovdi,rTtuhaellpy kirlledealoslfionettehreensrtoircngaloneiockifnlguofroirnnecono-inmdupstroialbusootnuhrdncaetssuor,faloragnadnsiycnftlhueotriinceininblhoumodan bsselcorruoumdms,.hsThoohuuelldpdnrneoostetnbbceeeeennofpproreethcclleuurddoeerddg..anic fluorine compounds, both natural and synthetic, in Mood N'oNn-iondnllst-riailssoonuurrcdceessuooffsoorrgtgaannriiccfiflluuoaorriilnnee `OOrrggaanniiccfflluuoorriinneeiinnffooooddss:: ``TTnhheeveeerevtvihieddleeennscsc,eetfhfooerrptrthheeespeprnreecsseeeonnfcceseooofmoeorrgogarangnaiincciffclluufoolruriionnreeiiniennfifnooocoeddrsstwawienecfcooonondsssuumimseeinoisswnanodotatdyedfseifbnineitiitinivvgee;; nsuesvpeercttheedl.ess, the presence of some organic fluorine in certain foods is nowadays being Organic fluorine bi0s_vnthesis in plantS, bacteria and possibly in mammals: IAIttciiassckkinanoogwweonntrtghhiaanttaccseercrtotaaniivnnerpptllaainnnttossrllgiiakkneeic""GGfilifufbbolrlaairrdrre"",,toDDioicrcghhaaanppieecttaafllluuumomriccnyyem.mTooshs~eulmmmi((cCCrhhoaaolirllgeleattniiaiasccmyy,mmoossea)),,aanndd ASSttcrraeecppittaoomgmeyyoccreegssinCCaaaellvvcuuossn,,vaaellrsstooinccooonrngvveaernrtitscs ifinlnuooorrgrgiaadnneiicctoffllouuroogrraiidndeiecttofoluooorrggriaannneii.ccTffhlluueoomrriininceer..oIIosirgittappnooissssmsiibb,lleetthhaatt fluorine? some marnmali$jl fluorine7 SYStemS also are capable of convertin_~ inorganic fluoride into organic ITIhffessoro,e, wwiseesohhaamvveeeeyyveeittdaeannnoocttehhteehrratsstoohuuirrsccmeeoiofgfohortrggbaaennsiicoc ff(ll4uu,oo5rr).iinnOeeprriihggahhtut gwwaiittnhhdiinnSooiuunrrgepprhhy(ys4)siiorolaloiogsgieiccdaarllasstysyosstnte.emmliitotssweell-ff.. Tf(fl5lhu)ueoeorrrxeiipddoieessddseioidcemrttaewwtiseitttvhhoiddddeiiifnffffcfeeeerrreteenhnntattllleetevhvveeieslllssmosoofifgfffhHlltuuFboorergiiadsdoseeii(inn4ngtg,5eeh)sse.ttciioOohnnapvvhmiiabaauegddrrraaiiinnnrkd.kiinBSngogintwwgaheattrteehr(re4,,s)eaariannniddsveMMdeoorsrrartrtiisissogaannnaddatrSleSooptmrwoirist-tthh af(a5lppu)rroeoorxgigrpdreeeosssessexiidpvvoeersaiiutnnsrccetrroeteiaadmssieeeffaiiennnrebbdnllotofololeuddvoeirinilnsdooerrogglfaaeHnvneiiFlccsg,ffllauwushooiirrniicddtheehei((swwtchohhibaiccmehhebrrxeeeprssepapcoiotrnn.edddBss.ottToothhttehhthyeeeffasllleuusoooinrrriivdedepeesoteerilltgeeaacctttorrorosddreee))pwwoiirttthh fluoride exposure time and fluoride levels, which is to be expected. They also report a ccoorrrreessppoonnddiinngg iinnccrreeaassee iinn yf yeettaar nnoottha heerr c fract tionoiofffflo luuoorrn iinnee wwhhiicchhir istshreeseveeaav ultehdooeronsnllaya ynaafdtfltoeetrrhaee asrshshiid nng~.. Beoame ashing converts organic fluorine into inor_~anic fluoride, these authors and others thtsshuueessrppraeeactctt(t(aatthhmmaaattamtmmhaimslafirl~aianntsi0syynsstcteeommu)l).d.TTrhehpeeraeassshehininntggooro?ffasnsa:i~mcmpflplueleossiriisnsceacarsrryrinieethddoeosuiutzteidinnfraaommmufuiffnflolree_f~fuuamrnniacaccfeleuiionnride by ppllaattiinnuummdidsishheesswwiitthh aafifixxaattiivveelilikkeeccaallociiuummooxxiiddeettoorreedduuccee lloossssooffoorrggaanniiccflfluuoorriinneedduurriinnggtthhee `hhiigghhtteemmpperearattuurreeofofaasshhiinngg ((550000 -- 660000 CC))..TThhiissiissccaalllleeddtthhee ooppeennaasshhiinnggtteecchhnniiqquuee.. 3 3 22772266..00000022 33MM_MMNN0033111122552299 The problems of open ashing teclmique: IeIxnnpnenororirmmmeaanllthhaulusmmtauanndaianensdda(a4naninimmdaal3l)bb,ltloohooeddcsosanamcmpelnptelerssa(t(1iI,o,n22s))oaafnnoddriginnanrmaitctbfbllluooooorddisnsaeaimmpnplblelesosfofrrdooammrtethvheeeraaybboolvovwee,i.e. `bbewexeolrplookewwerri0ms0...e11Anpstpappwlmmastcsucoedommimeppspah(ara4reseidadztntedoodm5bmo)y,orttrehehteithhcsaaaonnuntc11heotntoort(ra336t00)iop,pnappstmmsoufFFcohwwrlegeoaenwenincccoloefulvunuentoltesreirornifeinonsirnsgooabmmnleoieocofodflfuoaooruuerrirvnppeellr,aaynnrtletoswul,tsi.e. owofblbtouatroaikrinnieedredsed.bdbAuyyrsoiowpnpgeaensanseahamsishnhpigihnn,aggwsahiarzireeecdshsububwybjojetuechcltitdsttoaoguittvtwwheoooaprpof(to6aelt)nes,tneaitltaiaolslluwlyycsvhaseellroruiiweoouulassenvdsse,ols(ubroo)cfecosoorunogftfaaeenmrrriircanorafr,lct,u(i(osoa)rn)ienllwoeoiss,tsssrhoeosffults effexulxturtronraaarnincdeeeeobourudsisucfrkfillnuuwgooarlraiildsdsh~e,finfwrrghoo,immwcfhhfliwlucohouurwlooodcgurhil~doviegcciaavlfhedadulaeusssfetaathblbisoroegrrhinlnoveewcaaliaaviurroaeoll.rurIewnwtiahtinthehdt,ltrr(iaabgcch)e~tscosofoofntff~hfemllsuieonufraaicfoditzosfrn,frriwootmimisdtthdthheifeeficult a1tf0nousratsnrtataaticteefeattcbhhtraadittcukwwehwhataotattlelthxsh,teeriwiannhvnvieccesohstutiswiggfaoaltutuoolordrrssiogodbiebvscseeoeranrvvtfeeaaddmlwsiwenaahastsitgitrhoruunlvdlyyaulrua&nienn.eegIwwntfhtflheluueoporlrriioignncheeeftsrfsoroafacfctthtioieoopsnneeinifnnabacbsltlhsooi,oonidgtd.oisorridititfwfwiacausslt an artifact due to extraneous fluoride contamination during the process of open ashing. O Ovev rcomeingtr thheepc prroobbo lleemmsm sooffoi op_~emnn aasshhig inngg:: IIbttowwmaabsstttooepcphrrneeilcqluuueddaeenttdhhteehsseeesssoooudurirccueemssoobfifepehrreroonryrltthhmaatetttthhhoeeadau(ut6th,h7o)or.roUoffttnhhiissfpprrooopporossaaOtlldpdehuevaveuenlglooapapneedddttSthiheenegooexlxryy,gaygeesnncbwwaoremelfleabuaslstieMlM ncovhreonrslritirqiissugeaaatnnaoddnrdsSSammtnhiietdthhsuIoushdseaieuvddemoopnpbeoeidnpnohaauessnbhhytiilnntmgghatteteettcchhhhoenndyiiqqr(u6uae,ens7ss.).e.HHvUoeonwrwfaeolevrbvetleurarn,,nattkthheseelayssneeiOdnintpddoihvioaviukidgdauluaalalnplsdosasarSsreiienbgvvleeeerrr,yyas prceacreafuutliionnvsetsotvigaaltiodrastaentdheIihrfaivnedniongdsoaunbdtctohnactltuhseiyonrasn. Ssieavceertahl ebslaenfkisndainndgstoaorkecaolrlrpoobsosribalteed by twproecdaiuftfioeruesnttogrvoaulipdsaoteftwhoerikrefrinsd,iInagms panrdonceotnocbluesliioenvse.tShiantcethtehreesienfdieneddi(ngosrpaererhcaoprsro)ibsoraanteedwby fdretfafwracioctntiidiotoinefnfloeoyfrnfeofnfltltuufgoorrrreoiiennuieepnsiionnrobgbflalwoonoioodcdrokfoeflrftusoth,hreIiesdsaeeemr.Iraaspttrssioeteinxxneppootroosgseabedndetilticooefivlinenuoootrhrrggiaaadtn.netishicceofrlfceluuooionmrridpidedleeee.d.xTTe(hodhitrisshpanneterehwwiatfdprfosraa)ecctistsiniooaonntniiessw rbrdeoeesnsfppdinooiinntndedtlwytoohntitohhcteheffffrllleuuueooorrirniiidndoeeerigfisaoornnneeicvleeelfecaluotlorreoordiddodeene?7.lOyIOsrar,if,tieisisinriotatrsaaghnnaionnorigrcgg?afaTlnnuhiioaccrtfifidllusueoowsrroihinnaceetcowcmooempmpllepoixokueeutndnoddthwiwaintitdtihhtoudaatoC.Ce-sT-FFhnciocostovivaslatelhenentt bffoounnoddiantuiwonhoniofcfthdthhfeleupaoprrreiesntseeennitsit pprreroovoppeoaoslnsaealdl..only after ashing7 That is what we like to find out. This is the Usefulness of the sodium biphenyl method: A`Actatnttdhheesesee llmoowwollenvreeelslsoveoaftfseoeororrglgfaanafnsiliouctfolfrliuuedooerriiinnoeenssspp(eewccthtrirocoshscccooappniibccemmreetaehdoidltsyadarehretenencooottetsddseewnnsisisttihtiitvvhee.e.fHHluooowwreievdeevr,ieiffrww,ee becelilaeepncchttderrneooymddleeo))rnfefsoaotlgrllealonotetww,iriwennlgegedadewsceeoocuomolpmfdofpslhuoiaotsviriteioidgon~onooioofdnfetstvhhe(iewduuehnnnikckchnneooocwwafnnnthbffeelluurpooerrraeiidnsnieeelnyffcrrdeaaocectttfieiocoontnregiidnannwMbilictoofholoutddhoerwwiifinlttuehhot(trhihi.edes.esocododviiauulmment flbfluiupoohrrieinnneye))lirinneabbglleoonootdd,owofeftthwheeossueeeldexxhppaevereimrgeoinomtdaeleavannniiditmmeanalacslles..0 the presence of organic fluorine (i.e. covalent TThheeffiinnaall pphhaassee:: | w`iWWlhhleednneovonenclceoetpthehxeeppperrreeissmeeennnccteesotofofoeorlrggeavananiticcetfflhluueoorlriiennveeeilinsnottfhhseeubbcllhoocoododomopffoeeuxxnppedersriiimmneetnnhttaeaallnrraoittmssaiilsscacosonwnfefiilrrlmmaeesddt,,wowoe frwfsarcailtclitpdiooennvaaeettleeoapancnetddxeccpocthenonrcniiecmqrneutenerntsratoaststetueotcthshheeelaoesvorcgarNgtaeMannotRihicc,efflGlpleuuCvooe/rrliiiMsnnSeoe-e-fccctsaocun.ntctahaiicnnioinnmggcpcoooummnpdposouuinnnddtshsfefooarnrcichmhaaararlacactseterwriiezzlaalttaiiosonntbobyy spectroscopic techniques such as NMR, GC/MS etc. 4 4 22772266..00000033 33MM_MMNN0033111122553300 o TThheePPrreesseennttPPrrooppoossaall || uses dbefore. In the new study, the open ashing technique would be replaced by the sodium `TThheeppreresseennttpprrooppoossaalliissttoorreeppeeaattssoommeeoofftthheeaabboovveessttuuddiieess((iinnwwhhiicchhtthheerraattsswweerreeeexxppoosseeddttoo | a`ssnooduurtrcciesesssouoefsfi,inneoomrrpgglaaonnyiiiccnfflglumuooerrtiihddeoeadatstpfphohyrysoisroioglloaogngiiicccafalllluleoevrveielnlsse))waahnniddcllhooaoorkkefmfooorrroorergrgaeanlniiicacfblflleuutoohrriaiddneteihinnebmboeodtdyhyfolflduusiiddss and tissues, employing m~thods for organic fluorine which are more reliable than the methods used before. In the new study, the o_~n ashing technique would be replaced by the sodium biphenyl method. OOrrggaanniicc eexxtWraaccttssoofftthhee ssaammpplleess ((wwhhiicchh aarree rreennddeerreedd ddeevvooiidd ooff iinnoorrggaanniicc fflluuoorriiddee)) wwiillll bbee ddeceomcpoosemdwpwiitothhsssooddeiiuudmm bbipihpenyhl enylrreeaaggeenntt..RReleeleaasseeooffiinnoorrggaanniiccfflluuoorriiddee iioonnssffoolllowlinogtwhthiiisssnsttegepp w`ouwldbo beeau addefl eifniintdiivteiviendinidciactaitioonn oofftthhee presenceooffccoovvaalleenntt fflluuoorriinneeiinntthheessaammplpeless.. TThhiiss,. tthheenn,. `would constituteth evidence tha organi forine compound(s can be natural bigsvmhcazed would constitute the evidence that organic fluorine compound(_s) can be naturally biosynthesized J acuuaton sratann wall And. erator oreatic erin i nortva unas Hood may nat in mammalian s_vst~as as well. And. therefore, organic fluorine in normal human blood may not be noc~ssarily of industrial orion. FFoolllloowwiinnggtthhisis,,aatttteemmppttsswwililllbbeemmaaddeettooccoonncceennttrraatteetthheeoorrggaanniiccfflluuoorriinneessoorreevveeaalleeddaanndd cchhaarraacctteerriizzeedd bbyy aapppprroopprriiaattee ssppeeccttrroossccooppiicc tt~ecchhnniiqquueess.. I`IttsiuispsepprrvroiopspiooossneeoddtftDhhraa.ttmmRooosbstetoroftftOthphihissawuwogor,rkkDwewiplialllrtbbmeeeccnootnnoddufucBctiteoedcdahatetmttihhseetUrUnyin,viveSercrshsioitotyylooofffDMMeinnitnninesestsorotyta,a,,wuuhnnoddeewrrattshheea supervision of Dr. Robert Ophaug, Dvpad~ient of Biochemistry, School of Dentistry, who was a ffoorrmmeerrccoollllaabboorraattoorraannddcocolllleeaagguueeooffmmiinneebbeeffoorree II jjooiinneedd 33MM.. IIfftthheepprreseencseoeoffonrogrgacnaineci.c fflluuoorriinnee iinn bbllooooddoforfarattss,,iinnggeessttiinngg pphhyyssiioollooggiiccaall lleevveellss ooffiinnoorrggaanniicc fflluuoorriiddee,, iiss ccoonnffiirrmmeedd RRiicckk PPaayyffeerr,, TToomm KKeessttnneerr aanndd ootthheerr mmeemmbbeerrssoofftthhee SSMMD/DA/nAanlayltyitcicaall LLaabboorraattoorryy,, wwiillll bbee iinnvvoollvveedd iinn cchhaarraacctteerriizziinngg tthhee oorrggaanniicc fflluuoorroocchhecmmicicala(l(ss)).. SSini cettn hheelc leevvee ellssoofofrogrgaanniicc fflluuoorriinnee aatt pphhyyssiioollooggiiccaall lleevveellssooffeexxppoossuurree wwiillll bbee vveerryy llooww,, tthhee ssooddiiuumm bbiipphheennyyll mmeetthhoodd(p(prreesseennttllyyuusseedd ``ttomoodddeieftteieerrdmm.iinnVeeesnsiikgganntiieffiisccwaaannrttlllyyu hhPiioggthhheearrplrleeavvgeealldssoaofwofirollgrgahanenliipcc ffDllruu.oorrOiipnnheeaiinungbbllioonootddh))isnneereeegddassrdtto.o bbee aapppprroopprriiaatteellyy modified. Venkateswarlu Pothapragada will help Dr. Ophaug in this regard. FoFlollloowwiinnggtthheeaapppprroovvaallbbyytthheeSStteeeerriinnggCCoommmimttitetee,e,tthheenneecceessssaarryypprorottooccoollsswwililllbbeepprreeppaarreeddffoorr `rerevviieeww bbyy tthhee FFlluuoorroocchheemmiiccaall TTeecchhnniiccaall AAddvviissoorryy CCoommmimtitteteee.. 55 22772266..00000044 33MM_MMNN0033111122553311 i: `RReeffeerreenncceess ((** VVevnnkkaatteesswwaarrlluu,, PP.. == VVeenvkkaatteesswwaarrlluu PPootthhaapprraaggaaddsa)) 11.. TTaavveess,, DD.. RR..,, NNaattuurree 221177::11005500=-11005511 ((11996688)).. 22.. VVeennkkaatteesswwaarrtluu,, PP..,, LL.. SSiinnggeerraannddWW.. DD.. AArrmmssttrroonngg,, AAnnaall.. BBiioocchh~emm,., 6688::335500--335599 ((11997711)).. 3.3. GGuuyy,, WW.. Pp. 1SS.1,.7, D-D1..3R4R.,. TATaCavSve,ess aannWddaWWs.h.iSnS.g.BtBroreney,y::DBBCi(oio1cc9hh7ee6mm)i.sisttrryy.iinnvvoollvviinnggCCaarrbboonnFFlluuoorriinnveBBoonnddss,. pp. 117-134, ACS, Washington, DC(1976). 44.. OOpphhaauugg,, 1Rt.. HH..,aannddLL.. SSingier,nPPrroogcc..SeSooccr..EEx,xpp.. BBiiooll.. MMee,dd.., 115555::2233--2266 ((11997777)).. 55.. MMororrailss,, JJ.. BB.. aanndd FF.. AA.. SSmmiitthh,, TTooxxiiccooll.. AAp_pvlp.l. PPhhaarrmmaaccooll.,, 7711::338833--339900 ((11998833)).. 66.. VVe~nakkaattecsswwaarrlluu,, PP..,, AAnna~l.. BBiioocchh~etm~., 6688::551122--552211 ((11997755)).. 77.. VVevnnkkaattecsswwaralrluu,, PP..,, AAnnaall.. CChheemm,,., 5544::11113322--11113377 ((11998822).). pr ---- 6 6 22772266..00000055 33MM_MMNN0033111122553322