Document 1LdzZOeBeLgw34y4aoK1g5NX

AADDVVAANNCCEESS IINN FFLLUUOORRIINNEE CCHHEEMMIISSTTRRYY VVOOLLUUM MEE 33 EDITORS EDITORS M M.. SSTTAACCEEYY,, FF..RR.SS.. MMaassCoohnnemPPirrsootffyes,ssseoUrrniaavnneddrsHHiteeyaadodfoofBfiDDremeippnaagrrhtmatmee,ndt of of Chemistry, University of Bh'mingham Profeso.JrJo.fcCO..rgTTanAAicTTChLLemOOisWWty,,, UPPnihhv.e.rDDs.i.t,,y oDDfS.BSci.crm.ingham Professor of Ot)ganic Chemisto,, University of Bbmh~gham UAAn.i.verGGs.i.tySSLHHiAtAeRRrPPiEnE,C,hemM Mi.s.AtAy.,.,,CaPPmbhhr.i.DDd.g.e University Lecturer in Chemisto', Cambridge LLOONNDDOONN BBUUTTTTEERRWWOORRTTHHSS 11996633 3020 Pe -------- l 33002200..00000011 NNIITTRROOGGEENN FFLLUUOORRIIDDEESS AANNDD TTHHEEIIRR IINNOORRGGAANNIICC D DEERRIIVVA ATTIIVVEESS NN-ND,Nif-Dlwifoluroorcotelthyyllaammiinnee ((CG2HH~NNFFz))45 I poem Pattern xl - om Ion per cent 8811 pr C2H~NF2+ | e0.s8 oe 66 CHzNF~+ 3.8 43 C2H~N+ 7.5 2 lw on 33 NF+ 3.2 BoE | 29 C~H~+ 100"0 IE 0B 28 C2H4+ 20'8 121575 a CC~HH~~++ 1 373606"'262 111166 3020.0002 TTHHEE OORRGGAANNIICC FFLLUUOORROOCCHHEEMMIICCAALLSS IINNDDUUSSTTRRYY jJ.. M M.. HHAAMMIILLTTOONN,, JJrr ""FFrreeoonn"" PPrroodduuccttss RReesseeaarrcchh aanndd DDeevveellooppmmeenntt,, WWiillmmiinnggttoonn,, DDeellaawwaarree,, UU..SS..AA.. EE.. 1I.. dduu PPoonntt ddee NNeemmoouurrss && CCoommppaannyy,, IInncc.. Tnwoducion ri 1 Introduction ........................ 117 BBaacckkggroruonudnd.......or...o.... w.m ........pe....- 112211 Ei, mem ma Technology ........................ 125 NNoommenecnlcalattuurree .ot...AR.E ..C. oe ...ame...se....... - 112255 By emo mem es Properties ........................ 126 amis ll Physical Data ... .................. 127 Gmical Proper' 1, nn wim Chemical Properties .................. 128 Specihcations 2 Se Specifications ... .................. 131 Thnoogel Dai LL nn nn Im Technological Data .................. 132 et Handling ........................ 133 iy, mee om Shipping ........................ 133 Somgeand Tami 155 201m Storage and Transfer .................. 135 HHaazzaarrddss.......-...p.s ... n..m ....on ...--....L131377 Mamniacturo mle Manufacture ..... ,. ................. 146 Visor Fuorochemicals pi Major Fluorochemicals .................. 147 MinorFlarochemicalk =. oon 12 Minor Fluorochemicals .................. 152 Flucrochemical Mamfsctwers . LL 13h Fluorochemical Manufacturers ............... 154 ET ee me Applications ........................ 157 RReeffrriiggeerraannttss.... ...a ..p.e........ ERLE ..A. E ......ap 1ai5lo8s, Er ee Propellants ........................ IInntteerrmmeeddiiaatteess v.o....- ...a....er......n.e .... 161 1t6d4 ama o = i Blowing Agents ..................... 164 hs Th EIA Solvents 165 Fie Extinguishing Apems 1 1 1] en Fire Extinguishing Agents... ............... 166 Anaeshetoand Bogen 1 LL De Anaesthetics and Biologicals ............... 167 SSppeecciiaall AApppplliiccaattiioonnss . ......-....... 3 ......o. zs ... oune 2 11688 Contin and Tihs. % oa Coatings and Finishes .................. 168 Lubricants en Se Lubricants ..................... 168 Didetries . = Iw Low Temperature Retigcration LLnL e Dielectrics ........................ 169 IInneerrtt LLiiqquuiiddss o.p ...a..... .Rd.......eo ....- 116699 Low Temperature Refrigeration ............ 169 Space Totmalogy +e Fah Space Technology ..................... 169 = MMiicscleallanneeoouss ...............R.r ...... 161699 ro erm ST a Appendix A ........................ 170 AppendB IT ale teat Appendix B ........................ 173 AAppppeennddixiCx . GC.........o. r ..e.y ...-.......... 117766 IINNTTRROODDUUCCTTIIOONN characteristics. Its, in the first place, a major enterprise, which each year EEvev naace caassun uaall ccoonnttaaccttwwitithh tthhee fflluuoorroocchheemmiiccaallss iinndduussttrryy rreevvealss ttwwo dommiinnaanntt cm`mhaaannruaufcfaateccrttiuusrrtieecsss.aanndIdtssieesll,llssinsseetvvheeerraafllirhhsuut nnpddlrarceeedd, mmaiillmlliiaoojnnorppooeuunnnteddrssporofifsrreee,llaawttiihvvieecllhyy eeeaxxpcpehennsysieivvaee.r nm117 33002200..00000033 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIG FLUOROGHEMICALS INDUSTRY pspirrmoopddluuecc,ttss..stabIIltte.iiss,,coffmuuprrtothuheenrrdmmsoo,rree,w, haainnchiinnaddruuessttrruysyefbbuuuliilltptraiamrroaoruuinnlddy aabesscmmaaualsllle ggorrfoouutppheioorff sppihhmyyspsiilcceaa, ll properties. stable compounds, properties. which are useful primarily because of their ind`TuThshetersseye apponoidinntttssheaarrdeeomiillillunusasttnrracateteoeddfbbtyyheTTafaibbvleleema11,,jowwrhhipicrcohhdusshchtoosww.ss bbootthh tthhee ssiizzeeooff tthhee The overall market pattem industry pattern iiass nssdhhoothwwenn in Figure 1, from which it dominance of the five major in Figure 1, from which it will be seen that two products. The overall will be seen that two mppuuarrreeklleyyt 03000 Total 7 other f: Sao) / 2 = of 100 Aerosol ffi Othi~~ fox S GEReNfrigeNra\ti\on Ld C S ] 1930 Fig '35 1. '40 Total U.S. YYmeae'4ara5rkre '50 '55 or fuorscarbons '60 (Trade ennocemens and rors) Figure 1. Total U.S. rnarketfor fluorocarbons. ( Trade announcements and reports1~) mechanical applications--as reffigerants and propellants--account for over m9900e`cppTheheraerncciieecnnnaftlotoraofmpfatptthhlieieocnattotoiittonaalnl..Tsa--balsesre2friagnedran3tsisanadn propellants--account for elaboration of the data over from TpTraaobTbdluhleecets11i.,,nafaonnSrddimmiggaliitavivoreelnssy,aainFmmioTgoruarreebeledd2esettpaa2riiellaesendedndtppsii3cctttiuhuserreeapnoorfofedlttuahhcbeetosm mroaaafntinuoTufnaafabcoctlftueurtrhe3ererssindaaatnnteaddrmftthrshoeemoiirrf apbbpoorpoiillldiiinucngcagttsipp.ooonii.Snntitm,, ittlhahreelypp, hhFyyisgsiuiccraaell property 2 presents property wwthhheiiccphhrouudssuuucaatlslllyyofggToovaveberrlnness3 tthihnee type terms type ooofff appInliocragtaioninc. fluorochemicals and organic polymers lic beyond the scope of thiIsnpoarpgearn,icexflcueoprtocihnseomfaicralass atnhde loartgtaernimcapyolybemetrrsealtieedbeasyoenndd tphreodsuccotpse oorf tahpipslipcaaptieorn, soexfcfelputorinoscohfeamricasalthmeonloatmteerrsm. ayInbae stirmeialtaerdmaasnneenrd,pnroodautcttesmpotr ahthapaaisspnliibbcneeageetnfniounnmmcsataioddofeenfaluttlooogrrddooiicssuhccpuuesssm,ssoicttnhahelethmddeeeogttnraaoioilmlueendeddrsstt.eetcchhIhanntnooanllooosgngimyey iooolfaffrtffhmlleuusaoeonrropnorcecohhrde,eummncioitccsaaallthsstaesccmooynpne-t-t teasitnaibnlgisfhuedncatisounbasltagnrtoiuaplsa, nodn tdheefignraobulendcsomthmaert cnioanle moafrtkheets.e pArosdaucrtessuhlta,s tyheet etestcahbnliicsahledpoartsiuobnstoafnttihael paanpderdeifsinlaimbiletecdotmo mtheercsiailmpmlearpkreotd. ucAtss,a mraesjuolrt,atnhde `temicnhonri,callispteodrtiinonTaobfltehe3.paTpheer iesxtliemnsitieodn ttoo tihneclsuidmeptleheprmoidnuocrtsp,rm odaujcotrs ahnads bmmbeeeireencnnoirajj,ulussltitssiitftfaieietdeuddrienoonnoTnatthhbteelheeggrr3ioo.muupnnTeddthsusesttoehhfxaattttehnmmesoiioosrstntesoototffabitthnlhiecesmlmuheddwweiilatllhlneaiinlnmoeevgviiunitteoaasrbbllpayyrnoggddaauiitnnchtsccaoohtmima,-ns- maanneyyrceeivvaeelnntst,t,atttuhhereeiirroccnoonntshsiieddeeirmraatptiieootnnusddoooeefssthnnoeotitrsseiigsgtnnaiibffiilcicsaahnnettlldyy aiinnnccarrleeoaagssueeettshheeanccdoommptphlleaextx,iittiyny ooff`ttThhheeispprcreehssoeeincntetaatntiieoocnne.s.sarily neglects future development: the many polymers This choice necessarily neglects future development: the many polymers 1n1s8 33002200..00000044 1 { INTRODUCTION INTRODUCTION +110000- Con Solvents Solvents acon, +80 Cally F3"~-C Br F;, CB r F2 +2200--- ene | oCerrib 0O-- BBltoowwiningg3 er raegn ents -] / CCliHfCI2F'~ / / C2C,2F4~1 20- Thee -2O - CH3 / I / CClpFy CHF fe CCIF aCFy ~CCIF=CF2 oe ere2l H S / Fetigerants i - 50 - IcF~-cc[F2---] Refrigerants J and Cheon pprrooppaenetldlleennttss| CCH os [ CC~F3~ IF2 CF2 : CF-CF3 cue --CBrF3 /CH2 : CHF -- CF2 = CF2 "'~CH~ = CF~ -100- -100- -150 ar i -150 CF4-- exainmduafmiraerts IInntteerrmmeeddiaiatteess. and fire extinguishants Fie 2, Being piof cotmma commie frei (C) Figure 2. Boiling points of common commercial fluorochemicals (C) aanndd ffuunnccttiioonnaall ccoommppoouunnddss wwhhiicchh mmaayy wweellll ccoonnssttiittuuttee tthhee mmaajjoorr ggrroowwtthh sseeggmmeenntt ooff tthhee iinndduussttrryy iinn tthhee nneexxtt ddeeccaaddee.. AA ssiimmiillaarr llaacckkooff eemmpphhaassiiss iiss aaccccoorrddeedd tthhoossee ,mnaannuuffaaccttuurreerrss wwhhoo hhaavvee ppllaacceedd tthheeiirr ffaaiitthh llaarrggeellyy iinn ssuucchh ddeevveellooppm meennttaall pprroodduuccttss,, aanndd wwhhoossee pprreesseenntt mmiinnoorr rroollee iinn tteerrmmssooffpprroodduuccttiioonn TAULE| TABLE 1 Eimated Worl Productionof Osganc Fuorochemical, 1960 Estimated World Production of Organic Fluorochemicals, 1960 [ Forma | Formula | Pdr Product Ge | |poco, 1. 104 Code ust| oes | Tol number* Production, lb. ; U.S. ~ Other** l0-~ Total car | Tgoromonotuoromatan|e 11 | 2| 0 | w Trichloromonofluoromethane 11 72 20 92 GEE | Diliman Bol| [a Dichlorodifluoromethane 12 166 50 216 GHA,| Monsioriiioorsmatne | 20 | #0 | 1 | 5 Monochlorodifluoromethane 22 40 10 50 CE| Hoon hucrochmne halen Trichlorotrifluoroethane 113 6 1 7 EE| Bmrainoie | M4 | | 4 | a Dichlorotetrafluoroethane 114 10 1 ll dl aR All others~" 5 ~ 1 6 2382 FLSE cEonleneopnr tSn etseo0rgs GSloih :lsUSsmSesl d rized el987 ~* See Nomenclature. U.S. Tariff Commission Report, 'Synthetic Organic Chemicals: United States Production and Sales, 1960'. * European Trade Journals, plus data from U.S. Department o1" Commerce (Bureau ol" Foreign Oommerce~ B I a GE E To Ea CA hs Ct Business and Defense Services Adm.) and International Aerosol Association reports. ]'i" TFE and CTFE included in totals for GHCIFs and C~CI~F~. 119 119 33002200..00000055 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY. THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY TABLE 2 TABLE 2 World Producers ofOrganic Fluorochemicals World Producers of Organic Fluorochemicals Cnty and Mmfactoer | cegeay. | Trademark || Products (ue Table-- 3) Country and Manufacturer Estimated lIbbc..a3p%ae11i0t?0-n Trademark | Products (see Table 3) Unie Str ER 7 a United States "Arp lial Cop. 100 [Geneon | 11, 12,19, 21, 22.23, 12, Applied Chemical Corp. Brea homie Bi) Hton 15117, 115, 316, DEE, (General Chemical Div.) (Gem Rew Yorke: oe GDF, VE GIFS, fa: (Gen) New York, N.Y. ELduPontdeNemoCuos.| 210 [Freon | 10, Th 1a5, TeTBL, 20.0, E. I. du Pont de Nemours & Co. [ee Tein i 113, 114, 113, 116, ("Freon" Products Div.) (Duy imingion, Dl Tediar Cui, 15h, 1452, DIE, (DuP) Wilmington, Del. opa2l) FCi eicl Co.z 0 V[ViyfoaGonosn | 1aGIm7PDDnI,sf",wu2eVnSeE1,co0iVaiulom1,1dnhTvman3Hee3elrnE0 Uito Cois C Penmalt Chemicals Corp. (PSa) Philadelphia, Pa. Union Carbide Corp. (UnionCarbicalds iev) (Union Carbide Chemicals Div.) (Ua) New York RY, (UCar) New York, N.Y. Mion. Minog and Mk. Go. | -- |Scotgued | 218, VF, GPE, functional i Minn. Mining and Mfg. Co. 38) St. Po, Mi aN nd er co li (3M) St. Paul, Minn. Dow Chemical Co. Dow Chemical Co. Di Gorm Comoe ics and castors Dow Coming Corp. ow Milan; Mich. (Dow) Midland, Mich. eG -- |Hookebe | Functional anne com Air Reduction Cor, Tne, Hooker Chemical Co. (HK) Niagara Falls, N.Y. Air Reduction Co., Inc. (Al Reducign Ch, Div) (Air Reduction Chem. Div.) (ATR) New York, No. (AIR) New York, N.Y. quit | Argentina Tilo 3 [Fen | Duello (Die) Buenos Ais (Due) Buenos Aires Hijods 3 [age [mn Fluoder Fl) Lanus (Flu) Lanus La bina -- |r |r La Fluorhidriea Fla) Buns Airs (Fluor) Buenos Aires Basi Brazil Bo Pont do Bast 3s |peon mmm Du Pont do Brasil LB a (DuPB) Sito Paulo x Plodhtos Ouinicos 5 [em Fongra Produtos Qulmicos "omSto bale FRE (Fort) S~o Paulo Genetron Halon Aclar Freon Teflon Tedlar Viton Vydax 0 [Un Isotron Kynar Ucon I1, 12, 13, 21, 22, 23, 112, 113, 114, 115, 218, DFE, CDFE, VFa, GTFE, functional comps, and resins 11, 12, 13, 14, 21, 22, 23, 112, 113, 114, 115, 116, C318, 13B1, 114B2, DFE, CDFE, VF, VF~, TFE, HFP, functional and inert comps., elastomers and resins 113,22, 15,117 I1, 12, 13,22,113, 114, functional comps, and resins 11, 12,22, 113, 114 Scotchgard 218, VF,, CTFE, functional -- |Site |1285, inert comp, anas- KeI-F Fluorel Silastic and inert comps., elastomers and resins 12B2, inert comps., anms- thefics and elastomers -- | Fluoromar | Anestheties l-lookerlubc Fluoromar Functional and-inert compounds Anmsthetics 3 Freon 3 Algeon -- Fration 3 Freon 3 Frigen 11, 12, 22 11, 12 12 11, 12, 22 11, 12 CfaDnyaud(aPBDooannrtt)ooffMCCaoannanaddeaa 15 [Peon 15 Freon [12008000 11, 12,22, 113, 114 Bigmipedrial1G)GMhainachIensdeusrtrie, | 30 (DuPC) Montreal England Imperial Chemical Industries, 30 A[fAervcoctiononn | 11,i12, 1T3,i,2"1, a22n,s2,3, 1a1n3d, 1 11, 12, 13, 21, 22, 23, 113, Ltd. (ICI) Manchester Imperial Simeling Co. Lu. Imperial Smelting Co. Ltd. wi(IS) Avonmouth FiSmoodte deco Chimie... | Soci~tfi d'Electro-Chirnie . . . res (ale P d~.Ugine (Ug) Lyon ecnmey (Pech) paris (Pech) Paris 10 10 | Se1ceon Fluon Isceon 15 |Forane S5 e|mte 15 Forane 5 Flugene [Toh,e1s, 114, TFE, resins 11, I2,22, 113, 114an~est., 114 and | 1,12,13,21,22 1,128, 11, 12, 11, 12, 11413,21,22 114 112200 33002200..00000066 BACKGROUND BACKGROUND Table 2--Ged Table 2--Contlnued its parimee: Countyety aenntd Merongtoer Country and Manufacturer | a0pa e pcs Ge Table Eto|| Trodmart | Estimated t capacity Trademark lb. x 10-8 rot se Tabl8e Products (see Table 3) Gy 1c) | Germany (West) Fate Hoe AG. 0 mig [11002 Farbwerke Hoechst A.G. och Fan an Main Hokton | 18115 CTE dnd send (Hoechst) Frankfurt am Main Cn To nie 2 | Hoag | i222 Chem. Frabrik von Heyden Ro Masih (Heyd) Munich 30 Frigen Hostaflon 2 Fluogen 11, 12, 13 14, 21, 22, 23, 113, 114, CTFE and resins 11, 12, 22 Gana (En Germany (East) FA Fuorvek Dota | -- | Frgedobn | 11,12,13,21,22, 18, 14. V.V.B. Alcid Fluorwek Dohna Frigedohn 11, 12, I3,21,22, 113, 114 ((VVVVBB)) DDrreessddeenn - ~a~ "onto Mo((M nMotoencntateet)i)niMMiillaann Soci Edson Societa Edison S16) Mian (SIC) Milan oer ~Tapan Rio Cromicals Co. Lid. Nitto Chemicals Co,, ari (Nitto) Tokyo oa Mets Osaka Metal Gk) Toyo (Osaka) Tokyo Ltd. Morin Mexico ove Halocarburos Filo) Msc City (Haloe) Mexico City Notions Netherlands Urleteie v. Unieehemie N.V. i) Apnidoom (Unie) Apeldoorn Fae Russia Chow Spain | Unknown Spain Pontuctos Quimios nde. | Productos Quimicos Industrial Eonar mas Sik | Comas Ing. (Comas) Madrid 12 A|Alggooftreennee | 11.122.2,12, 2 512 ngaote [un 11, 12, 21, 22 5 Edifren 11, 12 5 [cokton [1122 25 |CDuoil-tfolonn | 11 l1,1122,,2202,22, 12,15, 14 2 Daiflon 11, 12,21,22, 112, 113, 114 3 Fe fm Freon 11, 12 i [ree 12 -- [moment Eskimon 1 [marion Flurion [mo Unknown [12 12 may be dramatically changed in the near future. An attempt to offit this may be dramatically changed in the near future. An attempt to offset this ddiissttoorrttiioonn hhaass bbeeeenn mmaaddee iinn tthhee sseeccttiioonnss oonn M Maannufuafaccttuurreerrss aanndd AAppppliliccaattiioonnss,, wwhhTeetrreeis ttfhhueertnnheeerwweerrrecpporrgoonddiuuzcectdtss taahnnaddt ttthhheeeiiprrappprreoordduducocecersrssnohhtaavvdeeobbjeeuseetnnicddeiisstccouursssesesededabbrrrciiheeffallyyn..d It is further recognized that the paper does not do justice to research and cpperrrootddauuicnctttiiyooonnfooiuunttfssoiirddmeeattthiheoenUUhnnaiistteebddeeSSnttaatttheeses..deHHteeerrreem,,inhhioonwwgeevfveaecrrt,,ortthhaeendaa,vvaaaiisllaaibbniilltiihttyey caaannsdde ocofefaratarrieencctyeenntotfBBirnriifttoiissrhmh rraeetvivoiieneww~hsa,,stthbheeeeddniisstcchuuessssdiioeonntessroomffitnteeicnchhgnnofoallocotggoyyr aaannnddd,aappappslliiinccaattthiioeonncaaasrreee llaarrggeellyy bbaasseedd oonn ddaattaa ffrroomm tthhee iinndduussttrryy iinn tthhee UUnniitteedd SSttaatteess.. `The fluorochemicals industryBBisAAaCCrKKelGGatRRivOOe UUneNNwDcDomer, dating only from about sT11i99hn33ec00e..flfulTTouhhroiorisseihnbbeeeemllcaahitcteeeamddlisciiinannddlduuusrstsetrtsrriieyaaallriscssthtaaarrrhttea,,ldahhtooicvwwoeenevsnveieerswrt,,ecnwwotamalsysettrlyy,appgdiigacceataidllnogobfeftohtnhhileenydeefnrntotthimiarrteeaoffbiifeoelluiddt,t,s cscioonmmcpepaafnlnuilooornnihnheaallocoghgeeennmss.i.caM Mlirinneesereraaalrlcffhlluuohorralidddeescsowwneesrrieseterrenectclooyggnnlaiizgzeegddedaannbddeuuhssineeddd iitnnhttahhteeo11f66ittthhs cc1e7e7nn1t.tuurryyAtaanntddhistthhpeeoiaanccti,idd,,hoHHwFeF,v,erhh,aaddthbbeeeeednnanccghheararsraaccattneedrriizdzeiefddfibcbuyyltSiSeccshoheefcelleeexpaasesrceiaamrrellnyytaaalss 1771. At this point, however, the dangers and difficulties of experimental 112211 33002200..00000077 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY w`woorrkk wwiitthh HHFF sslloowweedd ffuurrtthheerr pprrooggrreessss,, aanndd aannootthheerr cceennttuurryy wwaassttoo ppaassss bbeeffoorree M Mooilssssaann iissoollaatteedd eelleemmeennttaarryy fflluuoorriinnee iinn 11888866.. EEvveenn aafftteerr tthhiiss,, tthhee ddiiffffiiccuullttiieess ooffrreesseeaarrcchh ddiissccoouurraaggeedd mmoosstt cchheemmisisttss,, aanndd ffoorr tthhee nneexxtt 3355 yyeeaarrss wwoorrkk iinn tthhee. fSfiiweealldrdtwswaasisn eeBsssseeelnngttiiiuaalmlll.yy lliDimumirittieenddg ttotohMeMooi1is9ss2sa0asnn, iinan FFnrruaamnnbcceee,r, RRoufuffoffthiinnerGGmeeerrmmnaanbneyycaaamnnedd. Swarts in Belgium. During the 1920's, a number of other men became iinntteerreesstteedd iinn ssuucchh wwoorrkk,, nnoottaabbllyy HHeennnnee iinn tthhee UU..SS..,, bbuutt eevveenn ssoo,, tthhee ssiimmpplleesstt ppeerrfflluuoorrooccaarrbboonn,, CCFF4,, wwaass nnoott iissoollaatteedd uunnttiill 119922662%1 aanndd nnoott ffuullllyy cchhaarraacc-- tteerriizzeedd uunnttiill ffoouurr yyeeaarrss llaatteerr22.. TThhiiss tthheenn wwaass tthhee ggeenneerraall ssttaattee ooff fflluuoorroo-. cchheemmiissttrryy iinn 11992288,, wwhheenn iitt wwaass ssuuddddeennllyy sswweepptt iinnttoo iittss iinndduussttrriiaall pphhaassee bbyy tthhee rraappiiddllyy eexxppaannddiinngg ffiieelldd ooff mmeecchhaanniiccaall rreeffrriiggeerraattiioonn.. "TThhiiss rreennddeezzvvoouuss hhaadd bbeeeenn iinn tthhee mmaakkiinngg ssiinnccee 11885511,, wwhheennDDrrJJoohhnn GGoorrrriiee ffiirrsstt oobbttaaiinneedd aa ppaatteenntt oonn '`AAnn AAppppaarraattuuss ffoorr tthhee AArrttiiffiicciiaall PPrroodduuccttiioonn ooff ITceee isincnieTTnrtrioospptisiccwaaollrkCCleliidmmapateetresss'i'.s. teDnDtuulryriitnnoggretthdheueceddeehcciaasddceeossncttehhpaattts ffooofllllomoewwceehdda,,nieecnnaggliinnreeeeefrrrssigaearnnaddstciioennttoisstusccweosrskfueldcpoemrmseisrtceinatllyprtoacrteidceu,caenhdisbyco1n9c2e8pttsheomfemcheacnhiacnaiclarlefrreifgreigreartaor- tion to successful commercial practice, and by 1928 the mechanical refrigerator ran 5 TABLE 3 Profitsofth Organic Frosh Ty Products of the Organic Fluorochemicals Industry* Form Formula ECA oR) Produurs (see Table 2) CCI~F Trichloromonofluoromethanc HC ic, WW,d Me, SHE, Ni, Ga DuP, Gen, PSa, UCar. Duc, Flu, DuPB, Fon., DuPC, ICI, IS, Ug, Pooh, Hoechst, Heyd, VVB, Monte, SIO, Nitto, Osaka, Haloe gncalor CCIFa CF~ CHCI2F own, CHCtFz Dichlorodifluoromethane |e || RHOhRodE NE MS a Monochlorotrifluoromethane 13 Tetrafluoro- or Perfluoromethane 14 Denture | # | BaFCECH Ug, HooVVcB, Mhont,s, Dichloromonofluoromethane 21 riser vn Monochlorodifluoromethane 22 DuP, Gen, PSa, UCar, Duc, Flu, Fluor, HDHooueePccBhl,s,tF,"oHnHe.,eyyDddu,,PCVIV,VVBIB,C*,I, IM MSeo,nntUteeg,,, SIC, Pooh, SIC, Nitto, Osaka, Haloc, Unie, Comas DuP, Gen, PSa, ICI, Ug, Hoeehst, VVB DuP, Hoechst DuP, Gen, ICI, Ug, Hoechst, VVB, Monte, Osaka DuP, Gen, PSa, UCar, Duo, DuPB, DuPC, aur, Tiscrmeotrioarcnorem | 23, | Bub: ich 1Hove CHFa Hi hell || RESECSS wen C,CIsF*** C,OIsFa* * Trifluoromethane or Fluoroform Tetrachlorodifluoroethane Triehlorotrifluoroethane cae Dichorotetafiorocihane. 114 |Duk;Gen, Pia, UE Dube, 101, 15, Dichlorotetrafluoroethane re rere 7 |Pv CCIF2-C SEED |Home |B CF~--CF, CBrsFs " ai ERLE bh B CBrFs Gurion, | TE {ih | Bip CBrFs-C Fs hea | IRE BE CHF~-C CCAGF?C || VChiioaeoFdoiurodseoct(hVaFn)e (CFE) 1i2ah || BDuub! Gen. CHs~C | 1| Bc CHiC Ch, COIFs( FST CF~CF~ ~ CF~CF- ~F~ SEG |CR Rie | 15 | Blom CF~-CF~-~ IFs Monochloropentafluoroethane Hexafluoro-- or Perfluoroethane Dibromodifluoromethane ionobromotrifluoromethane 1,2-Dibromotetrafluoroethane I, l-Difluoroethane (DFE) Chlorodifluoroethane (CDFE) | Chlorotillacrocthyiene (STF) Vingl Fluoride (VF) Vinylidene Fluoride (VFu) Teiriuorsedyiene (FEET Chlorotrifluoroethylene (CTFE)~"~ Tetrafluoroethylene Hexafluoropropylene (HFP) Octafluoro or Perfiuoropropane 23 I12 113 114 115 116 12B2 13BI 114B2 152a 142b | 1113" 1141 1132a iii1113 1114 1216 21~ ICI IS, Ug, Hoechst, Heyd, VVB, Monte, N tto, Osaka DuP, Gen, ICI, Hoechst DuP, Gen, Osaka l)uP, Gen, PSa, UCar, DuPC, ICI, I$, Hoechst, VVB, Osaka DuP, Gen, PSa, UCar, DuPC, ICI, IS, Pc h, Hoechst, VVB, Osaka DuP, Gen DuP Dow DuF DuP DuP, Gen DuP, Gen | Gen, SM,Hochst DuP DuP, Gen, 3M Duk, 1H Gen, 3M, Hoechst DuP, ICI DuP 3M, Gen Cri, | ousPets er|G1 | bu CF2CFsCF2CFs Octafluoro or Perfluorocyclobutane C-318 DuP Sop te Pr Compounds with Functional Groups (alcohols kctones, a -- ou, ethers, acids, amines, etc.) DuP, Gen, PSa, 3M, HK Inert Compounds (liquids~ oils~ greases, waxes, and finishes) Aniesthetics ro fe) REReleasssiintnossm((epprooswwddeerr,, ddiissrpmerrssiioonn,, ffiillmm,, ttaappee,, ffiibbrree,, eettcc..)) DuP, l)ow, HK, 3M AIR, Dow, ICI DDUuPP;,GDero,w,P3SM a, 3M, ICI, Hoechst DuP, Gen, PSa, 3M, IOI, Hoechst Sg ie i eed * U.S. Tariff Commission Report plus trade announcements and report,~Is. J" See Nomenclature. eee Chit oi ** Predominately the symmetrical isomer--see Chemical Properties. "If laternal consumption only. 112222 { 33002200..00000088 BBAACCKKGGRROOUUNNDD mae mesma Soe Nomen, ere = wswtaialssl neesossseesnnatttiiiaasllfllayyctttohhreey mrmeaafcrchihgiiennreeanwtw.ee kknnooww ttooddaayy,, wwiitthh oonnee eexxcceeppttiioonn----tthheerree wwaass swteilMrMleananoinnyyseaccxtitoosemfmnapspcoitoovuuernnydudssrsee,fhhraaibgddu,et,raooanlffltcc.hoouaurdrssees,,erbbieeoeuesnn dttreeasswtteebddacaaksss.ccaannSddoiimddeaat,teesslikaaenndedthssyeelvveeenrreaa,ll wweerree finlaemxmtaebnlseiv;e outshee,rbsultikaellSOh,a,dwseerrieoucosrrdorsaiwvebaacnkds.toSxiocm; ea, nldikestiellthoytlheenrse,, wllnliekekaeerreaalmyfmlmaimomdeonamnilia,aa,b,blucceto;ommtobhbteihinneneeersddcelaasilsklllaertthiShlrrOyee~eeh, ihhwgaazhezaraorerpddcessor..arrtoCCisOOnigv,~epwwraaeansssd,s, ufftrroreoxsomimcm;ttahhdiiassenppdtoohisienntittlroleofosfuvtvhliiteeeirwwns,g,, neeotqqehauueriirlppymmreieedfnnretitaglaa,ellrmbmaunootstssttthwppeerroornheheiicbsbeioitstgisivarveereialllytyy,bbhhuuiolglwkkheyyvoaaepnnre,ddraststuuhinbabjtgjeedcpcettrsettpsooistulleeeraeatkkshsse.m. daTTrdhhaeewetbhppaeeecrrikrillessssouoofflfttitthnhhegee oCsCytOOhs,te2ermiirsnnessfwttraaoilglullealarttdiaionobnntesss,, wpettehrhreemeitsUUot..eSSgd..reaNNabtaoa, vavhryyodwooUeff.vStteh.hrii,ssNtahppvaeeartrliidooedvdesspsssippetleeescc.itifhfiieeedddrttahhwaabtt aoocnknllsyyosfsuuthccheh sysMteemanswwhiolueld, btheeppeurbmliitctehdadabboeacrdomUe.Sa.roNuasvedalbvyesaseslesr.ies of fatal accidents httrorasaMcpcieeetaaaabblnllsewe ahttonoildetth,hteethheeeaesstcrcpeaasupp.beeloiocfIfthccwoaoadmmsmmbuoeoncnndoemrrreeeffrrtiaihgrgeeoesrrueaasnncettidssrcbiinunymttosoatccsaoeonrnnciggeeessessottteefhddaftaaatrrateehlaaeasscGssceuuindcceehhrnaaatlsss | hM M1oo9ost2pt8ooirtrtasshlasCCtoaonrnroppdoaormrtahaotteiuiaoontnnrt,e,osfmm.taainInnutkufefwaarcacitstnuugrureencrrodssueloordfftFhForevriiseggeriidcdcaaoiirimcrreeuemtrrehesefftrraiiingngceehrereaasrtteootnrhrtssa,,dticctsoohannedccvllGauunddeteneaddegreiiansnl | oos1cff9i2etthn8hteeithseetasxxt,iissnittoniincnalggmudrroeeiffunrrgniigtgReeoorrbfaanentitrtnsst.k. eMrTTcinhNhgeaeyyrcyott,uhhleeTdrrheeoffovoomerrearecsoccomoMmmiemdmitghsilsesesiyiioonannheneedddreAaanltssbdmmeiarsaltallldHvggearrnononutueapp,geootsoff sossceefiaaetrrnhccethhisratasegg,faariiiinnngcelrffuoaodtrriinaaonngn RiaanggodeeubnnsetttrrtttyhM h.aatctTNwwhoaoeruuylgl,ddrTopphueeoprrmmmbiaeittsgaaaMnnnidooitgrrsmmlseaatylluaduunynndhhoAanammlabppeeferrutreenHdddeaggnmrrneoonewwt, tatthohl cobbahafsasitirhsst,,epporllfeooftttrttihiigneneggreattlrtreieeomnnenddnsstiosno.fdftutoosTxxtihricyicis.ittyys,T,tffhulldeaaymmgmmrpaoobauiibnplitileibttdyey,g,iaaannnnoddintsbblooysiitlluoiindnngeyg ppodooniiirnnaettcooftunninoaand--papfemelrruiieooonrddtoiaic-cl ccahrabrotnso.f thTeheelelimteernattsu.reTohfisthsattudpyeripoodinwteads ifnilloend lywitohnedidrierercetpioornt-s-folunortohe- cccaoorrrbrrooossniivsv.eenneeTsshsseaanlniddterttaootxxuiircceiittyoy footffhassutuccphhercciooodmmppwooauusnnddfissllebbduutwt,, itrrhiigghdhttilrlyey raaesspssuoumrmtsiinnoggntththhaaett | ttthhheeessyeedooebbcssieedrrevvadattiitooonngssowweaerhreeeabdb.aasseedd oonn ssaammpplleess ccoonnttaammiinnaatteedd bbyy HHFF aanndd pphhoossggeennee,, theSyeldecetciidngedastothgeiorafihrestacdh.oice the compound CCLFy, they prepared samples b`bTyyhSettehhlpeeercrroteeidanauccgctttiaioosnpntrhoooeffviCCreCdCfli1rt,4sotaacbnnheddoiaSScllbebFFtt3h,h,eeaaycosscyymonnutptlhhodeeussihnissadvooCreriiCggh1iio2nnFpaa~lelll,dyythrfreeoerypp,ooparrrttneeedpddaabrbteyydtSShswweaaamrArttppssr2l=ei3.sl. T19h3e0pmreoedtuicntgporofvtehde tAomebreiaclalnthCehyemciocualdl hSoacvieethyo,pDedr fMoird, galnedy awtatsheabAleprtiol ggt1hii9vev3ee0gaaamsdderraeaatnmmidnaagtttiiohccefniitnnhtteerrxootAddiuumnccgteutiirioioscnnhainoonfgfCtthahheeelmnnigeiechwwatelrrdeeSffocrraciignigeedetrrlyaae,nntDt,,, riinInMhnhaaildaliidgnndlggeiytaaiowllnuuannstggo-a-ffbubullelellintooogff tnhoen-gfalsamamnadblteheanndexetsinsegnutiisahllinygnoan-tliogxhicte,dthcaendcloe'm~4p.ouInnd ahdadditiaoncontovebnieeinngt nbboooiiInlln-iinfnlgtgahmppeoomiimnnaetbtoalonefftaiaanmbbedoo,uutetsGs---ee-n3n3e0t0iraaClCll,y, Maanonnotddno-rataocscxccieehcppa,ttdaathnnaeccpeecpwworamoassapcaaohueffnododrreeEghg.ooanndIee. accdooucnnocclnPluuvosseniintooinne.d.net | NeImnoutrhse &meCaonmtipmaen,yGweintheraalprMopootsoarls thoamdanaupfparcotaucrheedthisE.prIo.dudcut,Paonndt tdhee aoNorlreiilgmgoiiwnonaaupllrrsawwc&tooirrcCkkalowwmpaarspsoadssnuooycootnnwioisstnuuhppoappnllpeearmmocepeonnomttsmeeaeddlrtcbobiyyamlddaeensvvcuaeeflllaeoo.cpptmumIreneennt1tth93sisst0tuu,pddraiioeejssdouiddnceettss,iicgagonnnredepddothrttoeao attpiliholoyonnswiwwcapaalsrslayfcfotolirrocmcmaaeeltddpedrbboyyadtuttDhcheuetiottPwnwooonotnccsooammDpcepaoeanmpniwiemaestse,,ercrnni,aaamlNmeseecddwalJeKKe.iirnnseIeenttyiicc1p9lCCa3hn0het,e.mmaijcBiocayailnlcsstarIIclnnoyccr..p1o9aa3rnna1dd,- | ptcthhoheemymsnnieecerwawclliypparrlloooddcquuaucatctnett,d,itattirtraeDasd,deuemamPnaaodrrnkkttee'hsddeDFFrerreeefepiooiwnng--ae11rte2a2tr,ioooNrrneFFiw-n-11dJu22es%r*ts,,reyywwahapssaladbbneetbii.ennggBguyppnrreotaohdrdleuuyccnee1ed9dc3eisi1n-n, | ssDcaaourrmyyPmmmooenodrtidcfiifaiailcncadaqttuiiGoao.nnnoMtoi.ftf,iieittsssd,eeesaqqpnuuiditipeptmmhteehenentrite,r.frviM Megseetenrentadttiiioooinnnntessirhnheoodsuutullsdditrnbybeethhmmeaadanddebeeweoogfpfurntthohdeetuhffceaatcc,nttetttchoheaoastk-t DimumePdoinatteanstdepGs .tMo .e,nsduersepiittes atvhaeiilrabvielsitteydtointtehreeesnttiinretrheefrniegewraptiroonduincdt,usttoroyk. eimnAdAmpppeopldfliiiacc1taa9ett3ii1soot,nenpKoosifftnottehhteeeincnnsueehwrweadccitoosemmaxpvppoaoaiuunlnandbddeidlwwitaayistsstoggDrrtaaehtteiiefpfyweyiinannttggierlleyry rssfeuuafcccrcciielegsisestsfrefausult,li,,oaaannnnidddndbbbuyyesgtttrhuyhene. end of 1931, Kinetic had expanded its Deepwater facilities, and begun * Freon and combinationsof Freon,orF, with numeral are Du Ponts registered trade- * Freon and combinations of Freon, or F, with numerals are Du Pont's registered trade- marks for fluorocarbons. See Nomenclature. 5 112233 || 33002200..00000099 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY. THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY mmaannuuffaaccttuurree ooff aannhhyyddrroouuss unavailable in the necessary qhhuyyaddnrtroioftfliluuesoo.rriiccExaapccaiindds,, ioaan bbdaaussriiiccngrraatwwhe mmnaeatxteterrifiaealwl yttehhaeernns Fwuwranaesasovccnaoo-inn1ltat1iibnnl(uueGooiuOunsLs,t,Fhaa)ennanddsettcwhheeeelslsppaarrrsooyddFquurucectaotnnll-tii1nint1eeiewws.aaassEneedxxxpttFeaernnnedsdoieenodd-n1aa1dss4uec,raairtrnllwgyyotaahossfe11tn99he33ex22ctttoofomepwiinlneccytlleueuadldreyes hFhtiaarvleleooosgogneef-n1nca1ahttlee(odCdrCocc1fhh3lolFoor)rrmooawffslleuwurooeerrloolaeedattsdhheFaadnnr,eeeossann((-dTT1aa1obb3nlleeeaonfI1d))..tFheITrsneneo,11nF99-r33ie551,o,4ntt,-hht2eew2o,ffllusouoofoorrtihinnneagactateoeiddmneddpdeelrerwiitivevdaalye-- aticvceespotfancchelo.roTfohermsewfeirvee apdrdodeudc,tasn,duoninfeoorfmlthyesceo,vFerreiongn-a22b,oisloionnggraainngeed wfriodme a4c1ceptatnoc4e.8ThCes(eFifgiuvree p2r)o,dsuatcitssf,ieudnitfhoermnelyedcsoovfertinheg raefbioigileirnagtiroannagnedfraoimr- c-o-4nd1ititooni+n4g8inCdus(Ftrigiuesre o2f),thsaattistfiiemde,thaenndeehdasveofctohnetirneuferidgetroatisoenrveanads atihre- btcbhoaaacncnkkdbbi9tooi5onnneepienoorfgfcttheihnneetdffulolusfutoortrirhoeoescchhwoeeomfmrilticdcha'aalsltssfitilninumddouuerss,ottcrraayynr..dboEEnhvvapeevrnneodttuococoddtnaaiyytoi,,nn.tuthheeedyy tccooonnssstetiritvtuuetteeasmmootrhreee ctheraSStniianni9ccn5eelpttahhenaardttmcttaeiimnrmktees,o, fcaatallhtnthehobowueugogihrhdldeeen'xxstpipffaalinunesosdii.rooonncCaohorfifbeottfhnheeapmiirnnooddnduugusstctrrttyiyhoenhshc.aasswbabeseeentnheccooinnmttipinnauucootuusos,,f `cWeortralidnWlaanrdmIIa,raknsdcathnebaettiednednatniftiedde.veClhoipemfeanmtoofnagcrtohseosel winassectthiceidiems,pabcatseodf aW uurppomoorennlddFFW rfroeeroaocrnnesI,ppI,rrKooiappnneeedlltlliaathcnnettssCaht((etFFmeiiinggucudrraaeelns11t))d.e. exvpTTeaoolnodpmmemedeeeetntittstthohfeefaacwwiealrairort-s-ettosi,ilmmiaenensddde,ceetmmiscahaindonderdssds,yoobfafafstttehhedeer AatthlrhlmeeiwweedadarrC,f,howwrecamaesissc,jjoaoKliininneCedeodtriiipcnnorCtthahhteeeimmmoaniarcr(kakGleesettneebbxtyyproatthnnh)eed.eGGdeeAnntietesrraaabfllaocuCCitlhhieteitmemhsii,siccaatalnilmdDDe,i,ivvsithisshoiieorotnnKlyioonffaeftttthiheecer AChlleimeidcaClhsemCoircaplorCatoirponorwaatisondi(sGsoelnveedt,roann).d Athte apbrooudutctthiiosntiamned, tdhiestrKibinuteitoicn ooDCiffhvFFeirmrseeiiooocnnnaolrsrfeefCfDrrioiuggreepPrrooaarnnnattttss.ioaanTnnhddweappsrrfooideppliesedlsllolwaalanvnstetssdf,pupraaatssnhssdeeerddthaeeeunntgtpiimrrreeoelnldyytuecttodotiottbhnhyeeatFFnhrrdeeeooednnnitsrPtPryrriobooddufuutictcothtnses DPeinvnissiaolnt oCfhDemuicPaolnst.CoTrphoerafiteilodnwians 1f9u5rt7he(rIsaoutrgomn)enatnedd tbhye tUhneieonntrCyarobfitdhee, CPoernpnosraaltt iCohneimn ic1a9l5s8 C(oUcrpoon)ra.tioAnllinfou1r95c7om(pIasontireosn)noanwdoftfheer aUncioomnplCetaerbliidnee. ooCffottrhhpeeorbbaaatssiiioccnfflilunuoo1rro9oc5ca8arrbb(Uoonncsso,,naa)ss. wwAeellllll faaossuaarnncoeemxxttpeeannnssiiivevsee nlliiossttwoofoffllfeeessrsseearr cpporroomddpuuclcetttsse.. line devPPaearlraaollpllmeeelliinnntgg oiinfnddumusastntrruiifaalal cggtrruoorwwetthhiniinnottthhheeer UUc.o.SSu.n.,t,ritthehsee.rree hBheaagddinaanllssioongbbeeieennnatahessttceeaaarddlyyy dd11ee99c4v4a0e0'dl'sseo,pwwmiiattehhnndtIICCotIIfodmooaffayEEnnunogfgvlaleaacrnntuddr,2,e0tthihniicssoomhhtpaahsasenreeixxecppsoaaunnniddnteeridde1s3ee.xxppdlBlioofessfgiievvirneeenllnyyitnddgucuorriuniinnntggtrhitteehhseeeallaraarlssyett m`dmeaac`nnTauuhdfefeaa,occutttauusnrrtiidnannggdtoaiatndt galleyesaaussctotcveaaseslrloiimfm2ii0tttehededcmolliiamnnjeepoaroonfffiffellsluuuoororiornococacar1arb3broobnonsdnsisffh((eToTruaaelbbndllteenoc22t)o)..uonbtsrcieurs e are the ffbaaeccTcttahtmtehheaaottuctaasotmallmnaaerdrrggicneeigannlsuuulmmcycbbeesearsvraoiooflfftahbooelttehhmeearrdjuopprrooitftnelegunntotiritaaohllcillsayyrbpiiomemnrppsiooosrdrht.toaaunntltAdlfflnlliuoeuotdo'rroosabccshhGceeuemmnrieeiccratahallless bCChehceeammmiicecaallcDoDimivvimisseiiorocnniaffliilrrysstt ooaffvffaeeirrleeaddb,,ledduurrdiiunnrgginttghhee th11i99s4400'p'sse,, riaaonnd.eennttiiArreellilleiindne'es ooffGffellunuoeorrrooa--l ccChhheeemmmiiicccaaalllss Cbboaamsseepddanooynnsitthmhieelarrreelaayccmttiiaoodnneooaffvaaaiccleeattbyyllleeenaneeseaarinnedds oHHfFfF,l,uoaarnninddatttehhdeearHHooomoaoktkeiercr ddCeehrrieivvmaatiticivvaeelssC.. oOOmnnpeeanbbyyy sooimnneeilaaadrdlddyiittmiiooanndaaell aiitvteaemimlssabwwleeerraee sooeffrffieeerrseeoddffffoolrur ossaarlilnee,,ataaenndddabbroyym11a99t55ic00 aaqlulllantththieetisseiimsmpbpllyeesccooommmeppocouounmnddpssanooyff TTaabbllee 33 ccoouulldd in the U.S. bbee m maannuuffaaccttuurreedd iinn ccoommmmerecrcilaall qmaurTTaknhheteeittsie119so93f5b00t'y'hsseswwomemearrjeeeocreeossmpsserepnontadtiinuaacylllltyyisnaaetxhpppeeearrUniiodo.ddSed.oofaf nccdoonnstsoholeliiuddasatetisioonbn,e, cddauumrreiinnmggowwrhelfiiccclhheattrhlheye mddeeaffirinkneeeddts.. oTTfhhtihissewwmaassajaaollrssoopraaoppdeeurrciiotosddeddxuuprraiinnngdgewwdhhiaiccnhhd mmthaaennyyuosofesftthbheeecmmaiminneoorrmpporrrooedducuclcettassrlooyff s`TTtaaabbnlldee o83nsstechecemmtthtoorehhsaahovvleed ppoaafssssleeaddrgetth-hsrrcooauulgeghhcotthmheemiierrrdcdeievavelelloomppammneuenfnattcaatllusrstteaa.ggeeIatannwddillnnoobwwe sssuutarrnpprdriissoiinnnggthiieff ttthhheeresnnhuuommldbbeeorrf looaffrgmmeu-uslclttaiilmmeiillclloiiomonnmppeoorcuuinnadld/ymyeeaaanrrufpparrcootdduuurcect.tss Iddtoowcessillnnbootet ddoouAublbltleehodduuugrrhiinnfggluttohhreeopnnoeelxxyttmfeferewsw ayyneeadarrses.l. astomers lic outside the scope of this paper, tthheeAyyltaharroecugaahllllflddueeoppreoenpndodeleynnmtt eoorsnnaffnllduuooerrloaocscthhoeemmmieicrcsaalllieiinonttueetrrsmimdeeedditiahatteeessscoaapnneddofhheethnniccseepahhpaaevvree, `ppmlaoryleedfaiaalslsyiyiggunnniediffeiirccdaaAnnpttppplaaircrttatiininottnhhsee, iiannnddduussitttrrsyy''sssufggfrrioocwwitetnhht..toTThnheoetsseee hooeuurttleleetttshsaaatr,reebddeiigssiccnuunssissenedgd more fully under Applications, and it is sufficient to note here that, beginning 112244 33002200..00001100 TECHNOLOGY TECHNOLOGY iifninelttdhheeheaeasarrlleyyxp11a994n40d0'e'ssdwwisitttehhadDDiuluy.PPooPnnrtt'ossmTToeetffellodonnbrryeesssiinenv(e(prpaoolllyydttieefttrfraearfflelunuotorrcoooeemtthphyyalnleeinneces)),,, ttthhheee afeeissnettdlaadbblllhiuisabshsrheieeddcxapppnrtraosondddbuueaccdtstesllditineneoaessdninnlpyooo.wwlyPiimnnrecocrllmiuuzddoaeetteioodovvneebrryoaafsddevvooazerzrieeaonnlusppdlliaacfssfotteimirccbessin,,ntffaiicltlmoimmsos,,npseeallnaoasifsettosfo,memteterhrraess- affalinnuuddoorrvolouicenbtthyhrliyyclilaeednnneente,se, bccfhhallusloooerrrdioodtteorr.iinffliup`uoToorhrloyooemeuttghehhyyrillzeteahnnteeei,o,fnihheeeloxxdfaajffvsllauusrotoiiorrlolouppsdrrooocmppoiyymlnleeabnntienee,a,dtvivobiinnynyysTlleoffffllluuotoeonrrt,iridadiee-t atccohonleldlleenccvettiaiinvrvyeefllluiyydteuccrnooeennpssfruulomummoeeirsssidemmesi.iltllloiTiobohnneosscuooogfmfheppoootuhunnenedodfsfsieootldfhfeiiinsnmttaesejtrrimolmlreeddcdiouiaasmttteeiossnmaeeetraaesccdhhfobryyyeefaalTrur,e,ofraalionnnndda,teiiindnt ithnetenremeadrifautteusr.e promises to become one of the major customers for fluorinated iwnittITehnnrmasseuusdmmmiamamlatlearsrcy.yo,,rettohhfeeeffslltuuaoobrrlooiccshhheeemmdiiclcaaalrlssgeii-nnvddouulssuttmrryey ppprrroeedssueencntttsss aaannndaattattrnraaacccttitiviveveeppgiircctotuuwrrteeh,, snwseeeicctwtthoorrfa,,iecsclmoodsmmapolplfoocsasoeperpddeliooocfffatsseeiesovvtenaersbra.allilshddeoodzzeelnnargssmmea-avlllol lccuoommmemmeprercorcidiauallctppsrraoodnduducctatssn,, each opening active growth each opening new fields of applications. TTEECCHHNNOOLLOOGGYY | TTfhlhuiiossrippneaappceehrremiiissstiinrnytte.ennddAeedd stteoolecsstuuippoppnlleeommfeegnnettnettrhhaeel eerxxettfeeennrsseiinvvceeesrreehvvaiiseewwthlleiirtteeefrroaarttueurrebeeoeonnn fggsleiiuvvvoeeerrnnianliiennscttthhaheeenmdbbaiiirsbbdtllriyoit.ogegrcarhApanhpohylsy~eo!-gl-e1iic~c,ta,iloaannnwddoorfktthshg'iiss*e-nll3iie%ssrt.talhhaaTrssenfbbeteerheeeennncseeeesxxcttteheinnaodsdnseeddthwehbbryiyecfiiohnnrccefllouulbddleiionenwng,g sorreerefivfegeerirreneananllcceesltiawwtnieilrdlllaatrbubdreee.mmteacadhdeneowwlohhgeeircreeal ppowossossriikbbsll1ee~-tt1oos.tthheeIssnee trrheeveviieeswewcsstirroaanttshheewrr httihhcaahnn to the follow, to the original literature. NOMENCLATURE aFFlnluudoorriooncchhreeemmcieicncatallyennaoormmseenanctcllalatetauusrrteeNnhhO iaanMsseEN bbpeeCreeoLnpnAoTsaaUaRlffsEaavvhoouaurvrieitteemettararirggteeettd ffrooerrviiinnennwoovvbaayttiiootnhn,e, | aNrNanooddmimecnaienlcnlcnralaeattctuuuerrrneeet hCCyaoeosmamrmcsmiotaimttteteeeleoeuaootsfftottfhnheiesnuAeAcmhmepsrreuorigipccgoaeassnnatlisCCohnhhese,ammvihecicoaawmlleeSSvrooeicctreiie,dettyay1rne~.vd. ietLLwhiiettttblfleyleouooftrfhoeaa- | srccathhdaeeinmmcdiaiacclraadlnl aniitnoundmdrueuesnsthctrralyysathhcuaaorssmeeffooofolllluooowrtwgoeeadfdnsittuchhceechhggesemeuningesegrtrearaslylt.iottrnreesn,nddhooowffeccvooernn2tt~iin,nuuaiinnndgg tothe to use the fluoro- use the | sta`nTdhearrde ins,onmoennecltahteurleesso,foonregannaircrcohwemariesatryin. which a specialized, unofficial terTmhienroeloisg,ynhoanse btheecolemses, ofinremlnyarernotwreanrcehaedi,n wanhdichit aisspaecpieacluizleiadr,iutynoofffictihael iitnenrddmuussitntrroyylottghhyaatthttahhsee ddbooemcmioinmnaaettiifnnigrgmcclooymmmemenretrcreciniaacllhpperdroo,dduaucnctdtss aiatllllifsfaallall wwpieittchhuiinlniattrhhiiitssyssyyossfttetemhme.. | "TfTahchtee wwtihiaddteesstpphrreeeaakddeyaacccccoeepmptmtaaennrccceeioaoflftthhpirissodssppuecectciisaallhnnaoovmmeeenancllcllabatetuuerrnee mrreeeffmlleebccettssrtsthhoeefhhiiassttoosrrmiiacclaalll fsstaeehrcreiiteessstyhoosaffttessmitimhmeippsllkeeaetycctehhsecetmomeimdiccmaabllyessrcwwtiihaiettlhhfpaccrcouutdmmubtbhceeatrsrtssohiotmamvweeielnnlaaalmmplerebsos,eb,eaaanbnnlmddy ettbmhheeebaeiidmrmsopppoootrfrettdaaannisccnmeeteaorol-lff notnhafaetttiihoosennyaaspltlrelleymyseffonoisrtr jjafuutlsstuettosttrthehoodocssheeebmycciooctmamhlpepsooufmuaanncrddtkssetthww.ahhtiiccihht wccooinlnlssttpiitrtuouttbeeabmmloyorreebetthhaaadnno99p55teppdeerrinccteeennrt-t o10f"TtthThhheeeenpssruyyemssstbteeeenmmrt ofiissfluceeosasrssroeebcnntohtinieaa,mllllhyiycyaaadlrsnnouumgmmeaenrerkrioieccrtaa.flIluccooorddieeneiinantwwohmhisicchihn ttthhheeeddmiioggliiettsscuaalrreee. rreeIlltaathteaedsd AataollrrteaehanaedddyynBubb,meeeetbnnoegeeremmotphfpleclrooayyrwbeeiddotniihn,n hfTTuyaardbbtlrhloeeegssre11next1oo0a.rm33p,,fllaauennosddr.intthehIeetarrtuwoullameessss aaoirrnreeitggghiiienvvaeemlnnloyiilnnepcAArupoplppepoe.esnnedIddtiichcebeasyss AHHeenannnnede,, Midgley and McNary to B, together with further Midgley and McNary to essiximmapmpllipifflyyestt.hheeiIirrt sswttuuaddsiieeossr,,igaainnnddalwwlyaasspeeroxxptteeonnsddeeeddd bttyoo ttthhheeeirrreetffrif'aiigdgeeerrmaaattriiooknnsyiinsntddeuumss.ttrryy(Ttthhherroocuuhggehhmiiicttsaslaapddroooppdttuiiocontn CbbyyCDDFuu,PPwoohnnittchaassis ttChhoeembbpaasosiiussnoodff 12 in their 12 in this systemi,s marketed by Du Pontas Freon-12 or trademark system. (The chemical product CCI~F~, this system, is marketed by Du Pont as Freon-12 or FFw--h11i22c..h)) isTTChhroroomuupggohhuoonuudtt tthhee 11993300''ss aanndd 11994400''ss,, DDuu PPoonntt wwaass tthhee ssoollee mmaannuuffaaccttuurreerr ooff mmaannyy ooff tthhee | kkeeyy fflluuoorrooccaarrbboonn rreeffrriiggeerraannttss,, aanndd dduurriinngg tthhiiss ppeerriioodd iiddeennttiiffiiccaattiioonn ooff tthhee 112255 33002200..00001111 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY `ccoommppoouunnddss wwiitthh the reffigeration tthihneedcucosortrrrreye.ssppooAnnsddiiannggreccsooulddtee, number became nluatmerbeprrobdeuccaemres firmly rooted within foifrmtlhyesreooetsetdabwliisthheind pspthyrrseootdderuuemccf,trtssiwgiffeteerlhlatttDiiiottunaaPddiovvnnadatnnu'ttssaatrgcgyoeen.oosuueAssntstt,ooaittnrhhteeeosiiurtrlhtcec,iuulrssattotooewmmrneeprrirssnodtdtoiouvciiinednrcucsaoolrropptfoorrtrhaaadteteeseemttahehreesktannsbuuylmsimstbhbeeemedrsr s((yTTsCaatbeoblmnlees, u22w)m)..iethr Du Pont's consent, into groups were,ofcourse, their quick own individual trademark systems to recognize the advantage of this dSdeeocCffiaaeocctnttoyosuouufmnnHieieffraoogtrrirmmoniuigttyp,y,s,Rewaafnenrrddieg,ettorhhafrrtocoiounuugggrhhasen,ttdhhqeeAuiircm m-keeCdtdoioniaadtrtieiitocoionnognnooiiffnzgeAAtESShnHeHgiRRandeAAveEErasn)t((aAaAglmlmeepeorarfiritctchiaaeinnss siSinynottsceetirreeeetmssytteaoesddfoHifineJna_utppnirrneoogdd,1uu9Rcc5te7tiif.oorinngTehaariannstddidnegcccooiansnnissdouunmmApwpitrati-isCoonnloantaaderggitrriceeooeennddifnigt(ro0mEenaadgddoibonpypettetrhstteh)heeAamllnnepuurammirbctbieaeernsr SSgsyettasratnanenddmiaasrra--ddsBss7o9fAA.Js1suss'ono,ceciaiaa1ptt9piio5orn7no.vuueTnndhddieiesnrrdSetethchpeietsieottmiintbtlleewera'`sN1N9luua6mm0tee.errricTiccohaanlelfirsDDmyeessestidieggmnbnayahttaiitohdonnemAeooafmfnewRRrheeificftlariine-- gbObeceeeetrnnaonbggetsere-nnBee1rr79aa69lll0l.y1y 'a,aaccawccpoeeprppkrtotieevnddegdbbcyyionmmmmSaiaentnpututfeeafmeacctbtouuefrrreetr1rhss9e6tt0Thh.nrrtooeTuruhgngeahhtoosiuuyotstntaettlmhheeOhrwwagodaornrlmilddz,e,aataaninnwoddnhiiilonenf SaSOtptcapatnlnodydbaiaernrrdgdii1ztzoa9at6thii0aoolnnaog((weI1Ono0orSSck))ainrrrgbeeoccncosoommmammmneedinntdthdeeyeedddroaaofddcotoahpprettbiiooIonnnnste.oorffntathhtiaaottnppaoolrrttOiiorongnaoonffizttahhteeioccnooddoee.f waphOiOpcclcychcainastsgihieootnonnaaulhlmaccblroreiigrttieiscnciisaosmrcmeariifsbsoovvrnoomsiieccdaee,ndddbccuhootynncdsceureorcrcnnhaiinjrnhgugodnttghshmzeee6nc.cootmmpuplsuleeasxlilittyyy of the roesfutlhtse rules frruolems by tbhey. Twm`mhhiisesitctahsakkyeteshnnteeaamssnssuiusummmapbcpttetuiriasoolnnlayrttehhnaaefttovssremuurccehhedm,aapblssyuoyssyttteesedmumcemmhxucjusuestpdttgppom oisnsseseetnsshtsseussiosonumimtaeeilalmyml nenreseetmsmauoblontlnsiiiscfchromuutmetiinlltiittthyoye.f. aTtthlhhteeeerppnsrrayootsppiteevemerr nccisaooaddmceeetunnfauuolrmmlybtbehneerer,v,ceowwrmhhepiimoccuhhpnlodtthyh.eeerrdeeSaaiefmfxiticeelerraprsstliiymimnptplhtlhyeyecbbioeendccietooimamilseesesraastraaebluuylssiesenfhfeuumclleesssnshhtaoorroryttf fcfaoooltrrdetterhhnenearurteeimvccbeooeggrnnnsiaitmtwiioioelnnlfoooaffrluumtnnhoffseaatmmciaolillmiiwaaparryoccsuooncmmdopp.nootuauSninidnmdssa,i,lnassriiilnnydcceeenthtwwirefriiitctcttoaeedtnnieommniasatktereearyrri.ieaalllyeemnmeppclleoosyysiiannrygg lciomdAAieltlttinhhnuogomuufggabchhetrottshrhseewsssihlyylossutatellemmdmobiisssetccnaooolmmwtpepardrye.eshhece`nonTshsnieitvvaeeminoaasnnatdndotitbedevcecihhnonntuiiisfcciaacollaflltyyitohssneaastteikissefifyasa.ccttthooerryye,,xcciesertrtetaaniicnne oolcfihfmalaionntrinoeefgssottfraaambbclltwioiissrlhshleesddehvocceuorolmdmbmmebocoeonnnmoenntaaegmmdee.ne.e.rTahIIlttelyiimssk,,onffsoootrrwonbeexvxaaiasommupCpsloleeom,,fpthhohiieuggsnhhelldyyis2uut0nhn.leliikkAeeenxlloiyystthettenhhrcaa,ett `cmmmhooalrorreekroesstfuouebdrbtmtllbeey,w, cirrleeolssdteterrviicenctrtuiiombonbneceaaorrrmsiisseegessagiffenrrneooedmmrainlttlihyhteeiaklffnaaaocctcwtcttnehhpaaatttsanccCcooeommmmlmeaprreocgruecilniaaydllo2ffnl0luu.toohrreAoocbcnaaaorsrtbibhsooennorssf, nomnononan-rt-tkhtoeoextxiepicdaciritttbyyyoaafcnnonddodnen-nntooenunc-m-hffnllbaiaemcmramsmlagbapiabeliirnilsiettodyyn..nienTlTithhitiaiossl aahhscaascssuemplleeteaddnthcttoaeot aalaanrddgyaaennlcgygoeemorroonpuuotssuhnettedebnnadddseeeisnsniccgoyy=f onnTanaotteetahddveobbipyydassrtuthciu&hsaahnccaoczoonahdd-retede,nnchuusmnmolmbbceeaerlrgwwrpioeliulrllspbboseensrnsieiesmmtlirlitilaocartrlaltyyshssseuaafmfuees,e,eaatonnhfddatttthooaepnpnrryouocccmeeobeemeddrpaaocccuccoonodrdreddiitdnnoeggsltliyhyg.e-. Tmtmrooiorvriaeeavlossimttdaaabbtmllheeeismmohereammzbaabcererdrro,ssnsyooommff,etthhege.ergo.ssueepDrriisFeessrEeaastnnrradditchtddeteerhsseiitgghunnasaaentteeoCfoootthtmhhepeeonrr uuccmnoodbmmeppr1oou5cuon2ndddessfotrobbyytthheaae pptrrrioovIddinauulcctthtn1eaI,om,rI1y-e,-ddioitffrhllueuaoocsrrroyoosenetttyhehmaman,nepe-re---o.ssgvce.ieedDeTTsFaaEbbfloleerra33pt..hreorpatnheandeCriovmatpioveusndas 152a well for as the the mmfoereIttnhhiasatonnhmeeeeoraarnnyddd,esteeihgtthenhaaatnsniyeeosntsse,eemrriiaeenssp.d.rotAAvhdidedddeirstietiisoofuonnlratalilpngrrruoullcpeeoassd,,neehhoondwwueemervibveveerarr,t,isvwwewosoouuulallddsdbwbeebeelrrlceeoqqamusuieirrtehesddeo f1cco0oormmtphipsolloseemexxecaaross mdttopoeoslloiougssneendattshthieeowiinrrh,evvaraalelnuudees..utchUUhesspeerfrfeuouslbluleeletxxitmtneesgnndssciioooonndnsseothhnaaouvvcmeecuttbrhhe,eerrrseee.ffgwo.orroCeeuoblbdmeeepebnnoeucccoononnmdffiien2ne1esd8od ftfooorrthooocctstaeafflcluouomorropopoprruoonppdaasnneew..here such problems do not occur, e.g. Compound 218 PROPERTIES TThhee sseeccttiioonn wwhhiicchh ffoolllloowwss iiss ccooPnnRccOeePrrEnnReeTddIEooSnnllyy wwiitthh tthhee ssiimmppllee ccoommmmeerrcciiaall fflluuoorrooccaarrbboonnssooffTTaabbllee 33.. body of fluorochemicals HHoowweevveerr,, is readily ssaiivmmaiiilllaaarrbliiennffioonrrmmaattthiieoonngeffnooerrrttahhlee rrreeefmmeaariiennnciiennsgg, ppbaaorrdttyiiccuuollfaarrfllyyluNNooorsso..chIe1 mttiooca44l..s is readily available in the general references, 112266 33002200..00001122 pmviooPnssR.TIESpas | use ipal catiPonRs,OPERTIES cal vreties c i i ie ro- BBeaecrabcoonansuses?e ci c hooafefvetthheealpnpwrariyinsnc.ippabreaeeldn,aapppolpflipcPeoacHnutY lgiaioSntaisrnIvCesA, LittnhhteeDereAssppttTh.hyAsoynsimcApasrlehpeparnrosorpespsueltr,tiesextooefinfnsgitdtvhhieexe fluo uflsuteaobro- cllLaaoatvtreibolaonnsngshhaharvavala,venedbbeaeeSlewinmyoanppysrrseebpreaerenAdno, friaaolpmmlcueasrotcbr,uongliattrhheeinsmmteeolreocestsitt.ccoor,nAmg aspppraeeahrreelesnusliitvn,eeAxbpbiepdtevseeeinnnsgivttehhootsaBe.bs,uoof-f LxohiIIvbnncieetliaggceeneen2eraoannelsld,atittSvhheielemrollnoowsweaie.grhaAtffillcnuueonoislriltouiecssatrribatitoeigsnv.nsed saarereleeoscscctelilseoesaiE anr,apnmmgpoboeioabwrisleisenllfiirqqaAucutipidpsenooedrcriunxldggaiarcaBseess.,es, sA esesuuxrarfhtafiiaobcnivieetintteegnnsisrrieolnaesctuiaavlannedldy kkihhinniegmeghmht,addteicnsvviiistlcsieoeccsstoi,sn itaainesd. lt l i f pp`Tohseseksbnoseiislnisg llolpwointrrefraarceteirvmaolelso iinldoiwcyeisn, eThea boilinga poinets arte also lowl in m wa hm w mn raretetlraaction ttoo fommroceos.leculIanr E wwmeaeniyght,carrseeesf,lecstiuE nchg tthhsiempwwleeakpnhyessisc ooff tthhdaetaiinn tearremoenlteicreular attractive forces. In many cases, such simple physical data are entirely 1o E owm Hoe S A00 mm0e 0a a0nm y | i OotFh e n EE E E Temperature EE 0 20 F Ry ~ C 80 100 120 || i = SE e AR | ~L ~0O | = A g EL = [rA E oiLLo i | IOO A 4 = a = E VL A AS E T A SB IAH TT A 30 &~ 10 H : A LA e LA A i i V E EC g ArLeee m C V e r e 15 20 E 2~ E E E ee 28"5 o Atv f LAAoI TYa AM L e a E dHeedZ9"2 T 29.5 o Fie 3 Prosd omnretnr lLaminLhn , Tl 9ir70 03829'7 -180 -160 -I~0 -120 -100 -80 -60 -40-20 0 20 &O 60 80100 1~0 180 220 260 300 i o N Copy,o FroWginngpon 9, CDoare) 1957 " quate Temperature F isfactory e lication Figure 3. Pressure-temperature relationships ofFreon compounds. (Cob~right 1957 idonuct, d nesn, e by E. L du Pont de ,~reraours & Comaplany, Wilmington 98, Delaware) rosol aaidnddesuessqutrruey ateusffutooahrlrlyssaattminpseferadastcutrorliyttleaappptmpeioglruierceataidodni.tiooodnfyfnafttrhmhieiegcerdppaarttroaoduthcatn, e aatonlhnniedcatcieehovavnegne pip th thien wavaeeaevperorou,,srol ,o t iprpirnernerqcdqeulciusuuirdstesiiiurntegerrsyeaauwwismamiuntuhaucnlhgclattyhceecmunrmmeaotptieroeeeedsrr.esatlccuicotoqrtmuelmpaelteip((msoFFalenneiotgterueretotahfhd3e3e)rsd)rtm.maiottelio,loRRyedneyafansrliagdmweaeelrtilnaactteidtddoahesenfaifnniviaaenatdptpihtopiueolrinccahootafipfornemngsttshhseuere,eisnhhpporervowaodaatudieepclhdvueoedeacutrtr,, cictanaapbcalipeolsanusc.diitnideegsscraaaieenbnniddaddcetnecesnrui,srtbiahrteitiueemsr.eefqrTTruihsgheae,retdisioenngaararoelefinuusstsualaubytoaetl,hlyratspphtrrheweesseeleslngahttauoesrupdatotuviirann,pttohheuearntffdooprrrmeessusopoufefrrtrhedduaersetta,uttriahoeinleeadt rttraaeebgnbglgeeliseo,isenss,i.dncelTTusddhchreibilletpnaaqituetgistl,eirteh, eooffrrccerooeufsrupilrogisnqeueir,diacddneetaanldinoonvnbalepysoostuuwwhriesi,tthhthettrhhoueseanvvstaiautipreaso,tuerda, tables incnlude lsequihlibrioum liquid and v.rapour throeughout a bbwwaupiuendictdeidfettihhcttseeeummssppaaeeptoruelhurrmeaaeasttu,itoerdne rerenaantnrtorgpoeep,ieaasn,rdeeeenrntahntllathiisatlpttiheaesil, g ccaanondrdrlesssppepceirocfyn-i1fd2icinthhgheeataspptrsee. ssuproerst,ancddensitiesr,tieossnps eocdiufcitc, v volumes, t le r a k"TeTyhhe rddeeferiggree ooff ddesetutcahil wwaislillFrvveaaonry wwiithmattyhh e irimemacphorttahne ceprooofpfo tthh e pprrodoufcat, bbsiuuzatb fo for a key refrigerant such as Freon-12 may reach the proportions of a sizable 112277 0013 020. 33020.0013 THE GROANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY bbooookk~"7,. IInn tthhiiss ppaarrttiiccuullaarr ccaassee aallll ddaattaa aarree pprreesseenntteedd aatt eevveenn iinntteerrvvaallss ooff s1IaFFmeffoorrrattnhhgeee ccioonmmtppelrleemttseeofrraaennvggeeen---p-11re55s22surtetoos.++22A3322siFmFi,,laaarnntddypttheheeonnf rrteeattbaaubbluualtlaaittoeenddisffoomrrattdhheee fsfoaorrmttehhreeanssguupepeeirrnhheeteaarttmeedds ovafpeovuern,perxestseunrdeisn. gAsosmime il3a0r0tyFpeaboofvteabsualtautrioantioisn vapour, extending some 300F above saturation mtaedm-e tem- `ppeerraattuurree aanndd iinncclluuddiinngg aa pprreessssuurree rraannggee ffrroomm 00"-1144 ttoo 550000 pp..ss..i., aabbssoolluuttee.. FFoorr tthhee ccoon.nvveenniieennccee ooff rreeffrriiggeerraattiioonn eennggiinnceeerrss,, tthheessee ddaattaa aarree aallssoo mmaaddee aavvaaiillaabbllee iinn tthhee ffoorrmm ooffggrraapphhilccaall ccrroosssspplloottss,, ssuucchh aass tthhee iilllluussttrraatteedd pprreessssuurree--- eenntthhaallppyy rreellaattiioonn ((FFiigguurree 4#)).. TInn tthhee mmoosstt iimmppoorrttaanntt ccaasseess tthheeyy mmaayy aallssoo bbee pprreeppaarreedd iinn aa vvaarriieettyyooffscscaalleess,, ssoommeeooff wwhhiicchh aarreeooff ssuucchh mmaaggninfifiiccaattiioonn aass ttoo ppeerrmmiitt eessttiimmaattiioonn ooff iinntteerrvvaallss aass ssmmaallll aass 00:.0011 BB..TThh.u.u..//Iibb.. iE ae LR EEEEEE--_--n==S FF + er OE rm) 10 20~0 wl 1000 LELLLLLL AARAREOR S SARI S ESRXSSESI RRSSS SRH DdeiS oo] LA SR Ra ROH Ga~l RORREX TT y W = IrEE 7ZEiRX BRERA RRTXp A e EAi A t e PLe S L soA ER 2A0 HL PRR satis E iH1EfH Hilsi E EE E EHH Hh HAI oa A ot 2 |] re Tr LEA SEA L>B er ep t e ELL, -20 0 20 40 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 enete BeeagetiaSmas CurH Ael tTayp 5 oon sscia[ee hchaaanng:e EnEtnhthaal[ppyy BB,TThU..U/./Ib~ aabboovvee ssaattuurraatteedd l[iiqquuiidd aatt-=Z4,00FF Figure 4. Pressure-e~,lhalpy diagram. ICop~right I955 and 1956 by E. L dt~ Pont de aVemours & Company, Wilmin.~ton 98, Delaware) "TThhee fflluuoorrooccaarrbboonn mmaannuufafaccttuurreerrss hhaavvee ttaakkeenn aa lleeaadd iinn ssppoonnssoorriinngg ssuucchh ss1tt4uu%dd,iiee2ss,1, %aa,nnd9d9bb7a,assi9icc39dd,aatt1aa13hh%aa,vvee11bb4ee%ee,nn1pp1uu5b%bl,liissGhh-ee3dd18ffoo%rr,RRDeefFfrrEiigge,erraaCnnDttssF1E111#~7,,a11n22d~%8V,, F11,33*%'~.,, II1nn4~aa,ddd2di1itt~ii,oonn2,,2~tth,hee23rre~eff,rrii1gg1ee3rr~aatt,iioIon1n4ii~nn,dduu1ss1tt5rry~y, iitCtsse-e3llff1hh8aa~ss, ssDhhFooEww~nn,~,ccCoonnDssiFiddEeer~raabbalnleedeeVnnFeerr,,gg~yy. iinn ddiisssseemmiinnaattiinngg ssuucchh iinnffoorrmmaattiioonn,, wwiitthh tthhee rreessuulltt tthhaatt tthhee bbeesstt uupp ttoo ddaattee ssuummmmaarryy ccoommppililaattiioonnss ooff tthhee aabboovvee ddaattaa aarree ttoo bbee ffoouunndd iinn tthhee hhaannddbbooookkss ooff AASoRRcIiI~entyo((fAAmmHeeerartiiiccnaagnn, RRReeefffrrriiigggeeerrraaatttiiionongn aIInnndssttAiiitturutt-eeC))ondaainntddionAAiSnSgHHERRnAAgiEEne~ers(()AA.mmeerriiccaann Society of Heating, Refrigerating and Air-Conditioning Engineers). CChheemmiiccaall PPrrooppeerrttiieess AcAossmmaaercccooirraoolllllaafrrlyyuorttooochttehhmeeiiicrraluussseeeffxuuhllninbeeisstss aiinnshmmaerecpchlhayannilicicamalilteaadpppprllaiinccagatetiiooonnfss,,chcceuumrrirrceeannltt ppcroroomppemerrtetiireecssi.a. l TTfhlhueeorrroeecllaahtteiivmveeillcyyalffseewwexcchlleiebaainnt--ccauuttsrrheeaaarccpttliiyoonnlssimaarrietcediiddeernnattniiffgiieeeddobbfeellcoohwwe,m, aaicnnaddl 112288 30200..0000114 Se | PROPERTIES sswiiinlnclceegttehhneeessreealhhlaayvveebebbeepeernnesdderrnaatwwennd aawllimmtoohsosttuteenntitinirrdeeillvyyidffurroaolmm ttwwoo rreevviieeww reference. ssoouurrcecseZs,?a tthheeyy Several of the wrraeemiaapllcclttiigifooeinnnessderaaairrnlee'l,y, toohbffeeccoospueurrcretsssieeeo,,nnuutessoedenffuuwllMiaiitnnnhuossfuyyatnnctttihhneuedtrtiiiivccnigdwwuooTrareklkc,,rheaanfnonelddroengtthychee,es.seewhSddieiessrvcceeuurssasstliihooenonyssf atahrreee arc rareemffeeprrlrriefeiddedddiirrineecctttllhyyettoosettchhteeioeenxxttoeennnssiiM vveeappnaauttfeeannctttullriititenergraattuTurreeechoonnnolttohhgeeyss,uubbwjjeehccettr..e they are | MMaajjoorr FFtluwoorrooccaarrbboonnss COLE and GOLF,--These compounds may obviously be further fluorine | aamttaeenCdduCf1tIao0scFttthuhaerenedtt.rrCli--ACbaalonn~uddFt~tt-ete-thTtrerahaofeflnsluleuoyorrcooootmhhheooprmmoocuollnleoodaggsnuu-emcesus,a,tyaarsseoabddcvitissiicocouuunsssisslseyeaddbduueinnspfddureeorrrtphotterhhrteeifolllnauaattotttreeiirronssn'-' om orvevapeeonrrruAAtfe1IadCcC,tI,uabrttueoot. ffaoAosrrbmmmoiuCGgtCChtIt1hFFeb;3eoaanennlxddypeoCCctCChtlIee.4dr. cflreAAaonmvva-acrtriuhieeetttryryeoaaotfchftoeoitrothnhreeiirsrgoarrreedoaauiccssttpiicorooonnnpssdoihhrttaaiivovoneensa,bbteeitoeehnnne ryymeieieepdllioddarsstteeaadsrr.,ee bggueetnneaersraamllllyiyght(ot0o0bellooewwxptteooctcceoodnnsfsiii'dodemerr these compounds the rather rigorous these compounds aacssonuudsseeitffiuuollnsiin,nttteehrre-- maletFFdhrriooaoumtmegshtt.hhCeeCppLooFiin,nttoiosfsfvivigienewiwfoiocfafsnstttalabybiilmliiottryy,e, bbsoottathbhlpperrtoooddhuuyccdttrssolaayrrseeiggseetnnheearranallCllyyCLssaaFtt.iissffaaUccnttodorreyyr,, cpacereltrorhttbaoaliiuenngmh,ssppCaeesCcciiIi~analFltoh.cceoiosncnsdadiisgitetniioooiffnnisacs,a,fneootleffyrccmaooduouirrrcsesaeel,s,txaeddbaeelcgegtrritaaooddnhaatbytiiedootrnonwleymemsnaiasyyCthObbaLeneEccCooamCmnIeed~Faaa.lcssUoeehrrnoiidolouseusrs opoforrrrottbhghleeeenmvevrii,gagaolosrroiopnuuussrthpiieonnsctteeaesrrsaeaccaotttifioaomnnofdrooeefefrmmaraotodlelittceetannelmraapelleaurucmamttiiiounnrniieuubsm,metwwwbioeitttehhhn CCLF.%. CCIaF and CCI~F.,~9. However, alcoholsas However, compounds may be i fcccoooornnndssgiiiedtdnieeorerenerdadcl apssnaautturiipsssufofaaascclettlsooyrriaiblltyey miionnederrettr,,ateaanntddemttphheeeiriarrtussruueiistt,aabbbiiloliittthyy established by contacting the under any compounds under any msspapeyecciibaalel manufacturer. ctiooCnCn,dHHiCttChiIoiIsFnFc,~co--a-m-InIpnnuosuaaunddadddliliyttpiioobosnenseesttossoetasaabtplpihoosethteeeannbdtitiilbaailyltyffcootorronbbutarrncoodtmmeiinringgnaoattthiiaoeonrnmeoomarranruffkuufararttbchhlteueyrrrecfflrli.euuaoonrr-iincnuaat-- | type tion, type oothffisddiicmmoeemrriipzzoaatutiinoodnn at clevated temperatures: possesses the ability to undergo at elevated temperatures: a remarkably clean-cut 22CCHHCCI1FF.,~ 222%, 500--1000C ) cCpF,~--=CCFF,~ + 22HHCC1 "TfTlhhuiiossrorreeetaahccyttliieoonnne,,, oodffiscccoouuusrrssseeed,, uffonordrmemrss MtthaheenubbfaaassicisstouofrfiaangccooTmmemcmehrnecorciliaoalglyss.yynnTtthhheeessiiossnoolfyf ttoeettthrraea--r syfsliiiumemolppdrlloeeeCtrrHheeyFaaclc,ettniioaeonn,nddiissisttGchhuHeesCseelexx,dpp.eueccnttTdeehedderddMiiasslappknrraooulppifoaonrecrtttiiuhoorynnidnaartgtoiiloToynnteiciicnhnnttsohhtleaeobpgpilrryiee.tssyeeTnnohccfeeeGoooHffnACAlyII1CCFollt,nhettioros yrareeinellhaalydttiidvvrCeeollHyuysFllosocwwoaenenrdridttthhiaaConnnHsttChhiIaat~stt.osoftftaTtbhhiheleeiddtiyiacclahhkpllaopolerirnooaeddrisiffhlltuyuoodorbrrooeo-l-yaeantsnisaacellnootsggituuaaelbel,i,ylbbittuuyhtteuuonsnfdademCereHr.nCnoo1rrFmm~aalli,s, caonnh%Csy,iCsdCt[rL3oFpFur,asedaaconnomddnidnCCiat,oino.CCtnllIs,~yFFoit.,sf~---s-TttTahhhebeeilminnotyoorrreammpasaplylemaccmroeostmmrtmomiecrebacrelciiaeailslssoeffmnoeotrrrimsam,lsslyC ootffhetthC hsee-assmCeeCeL pIp.rrFoo;dduuaccnttdss | cCfCoeCInw1FsFti,se~tn.tCpChGrCseI1dFpF,oeo,rm., cwwineiintatthhntosslfyaammCoCpplfllyeet-shseCOofFfm,tthohaereenffdosoyrsrmmammeemprrleuuetssrsuuiacaolalflllyytihscceooomlnnattetaartiisen,nriionCnnggClIynn~ooF7m-m. 1Coo0rCree1pFett~rhhaacannenndaat | fhCCeeCCwIIsL~thFeFo-nu.tClChFdFs;~.cp.heerHHcockowewnehievtsveoerpfra,,CriitCffiIctt~huh.eleCaiirFssaosomaammneeprdrlrresaa,attmiiosoipiinslseceosoffosppfoaartmrhteteiiccsluuyalnltaatterhrrecctoooinnnclccyreeorr7unn-t1ettos0o tytphiheeeerluudcsseefenrar,rt, hphhrieigegschhhleeuorrdueluusdnnssfcyyuhrmmetmchmeketrerhtipirsuiccrapailflairctiiaissctooiumomlnaee.rrr contents, and similarity of sample, since some synthetic contents, and similarity of boiling points routes yield far boiling points In general, both compounds precludes further purification. In general, both compounds sshhooww tthhee ttyyppiiccaall llooww rreeaaccttiivviittyy ooff ppeerrhhaalloo-- gg1eennzooicncacarrbibononsnt.sh".e pAAressstterrinikckiienngogfeepxxoccleeapptrtiisooonnl,,vehhnootswwie5ev7ve3er5r%,,,iiss tthheeiirr aabbiilliittyy ttoo lloossee cchhlloorriinnee to zinc in the presence of polar solvents~V,a~9. CO - CCL F,--E o> COIF--CF, + ZnCly CCI~F.CC1F~. a~e.) CC1F~CF~ ZnCl~. `This reaction wil also proceed in the presence of aluminium and mag- nesTihuims,rewahciticohn nesium, which ewxpilll aianlsso explains the extreme care that must be taken proceed in the presence of aluminium the extreme care that must be taken toand to aamvvoaoigidd- 112299 33002200..00001155 TTHHEE OORRGGAANNIICC FLUOROGHEMICALS FLUOROCHEMICALS INDUSTRY INDUSTRY `meeaxtxpeorpsiouarlsesoauofsfrtthhgeeaelccvooamnmimmzoeodnn issrooollnvveeanntntdmmiaixxlttuuumrrieenooiffuCCmC.C12FTFh-.eCCCIt1rFFi,.cophpllluousrseoe-ttchhoaamnnpooolluttnoodsswuuicclhhl malsaoterrieaalcstaswigtahlvAanIiCze,d biruotn iannsdteaadlumofinaiucmle. anT-hcuet trdiicshplroorpoo-rctoimonpaotiuonnd, wtihlel padplirrsofoofdduuuroccerttaosscchtiilnnwoccrllioutuchddteehAapp1nCrreese1d.3d,oommIbinuinntahaynindnttrlsloytyleyattthdhieecouuafnnnassdyymctmmlhemeeatrenrmt-iarciclcuaatslltdaibiisissolpoimmrtoeye,rprssoCrCootIfifo,ttnFhhaeetCitoOtrrnIii--,Fyaatnnhiddes idtinhnitfeteleurmrmomoreseodtdciihaasltttoeearbobbleeeettthwowafeeneeetnnsh.etthhfIeeinvooeththhymeeadrrjrommolaryajtjociocrormappmnrreoodrddcutuhcicteatsrlsm,, pbbaruluottsdtCCuacCCbti1FslFi,t~yb.,yCCCCCaCInIFFIy~,~Ftii.esssCtpp.Cee1rrhFhT~aahppiissss ptphrreooppmeerrottsyyt rrseetcacobomlmemmoeefnndtdhsseiittfiffvooerr mpraojpoerllcaonmt manedrcriaelfrpigreordauticotsn propellant and refrigeration abpyplaincaytitoensst. applications whTehries where tthhee uullttiimmaattee ooff ssttaabbiilliittyy iiss ddeessiirreedd.. MMiinnoorr FFlluuoorrooccaarrbboonns.s essCCenHHtOiCaLlI2lFyF,,thC%e,CCs1La4FmF,e~,,cCCheBBmrri~,sFFt~,ryaannadds CBiF,- CBF,--These compounds exhibit tCheBirrFm~o.CreBhrFig,-h-lTyhfelsueorcionamtepdouhnodmsoleoxguheibsi.t AAersessssepmmneictigitgahhlttltoybbtteehheeeexhxspypadeemrccotetleeydcds,h,iesttmhhoeeifisirrtGrHyssttCaaaIbbsi,illtFiihtt.iieeeissrTaahmrreeoerissesooohmmmiegeewrwhhlhdyaiatsfttlurppioooborourirtneeiraro,t,nepdpoaafrhrtctoiiomccmuuomllleaaorrrgllcyuyieaiisnln. vrCGea4arsBBpiraeryb,cFFlt4,et,oaappprtpphoeeebaaarhrbssyldttyoroorbbelyfeelseeeiscnntttoiiinrrfegeClltyyHhessCyyl1mma,mcFmek.toerftTsirtcihcaaealnl,d,isabobruumdttiezcrceooddmmimslmtearrriegbcreuci-itasailcolanClGe~,oCmfCaIc~LnoFuFm~famiicssteqquruucriiiettae.el fOvOocacrcrcimaaa,sbsiiblooeunn,taapltlrhosesbaamammbopplrlyleeerssecfucclsooetncnotttiamaniiagnnrtyhaasseralmmnaugcukecchhoisf s1aasts0a-n552d000apprpdeeerrirzceccedeennntlttaarogonffed-ttsrhhceeeacleeuunnntmsscyyaomnmmmummefeatecrrttciruiiccraaealll. hsfsoaiarmgmmhppel,lreebssuhhhtoaatmvhvoeeelomssghhouoorewwesnn,cuaasssttholleiimtttllsaeemryaaalssrla22npbpgoeeeirrliscicnee1gnn0tt-p2CCo0CCiln1p:t3e.rCCdcCiCefI1nfFFet,rza.e.nndcAAessreipicnnreenttvhtheeecntoccsaamssemefouoefrrfttcthhiheaeerl ehennigrrChiiBcceihhrFmm,eh,enontCmt.C. oIFlo,g,ueGs,,CItFh,e, small CHF, boiling point difference prevents further CF,, CyF,, CyFy, and oyclic CFy--For all pporfraaCtcchtBteiirccFfaaisllr,spptCuutrCrhppIrooFess3eee,sst,C,0~tthuhCene1ssdFeeesrcc, ogoCommHpfpFouo3ruut,nnhdedCrssFf~hhl,aauvvo%eeriFnnn6ooat,ccihhoCene3.mmFissiI,stntrrayayn,d,ddooitcttyhhiceeolrirnc,tthChCaa~HnnFFttsh;h-ee-mFaaaobbiryilliiatbtyely.,l oppyyfrrtoohlleyyssfeeirddst tttoohrCGeeFFyzt--o~CCuFnF,d~,e,rgooorr fccuoornnthvveeerrrttfeeldudorttoionaCCtBiBorrnFF.;a or CF, by In addition, or CF~ by CthHeF3acmtiaoyn the action boef of eelleeCmmHeen,nttaaCrrHyyFbb,rr--ooCmmoiimnnmeeeoorrrcffilluauoolrriidnnieef..fuorocthanc appears to consist entirely of the umuonnnssCoyyHcmmhm3lme. otCerrtHoirdicFcia~aflli--uiiCossroooommmeeetmrrh,,aenrwwcehi.hiailccFhhduifrmmltuaahoyyerrobbeseetuhbaeesanatsseiiitllauyytpipaaoennnaddrissssamtmolosoocootothnpholslsiyyssticcbehlhnellt,ooirrrbeiinlunyatattoetefdednthdttoeso mt0loeoarrdneeosstuucollhtttloihinnreoccpdaariorfrlbpbuoooosnnra--olcceoaatfhrrbcabhonolneno.rrriuuFnppouttluuryrtrsheei,e,srwwahsshuiiabcchshptiruutaullcttttiiimiomcnaaatlteiesllsyyyanlbbstoheeeccsopoiommsseesfssiobrssleooC, ggLbrreeuFaattt.taaessnAdtttoos. deeleilleasevdcvuaastttoeseedddthtteueemnmpdppreeoerrpraaotttuhsurearelemssoa,,fndduciihfffallloucurotoirnuroooreeleyttohshfaiasnnteeahsewwiailllallpttlrloaeorssceetciHcHoamFFlposttoyounnfftodhor.ermsmisAvvpiifnanoyyrrlltCfffClluruIoo2orFrmii~ddt.eeh,,eAsaaesst mtdtwaiosrockuerrsetesaeaccdatstiiuoaonnndrsseefrttrhhiteehgeepprrarmnootaddnuuicunctftaazciisestuosstruurerroppoprrifiicssthiicnneoggmlllyaybtitssnettaraatbbcilloeoemnaapwnnoidduthnhhdaRa.sesfArffoiopguuaennrrddtanfaarto-md1de2ef%ftii.hnneiistteee msiCnaCgHrlkHe,e~tiC.sCaoCsCmIae1rFFriec~--f-rTf-ioTghrehmere.anpptIuutrirniimffiiaaeezyddeobccteoorommrpmemieacrdecicrclioyiamalldbepiphnrryaoodtddriouuocnccthtwlnnoioorthrirmmnRaaaltelleflyrydigccteooornnasfsnioistsr-tt1sms2oov~ffin.ttyhhlee- siidnegnlee filsuoomriedrei,c afonrdmu.suIatllmy afyorbmes rtehaedbilaysidceihnytderromcedhiloatrienaintedthetomafonrumfavctinuyrle- oifdetnheatfluoloerfiidne., aTnhde ufsluaamlmlyabfiolrimtysotfhethbeascicominptoeurmndedhiaastesionmtehwehamtanreusftarcitcutreed coofmthmeartcoilaelfind.evTehloepmfleanmt,mbaubtilittyheoefxtchelelecnotmspolovuenndt phraospesrotmieeswhhaavterelsetdritcoteadt lLceeoaamCssttHmll,ieim--rmciiCittaeHelddFduu,essveeeCalaHossypaam--nnCeaaFncet,r,r,oobssouoClltCptpIhrreooFpp--eeeCxlllFclaae,nnl,tlte..ntGFso,lv=eCnFt ,proapnedrtiCeFs;haCveF=leCd Fto,a--t ThCe Hre,a~cCtiHonFs ,ofCpHri~mCarFy~,coCmmCe1rFci~aClF~si,gnCifFic~aCncFe ~areantdheCpFosl"yCmeFri~zCatFi.o,n-s- TdihsecursesaedctiboenlsowofupnrdiemraMryanucofamcmtuerrecriasl asnigdnuifnidcearncAeppalriecatthieonpso.l~ymTheersizeactioomn-s opdpfioosuufcnnouddussssre-daamllesbsoomeblddoeiiwrmmeeeudrrniirzdzieeenrgaatM tcoeeallmneepvuvoaafuattenecdddtusttr,eeemrmbspupeaternraaadtttuuuprrnreedessseerttonoAtffpotoprhrmelmisceaaatnsniociinennsmtt.eetrreoeTsshhttiiaennvsggeesscleeoirrtmiiteelss-e coofmfmoeurr-cmiaelmsbiegrneidfircianngceceoxmceppotunpders,habpust faotr pcyrcelsiecntC,thFye,sewsheiecmh tmoayhavfiendlitutslee aacssomaa mhhiieggrhhclliyaylsssttiaagbbnlleiefippcrraoonppceeelllleaaxnnctt.e.ptAAlpllleruuhnnaddpeesrrggfooor sscttyaacnnldidcaarrCdd,Faa~dd,ddiwitthiiooicnnhrremeaaacctytiioofnninss,d, bbuuustet 113300 33002200..00001166 PPRROOPPEERRTTIIEESS iipnnosggseienbnelereraalel,x, csseuupccthhioppnrroooddfuuccGttBssryhhFaa,vv.ee pprrAololvveesddavooeff lltiihmmeiitteleaddstccooofmmmtmehreecsrcieiaacllovvmaapllouueue,,ndwwsiitthharaae fploassmimbalebleex,cbeupttioinn goefne%raBlr~itF4w.oulAdllapsapveearthtehatlasttheoyf htahveeserecmoamrpkoabulnydsgoaorde hfhlyyaddmrromollyaytbtiilcce,aabnnuddt ttihhneergrmmeanalelrssattlaabbiitilliwittiioeeuss.l.d appear that they have remarkably good theITttmiiass nbbyeeyyoootnnhddertthfheleussoccroooppceeheoomfifcttahhliisss aakrrnttoiicccllkeeinttogo ddaitissctcuhussessdttohhoeerccohhfeemcmioimccmaaellrcppirraooplpeierzrtatiiteeissonoo.ff tIIhnenaamggrareenaaytt ommatahjjoeorrriifttlyyuooofrfocccaahsseeesms,, ihhcooawwlseevkveneror,,cktthhineessgeeacctoomtmhppeooduuonnoddrssobbfaascseeomtthhmeeiierrrccclliaaailimizmauutpipooonnn.. dtthheeetepproomssissneesesssdiioolnnaroogffelssyoombmyee tffhuuinnscctatiicootnniavalel gpprrrooouppeper.rttyyT,,haaennsdde tcthhoeemiirrpoccuhhneemdmisisstatrrlyysoiisstetthnhdeerreteoffoobrreee dtthheeeteoormnneeissnemmdooslstatrgttheholoyrroobuuygghhtlhlyyisccaoocvvteeivrreeeddgbrboyyuptth.hee Tcchoonenvsveeenncttoiiomonnpaaolluccnhhdeesmmiaiclcsaaoll tlleiinttederraatttouurrbeee,, aanndd tthheeiirr pprrooppeerrttiieess aarree hheennccee rreeaaddiillyy aavvaaiillaabbllee ttoo tthhee ggeenneerraall rreeaaddeerr.. SSppeecciiffiiccaattiioonnss IInn aaddddiittiioonn ttoo iinnffoorrmmaattiioonn oonn tthhee pprrooppeerrttiieessooff aa ppuurree ccoommppoouunndd,, iitt iiss fafrrpeepqqruuoeexnnittmllyaytooefsf iitnnotteetrrheeisssttidttoeoalkk.nnooFwworttthuhneeatddeeelggyrr,eeeethtetooriwwghhiidiccdhhemaaaccnoodmmsmmeofrecrtcihiaeallreppfrrrooigddeuurccat-t attiipoopnnroiixnniddmuussatttrreyys thhoaavvtheeiseennidffoeoarrclc.eeddFggorrreetuaatnt aeetmmeplpyhh,aastshiiess rooignnidqquudaaellmiittyaynccdoosnntotrrfooltlh,,eaarnneddfriwwghehirilaleettthhheeerreefioisslslsooowmmieengvvaagrreiianatetiirooannliffzrraotomimonppsrroowddiuulccltt tctooopmprrmoooddnuulccytt aanhnoddldbbeetttwwrueeeeennfmmoraannucufoafmacmcteutrurcreeirrassl,, qdtqhiuusaeacnnutfsitoisttliilteeohssweiioornffgsttphehgceeeinfffieiivcvraeaetliimmzoanaajtjiaooonrrnalsppyrrswooeddsiululcwctitcsts.oh. mcMM muosootsnsottlmyemmrahsan'onu,lufdfaaacncttdrtuuurfereoerrrfsstohraaisrrceeroemhhaaasmoppnppe,ryyctihtatoeol sdseeiscccttuiioosnsn tbbheeelloiorwwspwweiilcllilfinncooatttioaatnttteaemnmapplttysttoeosccwoovvietehrr caaunnasatlloyymttiieccraasl4l 1tt,eecachnhnndiiqqfuuoeersst..his reason, the MMooiissttuurree weiTTghhheet ssaootlluurbbioilloiittmyyootfefmwwpaaettreearrtuiinnrteth,heeappneedrrhhiaanllcoorggeeeannsoeos--pporrnoolddyuucctttoss aiissbaaobbuootuut1t011000000pppp.ppm.mm.., fbboyyr wcoemigphotunatdsrosoumchtaesmCpHeCraItFu,re,, Tahnids iinncrteuarsnescroenaltyedtoonaeboofutth1e0f0e0wpp.pr.ombl, efmosr ecennonacmcmooepuulonnytuteenirrdceeisddngsuiiocnnfhtttahhhseeeCeooHxrrpiCiagg1niinFnsaa~illo. naaTppohrppiillfsiiiccciaaen.ttiitouoInnrnnooccffarreffllalyutueopodrrroaoocccatnairerbcbeooonnfisstthweaaasssferrwceefforrpmiirggomeeborrlaanennmttstss,o, naadadmdd esslmmyaalillclinaagmmoooufunntthtsse tended to offset the ooseftfxapmmbiaelentitshthiyaoannnaoodlovlraittnfooitcaiiengn.cecrrsIeenaaossfeeetahwwrleayatfteeplrruraosscroootllicuucabbeirilbliioitttnyyw,,, abbtshuuecttotssmeiinncmccheeoninttqhhutiioess ww`temaanossidsesstdoourooetnno caaoobbfnfaatsnneedtdnototnhneteeodds,,atabaabonniulddittyrr2eea5ppdllpvaa.cacpene.ddtma.gbbeyysThppoirrfsootddhfuueiccgtftulrusseopperehcocaicisffaiirccsbaaiottniincooe,nnsstbhelleiiemmntieittcsiihntnenggaidqttiuhhleeey Slmloouwowcieehsrrteuelddro,e,waacnlnoeddnvetcclesuunrrtarrreeteonnttaammcbohooiiuisestvttueu2rdr5eeopllnii.mpmai.imttssr.oaaurrtTeeihnggeieesnnceeforirmgaalmullleryyerccchiaa.a.asl1100sbippans.c.ippes..mmbo.,nelebbynyy tswwhteereiaoigdguhihgtltyh.. `Smimnueeecttxihicpcueulrloloiowueussnlceettvedeecclhsphnenaiirqrqseuuoeenasscchaaainnneddveefduufnnerocretenmmtiahtitettriiontnugrgtainnvvseiifggeicirlloaafmnnrccmoee,m,erssaciiinnafcclaeecbtiiaottsriyisiss ornalrye tthhraotugahn praacrekatgheattoana sismneeoeccixoosnptndeudrriecceooncnncotetnaadtiiennnpeetrer,rswwooifnitthhccoooauuurnttseeaa,fttfeellcneethaaasstttnhceddeoostuurabtbnlhlisienfneggsrtattbfhhrieoleimtwwyaaatotfeefrratchccteooonrnHyttueeonpnrtat.o.cckhaTTegmhheieecatollloosww,a mbbreuuotttuiisritttnusww.roeouuTlclhoddinsaatppeapnpreite,saaerros fttnhhocaatottufttrhrsheeoe,mpprerteenhssheeeaninntntcattberriseleninttdhdyehhoaasfssttarrhbeeeiaalcimcthayhenedudoffaaatcpphtooeiuinnrftetlourofoftrddooiicpmmhrieionnmdiissuichhcaiienlnsgga, drerituerrnpsr.odTuhctis, abruistesfrnoomt tfih'oemfatchtethinatabtihlietymootfotrhewimndainnugfsacatunrderlutboripcraotdiuncgeoial odofrfittehhreeprrreeoffdrruiiggceetr,raabttoourrt fccrooommmpprrteehssessoofrarcaatlltrrheeaaadtdyythcceoomnnttorrtiiobbruuttweeinffaadrrinmmgosorraeenmdmooliuissbttruuirrceeatttihnhaagnnoiiisls iinniittiiaallllyy pprreesseenntt iinn tthhee rreeffir-iiggeerraanntt.. RReessiidduuee,, CCoolloouurr,, eettcc.. priPPcaearsr,ttllyyprbboeedccuaacuutsseeaoopffpesspapereccaiinaaclleiizzeehddasuusseeassl,,waaaynnsdd ppbaaerrettnllyy abbbeeoccvaaeuusseereoopffrorraeecllahat.tiivveeTllyyyphhiiciggahhl pccoroimmcmemes,recrpciiraaolldummcaatteteraripiaaplleawwriailllnl caaellmmhooassstt aaalllwwwaaayyysss bbbeeeewwnaatateebrro--wvwhehiittreee,,praaonnaddchee. vveeTnnyuupppicooannl 113311 33002200..00001177 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY eoevrvaasppooolrurabatltiieoonnnowwni-ilvlllosslhahtooiwwleoonnrlelyysiaaduffeeesww. pp..pp..mm., bbyy wweeiigghhttooffeeiitthheerr ppaarrttiiccuullaattee mmaatttteerr or soluble non-volatile residues. AAcciiddiittyy indFFuoosrtrryoo,bbvvaiinooduusscorremeaamsseoornncssiaaalcciipddriittoyyduchhtaasss wbbieelleennchaaarnnaoocttthheeerrirstppirrciaimlmleey cccooonnntccaeeirrnnn fooafrf lttehhsees, titnhhdaanunst11rypp,..ppa..mnmd., oocffoaamccmiiddeiiccrccciaoolnnttpaarmmoidinnuaactttiisoonnw..ill characteristically contain far less "'NNoonn--ccoonnddeennssaabblleess'' conFFcooerrrnrreeffarrniidgg,eerrafaonnrtt stseehrrovvsiiecceep,,rttohhdeeuccctoosnntwteehnnittcoohff'an`rnoeonns--cocloodnnddaeesnnslsiaaqbbuleleef'i' eggdaassgeeassseiisss,aatmhmeaajoajori.rr cccooonnntcteeennrtntoofaftnthhdee, llfiioqqruuiitddhoppshheaasspeeroiissdnnuoocrrtmmsaalwlllhyyicoohnnllayyre1100s00o--l22d0000aspp..lpipq..mume.,fibbeyydvvgooallusuemmse,e..thSSeiinnaccieer ftthihgeeurmmeaajijsoorrvepprrryooppcoloorrstteiiootnno ootffhetthhteerucceo,onnottveeennrttasslliiss ciionnncttehhniisstrllaiitqqiuuoiindd oppfhhaanssoeen,,-ctthohenedffeoonrrseeaggbooliinen.gg sfHHipogoevucweirfeeviveciersar,t,vioebbnreesyccaaciuunlossseeteeoortffomstththheeoefggtrrtreeuhaaeett,eegrroavseceaarsspaeehllaoosfcfeoaannncacaolelnyyncsstieirsnsa,t,triiioatttniiissoonccf,uunssowttonhom-emcraaoerrnyydtethtnooesaqqgbuurlooeetatseet. seepnnerrciicicfhihmcmaeetninottnsrraatitniioo tieissrmrreesfflleoeccftteetdhdebbyygasccooprrrrheeasssppeoonncddoiinnncggeneetqqruuaiitliloiibnbr,riuiwummhevvraaelluuetehsseiinngrtethhaeet rraannggee ooff0.50:-51-1.:00 vvoolluummee ppeerr cceenntt.. OOrrggaanniicc PPuurriittyy purCCiotonyns,siiaddenerdraatttiihooennsstyoopiffcssattlaabbciiolliimttmyyehhracavvieaellliipkkreeowwdiiussecetppllwaaiclcleeddcoaamppmrroeenmmliiyuumemxcuueppeoodnn9oo9rr:gg9aapnneiicrc cpceeunnrtti..ty,SSiiannnccdee ttthhheee uutyssupuaiacllaoolrrcggoaanmniimcc iiemmrcppiuaurlriitptiireeossdaaurrceetaawllmmilolosscttoaamss miinnoeenrrtltycchheeexmmcieicecadallll9yy9.aa9ss ptthheeer. Hppiaasrrteeonnrtitcccaloolmmyp,pootuhunenddpssr,,imaainntaaillvyyesseetssechhhaanvvieequaaelslwwoaafyybssoibbleeieennng rm maaanddgeee abbnyydppmhhoyyslsieicccaaulllammreetwthehoiodgdshs.t. wHweeirsrteeorssiocooaolnnlyss,uutppheeerrspseerdidmeedditibbvyye tiienncffhrrana--irqreeuddesaaonnfddbommialaissnssg ssrppaeenccgtterrooammnedettrrmiiccolaaenncaaulllyyassreesws,,eiaagnnhddt ttIhhneedsseeeedtte,ecchhtnnhieiqqueuexests,r,aiionnrdttuiunrrannr,,iaalrryeelrroaawppiiddclloyyncbbeeeniitnnrggatrrieeoppnlloaaccfeeddthbbeyy iggnaadssicvcihhdrruooammlaatitoomgpgurrraaippthhiyye.s. rrIenenndddeeeerrdss, mmthaaennyyeoxoftrfattohhreedmminauurnnidldyeetteleoccwttaabbclloeencbbeyynaatrnnayytiooontthheeorrf tttheecechhinnniidqqiuuveei..duITassloomimmeeprrurrraaitttiiioeosss ahararees nnaoolttreuuassduuyaalllblyyeeccnoovvdeeirrseecddusbbsyyedssppueenccidiffeiirccaatCtiihooennmss,i, cbbauultt ttyyppiiccaall ccoommmmerecrciiaall Properties. ppeerrffoorrmmaannccee. haTs`Thahelereaaabbdooyvveebeppeaanttttederisnmcouofsfsppeuduriruittnyy,d, ettrhhoCouuhggehhmeeiscsssaeelnntPtiiraaollpffeoorrrtirereesff.rriiggeerraannttss,, iiss ooff ccoouurrssee mffaaarrrkmmeotor,reewsshtterririnneggeetnnhttetthphraaennssttuhhraaittngrreeaqqguueiinrretedd isbbyycuttshhteeomeeaqqruuiaalllyllyymiiimmxpepodorrttwaainnttth pparrnooppeaelcltlliaavnnet,t ismininnaggcrrrekeededditi,ueeannwltt hwwperhrhoieidccuhhthcetmmalapiyyrneesrrsasaunonfrggfieenergffrlroaiogmtmleenhhtaiafiiirrsanllcayauccsqsqtaouuvemeirrnagrttsoio,lyffilltemeaasiexppeeoomdwwsddewlreii.rkt.helyHHanotowhwaeatevcvteitervhre,e,. srsreitenqaqcunuediirardereumdmaseelnontfptssrtohoodeffufcltthtuhoeelrinorreceeshfferroimigifgfeceerraraalnnsltittitnlmmdeauarsirtkfkreeaytt.nywwAisilllaltlvhicconoougnngst,thiininqtuuueesaeleittmotoysssceelotitnktettrlhhyoeel tihggseeasnntoeemrtrheaaesll stttitihmameneedmssaannjrodootstr aoapssfrtouuhdnneuiicfffotloursrmomarorffecoohrrcelddmeeeaivvrcleeaylllosoeppvimmnieddeneunntsttata.rlly.ffIllnuAuooflrratochotcco,aaurrfgbbohoornnssqsp,,ueactthilhiaeetlyisszctteaoadnnnddturaasorreIddsssissussseecotthmbbeayys- ddthiieeelleemccttarrjiioccsrs poorrroppdooullcyytmmseeraririezzaacttliieooannrlyiinnteteevrrimdmeeednditia.atteeIssn,, fssappceetcc,iifffioiccraasttipiooenncssiammliazayeydbbueescceoosmmseeuceehvveeanns mmoorree ssttrriinnggeenntt,, aanndd aaddddiittiioonnaall iimmppuuririttiieess mmaayy bbee lliimmiitteedd ttoo tthhee pp..pp..mm., rraannggee.. TTeecchhnnoollooggiiccaall DDaattaa SSintttaaennreddsaatrr,ddanccdhheaermmeiicchaaellncaeannpddublppihhsyyhsseiidccaapll rpporrmoopppeeyrrttiiieenssthaaerregeenooeffralccolomimtemmroaotnnures.scciiTeehnntetiirffeiic.c aainllsstoeorebbsuutii,lldadssnduuppa,,rehhhoowewenevcveeerrp,,uaablillsaahrrgegede pbbroooddmyy pootflfymmionorreethessppgeececiniaaellriiazzleeddlitddeaarattaaturwweh.hiiccThhhaaerrreee rppueubmblaliiissnhheeuddnkoonnnlloyywniinntottrratahddeee jjoouurrnnaallss oorr mmaannufuafcatcuturreerrss'' bbuulllleettiinnss,, general scientific community. In the aanndd case hheennccee of the remain unknown to the general scientific community. In the case of the 113322 33002200..00001188 HHAANNDDLLIINNGG fflluuoorrooccaarrbboonnss,, tthhiiss iinnffoorrmmaattiioonn rraannggeess ffrroomm ssuucchh ggeenneerraall ttooppiiccss aass ssoolluubbiliilittyy. pspuaacrrahammaesetteterhrses aavennlddocttihhteey vvoaafppsooouuurrndpprrieenssssCuuFrr,ee.ss ooDffammtiiaxxottuufrreetssh,,isttootyrrpeeellaabttiievvceelolyymeeessomottoeerrrieicc aiivtteaemimlss- asaubblcleeh attshhrrtohoueuggvhhelpopeecrirtiiyooddoiicfcsoccouolnllldeeccittniioonCn Faa4nn. ddDrraeetppauuboblfliictchaaittsiiootnny,p, ebbbuutetcossumuccehh mecfoflfrooerrttassvaaairrlec- uussuuaallllyy rreessttrriicctteedd ttoo tthhee iinntteerrcessttss ooff aa ssiinnggllee iinndduussttrriiaall aapppplliiccaattiioonn,, aass iilllluTushstterraatbteeeddstbbgyyenrreeerccaeelnnttsoccuoormmcpeprreoehfhesenunscsiihvveeterrceehvvniioeelwwosgsioocfaflaaeeirrnoofssooorllmtatetecihconhnonliosoglpyro4og~b,yta3,b.ly the mmaaTnnuhufeafacbctetusurtreegrr,e,newwrhhaolo sowwiuilrlllceuusosuufaasllullycyhbbteeechffaanmmoililoliigaairrcawwliiittnhhfobbrmoottahhtiotthnheeissspcciireeonnbttiaiffbiiclcyaatnnhdde stteaelccehhsnnooblulloolggeiitcciaanlsl.lliitAteesrraatttuhuerreeolaadnnesddt mmpraaoyyduacallessroo, hhDaauvveePoppnuutbbllhiiassshheetddheppelearrrttgiinenseetnnttfiltteeeoccfhhnnsiiucccaahll asbbaugullalelliseenttbiinnudssl,e,leatlcciiononmmsg.pprriwAisissitinnhtghgessspoooelmcmdieeeasltieeziipgegrdhhottdyypuhciiatetesreme,msssDouoofffPggaoepennpntleeirhrcaaaallstiitionhnntte.eerrleeassrHtgtoewaasenntvddfeilreaa,ssofmmosatauhnnceyyhr `aaccogsomaamipnpwaahnnodiileeeesaslpaainrrroegevaaiwlldsseoiosthddaiillssiiugpgreeepcnnrtitiasiilniinznegtthdlhyee pcffiioheemalldpsdelooseffttteoeefccfhhuannnpiidcpcoaalflilctsaseeetcrirhovvninicci.eec,,alaaHnnioddnwftteohhvreemearii,ntniddoouunstshttorreynyr aiittsss products. a whole provides products. a surprisingly complete fund of technical information on HANDLING The following section is devoted to a group HANDLING of related problems peculiar to tTthhheee fffiionnliilsoshhweedidngpprrsooeddcuuticcottnss ioosffdetthhveeoteffldluuootorroocachhgeermmoiiuccpaallofiinnrddeuulsasttterrdyy::prssoppbeelcceiimaalls ttpeeeccchhunnliiiqqauureestso,, rreegguullaattiioonnss aanndd hhaazzaarrddss.. Shipping eIInxntvveiimeeawwloofrfegttuhhleeathhiiioggnhhossfttaasbbhiiillpiitptyyinaagnndpdrallcootwwicettosoxximicciiigttyhytooffaptthpheeeammraajujononrrecffellusuosoarroroycc.aarrbbToohnniss,s, wswehxooituuepllrpddneadpplrraroosebbgcaaoubbmlllapyytrieobbsneeseottdrfr,uuseelhiiwwqpuepeerrifeneigenndoopgttraasmmcetsaia,cnneayysndoomffaitgtshhhseetucllahaap,rrgpgieeenssatttrhiieutteneUmnmnessictooeefsfdsccaSorotymam.tmmeesTerrfhccaileesl swhiitphpiendtahse croimgoprroeusssesdh,iplipqiunegfireedguglaasteiso,nsanodf atshesuIcnht,erisntathtee CUonmitmeedrScteateCsofma-ll wmiisthsiinonth,e TrihgeordoeufsinsihtiipopnitnhgatrecgouvleartsiosnuschofflthuoeroInchteermsitcaatlesCisotmhamteprocretiCoonmo-f mC`Calilnasasyuuisosceenoam~77p.33r..3Te300sh00seewwddhhegifiaccisnhh'i,tieeowssntthaaibbtchlliihassthhieescssodvettehfhrieesnesaaudpppcplahlisiccfalaaubbiomilrlaioitttcyeyhreioomaffliSSceuuaxblbesppraitarsirttntsshgaAAat npaaoannrbddtsiooFFlnutttoooef ptp'arwrneeoysssssuuucrrboeepmaeeprxxtrcceseesaesereddediinntggghae44so00',nplpwsy.sih.p.ii,ocrhaatttiiso77n00doeFFff,i,ntooehredr 1a0s 4apimsa.teartia1l 3e0xFe,rtionrg R1e0g4upl.ast.ii,onast a1p3p0liFc,abolre baotnh.absTohleustee btootahn. y Tofhetshee `btmwmeaalojjoooswrru.bffllpuFuaoolrrrtuosooccrahhoreeecmmhiteihccmeaaillcossaonollfysf TTpapaobrbreltlsieeoenn11t,, ioaanfnngtddhsehhpeeeRnncicceaeegluwwlipaillrtllioobbbneelsetthamhpeespoolonnifcllyayfboollnneaeemtssmoaccbaooinnnlyssiiitoddyfeerrtheeodedr bttooexxlioiccwiitt.yy,, hazards, Faabrrlueuet,,oorhofoifscccthoooeurumirrcssaieecl,,alysslsuusbbujpjceerhccettsreettonsottttrihnihceegtimmosanpasnnecymyiaaoolytthhpbeererrossbvuuilebbepmpwaeasrdrttssoasfddesefauallalpiimennrgmgiwmwaipbitotihlhsitetytdhheeoossneer ahtthphaeepzrabboraadpssrsiii,ccabhthueaatzzrahaerirgsddutolooafrtficippaorrlneelssysssdsuuiurrreece..hctlrPPeyo,osttterbeinuncttttiiiaoatlnlhessshhmfiioppalppyleeorrbwssienmmvgubiuserstwit,,eedfooffdaiccssooscuuuurrsspsseeei,,roinccmoompnnsoasusuylelttdgttiohhvneee athpeprgoepneriraatle rreeagduelrataionnsapdpirreeccitalyt,iobnutofthtehefiorlluonwdeinrglybirnigefspdiirsictu.ssion may give tohfeAAthgggeerrneceeaoartntatplparrirooenppaeordorserttriitoohanennmsooaeffplttpvhhereees.cppieearrRtttiiioingnnieednnottfarrtnehedggeuuidrlleaautttainioiodlnneessrdliiyssiinoonsccgtccruusuppcpitiirieeioddtn.swwiiattrhhe ttphhreeossvaaiffdeeettydy oipinnrfet7s7hs33eu--rAcAeovnaaetnnsasddienles77.r88s--CItChneccmaoodvsvdeeeirlrtviiinenosggn.,tthRhmeeiagfnfiaadybbrraifincaccadaetttiidosoennot,,afittleieenssdsttitiniannglgl,s,atrtaauinnocdndtioammnrasearrkakrireiennguggplraoootffvedsisduuecbcdhyh p773r3e--sFFs,,ursseuuccvhhesaassselpsp.eerriiIoonddiiaccdttdeeisstttiiionnngg,,, mssaafafeenttyyy ddfeaevcvieicctseess,o, fmmainannsitifafoolllladdtiiinongng ooaffreccoornnettgaauiinnlaeertressdaannbddy ggaaawuueggliilnn-ggdoeosffillgaanrreggdeecttoaannntkkassi..ne`TrThhweehooivvceehrraailslllnrroeetssuuolnlttloyoffsttahhfeeessaeenttdwwooressleeiccattbiilooennissniissitttsooelggfuuabaruraatnntateleese:o aiinnwrreeelsslpp-deecectstigttoonetthdheecovvanarrtiaiooinuuessrffwiittthiinincgghss iaasnnnddotaatotttnaalcychhm smaefeenntatssndnnoorrremmliaaalbllllyye irrneeqqiutuisierrelefd,d..but also of `TsTuhhceehrrceeommnataiaiinnnddeeerrrso.offT77h33e--FFfiuissnccdooannmcecenerrtnnaeelddcwwriiitttehhrittahhee(7rr3uu.ll3ee0ss4)ggooavvreeerrnntiihnnaggt tt(hha)ee allotoaa7dd0iinngFg of such containers. The fundamental criteria (73.304) are that (a) at 70F 113333 33002200..00001199 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY otthhneetpphrereecssyssluuirrneedeoorff, tt(hhe)e acctoonn1tt3ee0nnttFss should not tshhisouinldternnoatl exceed the service pressure stamped epxrceesesdurethsehaslelrvnoicteexpcreesesdufreives-tafomurptehds ocoofofnmtttphhhleeeesstceeeyrrllvviyiinccdfeeiellppr,rrtee(hsbses)suucarryteel,,i1n3aad0nneddrF. ((tch)B)iesaaftitonrt11ee33r00nthaFFelsptethhrceeersislltiuiqeqrrueuiiiadsdhaccaroolelnntnateeocnncttteessp,x,tciieeffdeaadnntyyfo,io,vesslh-hifataoellrlularlnntlhooyts,t hcchaooopwmwteepuvvrleeeertr,e,tlhyiiett ftmmirluluusestthtsepbbieerciytaaloppifnpptdrrheeecrec.iiaartetBegeeuddfloattrthheiaaotttnhstte.hhseeeyTycnaariirrtteees rbmmiaaeseriraecerllefyyoarhhcmiic,ssettootphrrtiiiesccdaalllattoaatottettrelem cimtoeppnrtctassellpytto, itcisshaesspiitmbumuprprellsyytthiaanegggturuluaiaermriaastnnpsttieeroieeft totthhhfaaatttht ectthohreneetgppaurrileenassetssirouunrrdeesu.rwwiiInittnghhiiirntnseaaabsacocsonoicnantbftalaoieirnnmceeo,rrntdwwhiiiilstllliloannnteetsvveereorrfceeotxxrnacccneeeseepiddtt othrestbourarsgtei.ngWlhimerites aodfdtihtiaotncaolnetxapienreiredncuerin(bgacrekaesdobnyabplreecciosneddiatitoan)shoasf tsrhaonwsint otthhreestloleerttattgeeerr. `modifying coolfW fautthhsheeeesrelhlaaaawdwvdettiobtoieoebbnneealpttroeooxoompprereterssilettyrrniiciccnettisive(verbetaeciidnnk.ettdeAerrbmnmysuspmroobeffceirttshoheiifssdsabubtacaashs)iicchcaaccssooenssn,hcceoaepwpnttdn,, Tmtthhhoeeeidisrriejfjuyusmsitnotiidgffiiiccfcliaaacttuiaiostoennissos,n,hsaaa,rrveeehoddbwiiessececvunuessrpss,eerdodsmbbhoeepulltolloywdwiininnnostetthrhoteeebdsss.ceecuctAtriieoonnntuhoomennbfHHaecaratzzoaatfrhrsddautsschomofofcsPPatrsreeessos,sfsuuartrnehed.e. ThthhuuhenneddsUrerneeimddtsseooddofiffSmitmciaaltitlleiliosioonannsrss,ehoocoffowpvpeeoorvuueenndrdd,ssesoxhpoflofifucfllildutulooynrrooobctcyhhoeetbmmhsieciccutaarhllersseteaahnnecnrnuifutaaaeclrltlliyyathsttaerrttaanfnmsosporptsoohtrrttoaeetfddtthihinene tbheegiUnnniintegdoSfttahtiesspaarreagcroavpehr.ed explicitly by the three criteria set forth at the nbueTTgmiehhnreenoiunrresgemmsoapafeiictnnhiddaieselrrpcaaoosrffeasgtthrhiaeenpvhorrle.evggiuunllgaattsiipooenncssifioocnnprccooodmmupcprtrsee.sssseeIddn sggaoassmeeess is devoted to iinsstdaencveost,edsuctoh oaanssrumpaaaceerrrorotososouoflslsst,,shpecceaarcrreibbagoolunlncaaaatttsieeeodsdnsibbneuevvvnoedelrrveaariggneecgses,,rspteeaetticccni..f,,iscptthehpceeirofppidrreuooddcdcutusocc.nttdssiItnaairroseenosmeeoxxefeemmipnpapstctteaeknddacgfefirsrno,ogmmsaunaaclldhll aolIasarbbrpeeelalfllrriitningggoe..frath`TtToehhriisrsseagiinsusdlaaalltfssiiooorenttserruxuuteeinondogfefucirceserchrteetrarastiia.nninssImmsnpaalecllcolinfsstiaaermdmapspctlloeetnssodaatithnnieoddsoneosfefoxeefcqqepupuatiicippkommanegsen,innttwghssaiuuncccdhhh rgareserccorooueggpfnnriiiigzzneeerwatthhthioeecrsdhdeeatccnhrrdeeeaaefssixreeceddeephhxtaaitzizonaangrrsuddistssahookefefrttsthh.heeeIppnfrrooocrddomuuncocttrftaiisinnntctqqroueueateshsstietiinsoogennt,e,hxtehcheeerprirtgeeiiodiinsistsaay,nnwoootfhthhitechereh.r. grergouulpatiinonws.hicThhethsee erxacnegpetiofnrosmtaakdeditthieonfoalrmsaoffetiyncprereacsianugtitohnes r(igacideittyyleonfethore erelgeumelanttioanrys. flTuohreisnee)ratnogoeutfrroigmhtapdrdoihtiiobnitailonsaf(emtiyxtpurreecsauwthioinchs (maacyetyrleeancet oinr etrleanmsietn).tary fluorine) to outright prohibition (mixtures which may react in ctraatIInennsgioatar)dd.yddiit(tiiwoohnnictthoo itthnhceeluaadbbeoosvveemaggneennyeerroaafll tttyhypepeessmaoojffoeerxxccfeelpputtoiirooonncssh,,emttihhceearrlees)iiss a ian special swpheicicahl cccceeaortrmtetapagiioonnruynccdoo(mmwtpphhoeoiurcuehnnddaisrsnecaalarurleedsoellsiilssitmtseetddeadnbbysyypeocnnifafaimtmcheeepe(m (rSSmeaiecsjcotstiirioobnnlfleu77os33hr..oi33cp00hp88ei))m.n. gicFFcaooolnsrrt)aeeiiaannccehhrws sshauuincccdhhh c`mcoomanmaxtxaipmiionmuueunmrmdt offtiihtlllehliirenneggweaddireeegnnhsasitilottsiiofeesswlias((ttppeeeedrrr scpeenctifircatpieormofistshibelewesihgiphtpinogf tcheantttrhaeticoonotafitnheer wwilelighhotldo)f. pcroondtauicnterisn atnhed. pIrondsuocmteincastehse, tmtchheoiinnssttsrraee,inppbrreeuersstteeoinnntttsshmeaaannwnyeaaiddgoddthihittteiioroofsnnwaa(lslautrreceehrsstttarrhsiicactttthiioetohnnoerooicvvgoeienrnrataalainnnfddleuraaowbbroooilvvclaeehrobttholhdene).ggreeefnInrneeirrgsaaeollrmarrneeetqsqc)uuaisitrehresee-., mlbliiassesttiniinctngsg,rddebgoouueetlssaintnnioomotntasff.nuuynnHoddiatashmmteeorenrsnitcta(aaslllulllcyyyh, aaafftsffheeithccsttelttoihhsrteeiignssignhhaiirplpeppcfliiounngoggnrioppzcrreaaadcrcbtttiiohccneee rseeftrigfoerrtahntisn) tthhee. ssepet cfioarlthhaiznarthdes baabssoassstooihccciitaaroetteegiddduelwwnaittiiittohfhnysllti.iqhquouHseeeffiiisemetdoadtrggeicaraasisleealsslys,((sswteehheeiisHcHhalaizszaatarirnreddgssshrooieffpcpoPPegrrdenessisrzsueuergdreue,l,tahbbreeelyllosowpiwne))cliaaaannrlgddehassqezeurarvavrendedd-s btatiigottiriteehesse,, tmoeaannnitddd,enatttloiolfyssshpptiheecpocipisffieyynmgttohahpteeeerrippaarrtleesiccoiiwnssseehiwcccohoounnladddrieitthiisoeohnnicsspopnuuednnduddcerteerergdu.wwlhahirilccyhh,,in bblyyargpperreeqvviuiooauunss-. faagirIIrenlnyemrrleeievvgniihetet,wlwy,a, liliinttshmmtieaparypymisnbbgeoefossrpaaeieidgdrualtttaihhotaainttosntt.whheeoTuffhllldueuoobrrbeooacscchihoecenmmdcilhuccecaamltleidciina.nlddsuussuttrrpyyonhhaawsshieessccchaappteehdde fianidrulystrliyghgtrlyewinhatevrempsreosfernetgeudlaotniolyn. thTehseinbglaesichaczhaermdicoaflspruespsounre,whaincdh tthhies pip(nisicdcuttcuuuhsrrteaersyhhtaagesstrernnawoofttlhubboaeerveeoennctpgghrrryeeelaasetetnllneyy)teaardllettqeeourrnieerlddyesbbtyychhettehhmseeiintfc~gaaacllcett itthnhhhaaaizttbaiaartnndioooonccfccoarapssrtiiehoosannstauaollrtecch,oeorammsnppdo(osuuutnhnchidds. daa(ssseupcddehiniffdlafsusu,ootreroootrefeatthfchloaauunnorcers))oee,ppthrruyeepssleoeennnnett)tffrhlleeaaqmmunmmiaartebausibrliceliihtteyoymf hhitcaahzazealarirdncdshos..imbpiotW Wiuohnhnadatotsr tttwhhhieeatthffouutwtthuhuerrireecsh(hhsooultlcddhhses iidnneddpuuessnttdrrysy,ggrrooofwwscs.o. uTTrshheee, lluoonpngognhhisititloserytonofaofctculrloroesyseeoccfoo--toohppeeerrcaaottmiioonpnowwuiinttdhhsrreewgguuitllhaattoowrryhyibbcoohddiiteehsse,, 113344 33002200..00002200 HHAANNDDLLIINNGG ahhnoowwdeevevfeefrer,,ctssieveeeemmmssanaaneggruu.aarraanntteeee tthhaatt tthheessee new new problems problems will will be be met met in in a a safe safe and effective manner. SSttoorraaggee aanndd TTrraan~s@ferr AaArlletthhonoouutgghhunttuhhseeuagglee,nneearraacllonmmseeicdcheharananibiclcess of storing and transferring fluorocarbons obfodsytoroifngspaecnidaltirzaendsfperroricnegdufrleusorhoacsarbboeenns ehaevvraeoonldlvvnbeeooddtokoousvvn,eeurrbsuutthtahele,ityyaeemaaarcrsyso..nbsSSieduuehccrehhalbpddfleeuetltaabitiolloededdyindttoeiefccchahstnpneooellchooiegagrlyyeizieisssdoppmrrpeoorppooeecfrrelltdyyhuerddeeaesaralclthat aswwsiwithtbhhieceiinhnn hhhthaaaenvvederbeppoarrodooekvvrsee,ddviblttuloot fbbiiteendmoofftahyuuanntbuuestsuhuheaaelllmpaccfnoouunnlfcceateorcrnnti.u.nrdeiIIcrnnastttechhaeehneccraagesiseveseooomcffopepnaasorritftdiietcchruueallbaaalrrereppatrrseoocbbwhllneehimmiccsash,l, aathsssesWiihssrttieaalannedcceee.t.rhewiilnl dfuisntdrythmaatythheavmeannoufparcotublreermss cwahnicghivaerccotnruslidyeuranibqleuet,ecchenrticaianl sffatacacWttnoodhrrissinlgecc.oothmmTebbhiiinennedekuettsooytryccproremeiaanattteyes hdduisiaffuvffaiieclcluunlylottiideepessrroiwwbvhhleieimccfhhrsoaawmrrheetihcaaehtt hallieergaaehsstttrcuqqousluyatannoutftinitittaqahttueiievvp,eerllcoyyedruootcauutittns- || standing. aatynnpddicattlhhleey ddhiiTiffgffhhiieccudukelltnteysyyitoopiffeosi,ddneetwstteheuccetstriuiennabggllyyllteedhaaeekkraailgvgeeeea..kfargoTTemhheoesftsheeaes aahlrriieetgthlcecocoaomsmsppttoowouuofnntcddhueeebddipcrbbofyydecutttchhotesef || g`tgyAaaspssiacttooarlettlshyhueelhtaa,igttmthmhooedsseppinhnhsedeiurtriseeetsccr,yaawnnhhaccesoorrrearrbeleyswspaptoyohsnneddultettioaolkittzahhegeedelltooohssfsseoaomsffolaasitttffluuealllldavppsaootnuuwcnnoedddocouftfbemmiccahatnfeteoerelritioaagloly..f | | c`Aaanosndmdapeeorqqeuuusniiupdpltmsm, eeatnhnstetSaaOivvn,ada,iiullNsaatbbrHyllee-h---aabbnsuudiialllCddwliina.nyggsoHouroriitwgigleiiinnvzaaeelldrlly,ythoodenensmeepixxotppseeetrraiaieedcnnvoccaneentwwciienidtuthohutssesuuccchchhnonooocllloeddgreeynrr cwwweoiiltmtlhh,pttoahhuinissnddaassseppveaeecscnttSootOfof.d,mm.a,aaynNnutHufhaf3eacctaitunnurddreue,s,Ct1ttrh2hy.ee pooHllladdoceewerrsettvepeecrcrhih,nmnodoalelrosoygpgyiyrteehhlaaiassanchhceoeelnlddotinnuuuppcoorruenesmvmeacanrortkkniaacobbenlraylnyl. vvvwaaaellrlvvlei,esos,a,unwwsdelelyleddveeweddenlppdtrroeeeddss,assyuusrrceethrvveeeewssiessnededl,lssu,,sfaaltrannyrddedp,aalavvfcalaerarsinieegptteryydi,mooffoasrsryttasanwrnedadldaaigarrednddc.cceoonnonTnneheccectotsiinennvggheaddnveetevivo,iincceeaosslf -ccm-ooavuuxrarsrsieieom,,uubbsmeelyeesnnawfmmeeotolydd,dieifbfdiui,eetddstcwwhrieeitwtbhhaesdttii,imcmfeeelvaottrooleudmmt,aiaofkklnaeenduugussereedio,nofgfonntrehesewwwlammasadtatgteteerhdriii.raatllyssTyhaaeennasrddestthohoaaeesvnnebss,euuerroneef m pparsraiismxmeamiamrbriliulilymyngaa,snnaafeeenvvtdeyer,r-t-beiinsuntcctirrnteehgaaesssiibunncagghsiaacetttqeetuvneiotnpiltomuientinootttoonn.ttdhhueerimmnegettiitcchuuelloloauussst dthetiaritylsyoefafrasbrhiacsatbienegn, details of fabricating, sahssoTTeuhhmliidssblnaainobbgtss,eeonnabccnseedcouofrtfeeddstrrtiaanhmmegasatsttuiiecccahdccyehhqaadunneiggvpeeemliionenpnttmte.eeccnhhtnniiiqqnuueetssheaasennddarpperaroos.cceeddAuusrreeassn,, however, heoxawmepvleer,, csmmhhaaooninucyyledyyoneefaoarrtTsseoofobflfsoceenuxxrppteeaerptrhiiemmeefesnontrtetaaatttdhiiiyosonndpeuwwvriipettohlhoseppp.miippeeeSnilltmuuiittnllinangtgrhssleyshheaatsshaerggreooeannshee.asiiAnnttsbooeaetntnhheeeaxccasuumtrrerrpaeeldnneyt,t dcdmheeaovvkeieicllneoogppommtfeheTnenetmtfliimonnnorttthehaeeppeoddseeifssotiiirggvnnethiioosnffapvvcuaatlrlipvvoeeonssseaaa.nnndddSeiamoosttiihhleaeerrrrltyocclltuoohssseeuu.rrreeessP,h,aarwwsailitlbthheeleittnhnhgeeataahsiiitmsemahdaooysff mbrbaeeateekhnneinrtthghteehthaiinnneccmtrreheaeamssoeoelddrdeeuurpsseeofousosfiftidibdvilieerrcepienclttuagppscrr.teeissoAssnuunrroaeetn--hrrdeeellreiieaervsveiiiecnnerggnttssoaaiffuneesntteyyo.vddaeePtvviaiiorccaneeilsslsefflaooirrnqgccuyyiltlchiiknni-sddleehorracsss,k, rcchallooothmssuueerrreeutnhffiooatrrsn.tththheeTehttreorasalndnesseffireenfrrduillsiviinbnieedlsseuaecplmmlupipgltlseoo.myyseeAddmnabboyyytharreeeprffprrreieigagceererrnaamtttiooinnrronrssoe,ervrvbaviuticitceoeminmneeistnnhaieinnqauccgihhgcarakrer-gggloiaincntgkge tohthhfoeemhyyaehhnaaduvvlneieitnsrrge.essfuuTllluhtteoeerddsoeiicnnhineaamdimmivcaaaijdljoosur,raloobvviueteetrrmaalilsnll mimapyroavpepmeeanrtm, ninootro,nblyutiinntthheetaegcghnreigquaetes itmheprcoovnecmomeintt,anntotaodnvlayntinagtehse toefclhonwiqerueeds cocoofn"nhtTtaahanemmdipinlniranaotgtibioolfnnelu.m.oroofcdheetmecictailnsg, but in the concomitant advantages of leakage has always been of particular lowered concern toto0ldTetthshhteeetiipnenrcddouhubsnstliterrqymyu,,eoaaofnnfadddlelhh,toaeasscftcibboneeugeernnsleehha,aakninasdgdtlelheeedhdauiissnneaoaalfwnnaauuysmmsobbabepeerresnooolffouddtfiiipffoffnaeerrfrteoeircnntuttlewwasartayiyscnsg.o. nscmTTeahhrlneel ollcooeldccnaatellrsiitazzteteieddocnhaanarreeibqaaosusv..eeo1FFf0ooa0rrllp,.llapoa.rrfmggc.eeo,rrurteeshqqeeuu, Biiipsupmmntheseenentnut,,sheaaalonnifdddae ffstoooerrsatpllheeasaaoskklsspurtggiooiivvvneiindfnoggqruaatietselltoeoincfcfaaglelcstmccioovannel-.-l cStSmehmanrlaotlrlula,,gthipopoonmrrotatsaabtbbollveseeudpd1epe0vlv0iyiccpee.hpsso.umhhseee.as,a,ttteehddaenBbdbuyynasrmmeeenetwthhhiaaadnlneiodollyel toerstbhoatstlperdovgeadsqauriete aevffaeicltaibvlee. oursedb.ottlAedmograse asroephaivstaiiclaabteled tahprporuogahchmisosftursnuipsphleyd bhoyuvsaersi, oaunsdelaecrteriwcaildedleyviucseesdb.asAedmupooren sioopnihziasttiicoanteodf approach is furnished by various electrical devices based upon ionization of 113355 33002200..00002211 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY `aapnnossaaiiibrrlessawamimtpphlleet..he TThhahleeissdeee-iitnnyssptterrudumemteeennctttssorhh,aatvvheeoussgcenhnssiiitntiivvfiiittciilecdss far in ufsacritinis excess seexlcedsosm of those opofstshiobslee possible with the halide-type detector, though in field use it is seldom possible ittomoputtraaikkteeiesaa.ddvvaIannntttaahggeeemaoonffuftthhaeeciitrrurffeuullllofppsoocttaeelnnetdtiiaarllefrbbieegcceaaruuastseoer oounffitoost,thhheerorweaavttmemroo,ssppwhhheeerrriiecc ittmhheepunnereiccteeiesssss.aarryyInpprrteehcceaauumttiiaoonnnussfacccaatnnurbbeeeottfaaskkeeeannl,,edtteerssettifinin'giggpperrraootccoeerdduuurnreeitsss,ccahanonwbbeeevsseoor,rreweffhiineneerded aass ttoo lliimmiitt ttoottaall lleeaakkaaggee ttoo aa ffeeww ggrraammmmeess iinn tthhee ttwweennttyy--yyeeaarr lliiffee eexxppeeccttaannccyy ooffTtthhheeeiinndssyttnaalalllmaaittiicoosnn..of transferring liquefied fluorocarbons present few new. pprrooTbbhlleeemmdssybbneeayymooinncdds ttohhfee tddriaiffnffisiccfuuellrttriiieenssgoofflikkqeeueeeppfiiienndgg tfhlueomroocvairnbgonpsarptsretsiegnhtt. feDwespnietew. the moving parts tigtat. Despite tthhee aavvaaiillaabbiilliittyy ooff ssuucchh nneewweerr ddeevviicceess aass ffuullllyy eenncclloosseedd ppuummppss,, mmaannyy llaarrggee-- ssccaallee ccoommmmerecrciiaall iinnssttaallllaattiioonnss aarree ssttiillll bbaasseedd uuppoonn tthhee uussee ooff ccoonnvveennttiioonnaall ttuurrbbiinnee ppuummppss wwiitthh mmeecchhaanniiccaall sseeaallss,, iinnssttaalllleedd aanndd mmaaiinnttaaiinneedd wwiitthh ggrreeaatt sccatarorere.e. d OOfnnueoerssouucbbasrsiibddoiinaasrr,yy ccdooensnspsiiidtdeeerraatthtieioiornn atthphaaptat rmmeunuststltybbeehittgaahkkeevnnaipinnottuooraapccrcceoosuusnuntrteiisss, tthahraaett astlowraeyds faluctouraolclayrbaotnst,hediresbpoiitelinthgepiroinatpsp,asroenttlhyathtigheh hveaaptooufr ppuremspsiunregs,maarye ieaesaalwssoiinallylyyysccaaaauucssmteeuianfflllolaayrsshhpaiinrtngogtbhaalenneiddmr,ccboosonniisnlsiceeneqqguuietepnnomttianvvytaaspp,booseuuorrotvbbheiiannrtddciiotnnhmggee.. hbOOeynantcpcreeoefsrrsepeuccuroomiggnnnpgiiizznweeigddt,,hmtthhaaiiynss { iisneorntlygasa, musienoorfaprhoybdlreomst,atsiinccseucittimonayhebaed,oovrerpcroem-ceooblyinpgrtehsesumraintegriwailthasanit eiennnteteerrtrssgatthsh,eeuppsuuemmoppf..a hydrostatic suction head, or pre-cooling the material as it FFrroomm tthhee ffoorreeggooiinngg ddiissccuussssiioonn iitt mmiigghhtt bbee ccoonncclluuddeedd tthhaatt tthhee iinndduussttrryy wwaass. | sssiitnnrggauuilglaahrrtllfyyorffwaaavvrooduutrreeedcdhnbbiyyquhheaavvoifinncggonaatllalliiinttissnghhaaannnddlliiinnneggrtppprrrooobbdllueecmmt.ss rrTeehddeuuccidiibbfllfeeicuttolotytthhoeef { saatccrhhaiiiegevvhiitnfngogrwtthhaiissrdccootnenscsiihsstnteeinqntutlleyy ooofnncaaonlltaaarriggneeiniignnddauunssttrirniiaaellrtsscpcaarlloeedusshhcoot.uulldTd hnneoottdibbffeeicuuunnldtdyeeror--f | eessttiimmaatteedd,, hhoowweevveerr,, ppaarrttiiccuullaarrllyy iinn vviieeww ooff tthhee pprreevvaaiilliinngg hhiigghh ssttaannddaarrddss ooff pcpeoernrfftooarrmmmianananctceie.o. n TTbooy mssoooimmseetueerxxetteeannnttdtthahiiirss. iissAaatllsscoourttrrrueuneet oosffpeoocttihhfeeircratppirrooonbbllleeimmmists,s,, sssuueccrhhioaausss { ppcorroonbbtallememmissnaaatriroeenccrbreeyaattmeeddoisbbtyyurmemiiannnuudtteeaiaarm.mooAuuntnttcssuorofrfentthhteessspeeeicimimfpipucurairtiittoiineessliaamddisstsoo,rrbbseeedrdiooounns ao sarin J i] | " ?541 ens ae 0 or en Frgnt view "Freon 12" storage tank AX X20 Do : ~~ [fg vensoea | : T= i ed "Freon" blend receiver romn[ di2lg | Receiver pureI he RE IE Figure 5. Blendlngfacilities. (A, B--pumps; C, D--back-pressure regtdators ; E. F,--fllters ; HaiNE fE aR Afa its G, H--low-flow switches; J--blending panel; If--solenoid valve; L--alarm buzzer; M--float switch; N--back-pressure regulator) 113366 33002200..00002222 |I HANDLING | HANDLING installation, and operation of such a device's. become an important activity of the larger acrosol loaders in order to avoid | ccoonnttaaiinneerr wwaallllss,, aanndd eevveenn ssiimmppllee mmeettaall ssaammpplliinngg lliinneess ccaann ddeessoorrbl eennoouugghh | wwaatteerr ttoo iinntteerrffeerree sseerriioouussllyy wwiitthh aa qquuaalliittyy ccoonnttrrooll As mentioned earlier, the manufacturers stand pprrooggrraammmmee.. ready to supply consider- | As mentioned earlier, the manufacturers stand ready to supply consider- aabbllee iinnffoorrmmaattiioonn aanndd aaddvviiccee ttoo ccuussttoommeerrss ddeessiirroouuss ooff uussiinngg tthheeiirr pprroodduuccttss.. TThhiiss iiss ppaarrttiiccuullaarrllyy eevviiddeenntt iinn tthhee ffiieelldd ooff ccuussttoommeerr bblleennddiinngg,, wwhhiicchh hhaass bm`meuucllottmiippelleeappnuurirmcchhpaaosseertssaonofftttahhceetivmmiataynnyyofsstppheeecciilaaallrgmmeiirxxtatuuerrreeosssorrleeqlqouuaiidrreeedrds fionr for othrdeierr their btuosianveosisd. business. FFiitiggeuumrreein55 aiiss 2aa8nn-piillallguuessttrrbaaottoiiokonlnoetoffdaaevrroeetcceoodmmmmtoeennddedteeaddilsiinnosstftaallellqaauttiiioopnnmeaannntdd siisspemmceiefrireeclalytyiooonnnsee, item in a 28-page booklet devoted to details of equipment specifications, installation, and operation of such a devicO5. Pressure ect HHaazzaarrddss Pressure Historically, pressure has been the only common source of hazard | aapssessrHoohcicasiiptaaosttereiddwcealwwllliyitt,thho ptterhhexeesasmmmuiaranejjeoorhrtahsffelluuboeoxerroaeoccncthheentmmhaieticcuaarlolenpployrrfooddtcuuhoccetmtssdm..aonFFngooerrrsottiuhhnriiscsseorremeoaaessfoodnnhe,t,aaziiilatt'ridi.ss | perhaps well to examine the exact nature of the danger in some detaiP6. 2700 2 700 Manufactrers 5600 Test pressure Manufacturers Test pressure 550000 440000 2 30a00}0 1133000%F ee(ICC Loe adis ng lliimmiittss)) ?OOF -220000 cCxF,~ x lOO HwTemperaWturew Wm% 50 70 90 110 130 Temperature 150 170 OF Figure 6. Passe elation ina properly lodad 10G--BA00 olinder Figure 6. Pressure relations in a proper/y loaded ICC--4BA300 cylinder IItt mmiigghhtt bbee eexxppeecctteedd tthhaatt tthhiiss ttyyppee ooff hhaazzaarrdd wwoouulldd ccoommmmoonnllyy arise arise through the use of substandard equipment. In actual commercial practice, through the use of substandard equipment. In actual commercial practice, hehnoogwwieenvveeeerrr,,intgthhiigssroppurrpoosbblrleeemsmponhhsaaissblbbeeefeeonnr dvveiisrrittugunaallallyyndeeflliaimbmriiinncaaattteeiddon.bbyyThttehhseeeccgoormmopupepestt,eennitnt tetuunrrgnni,,neaaerrreeinssguubbgjjreeoccuttpttsoo rcceoosnpntotiinnnsuuiaballlemmfooonrniidttoeosrriiignnngg abbnyyd aafavvbaarrriiiceeatttyyiooonff. reTghuelsaetogrryobuopdsi,esin, regulatory bodies, some functioning within the various companies, others under the external some functioning within the various companies, others under the external control ofstate and federal government. Only in the case of small-scale or cloabnotrroaltoorfysteaqteuiapnmdenfetdedroaelsgoavesringmniefnitc.antOnployssiinbiltihtey ceaxsiestoftshmatall-bsacsaiclealolyr liiannbaaoddreeaqqtuuoaartytee eeeqqquuuiiipppmmmeeennnttt wwdioillells bbeea uusssiegeddn,,ifiaacnnanddt eepvvoeesnnsibhhieelrirteey aaexffeieswwt ccthoomamtmmobonan-s-sisceeannlsslyee pprreeccaauuttiioonnss wwiillll uussuuaallllyy rreessuulltt iinn aappppaarraattuuss wwhhiicchh iiss ssaaffee ttoo ooppeerraattee.. 113377 33002200..00002233 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY. THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY praEEcxtxippceeersrii,eennpcacreethhiacausslssahhroloywwnnthttethmaottvemmriifsslhhlaaippnssg aaorrree ouuvsseuuaralhllleyyatttirranacgceeaoabfbllceeonttotoappioonoeorrrsoo.ppeerIranattiitnnhgeg wapabbhrassiceectnnhiccceeewoisol,flfppptrarhoroetppinceeurbrlesasaarcffloyeenttyvytehddreeetvveoiidccveeeissrn,,ftiotlthlhiaenessgdeeeoccaraadnnloyrvreeepssrruuholljetteaciittnniinlrrgeuuppbottyfuurrcteeohneootffraaittnhpheeierdccs.ooensntctIaaanipinneteehrore,,f wttbhhyheeitccchhooennwtmteeianlnltntstsy.h. epnTTrehhbceeeauchhtoaaiznzoaavnrsreddrtteiiassdkeeeinlnliitmtomoiinanaaasdttseeeudadrdeiilnnyprccpooorpommemjremeclretocirlaciediaailblnygccyytahllniienndddreaetrprossi,,pdroooeffsvccciaoodupuererssfeoeo,r,f beymetrhgeenmcaynyprpesrseucraeutrieolniesf,takHeonwetvoeras,sunroenperoofpetrhilsowaidlilngpraotnedcttoa ppruorvcihdaesefro,r sehmoeurlgdenhceyelpercetsstuoretrarneslifeefr. paHrotwofevtehre, cnoonnteenotsf t1h0isawsielclopnrdotceocnttaainpeur.rchSaisnecre, tshthhiiossuoolcdccchuurerrreeenlneccceet iitssonntoorttaniinsnffferrereqqpuuaeernnttt,,ofppaatrhrtteiicccuuollnaatrrellynytisinntoccooannnnseeeccctotiinoodnn cwointhtasinaemrp.liSngin,ciet with sampling, it 8900 7~900 C2 wi 80O 7000} 7 anol 7a 600 ~355000]0- NOTRE PPrreessssuurree vvaallvvee rreelliieelf ~a, ~-.~=r.., ":.-~ "i I apy 400 tet & 330000f- 13 ww 0 200 =" I00 o ; A 0 S70 T0emperTaoturTeo BO 1E0s 50 70 90 110 130 150 170 Temperature F Fig, 7. HotaT tic rssofT fig --12(COLES). Figure. 7. Hydrostatic ~Oressure of refrigerant--12(CCl~F..) . Caused by over-filling of ICC--4BA300 cylinder iiisss wefeloltrtttthhhwaahttialaeb.brriieeff ddiissccuussssiioonn ooff tthhee eexxaacctt pprroobblleemmss aanndd nneecceessssaarryy ssaaffeegguuaarrddss oisccwUUulorltt,riitmmhaawatntehdelillyyep,,.rooovfficcdooiuunrgrsseef,,orssaafsfeeottmyyeiissprggeuusaasrruaarnnetteereeeddliebbfyydeaavssisscuuem.miinnSgguctthhhaattsaeefrrerrgoourrarwwdisill,ll onactcuurra,llayn,darperonvoidisnugbstfiotrutseomfoer pgroeosdsuroeperrealtieifngdepvriaccet.iceS,ucwhhicsahfecgounasridstss, nesasteunrtailallyl,y oafrechnooosisnugbsctointuditetiofonsr wghoiocdh owiplelragtuianrganptreaectaicccee,ptwahblicehprceosnssuirsetss zetthashtsrrioeoonuuntggisahhloolwyuuottuotlfthhdceehcocbhhoeoossisnaeegcnnccteteopemntmedppdeietriroabanttyusurrweaenhrryaiacnnhggreeew..siplolHHnogsowiuwebalevrevaeenrrp,t,eeertthshaoooncuu,cggehhpetvttahhebeenlsseeetpgghereeennesersmruaoalrslieit-s- cczcooaontnnisssocceniiqseeunnettwniiocooueuussslodwfwoaobrrnekkeeearrrcrciiosserpssitooenmmdveoelttbviimyimneegsasnaiyiglginnqroouerresaafpnniotetndsoogifbfaslet,thhaeepsevvcraasossomttnp,ddaiirfefefvfedeerrnetenoncctteheheeiinnsmattomhhseeet ecrornosreqmuaedneceussionfgaan ceormroprreisnsveodlvgiansg. aTlhiiqsuecfaiendpegrash,apass cboesmtpbaereddratmoatthiezesdambye cectoorenrmnotptrrreaamrssattatiindungergeutthhs2eie3n3bbg:ee6ahhaaFcvv)oiimoowuiuprtrrehoosfsftehttdhahteegoallfisiq.qtuuheeTeffhiieceidsodmcggpaaarsnse,,spCCseCCerIdhl.~aFFgpya~ss,((bbbOe.pspt.F. b-e(-b2d--p12r1..a:6m6FaF,,t--i1ccz9rrei8idtt4iiccbFaay,ll artical temperature --49.9F). temperature 233.6F) with that critical temperature --49.9F). of the compressed gas, CF~ (b.p. -- 198.4F, 113388 | 33002200..00002244 HANDLING HANDLING FFiigguurree 66 sshhoowwss tthhee bbeehhaavviioouurr ooff bbootthh ttyyppeess ooff mmaateterriiaall uunnddeerr pprrooppeerr ccoonnddiittiioonnss ooff llooaaddiinngg aanndd uussee.. TThhee lliiqquueeffiieedd ggaass iiss iilllluussttrraatteedd bbyy tthhee ccuurrvvee mmaarrkkeedd CCCCLI~FF,~,, wwhhiicchh ssiimmppllyy rreefflleeccttss tthhee vvaappoouurr pprreessssuurree ooff tthhee lliiqquuiidd ccoonntteennttss aatt aallll tteemmppeerraattuurreess uupp ttoo 113300FF ((tthhee uuppppeerr lliimmiitt ooff ccoonncceerrnn ttoo tthhee IInntteerrssttaattee CCoommmmeerrccee CCoommmimsissisoionn)).. IIff tthhee ccyylliinnddeerr iiss aann IICCCC--44BBAA330000,, ffrreeqquueennttllyy uusseedd iinn tthhiiss sseerrvviiccee,, tthhee pprreessssuurree aatt 113300FF wwiillll bbee wweellll bbeellooww tthhee 336600 pp..ss..ii..gg.. IICCCC lliimmiitt ffoorr tthhiiss tteelmnppeerraattuurree,, aanndd eevveenn ffuurrtthheerr bbeellooww tthhee mmaannuuffaaccttuurreerr'ss mmiinniimmuumm oorriiggiinnaall tteesstt pprreessssuurree ooff 660000 pp..ss.ii..gg.. TThhee ccoomm-- ppaarraabbllee bbeehhaavviioouurr ooffaa ccoommpprreesssseedd ggaass iiss sshhoowwnn bbyy tthhee ccuurrvvee mmaarrkkeedd CCFF4,, wwhhiicchh aassssuummeess tthhaatt tthhee ccyylliinnddeerr wwaass cchhaarrggeedd ssoo aass ttoo ggiivvee tthhee ssaammee pprreessssuurree aatt 113300FF.. SSiinnccee a compressed gas CCFF,4 ccaannnnoott throughout bbee the ccoonnddeennsseedd aabboovvee ----4499FF,, iitt eexxiissttss range of immediateconcernand, bmmeeiernregelloyynlaayss. a compressed gas throughout the range of immediate concern and, being only sslliigghhttllyy Both aassssoocciiaatteedd,, ffoolllloowwss eesssseennttiiaallllyy aa ssiimmppllee the above situations are equally legal PPTT ccuurrvvee.. and safe. However, Figure 7 Both the above situations sshhoowwss tthhee ddrraam maattiicc ccoonnttrraasstt wahriecehqaupaplleyarlseigf atlhaendconstaafei.nerHsoawreevaecrc,idFeigntuarelly7 which appears if the containers are accidentally oovveerrffiilllleedd bbyy 55 ppeerr cceennt.t. TThhee CCFF,~ ccyylliinnddeerr wwiillll ssiimmppllyy eexxhhiibbiitt aann aapppprrooxxii-- mmaatte5e5 ppeerr cceenntt iinnccrreeaassee iinn pprreessssuurree tthhrroouugghhoouutt tthhee rraannggee ((iilllluussttrraatteedd rreellaattiivvee ttoo PPooiinntt AA,, ttrraannssffeerrrreedd ffrroomm FFiigguurree 66)).. TThhee bbeehhaavviioouurr ooff CCCCLI~FF,o,., hhoowweevveerr,, wwiillll bbee qquuiittee ddiiffffeerreenntt,, ssiinnccee tthhee lleeggaall cchhaarrggee ((FFiigguurree 66)) wwaass oorriiggiinnaallllyy sseelleecctteedd. ssoo tthhaatt tthhee eexxppaannddiinngg lliiqquuiidd wwoouulldd nneeaarrllyy ffiillll tthhee ccyylliinnddeerr aatt 113300FF.. AAnnyy ssiiggnniiffiiccaanntt ssuurrpplluuss wwiillll tthheerreeffoorree ccaauussee tthhee ccyylliinnddeerr ttoo bbeeccoommee lliiqquuiidd--ffuullll bbeellooww 113300FF,, wwiitthaha ccoonnsseeqquueenntt aabbrruupptt rriissee iinn pprreessssuurree.. AAss m migi htbbeg eeexxph peeccttt eedd,, aa ssiimmiillaarr ssiittuuaattiioonn ccaann bbee ccrreeaatteedd bbyy cylinder to a temperature greater than hheeaattiinngg 130F. eevveenn This i a a s spphrrooowppneerrillyny Fccihhguaarrreggee8dd, cylinder to a temperature greater than 130F. This is shown in Figure 8, Which again ilstrates the contrasting behaviour of CCLFy and CF. which TThhee affgiigaguiunrreessillaaullssstooraitielllsluusstthtrreaattceeotnthhtereasaatccitntiigoonnbeoohffavtthihoeeurttwwooof CtCyIp~eFs~oafnsdafCetFy~.device: types of safety device: ao900 S8a00l 7 7O0 iz) 6O0 oywl.500 gor = )300 wmf200 I0O 0A | Fre Pressure mevalve ierelief HEITNgs [4] cg ccoci5) ti12~818})~ 5 050 7700 9900 M11o0 113300 115500t 1]'z7O0 Lm 2 Temperature OF Figo. tartseptrsof fHEm --c1h2osCeOLES Figure 8. Hydrostatic pressure of refrigerant--12(CClo_F~) Caused by overheating ICC--4BA300 cylinder 0 113399 | 33002200..00002255 | THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY mddeiirrrieecccttof((fftrrhaaennggfiiobbrllmeeeddriiissscc toorr pphooipfppvva raaollpvveeetr))lyaanninddstiiannlddliierrdee,cctitt (w(fifululssiipbbrlleeovppillduuegg)s)..afeTTrehhleeieoofbbuvvnidiooeuurss amneyritseotf tohfe fcoirrmcuemrstisanthceast., ifpIrtopise,rltyheinresftaolrlee,d,gietnwerilallplryovtiodebesafperreefleirerfeudndfeorr saaaipnpgpypilldiilsccyeaatttriioooounnftssicnisseruudcc.cut~hmOsaatnssansstcaahememsp.poltleehIetccryyilshli,iannnddtdhee,rerssr,ce, foowwmrhmheee,errrceegiealnloloeaardladoliilnanygdgitnppogrroopbccreeeoddvpuuirrrdeeeefssserjaarurerseedt tnnfhoooitrst rtiygpiedloyfrroiugtiidnecdon.trOoln, tahnedoetxhpelraihnasndt,hecohimstmoreircciparlelfoeardeinncge pforrovfiudseisbljeusptlutghsi.s `tyTphee coufrrriegnitd icnodunsttrroila,lantrdenedxpsleaeimnss ttohebehiisntofraivcouprreofefrethnecemoforre ftursoibulbelepsloumges,. fTbbruuhettequcmmeunootrrrrleeeynbvtveeeirnrsesdaqatuutiisillteepr,,ipaeldddiitrrrweeeiccntttd-h-aascbcetoteitinmhng.gs tttoyyppbeeess,,inaafllatthvhooouuugrghhoflltaharreggeemrrorcceoonnttrtoaaiuinnbeelrresssomwwiielll,l ifrneIIqFnniugettuhhnriitesslycc8oobnnernneeeepcqrctetuiisiooepnnnptieisttdmmtwahaeyyithebbxeebtonnrotoehttm.eeedd cttahhsaaett ttohhfeeippseeorrtffhooerrrmmmaaalnnccheeeaooftfittnhhgee. ffuusIsiinbblleaecpptlluuuaglg pinracFtiigcuer,e t8herecyplriensdeenrtsis tahlewaeyxstrheomtteercatsheanotfhiesocothnteernmtsa,l ahnedatiinngc.aseIsnofarcatpuiad.l hperaacttiincge,(aths ewictyhlinthdeeruinswailsweapyrsachtoitcteerofthtaonrcthhiengcocnylteinndtse,rsa)ndthienpclausgeswiolflrampelidt lslhoioenmnaiggtlianbbregeffpoo(harrseeenwtthohieemtheccnoothnonetnteeunnmnttasswyhhisaaebvvepeeorrrabeecsaatecicrchhveeeeddodfaaitnopprdrrceaehssrissknuugrroeercccyrooulirsrnrtrdeeeesdsrppscoo)ynnltddihiinendngegprlttsuooge11xw33p00iolslFFem..detAAlo.t dsdniioimrrreemicclatatlrsslpuuynhnleli3ingg0hoht4mt..0enSSFioinnnccaeembotatvhhyeeebmmaeeteotmtbaoaslslpehwwrveaarlelildlc.aainnndtddeamttrhphkeeeroccarotorunnurttsieigt,geuudootuuchssyelffiienilflmdfmeercoostffievllxeiiqpquovuiaisddepodaaurrrtoec, pnroersmsuarlelyof3t0h-e40syFsteamboovneaahtmotodspayhemriacyteeamsplyercaoturrree,sptohned etoffe1c3t0iveF ovrapevoeun,r slpslilriiqeggushhisttdullyryechhooiinggfthhetehenrtre..ssyTTreseetsmestatmittnhhoseenrrmamatoochceoosoustupepdlnltaeeiyssa,,lmlhhyaooywwaeteevmvaeosersir,lp,yhwweciirlollilrcrssehhstopoewwomnpttdehhraatatottutth1rh3eee0,bbFuuallnkokdorofeftvtthhehaneet tnltihhoqeetueiccddyyltlciihnonaddtneettrerhniiistssssffuraaperremrffarhroieonmamstilalniitqgquueeiifsddfse-eeffcunutltlliliasluulgynnrdedaaeettrrmlyttohhrseeepssdheeueccrcieiicrdrccutbuemymmssctptoaaeannrtccaieetnsusg..ret,hIIettacnmmydalaiyytnhdbbeaeert wwnioittthehdaalltuhumamtiintnhiiuisummsupppaaieinnrtht,,eaaatnninddgtthehaafftteccceterritstaagiinrnebabtrrlaaynndrdessodouffcwwehdhiitbteey ppcaaoiiannttitnwwgiilltllheeessscseeynnltitiniaadllellyyr eelliiTmmhiiennaahtteaezttahhreedspprrioombbpllleiecmmi.t. in the above illustrations are dircetly reflected in the IICCTCCheSShhhiiappzppaiirnndggs RRimeeggpuullilcaaitttiioionnnsts~h,,e aaannbddoveeexxpipllllaauiisnntratththieeoneesxxppallriiecciidtt ipprerrocohthliyibbiritteiifoloennctooeffdlliiiqnquutiihdde-fftuuhllell pccrooenncttiaasiienneelrerssga((l77l33o..3a30d0i44naag)) daaessnwwseieltllyl aa(ss73tth.h3ee08pp)rr.aaccttOiicncee toohfferrepegogisissittteeirrviienngsgi,,dbeb,yy tcchooemmRppeooguuunlndad,-, atttihiooe1nn0ssprprreeeeccrciooscggeennlniietzzgeeoavtlthehlreeo-allpeedrssiessnseegsrruppdrooeettneeusnnnitttdiyiaealrl(7hhc3aae.3zrzt0aaar8ridd)no. osffOpcecncooimmftphipreerdeepsscossoesenidddtiiggvtaaeissoeesnsisdsbbeyy,(7taa3huu.et3thh0Ro4oredri)gizz.uiinlnagg-. a 1II0nn paaeddrddicitteiionotnnottvooertt-hhpeereaasbbsoouvvreee uaanddjdjuuessrttmmceeenrntttassi,,n ttshhpeeecRRiefeigegudullacatotiinoodnnisstioaalnlsssoo (rr7ee3cc.oo3gg0nn4iidzz)ee. aann aarreeaa ooff vvaagguueenneessss wwhhiicchh hhaass nnoott yyeett bbeeeenn ddiissccuusssseded----ccoommppoouunnddss wwiitthh aa crciaritstieiccmaallappyooipinnettrlhlyyaiipnnsgg bbbeeettbwweseeteennil77l0u0stFFraaatnenddd b11y3300coFFnt((r77a33s.t.33i00n44gaat,,hNNeoolttieequ11i))d.. bTTehhhiaissvissoppueecrciiaaolfl cCC1aC0Cs0I1eFFFmys biainenylFFopiigwgeuurirrhteesac99prwsiwitbiittcehhalbttphehosaaitttntiool,ffluCCbseCCthrLIaa~,tvFeeF~dsiianbnyFFsaiicggsouuurrnbeestrt77aa..snttTTiinhahgleeltyllhaaiettnttecelirroq,,mupbbireedeiinsnbsggeihmbmlaooevrrileeoiuqttuhrhiaadonn,f aa1nn0d0dggiFivvbeeesslaoacwocroirtrserecssrpipotoincndadilinpngoglliynytaa, bbbrreuuhppatvt eppsrreeasssssauurrseeurrbiissseeta.. nCtCiaCIlIlFyF,ai,nhhcooowmweepvvreeersr,s, ibbbeeleiinnlggiqnnueeiadarr, cicrsriiottmiiecctaarll,i,c,ddeewpphaarirtctssh ffmir'aookmmestthhieet pvvoaasppsioobuulrre pptroreessosspuuerrreeatcceuurrevvnteeiraaellloyonngwgitaahigngeenntthtlleyy sspsilloroipptiinnoggf titshhoeemRReeetgrgiucul,laatwtiiohonnicssh,, eemvveeannkettshhoiotuuggphhosttshihbeeleccootnnottaaoiipnneeerrraiitsselliieqqnuutiiiddr-e-ffluyulll.lw. itHHhiiisnsttootrrhiicecaalslllpyyi,,rittthhoiissf spsiirtteuucaaettidioeonnntwwaahssasffiirrsssittmeepnnlccyoouubnnetteeenrreededxiitnnenttdhheeedsshhtioippmimneecnnlttudooeff ccCooCmmpFprr,eessssCeeHdd ECC,OO,~,.C,Eaaynn-ddCEtth,h,ee poCCrFwFegn~c=e=CdmCeFeFrn,i~t,t,sh,CCaHsHto~ys-i~-me--nCpCslHuHyrFFebeaatennhnddateCCxHtHth,e~en=-~dCe-eFCxdc,Fe.~pt.otiEEionanaccclhhiusdcceeaacssoCeenCommImuFuisacst,talbCbleeHy dFdjee~ucc,sitididCfeeiFdde~do.oCnnaFnii~ttds,s rroeewpprnreessmeennettrssitsnn, ootoccooemmnpspruroroemmiitssheeatwwitihttheh essxaaffceeettpyy.t.ionIInnis ttehhceeonppoaamrrttiiicccauullllyaarrjuiisnntissfttiaeanndcceeanoodff CC1C0C0IIFFp~,ertthhceeenfftii.nnaall rreeccoommmmeennddaattiioonn wwaass ffoorr aann aauutthhoorriizzeedd llooaaddiinngg ddeennssiittyy ooff 100ITttpwweaarssceoornriitg.giinnaallllyy ffeelltt tthhaatt tthheessee eexxcceeppttiioonnss wwoouulldd bbee uusseeffuull oonnllyy ffoorr ccoomm-`ppoouunnddsswwitithh ccrriittiiccaall tteemmppeerraattuurreess bbeellooww 113300FF ((7733,.330044aa NNoottee 11)).. EExxppeerriieennccee,, 114400 33002200..00002266 | HANDLING HANDLING 30 hhoowweevveerr,, hhaass sshhoowwnn tthhaatt ssaaffeettyy iiss iinnfflluueenncceedd ssoolleellyy bbyy tthhee ssllooppee ooff tthhee iissoommeettrriicc,, aanndd tthhaatt eeccoonnoommiicc aaddvvaannttaaggeess mmaayy aaccccrruuee eevveenn ffoorr mmaatteerriiaallss wwiitthh ccrriittiiccaall tteemmppeerraattuurreess wweellll aabboovvee 113300FF.. ITtt wwaass oonn tthhiiss bbaassiiss tthhaatt vviinnyyll fflluuoorriiddee wwaass aauutthhoorriizzeedd ffoorr sshhiippmmeenntt aatt ssuuppeerrccrriittiiccaall ddeennssiittiieess,, ddeessppiittee iittss ccrriittiiccaall tteemmppeerraattuurree ooff 113300-.55FF ((7733..330044aa NNoottee 22).). TThhee eeccoonnoommiicc iimmppoorrttaannccee | ooff ssuucchh ddeecciissiioonnss iiss ccoonnssiiddeerraabbllee,, ssiinnccee tthhee ccyylliinnddeerrss,, wwhhiicchh mmuusstt bbee sshhiippppeedd [ bbootthh wwaayyss,, ffrreeqquueennttllyy wweeiigghh mmoorree tthhaann tthhee ccoonntteennttss.. 3600 200 | 3200 (crticat pont = (Critical point- wf, EEh E Tsica0smmain fu OE 83'9F, 561 p.s.i.a, 0.578 g/cc) 2800 W 73 | 24240000) i~ / > | ,Jr8., 7 & ".-E_E z 2000) 58 ooze 200C /Z & 11660000] 73 A msRE | .90 ~ 11220000] [=~ i 2 .8o c~ .70:5 880000 225 "60 =~ al Ji | 400 || o 1 I I I I ER J RCH: 10 30 50 70 90 110 130 Temperature Ed Temperature F Figue 9. Hite pstof figrani--13(CCIy), Figure 9. Hydrostatic pressure f refrigerant--13(CClFa). Re a (In the critical region) Flanmabiy IInn ssuummmmaarryy,, iitt m1naayy bbee sseeenn tthhaatt wwhhiillee aa vveerryy rreeaall hhaazzaarrdd ddoocess eexxiisstt iinn tthhee ahhtaaennlddylliifnnogrgecooaffstcceearrtntaadiinnelccioommmipnpraretesessdseedbdyffllpuurooorrpooeccrhheepmmrioicccaealdlssu,,retthshi.iss hhTaahzzeaarroddnlmmyaaryyeqbbueeisiaatcceccuufrro--r assutuecclhhy ssfaaoffreeettycyaisisst ttahhnaadtt aaelllllimmmaiannniaiptpeuudllaabttyiioopnnrssobbpeeerccaaprrrrroiiceeedddoouuurettsbb. yyTaalhleeerrttoaannnlydd reexqpueirsiiteencfeodr experienced | ppeerrssoonnnneell ssuupppplliieedd wwiitthh pprreecciissee pphhyyssiiccaall ddaattaa.. Flammability T"Thhee mmaajjoorr ccoommmmerecrciiaall fflluuoorrooccaarrbboonnss aarree ccoommpplleetteellyy nnoonn--ffllaammmmaabbllee,, aanndd tthhiiss pprrooppeerrttyy ssttiillll cchhaarraacctteerriizzeess mmaannyy ooff tthhee ddeevveellooppmmeenntt pprroodduuccttss ssuucchh aass CCCCI1FFya,, CCFF,~,, CC,.~CCLI,~FFy.,., aanndd CCBBrrFF,~.. TToo ssoommee eexxtteenntt,, hhoowweevveerr,, tthhiiss ssaaffeettyy hhaass bbeeeenn ccoouunntteerrbbaallaanncceedd bbyy tthhee ddaannggeerroouuss aassssuummppttiioonn,, ppaarrttiiccuullaarrllyy oonn tthhee ppaarrtt ooff nnoonn--tteecchhnnoollooggisisttss,, tthhaatt aannyy ccoommppoouunndd ccoonnttaaiinniinngg fflluuoorriinnee iiss ccoorrrreess- ppoonnddiinnggllyy ssaaffee.. TTaabbllee 44 sshhoowwss tthhiiss ttoo bbee iinnccoorrrreecctt ffoorr aannyy fflluuoorrooccaarrbboonn ccoonnttaaiinniinngg aa ssiiggnniiffiiccaanntt aammoouunntt ooff hhyyddrrooggeenn oorr aa ddoouubbllee bboonndd.. { | in SStihinneccleeabtthohreeahhtoaarzzyaa,rrddtssheoofsfuffblljaaemcmtmmawaibblllleenggoaatssbeeses aaprrueersrrueeeccdoo,ggnonitizzheeeddr tbbhooattnhh tiionnpiionniddnuutsstotruryyt taahnnaddt in the laboratory, the subject will not be pursued, other than to point out that | 114411 | 33002200..00002277 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICAL$ INDUSTRY fuorocarbons present the additional hazard of by-product phosgene, HCI aflnudoroHcFa.rboTnhsisprepsoessnitbitlhietyadexdiisttisonwahl ehnazeavrednopf ebryh-aplroogdeuncot-pchoomspgoeunned,sHaCr1e heaeexxnrppdeooissHseesddFo.ttooslhhToeehawatits,t,hbbapuutottstesehixxebttifeelnnimtssyeiivvseeexmttieeessstrttsesslhhwyaahvvseeeenrssvhheeoovawwsennnattuphhseaaerttfhuttalhhleeoirgrrraeaittnteeaoono-tfcfowaaamcciridpdnoiffnuoognrr.mmdasatTithiaooinrnes. ahiissnennrdoeotwtishnnieselocceeessslstosahawreriiflltyhyuamttthehseethccfeaarssfoueemmffooaerrnsffymlluufeoiorrrreeoolcyacarasrerebbrnoovennecsseaswwsshahairiicculhhsyeaafturroeelxiittrchhr,eeimtmiatssneiestllvvwweeeasslrlfnfllitanoamgmbm.meaaabTrblhleiei,sn, ammniidnnddwtthhhileee aatddhddeiittfiiuoomnnaealsl connection with the thfharaaobzzumaalrraaddtneyaadssdssfoiaortcceaiia,aattreeietdd nweictehsssauriclhy ftolxuoicr,iniattiesdwmealtlertoiablse.ar Iinn mwaiyth bseucnhotfelduotrhiantatwehdilmeaCteHr;ialCs.HEI,n connection with the tabulated data, it may be noted that while CHa. CHF2 copent [oS| Flammability Limits of CTTeAArtBBaLLinEEF+l4uorinated Hydrocarbons Flammability Limits of Certain Fluorinated IIydrocarbons Compound Flammability (volume %) groan| GHyCQF, | CH, CHEF, | CH3. CHF, CH3' CCIF, CH~CHF GHL=CE, CH~CF3 calf, CC1F~CFz CR=CF, CF~=CF~ phn sole 55.11--1177.11 9.0-14.8 2.6-21.7 55213 5.5-21.3 i634 16-34 11-60 11-60 | by | 444888 48 | 44i4988 kd48 47 aanndd CCHHy~--=CCHHFF hhaavvee bbeeeenn ffoouunndd ttoo temperatures in the rangeof 450-300C, thhhaaevvceeorffraaeiirsrllpyyonndnioonrrgmmaatlel mpaaeuutrtooaitiggunnriiettiifooonnr CtCFeFm,2p--=eCCrFaFt,usrehhsaassinbbeetheenne rrraeenppgoorertteeoddf to be only 180CH", 450-500C, the corresponding to be only 180Cat. temperature for EEsxpplloossiivviittyy potIIennntooinnalee.sseeHnnsoseew,,eaavnneyyr,ffllfaoamrmmmparaebbslleeengtgaapssummrpaaoyysebbs,ee ccthooinnsssiwididleelrreebddettcoooppnoosssissdeeessrsseaadnnmeeexxrppelllooyssiiavvnee. pecexxoottnteeecnnnesstriiinoaoenln.d oooHfnfolttywhheweeivtfeflhrla,amtmfhommearqabpuibraliellisiittetyynyothhfpaaiuzznraatprrroddisn,,esisaac,nnttddhhiesttrhhwmeeiolldffooybllnelloaocwmwoiiinnncsggiidnsseseetrccaettbdiiiololninnteyww.rieilllSlylucabbhene.. aacbouddtneecflfeieirnnanivitteeiisdoonanollnwwlityilhlllewiifimmtlhummoetrhedodie-oaiqlatetuefealilnylyist,yeexxwochcfliluiucnddhtee,riantthssheieacssctalahattesuusrrr,maauttoenedddiyfnccooraommmmlppyicooeuuixnnnhsdidtbsasibtooilffsitoTTymaa.beblSlteeuycp33he,, oobffuTiitnnhlsseettaaavbmbeioilslsiiatttyyll..ctohmemflounorhoa-ozlaerfidnsa,mwohnigcht,haessea oclleafsisn,surneisfuolrtms lfyroemxhtihbeiitrstoemnedetyncpye ttoo Tppoohlleyymmmeerorisiztzeec..omOOmffttoeennn hccaaalzlllaeerddd'`saspmpooonnnttaagnnetehooueusss'e',,otlthehifisisniisss rmmeosourrleetsppfrrioo'oppmeerrltlhyyeaairnn tuuennniidnnettneecnny-ttaisioonnoaaxllygppeoonll'yymm-eer5i.rizzaaAttliiootnnh,,ouiinngiihttiiauattseeuddalddluuyrriisnnlggowssttaoornraadggeeinbbnyyosscouomomuees,aacctttiihvveeeseiimmrpepuaurcrititityyo,n,sssuuaccrhhc. aeetsxxeomootptxhheyeergrraemmtniui~ccr",,e~-aa~ann.ndddAhhlpteerhennosccuseeugrhepp,rrueecsssueeonnamtltplyossouosmnlmodeewedppaoontbtdeeynntitintiaanhlleochhpuoaaoszzusaaisrrb,didltihtddeyuusecethrtateootaciittninhoccenrreesraaeslsaeierededf didteneemhvviiipbccieeetssroartmmuiarsa,eyyoafhhnaacdovvueerpsrbebe,eessccauoonrmmee,eeffcppeocllmutuiggpvggeoeeusddnadfwweeigdittuhhabrydpp'ootllh-yyemmebepruro..ts,siTeTbxihhlcieeetyptaatddhiddnaiittttiiohtoehnnecoaorsffeelaaioennff iccnlleehaairbr intnoeecrceesissss,iittoyyf,, cttohhuiisrsseiiss, ssattnrrooennfggflleyyctirrveeessiisssttaeefddegbbuyyardtthhl"eea-pp8uurrbccuhhtaa,sseeerxr..cepFFtoorirntththhiisse rrceeaaassseoonno,,f cheiaasccthhorycc,oommthppeooudunenmddonmmsutusrsttabbbleeejjpuuoddlggyeemdderissezeppaaatrriaaottneelylry"atoeosnn, atthhneed bbtaahsseiissloiofkfieltitisshoppoaadssttofssttionoirrataiggaeetthiiioosnnto.. ryAA,ttthpperreedsseeenmntt,o, nUUs.t.SSra..bRRleeegpguoulllaayttmiiooennrssizccaaatlillol nffoorrratiiennshh,iibbaiinttdiioontnheoofflittkhherrleeieehossouudcchhofoollieenffiiitnniass:-: tetrafluoroethylene, chlorotrifiuoroethylene and vinyl fluoride. Increased eetexxtppreaerfriliueennoccreoe,,ethhhooyvwlieeenvveeer,r,,cmmhlaaoyyroddtiriiccfttlaauttoeeroeeieittthhheeyrrlettnhheee aaaddndddiittiivooinnnyoolfffffluuurrottrhhieedrre.ccoommInppcoorueunandsdsesd,, oroerrq((uppiaarrrettmiieccnuutllsaa.rrllyy iinn tthhee ccaassee ooff rreeffrriiggeerraatteedd sshhiippmmeenntt)) tthhee rreellaaxxiinngg ooff pprreesseenntt requirements. 114422 33002200..00002288 || || HHAANNDDLLIINNGG dimAAervvsaarr.iiaannHttooowffeppvooellryy,mmeaerlritizzhaaottuiigoohnn tiishsettshheeeraaebbaiiclltiitityyoonosffatthrheee effllxuuoootrrhooe--orolmleeiffciinnassnttdoo ffnooortrmmsuccbyyjccellciictc tdtaooinmdiinenrhhhsii5ebbnii.ttciieoHonno,a,wrttehehevebyyeerlaa,irraeeelvtrerhadaoppuiitdgdohoopnntrhlleyyesseaaentttrreraaalttcihthttieelorernhhspiirgagarhchettiteecexmamlopptehehreraaarztmtuaurrirceedssanuaanndndddneoprprrteesssstussobuurrjraeeegscse,,t accononndddiithtiieoonnncsse.. are believed to present little practical hazard under storage IInn tthhee uussuuaall sseennssee ooff tthhee wwoorrdd,, nneeiitthheerr ooff tthhee aabboovvee rreeaaccttiioonnss iiss ttrruullyy. | eevxxepnpltlooisosiinvvaeel,, paarnnoddtecttthhieeverreeessquuullittaapnnmttenpptrr,eessssUuunrreedessruurrgegxeesstrcceaamnne eecaaossniidlliyytibboeensrr,eellhiieoevwveeevdderbb,yy mccooosnnt-- | voofefntththieeossneealoollpeerffoiinntsesccctiaavnne aaellqssoouiuupnnmddeeenrrgtg.oo Uddeenccdooemmrppoeosxistitrteiiomonne rrceeoaancctdtiiiootinnossnsyy,iieehlloddwiinneggvepprrr,eessmssuuorrese.t ssuurrggceeosspeiinnwttihhteehrrasanuncgghee oosfufr11g--e55s;ppi.ss.b.ui/.t/mmsfseoecrct..unaNNtoeorlrymm,aallthrreeeslleiieeffrdedeaevcviticiceoensssaarureseunnaooltltyddeersseiiqggunnieerdde tttohhaacttottphheee mwmaiattteherrisiaaullchbbeesuuunrngddeeesrr; aannbuiintniitftiioaarlltuppnrreeasstessuluyrr,eeootfhfessseeevveerrreaaallchhtiuuonnnddsrreeuddsuppaoolluuynnddrses,q, uaainnrdde wtthihraaett,tthahene iiagrgncn,iittiiooornn inssoosuuorrccmeee bbceeasooesnneea ootffheccroomnnisstiieddeesrrqaaubbillbee. vviiBggeoocuuarru,,sessuuoccfhh taahssesaae gegxllotorwweiimnnegg. wreiqreu,iraenmeanrtcs, oorf ininistoimateionc,aseits ais thgeernmeriatellysqufieblt. tBheactaussuechofdtehceosmepoesxittreiomne, rrreeeqaaccuttiiiroeonnmssedndoots nnoooftt present a initiation, present a ssiiitggnniiisffiiccgaaennntterhhaaalzlzyaarrddfeluutnnddtheearrt nnsoourrcmmhaalldecccooonndmdiitptiiooosnnisstiooonff ssttooOrranaggeee nooorrtattrrbaalnnessppeoxorcrtet..ption to this generally innocuous pattern is tetrafluoro- eeitnthhvOyyolnlleevennieenn,,gotwwawhbnhioloenssieebeixthhceieidssptttooimroryoynntioionnmccetllhuruidd,seessgtehnaaeernnaruulelmmsyibbdieunearnrloocoefufvoieeudxxseppnlpolcaseoitotsneiusrs5onun,a~isls1l..tyetrIIiannnfclulccouaadrssoeeed-ss | ippanoonvlloyyilmmnvieiternir,ag, taainnnugddnimniithteichhbahaitssaednbhieesmeemnnonttfhhooeermootrreihirzez,eedddtehttcehhoaamttpreotthsshiiiidsstuiuuaonnlnii,nntetweevinnidttteiihoonnndcaiaelml errureesiaauzccaattltiiloioynonnssieneprrcevvlreuehdddaepaadsss aaaplccnetttiiinennlggiytiaaassstaifnaaeg`'abbtmooooerssctoteheorar'mn'..istmeEEmxxppfpeeoerrrraiitetehnunercceeedeiiscntnododmriicacpgaaetote,esssitbittuohhtnaa,ttewviinenihkntihibbitidttheeiiddsmrmemnoaroitnzneaoortimmioaelenrr mpiiusessrcchtooammbp.es- | | phhhalaaennvtdeedlllyeebddeseawwnfieitrthheaeptexoxtrrtrtoreeeomdmmeuentccedaamerrreepeiicfferuuarststuaeeidrdneaacsssotaaondrrraieetgaaiecco,ttniiosbonnu.tiinnettveeerrmnmeedtdhiiiaastteem,, assitinencrcieealeexxmpplluoossstiioobnness havIte mbaeeyn trheupsorbteedcuonncdleurdceedrttahinatcoonnldyitiotnhse~f.luoro-olefins present any true eesaxxfppIeltltooysms.iioaonHynohhwtaahezzuvaaserrrddb,,,eaapnncaoddrtnittchchluaaulttdaepprdrlroyopptiheenarrtthhhaaoennnddlcylaliisnntehggoeppfrrftolouecctoeerrddaouuf-rloreeuleossfrwwionieilstlllhpyeelrnneessnsuueerr,neetseeuvavcneehnny tthreuire. wthoerikr sssiahhnfsooetuutrlyludd.cotoHenndlloyyiwnbbeeevtchceeaarr,rprrpiireeaoddrbtlooiceuuutmtlsbbayyrilnyccvoooimmlnvppeetdeht.teeenncttasppeeerrossfoonntennteerllafwwluhhooorohheaatvvheeyblbeeeneeenn, ttshhuoocrrhoouuwggohhlrlkyy instructed in the problems involved. } TTooxxiicciittyy toxTTichhieety.mmaaTjjhooirrsccioosmmamlmesorecrtciriaualel oppfrrootddheuuiccrttssmooorffeTTahabibgllheely11 feelxxuhhoiribbiinittataaedvveheroryymolllooowwguooerrsdd,eerranoodff ttohxesiceitfya.milTihairs eisxaamlspoletsruheaovef tuhnefiorrmtuonraetehliyghlleyd fmlaunoryinpaetresdonhsomtooalosgsuuemse, tahnadt stsohuufecccshheomssfaaapffmoeeuttiyylniadiissrseaahxaggmseennnbepeerlreaeaslnl hccfahhovaaurernaadcuctntetefroroiisrrstttuuiincncoaaotfefclffoyllmuulpoeolrdreootcmceaaarrbgnbooaynnmspsu..etrsAAoocfncttstuouaxtaloillclyiayt,s,ys,utthhmriiassenccgtllhiaanassgsst | offrfroocImtmomittshhpeetohueeennntptdiirsrrieehlmlyayasriiynbnnenpoeoucncruupfoooouusussenttdoooftttothhheeirsuqqnusueiiaccctkkicllooyynmlletepottlhheaiatlnel..digcaamteuta of toxicity, few of the ranging general It is the primary purpose of this section to indicate a few of the general | ttprroeeinnnddtssoutththaasttohhmaaevvoeef bbtheeeeennpoootebbnssteeirravvleeddhazaaammrodosnn.gg Ftthhoeer mssiiommrppelleedrretffalliuluoeordroocicanarfrboboromnnas,t,ioaannn,ddtthtoeo prreeoaaidndeetrroussthhoosouumlldde occoofnntshsueulltpt otttheheentittaoolxxihiccaoozllaoorggdiiscc.aall Frroeervviimeewowsrse by von detailed by yon OOincefttottriimnnggaeetnino~n, aatnnhdde | PPaattttiissoonn~ aass specific cases, wwseuelplllplaaessmssettnaatnnaddraayrrddinfrreoeffreemrraeetnniccoeenss mssauuycchhbeaassobFFtaaaiiirrnhheaadllll~f*rooomrr tPPhaaettttpyyu~b.l. icIIann- sttipiooenncssifioocffcavvsaaerrsii,oousuussprrpeelggeuumllaaettnootraryyrybbioonddfioieerssm,, aootrironddiimrreeaccyttllyybeffrorobomtmaintthheeed fmmraoanmnuuftfahacecttupurureebrrlssicaoo-ff fflluuIoonrroocccohhneenmmeicicctaaillsos.n. with the data which follow, it will be noted that some of tthheeInccoocmmopnponoueucnntddiossnhhaawvvieethbheetheenen ccdhhaaatraraaccwtteehrriicizzheeddfoiilnnlottweer,rmmitss wooffilttlhheebiierr UUn.o.SSt.e.dUUntnhddearetwrswroirmtieteerrsos'f' 114433 33002200..00002299 TTHHEE OORRGGAANNIICC FLUOROCHEMICALS FLUOROCHEMICALS INDUSTRY INDUSTRY dCClelasascssrsiiiffbiieccdaattiiohoenn.r. e TTahhsiissa ccnoouddmeeeriissicddaiilssccuusssyssseetddemiinninAAppwppheeinncddhiixxthCCe,, but may be briefly ibnuctremasaiyngbneubmrbieefrlys dcoerscrreisbpeodndthoerdeecarseaasinnugmdeegrriceaels osfysttoexmicitiyn. wChoimcphouthnedsinicnrecaastienggorineusm| bteor4s wwcbioeillrlllroeaawsllpll2opp-nrr1doo2ddtouupccdeeeercddcreeeeaanatttshh,inowoghrrdisseleegerrriietooehuusosssoeiifnntjijounuxrryicycaiwwttyieit.gthhoiriCnnyotm6twwpcoooauuhhsnooeudursrnssionaattacapcctpooeanngrccoeeernnintettrsraai1tntiijtooounnr4ssy cebeavveteeloenngwoaarff2iite-ee1srr/e2ttxwwhpiooebirhhtoocuuaernrscsto, arawtrteh22si0lp0eonpptdeheirronsgcceleenynitnt.i.nctaM Metaretamgeteoerdrriiyiaaaltl6sse crrraaaauttnesegedde nobbofeetttwawopxeeipeecanintriettenhsh.teessieenjttuwwryoo Another categories Another Maximum eccxoAohmlmilbmmoitwooaannblccceorrriirtteeCesroripniooconnen-dn---trirneerglalaaltyttieeodidnnttteoor(mttMooeAxxidiCccii)aitttyye bbfrouaurtntgnnerooetotpfeuuatssoteeexdddichhitee_irerceesi.---g-hiitss-httohhueer reeMexxgppauoxolssiaumutrroeuer..my bTToAhhdeiellsesoseew, annabuurlmemebnbeoerCtrsso,,pnacwwrethhniicitccruahhltairoaalrnryee a(sMsiAgCne)d uassesfiuglnfeodr bfoyr vareripoeuastedscieenitgifhitc-haonudr bthye vparreisoeunst spcuirepnotisfeic sianncde | rtehgeuylattaokreyinbtoodiaecsc,oaurnet ntooot gthoeoyd tackoempianrtoisaocncooufnatcutotoe mpmtoaaaxrnintciyyictuiccleuuasmm.rulyulIaltauttsiimevvafeeuyl,lloofnonhrggo--wtrrheaavenneggrpee,reecsbffeffeecncctnttssoptutteoordppporrtsoohevavtiisddineetchaeae gM hMoaAAovCedC's'cbsoemeoofnfpammsroeiotsssottnatoofof f1tt0hah0eec0uspstettpaa.ntnmodd.xaa,irrcddittiheccesoo.mmgmemIentreecrmrciaaliaalylly, rheofwriegveerar,ntbseannodtepdrotphealtlatnhtes raecfic'iegpetreadntshiagnhedstpraolpleolwlaabnltes hvvaaalFlvuuleeeu..obreoemnelsheatneast--T1h0e00repla.pti.mve.,actuhtee generally accepted highest allowable toxicities ofa number of chlorofluoro- mmeeFttlhhuaaonnreeossmaaertrheeassnhehoso-ww-TnnheiinnreTTlaaabbtlilveee 55.a. cuTTthheiisstottxaaibbcuuitlliaaettsiiooonnf ahansubmebenersoofacrhrlaonrgoefdluothroat- has been so arranged that TABLE 5 UUnnddeorerwrwrCiretiretetrrassi''nLLHaTaabbAlooorBragaLtetoEonrariite5eessdCCMllaaesstsihiffaiccanatetiioonn* for Certain Halogenated Methanes Cz ompo || sOndefraitters Compound~ Underwriters' dass~fication~'I dmCCal~yys| 353a cCCgCCaaIIbr~~FeF,~veil o5a 06 CF,CC1Fz | 66 CF~ 6 apCnaHatCr,Io~ nJ 353 CHCIzF aari,a" , CHC1F,~ || 0555aa CHF,~ 6 (((cCeHarCiaI).l~) E33S 5a aC(HCa~CH,I.a~ ) 45s4-5 cary) (CHCI,,F) (CCI..F.~) | 6 + Sec Appenii oe detnioTnAofcStoe r or comprion. See Appendix G for definition of categories. Cdompounds in parentim~es have been repeated lbr eompaeison. rtthehepelfafiicrsesttd ttbwwyooflggurroooruuinppess. iillTlluhussettrratattheeirdtthhaeenssdtteefaaodduyyrtddheegccrrroeeuaapssees iiinlnluttsootxxriiacctieittyyanaassefccfhehclltoorrtiihnnaeet iiisss rleespslagceenderbayllfyluoarpinpree. ciTahteedt:hirdthaenddefcorueratshe grionuptsoxiilcluitsytrattehaatn aecffceocmtptahnaiteiss rlreeesppTsllaaabgccleeeenmmeeer6nnatltlsyoohffowatthshpeeparhheyycmddiroaroorteggedeen:nl..imtihteeddeccormepaasreisionn toxicity among that accompanies halogenomethanes ccoonTnttaaabiinlneiinngg6 bbsrrhooommwiisnnee.a. mHHeoerrreee aalggimaaiiinnt,e, dhhoocwwoeemvveperra,,rittshhoeen vvaaarm riiooouunssgccoohmmaplpoaagrraeanttioivvmeeeggthrroaonuupep-s- iwinnhggessthccleleeraarrilltyyissshrhoeopwwlattchhieengbbeeannebefrfiioccimiaiallneee,ffffeeccchttlssorooiffneff,lluuooorrriinhneyedssruuobbgssettinitt.uuttiioonn,, rreeggaarrddlleessss ooff whether it is replacing a bromine, chlorine, or hydrogen. 114444 33002200..00003300 HHAANNDDLLIINNGG me`W tWhhhaiinlleeesaaaccrooemmaplpawarariiysssoonnmooorffeTTaatbbolxleeicss 5t5haaannnddth66eissrhhoocwwhlssortthohaaattnatthlheoegbburreoosmm,iltnnheee--cpcoronenstteaanilcnneilnnoggf eUmennnedooteuuhrggawhhnreiffstllueuaororrsreii'nnaeeClwlccaaaasynnssippfmirrcoooaddtruueioccnteeo6xaa.icmmotohlleaecncuultlheeeooirff cvvheerrloyyrolloowawnttaoolxoxigiccuiitetyys,,, ecth..gge.. CBF, is presence CBrF3 is ioinnf Underwriters' Classification 6. Underwriters LaTTbAAorBBaLLtoEEri66es Glasificaton for Certain Falogenated Methancs Underwriters' Laboratories Classification* for Certain Halogenated Methanes mont | Stl Compound'~ Underwriters' class~fication~ CCaBrry, 46 cCcCaaIrBr,rF,~ 05a CCIF~ (((CCGCCBiIBFnr)eFE~y) 655aa (CBrF~) (CcHC~BrBFr 2 (CBrFa) | C(cHea~cCIebB)r 3,i3 (CC1BrF..) 5a +TSeEApEpen GcRdefAntioSnof cEgiR fr comparton. * See Appendix G tbr detinition of categories. '1" Compounds in parentheses have been repeated for comparison. th eFFlluudooentrooaeeittlhheaadnneescs,,omeeptlcae.r---i-TTshohnees ddoaafttaathooenn halogenoethanes are too scattered to phraelcoegdeinnogetsheacntieosn.areHtoowoevsceart,temreadntyo justify joufsttihfey. i ststhaiaeommnesedeoggfteeanGnielreererdaaellniicbzzoeaamtrtiigopo,nanrssCisassoreenpeeesmmnotttefoort,haapepHppelplnyyrn,e,ecaae,ssdRieenovvgbiidbdseieennncscct,eieoddna.bbnyydHttPhohaeewrkess?vee-ppe#ara%,rr,aamtteeFarnccoyoonmntotrrftiihbtbehuuse-e- dtd(iacaotatnaats,e, goaaofnnrGyddr4eff-re5ron)ombmaenrttghdh,eeCC,UUaCnnrdLpdeFere,nwrwrt(eicrrtia,etterHersgse'o'nrnRRyeaa6t,t)ii,Rnnigogtssbsbeooienffmssss,uusaccanhhfdecctPoooamcmropkpno~ocuu-l~nnuLdddsseFtaarhssoatmCC,~hiCCtghllhaelFFsy.ye~. ffp(liclutuafootaerrlgiilnnsoaarttyoeefdd4,,-d5sse)aattatauiunlrraedadtteCeddapCrhhelyyzddFidrc~rtooi(ccocaanarrstbb,eoognnohssroywwwei6ilvl)lle, grgie,tennseeearerramaelllslyyislapplfoouessssstteeorssasscteolldonowcwbluyttoodxxeitichctiheittaiieetdssah..tigaTThhhloyeef pCCCaiHatrfr,appleelnCsnttHeeorFr~f'.s,d, ewwTtahhhiilooesdrroeebpppsoorererrtdtvssiactCtCiiooHHnnyasi.,CsCeHhHvFoeFwn,.,.emvttooeorr,ebbeeasirssgeuunbibifsslitltcauaansnnttttiriaaailtlnellydyvimmebowyorroeefthttteohoexxdiidccaatttathahaaoonnff GuGCnrHrseezyee.mnnCmbbeeHetrrrggFi.caaannlTddhdiLLisfeefsoslttbuceosrrre~?or-viaaasnntoiddmoenrHHsieseannernnveeeetnhaaemnnddloerseRRseestninogxnnnioocil.fli~cawwnhthiiiccnhhviiiennwddiioccaafttteehetthhdaaatttatthhoeef uvanFlFsulylueumsoorrmtooo-e-oobtlrleeiecfffiainolnsus-dn---idTTflhhuieenossreetohc-ceioosfmomumpoporoeuoruscnnhddaesrsmeippctrrhaeeelsseeslnneftstisettlhthdo.eexwwiTcihi.ddieesssttisrrwaaennlggleeioollffuaasccturutatteeedttoobxxyiicctiihttyey vdrdeaaapltturaaeessooefftno'tTFeabadbeb,llfeeotuh77en,,dobbniuunlttytihionnethvvfeliiuerewowproeoorcffmhitetshmhseeilcbrraleelellsaattgfiieivevneeledllry.yalssTimmzhaaailtsllliiosnnnwuuimmeslblbteeihlrarltuoosefftrxccatotoremmedpmpobeoyuucnntadhdrsese rsehporuelsdenbteedt,aktehne ionnalynyoethxeprerpiemremntisaslibwloergketnheartalmizaaytiornesuilsttihnattheexptrreomduectciaoren sootohffxoiffculluiultdooirreoobs-.-eoollte1eaftfkiihennsans.s. inbIIettaennssyhhfooeouuxullpndddebbrtieemhassetttnrraeetsaslslseoewdwd oattrhchkuaatttthettahthteoexmiffciiagigytuuyrrreeewsssiurrleletppfirrrneeesqsteuehennentttpoolrnnyollduyyunaacmcctaiuuosttnkee ltooxnigc-itriaens.geIdt ahmaasgbee,enwfiotuhndthtehartesaulltowthaactuttehetoMxiAciGty wmiallyfrbeequmeuntclyh ufnumrtahsekr bloenlgo-wratnhgeeLdCa-m50agteh, awn imthigthhtehraevseulbt etehnatextpheecteMd.AC may be much further sbyeslSSoptpeweeccmiifftiihiccsePPaLhhycyGssoii-oom5llo0omggoiitccnhaaallncEEofnmfffdeeiiccgtttsshiootofnhfaFFnvloleuutooebrrdoeocecihnhneemaeminxicipcamaelaclsslt---es-IdIrr.eirxtiptaaottsiiooennd ootfof ttthhheee rmreeossrppeiirraatttoooxrriyyc osoyrrsggtaaennmiiccisfflluauoocrrmiinnenemccooomnmppcooouunnndddists,i,onaannnddoddteeedaattihhn iisas nooiffmtteeannlsaaerrxeepssouulsltetdoofftoggrrtoohssess ppmuuollmrmeoontnoaaxrriyyc ddaammaaggee iinnvvoollvviinngg aceeddeemmaa aanndd hh~ememororrhrhaaggee.. FFoorr tthhee rreellaattiivveellyy nnoonn--ttooxxiicc 114455 33002200..00003311 THE ORGANIC FLUOROOHEMICALS INDUSTRY ccoommppoouunnddss,, eevviiddeenncceeooffirirrriittaattiioonn mmaayy bbee ccoommppleletteellyy aabbsseenntt oorr aappppeeaarr iinn sslliigghhtt ddeeggrreeee oonnllyy aafftteerr mmaassssiivvee eexxppoossuurree.. fluNNoararirccnooastsieissd aahnnydddraaonncamasrstbthohenesssii,aa taahrreee coofbbfsseeecrrtvvgeeeddneiinrnaaalnlnyiimmdaaellcssreeeaxxsppioonssgeeddasttoothcceeerrnttaauiimnnbooeffrtthhoeef fffllluuuooorrriiinnneeateaadttoohmmyssdriiosscaiinrnbccorreenaasss,eeddth..e DDeefefsespcpititteegenttheheersaseellyeeffdffeeecccttrsse,,asmminoogssttasooffthttchheenuccmoombmemmrooonnf fflluuoorriinnee ccoommppoouunnddss aarree nnoott ppaarrttiiccuullaarrllyy ssuuiittaabbllee aass aannaasetshtheteiticcss,, eeiitthheerr ffaaiilliinngg ttoo pprroodduuccee ddeeeepp aanna~setshtheessilaa oorr eexxhhiibbiittiinngg aa ddaannggeerroouussllyy ssmmaallll ddiiffffeerreennccee bbeettwweeeenn aanna~stthheettiicc aanndd hhaazzaarrddoouuss ccoonncceennttrraattiioonnss.. EExxcceeppttiioonnss ttoo tthhiiss ggeenneerraalliizzaattiioonn,, hhoowweevveerr,, aarree bbeeiinngg wwiiddeellyy eexxppllooiitteedd aatt tthhee pprreesseenntt ttiimmee iinn tthhee ggrroowwiinngg ffiieelldd ooff fflluuoorriinnaatteedd aannaaeesstthheteiticcss.. TABLE 7 Acute Toxicities of Halogenated Olefins Compound I LC-50* p.p.m, by w)lume I, Vinyl fluoride, CHz=CHF 800,000 (80 per cent) 57 "VTientyralifdleunoreoefltuhoylriednee,, Tetrafluoroethylene, CCHFy~e=CCFF;~ 1442008,,,000000000 58 6622 Sh io 3 Vinylidene chloride, CH.~=CCI~ 32,000 58 Trichloroethylene, CHCI=CCI,. 8,000 58 Chlorotrifluoroethylene, CFCI=CF~ 4,000 58 Tetrachloroethylene, CCI~=CCI, 4,000 58 Hexafluoropropylene, CF~CF-CF.~ 3,000 62 i 1,1-Dichloro-2,2-difluoroethylene, CCI,.,~CF~ Perfluoroisobutylene, CFz=C-CF~ CF.~ 1,000 0-5-1.0 | 58 62 * Exposures resuhing in fatality of approximate[y 50 per cent of rats in [~our hours. OOrrggaanniicc ddaammaaggee bbyy fflluuoorriinnaatteedd hhyyddrrooccaarrbboonnss aappppeeaarrss ttoo bbee lleessss tthhaann tthhaatt ffrroomm tthhee ccoorrrreessppoonnddiinngg cchhlloorriinnee ccoommppoouunnddss,, aatt lleeaasstt aass ttlh~eeyy aaffffeecctt tthhee lliivveerr,, kkiiddnneeyyss,, sspplleeeenn aanndd hheeaartr.t. TThhee ggeenneerraalliizzaattiioonn,, hhoowweevveerr,, ccaannnnoott bbee eexxtteennddeedd ttoo tthhee uunnssaattuurraatteedd fflluuoorriinnee ccoommppoounnnddss,, wwhheerree ssuubbssttaannttiiaall ddaammaaggee hhaass bbeeeenn oobbsseerrvveedd aafftteerr cchhrroonniicc eexxppoossuurree ttoo fflluuoorroo--oolleeffiinnss ooff llooww aaccuuttee ttooxxiicciittyy.. ITnn ssuummmmaarryy iitt mmaayy bbee ssaaiidd tthhaatt tthhee aaddddiittiioonnofofflfluuoorriinnee ttoo hhaallooggeennaatteedd `mmoolleeccuulleess iiss ggeenneerraallllyy bbeenneeffiicciiaall aanndd tthhaatt tthhee ssaattuurraatteedd ppeerrfflluuoorrooccaarrbboonnss. hhaavvee aa vveerryy llooww oorrddeerr ooff ttooxxiicciittyy.. BBeeyyoonndd tthhiiss,, hhoowweevveerr,, ggeenneerraalliizzaattiioonnss aarree. ddiiffffiiccuulltt,, ssiinnccee fflluuoorriinnaatteedd cchheemmiiccaallss ccoovveerr aa bbrrooaadd ssppeeccttrruumm ooff ttooxxiicciittyy aanndd iinncclluuddee ccoommppoouunnddssooffexetxrtaroarodridnianrayry hhaazzaarrdd.. BBeeccaauussee tthheessee llaatttteerr ffir'eeqquueennttllyy aappppeeaarr aass iimmppuuririttiieess eevveenn dduurriinngg tthhee ssyynntthheessiiss ooff tthhee mmoosstt ssttaabbllee fflluuoorroo-- ccaarrbboonnss,, aallll eexxppeerriimmeennttaattiioonn sshhoouulldd bbee ccaarrrriieedd oouutt wwiitthh ssuuiittaabbllee pprreeccaauuttiioonnss.. MANUFACTURE LLiittttllee eexxpplliicciitt iinnffoorrmmaattiioonn hhaass bbeeeenn ppuubblliisshheedd oonn tthhee mmaannuuffaaccttuurriinngg tteecchh-- nnoollooggyy uusseedd iinn tthhee fflluuoorroocchheemmiiccaallss iinndduussttrryy.. NNoonneetthheelleessss,, ppaatteennttss aanndd tthhee `ppuubblliisshheedd lliitteerraattuurree uussuuaallllyy ccoonnttaaiinn oonnee oorr ttwwoo ssyynntthheettiicc rroouutteess wwhhiicchh ssttaanndd oouutt iinn tteerrmmssooff aappppaarreenntt pprraaccttiiccaalliittyy aanndd eeccoonnoommiiccss,, aanndd tthheessee hhaavvee bbeeeenn ddeessccrriibbeedd bbeellooww aass pprroobbaabbllyy iilllluussttrraattiivvee ooff tthhee mmoosstt wwiiddeellyy uusseedd tteecchhnnoollooggyy.. IItt mmuusstt bbee rreemmeemmbbeerreedd,, hhoowweevveerr,, tthhaatt mmoosstt fflluuoorroocchheemmiiccaallss aarree ~mnadadee. `aaccccoorrddiinngg ttoo ccoommpplleexx ccoonnttiinnuuoouuss pprroocceesssseess,, aanndd tthhaatt tthhee ddeettaaiillssooffaapppplliiccaattiioonn 114466 33002200..00003322 MANUFAGIURE MANUFACTURE ie Timer afihans whic ars mot Congilnced Tle ave the ones most mmpraaeyyseddniitffffeeirrnwdwuisidtderelilayyleevvteeennchffnooorrlttohhgeeyssaeammmpeelbboaaysssiiccoppnrrlooycceesasss..smIaIttli lis aafllrssaooctwwiooornrtthohfnnootthtiiennggmatthhnaaytt pkknrneooswwennnt ssyyinnntdthhueestttiircciarrloouutetteecsshnttooo lffollguuyoorroeocmcaaprrblboooynnsss..onBBlyyy waaysomfalclomfrpaecntsioantioonf,thheowmevaenry, way of compensation, however, ttthhheoorronouuugmghhellryyouddsiisscscuyussnssteheddesiienns ttwhheheiscsthtaannaddreaarrdndolltiitteceorranattsuuirdreee..red below are the ones most cl Ww M`Maajjoorr FFlluuoorroocchheemmiiccaallss AAllll tthhee mmaajjoorr fflluuoorroocchheemmiiccaallss ooff TTaabbllee 11 mmaayy bbee ccoonnssiiddeerreedd aass bbeelloonnggiinngg Attooltoohnnoeeugoohff ttmhharreneeey ffsaaymmnitlilihieeesss,,esddeehrraiivvveeeddberreeessnppeepccrttoiivpveoellsyyedff,rrooimtmaCCpCpCle1,a4,r, sCCHHthCCalIt.;~aloolrr pCr,eCslegn.t Although many syntheses have been proposed, it appears that all present `mmaannuuffaaccttuurree iiss bbaasseedd oonn rreeaaccttiioonn bbeettwweeeenn tthheessee bbaassiicc cchhlloorrooccaarrbboonnss aanndd HHFF.. TTeshhseeentrrieeassluullattininndgg spptrrrooaccieegsshssetessfoaarrrweearrrdeellsaattteiivpvsee,llyyilsslttuaasnntddraaatrreddd,, iaannnddFigaaurrreee rree1dd0uucacinibbdlleedettooscaariffbeeewwd essential and straightforward steps, illustrated in Figure !0 and described Reactor system UUnnvrepeaaat]cctteedd HF aA[Accyitda | BByy--pp[rrEooEdduucctt= recovery HCt ace acdc [NeuaizIation Trace acidic Neutralization epies | an doing impurities and drying I I Final purification I CCF (bp.+24C) CC,3F (b.p.+240C)1 CCF, (bp.-30C) ICCI2F2 (b.p.-30C) Fie 10. Tol fou gam fr he mace Figure I0. Typical fow diagram Jbr the manufacture or en ad 5 of refrigerants 11 and 12 SF 3ItF +~- 260, 2CC1,~ 22% 3171 4 COLE catalyst~, 3HCI -[ CCI,,~F + COLE; t- CC!..F~ CCl,-GOl, plus Cl instead of the pasent C,Cly in order to minimize bbeellooww.. AAccttuuaall m maannuuffaaccttuurree iiss ccaarrrriieedd out out in in conventional conventional chemical chemical equip- equip- ommpeeennnt-t,,aiwwriitcthhonsttthhreeucootviveoernraall(llPliianntsesttaa1ll)ll.aattiioEonvnenffoollblloeowtwwiinenggentthhteehemmvooadrdeieorrunns ttprrreeonnddductttsoo,wwaatrrhdde open-air construction (Plate 1). Even between the various products, the ddiiffffeerreenncceess aarree aallmmoosstt ttrriivviiaall,, aanndd ccoonnssiisstt ooff ssuucchh vvaarriiaattiioonnss aass ffeeeeddiinngg hhCaaCnnIdd~ll=iinCnggCIp~pr.roobpblleulmsesm7Cs5I,..~ BBineescctaaeuuassdee stability ofthe products, yields ooof ff are tvtthehhereeypsshaiiimmrgpehpln,liitcaciinCttdyy~CaooIr~ffe, tihne ocrhdeemristtorymainndimtizhee tlhiemitcehdeamlimsotrsyt saonledlytbhye shhtaaannbddillliiitnnyggolflootsshsseeessppprloluudssucttrtrasa,cceeyieiilmlndppsuurairritetiievesseriiynn htihgeh,staanrdtianrgemlaitmeritieadlsa.lmost the starting materials. solely by SSyynntthheessiiss sluTTghghieesh,nnooannn--cdcaatrtaealqlyyutitiirccesrreeexaatcctrtiieoomnnesbboeefttwwbeeoeetnnh ttHetFFmpeaarnnaddturaae ccahhnlldoorrpoorcceaasrrsbbuoronen tiioss aqqtuutiaititeen spplrruaagcctgtiiiscchaal,l arraanttdeessrooefqf upprirrooeddsuucetcxitotirnoenm~%e..s oIInnf btthhoeethpprrteeessmeennpcceeeraootffuaaressuuaiinttadabbllpeereccsaasttuaarlleyyttitiocc aagtetanitn, agent, hhoowweevveerr,, rreeaaccttiioonnisis rraappiidd aannddccaann bbee ccaarrrriieedd oouutt lliiqquuiidd oorr vvaappoouurr pphhaassee oovveerr 114477 33002200..00003333 IiH i iIf || I I|f i Ii Ii || | |i | | | 5i iz 5ii |Ei i : t|g I: I i |I I| \ | 0 prog tn 200C, cay comer, LPS: 0 20 pr -- 2 fairlyopewinde s THE THE ORGANIC ORGANIC FLUOROGHEMIOALS FLUORocHEMICALS IINNDDUUSSTTRRYY. pg, SSTarats stop. Fen i Cdaoenfvateialrcoltypeedwd iwbdiyetShe,wrananrgag~pooe.oo2aoff.wtle2.et5es.mm2a.ppe.lueri.rqaiat.ttuudu.drreeppsshhaaaassnneeddfllpppurrooeerpssisspnuuuarrteeeissio,.nn The original synthesi iTnhwe hoicrhigSinbaFl~ swynatshfeisrs[ discovered, rrl00, 0 then recoverce contacted with chlorocarbon, and then recovered ainndwhreitcthuoSrbinFa,tewdasifnirs~ nRdSoiesOwpcaorCcvaaaetrerrreirdesi,dtettphoghu.eeeu4tO0EiV0onvyee82erqaaan1ylsslii9asonnymfggctntlleheethrheppettissihehiessececeeccbobooeenfnnteneiefnqfituiucceiiiidpaallmtoeeenffbHffteee.ecactstttwwooooffss-ssaatttdeedpdpLeeppdrorooceccseehosstlsiso,,nriaasnnll.tethhoowwuEueeggrtr!l*k: of equipmen Hn . SShbeClI~, a + 4 3sHppF =~SSbbCCLI~FF,~ + + 33HHCCI1 Tr a his synthesis was developed by Du Pont nto continuots Contino hag lt antimony In the late SbCI~F~ 1920's, this s++y2n2t0hC0eCs11i,s~ w--~ass SpdbeyCvI,e~lo+pedCCCCbILy~FFDu++PCCoCOnIlt~iFFn,~to a continuous process, the pentavalent antimony now acting more as a true catalyst, with Sa3en cmg8moue1nbln1ti toit,nadun~ib.mocu.m tug,.esun.ts.ftyei,ensthgdseseggoe2aefn"Cc*iu"aitmr0b~,oo~o-nnHnnvaltYeveSsteat~rlsra*tacoch-mfh-lil"otogRrhrh~eo-itdwd.ceeysacaaicllnntelddinbhhgyvy. mddgror~r~ o,,egooe.,a.~n.sp.af.a.l...ut..o..rr-u;i~e~d.~ec-aoft-_ua7~lo,y.rsitnIT,bnantiitilan]~.gs A steady-state cagalyy, deseo ees oe origou SsSi.mmmo.oouot.ltthha.llnyye"~ott,huhrSsroliyngu,cggeyhththaesesfttlweUuaoOodrHyiNn-aEsel~ta:mcmt.~e~aaoycy~Iattgaaahllnlessyogtscty.sbbctee~llellldobaeogeskpcerdrdsiebseuucdrppioobanuebdoaavssaesssaiairmemppfcllluayyorrrpipienaadssasstoiiinnnugggt Sn SHF +: aScTrhiisosty,nithe3ssHisFahi+aas 200y, Been 2bCeCeln~ Ssaiak,, CCLF ~ iimmpprroovveeddCCooIvv~eeFrr + CQLF, +theCCy1e2aFr~s gh years + 3HCI +by3HexCte1nsive process studies, and remains one aeshave general onpeo e to i fluorocarbons. As traced Syof by tthhee thUeC ssttaannddaarrdd patent ccoommmmerecrciiaall Patent literature, brryoouetwexsstentosivtSheee pmro~cejossr SC:mFh~aenHm nroogtCmsmeo,doohmllaayompovgPeegiuluregieccsean)gabetlpreleatrshltleoay aStbSleel5I0eeimnnLaoEaajIioimnrGmeeppddrrUooaaddttuu1c5ttc,hthtsseme aaacc]inrorrteeedelaarattcctii+uaooornnp)ema~ooebe2f-fsra~7ss'ee9rllpf~fo--r-o9cco~,ood,nnutthtchaaoieiivnnsneeeegddi,im,mmiffpxlplerterxxuoiiorvbbeellesee- TioOCrganior.EhgAttaanarngCniciecoidmSlwiigmn~rt~eticherrcmy3ai.raeP plodvuem.rinaasat"tpetaealevsl.r~eealaal.tnteilonot~Trhateccinqa.astu~imiarrc ceooednnaystoicoscta.am.t.,otalay.olty.yscm.stdtsltesiidiasmsmi1opsogpsln~l.olyvyrvlelvoeeonfeedddfdosaiaafiinlnpnhhbeersyeppoaaaapppatrddlytraareeautttddtlltctycyeeirorrnrefnnefngla.vlau.cuecmoonttirrtioiiiioxnnnflounorinatedtaaunppttareoeoelddtst distillation column and c~Sefeactr. ~s surmounted by a conventional aThhe asbuiclictsyifygeTouab2ed"cLatSalyTst," owrhniech rotund resstream containing any Vaporized cataulyssetr, oWr huicnhdesreirteudrnoragalniqicuidintreerfmluexdiastteies~ama. fuot 1 intermedingy ei organic intermediates". The ability to return the intermediate product depends upon the fact that 424e10a0Ac0--c5h95t0s0uS7aUC3;lCn. codepT"sessvhrivteaeegeiMefglqUmunOuorirpninmaatetiinootnnmTlooaYywyeerbbpsee tthcceoeonbbspnootrioisulldiicntntegegr:dppooouaiifynnnttso1oteof0esfltthoheeur pccvAohhanlllrooiootrrouhotecscoaafsrrastbbacootitnnntloehbbsnayyst ohS alelmAoycaTstt,tuheaaoln) rtdoo,pysetaoree afantmigomnmeio aosyrUcarUi8rSrLiuos eadlYlyoOubbUeet (bbuuyysseeeffddeoeittdnooninhpggr eenalpeitoqtpuhiree d crHseaFcale taonrr.d cchhfloorrooa ncsarrbboot rns BtYo Cmtohinletrne~ aWscitdoeBrm., Faandn43ns1lmu0 w ltaxnggec0ncoHociuoGsnH>lPdyeIa(nnOtdhsUr.eoSgrue,gnhhi fSrpacrcooitPppueonrobd rnocgnoiyacnnitrocopleprprroaoodftudcitutnhce gct acassocvonvndadaiepptnoiosouneursr peratures frora~ng4e5s~t-o~L20~0_0%~. cataly' st C' O-nc, e"ntrsaltaiocntosryfi'oomper1a0tintog 9c0ondition the simpliciy from0 to 50 pas. nator cent and productta . ., Pressures fi'om0 to 500p.s.i.g.,reactor tem- et nsofnSe sAi OaLte)mpers fon" 1 100C. tom the simplicity of tu~e ~ff tempeiatures fi'o ~ o , wt.. per oravanattrhhiRaeeebrlliaeatsssotneehcrr-e2i-~27o",~f & Presure pnoo"rocseinnc]gheleemSoiipismttirl[yunet~0Tmn,],~~tsgt~~h,ceeoofomaS . mptmee,p:d~nn ~a3epe0lnerntdoo en+ac1ne0y0oofnCteh. eporBBpooeceepcecraesaasurut,assiteebinnuooggltf PT--rEcaotIgineorsor[o6f0g10ggswe"tPEa&EkaFcoUnptEcien tGempgeratureCe Cholif~ Cncentxahon of 60 wt er 1222~l. temperature of example, based aa8F tnnh0eddCHrHeET aIf,'ln,udxooppaeercraaactttaiaitlalnglygysasttt PteOmpaserraetfulruex)s.ejt yaetfdabtoCutLT~F5,Coo(.at,lhmCpClC,rCaIi~nFd. ~~grad+e5CCI~cFo~nd(aelnlseCr~" - AVWitthhtehe reflux ccoonnddeennsseerr primarily of HC GOLF being retumed ~:~:f~2~~". at a +5oC temperatary, however, some COLE to the ~ ~_ ,me purlo~duanctd wCiCllIacFonbsiesitngprriemtuarrinleydotforitGh1e ~on~enser temperature, however, some CCI~F 1l4a8g Co 3020.0034 3020.0034 {$ 1 B : : i Hid L B - DIRE oo ||I rT Ho 1 2 oe |b5 ob R reie eTl1 He He | SESE] Rly aN Fiver oF 3 | {gl Ey | Ad i wad il Ese = gE RcewiRnAT eTT||l r | i(Frt | | ELEN les ATT LL cil] LLL 1 Jetid LLRs el = EL GRR ERI RR Th Eflf e Ac W HESt g T| u|l -$H Eh 1a Ladiflll bl Plate 1. Mader, pena constrcton is usually amply for mansfaciring folites Plate 1. Modern, open-air com'trucliou is usually empl+o'ed for manufacluring facilities ici] [ol~l~osite page t ,18J || EE-- ee -------- i 33002200..00003355 i 2h : i OE Ee CA a edae i| : i CL f es ni a a ] i pt x e E IoRn A B70 Bia e gha a na Sie i { ee Gt Bye a 7 Sita i | b Celn b57 0 10hdu . Soltis Sarbeuiiaee eA SE go RAR Te Bed 3020.0036 MANUFACTURE wwiillll eessccaappee,, aanndd tthhee oorrggaanniicc ppoorrttiioonn ooff tthhee ccrruuddee pprroodduucctt wwiillll ccoonnssiisstt ooff aann aapppprrooxxiimmaatteellyy 99::11 rraattiioo ooff CCCCLlzFFy2//CCCCLlaFF;; aatt 4+1155CC,, tthhee rraattiioo wwiillll bbee aabboouutt 44::11,, eettec.. W Wiitthh aann oovveerraallll ooppeerraattiinngg pprreessssuurree ooff 115500pp.ss.ii.gg.., hhoowweevveerr ((ccaattaallyysstt tteemmppeerraattuurree aanndd ccoonncceennttrraattiioonn hheelldd ccoonnssttaanntt)),, tthheessee iiddeennttiiccaall p`prroodduucctt ccoommpposoistitiioonnss ccaann aaggaaiinn bbee oobbttaaiinneedd,, aalltthhoouugghh tthhiiss ttiimmee aatt ccoonnddeennsseerr tteemmppeerraattuurreessooff aabboouutt ++55CC,, +1515CC aanndd +2255CC,, rreessppeeccttiivveelyly.. SSaattiissffaaccttoorryy ooppeerraattiioonn iiss tthhuuss ppoossssiibbllee tthhrroouugghhoouutt tthhee rraannggee ooff vvaarriiaabblleess cciitteedd iinn tthhee rreeffeerreenncceess,, aanndd tthhee cchhooiiccee aatt the basis of some relatively aaarnnbiiintnrddaiirvvyiiddfuuaaaclltoiinrnsssttauallcllhaattiaiosonneiiqssulliiikpkeemllyeyntttoo bbcoeestmms,aaddfeeamooinn- lthiaeribtyaswisitohf hsiogmheprreelsastuirveeslyopaerrbaittiroanr,y lfoaccatlorcossutschofasreefrqiugieprmatieonnt, ceotcs.ts, fami- lla"TrTihthyiissw`'lliitiqhquuihiddigpphhhapasrseee's' sppurrrooeccseesossspeiissrawwteieolllnl ,aaddloaacppattleedcdosttotos ttohhfeerpperfrrooiddguuecrctatiitoioonnn,ooffetttchh.ee mmaajjoorr fflluuoorrooccaarrbboonnss:: CCCCL13FF,, CCCCL1F2F,2,, CCHHCCI1FF,z,, CC,~CCIIjaFF~; aanndd CC,.~CCLIF.,,F.4. IIttiiss cchhaarraacc-- tteerriizzeedd bbyy ssiimmpplliicciittyy aanndd fflleexxiibbiilliittyy ooff ooppeerraattiioonn,, ttooggeetthheerr wwiitthh ceaassyy aanndd aatcceccmuupreraarttaeetuccrooenntrtreroollaltiooofnfs rroeefaaaccttniiooonnpertteaembmlppeeerpraartotuucrreeessss..autIIonnmaaatddidcdiaittliilooynn,,resttuhhleet ippnrraeessrssauuprrieed- aatennmddpeeeffrffaeetccuttiirvveee r`'esslttarrtiiipopppniisnnggo''f aaaccnttiiooopnnerbbayyblttehheeprggoaacsseeesoosuusasuHHtoCCmI1,,atwwichhaiilcclyhh rqqeuusiiucclkktllyiynrraeemmroaopvveiedss tthhee ffiinnaall oorrggaanniicc pprroodduucctt ffrroomm tthhee lliiqquuiidd rreeaaccttiioonn mmaassss,, aanndd tthhuuss ssuubbssttaann-- ttiiaallllyy eelliimmiinnaatteess C,CIFg, This oovveerrfflluuoorriinnaattiioonn latter advantage ittoso duuonnussbaallleee-aaebbdllegeeqqduu,aanhntotiiwtteiieevsseorof,f CCaCCnI1dFF,ai,,ntCCeHHntFFi,oanooarlr ppCr~roCo1ddFuu~ccTttMiio.onnToohfftishtheleassteetellroowawdbbvooaiinllitinanggg,,e hhiisiggdhhollyyubffllleuu-ooerrdiingneaadttee,ddhommwiinneoovrrerpp, rraoonddduucctitnssterrneeqtqiuuoiinrreeassl ooppeerraattiinngg pprreessssuurreessoofsfesveveerraall hhuunnddrreedd ppoouunnddss ttoo mmaaiinnttaaiinnaa lliiqquuiidd ccaattaallyysstt pphhaassee.. FFoorr tthhiiss rreeaassoonn,, tthhee aannttiimmoonnyysysysstteemm iiss aatt iittss bbeesstt iinn tthhee mmaannufuafcatcuturere. ooff tthhee ffiivvee "Vapour mmpahajajoosrer'ffllpuurooorrcooeccshhseeemmsiciacaralelss.a. lso frequently used in commercial manu- ffaacc'Vttuuarrepe ooouffrtthpheehammsaeaj'jooprrroffclleuusoosrreoosccaaarrrbbeoonnaslss,,oaafnnrddeqaaurreeentsslyoommueeswwehdhaatitnssciimommppllmeerrerttcooiaddleesmsccrariinbbuee.-. TThheeyy uussuuaallllyy ccoonnssiisstt oofafa hheeaatteedd ttuubbee ((oorr bbaannkkooff ttuubbeess)) ffiilllleedd wwiitthhaa ggrraannuullaarr ccaattaallyysstt aanndd of metallic ffeedd bbyyaa fluorides vvaappoorriizzeedd mmiixxttuurree ooff have been reported HHFFaanndd cchhlloorrooccaarrbboonn.. AA to be effective catalysts fvvoararriitechttiyys orreefaacmcttieiootnan1l!l~i-c-440f,,luaaonnridddemmsaahyyabbveee ccbhheaaerrnggeerddepceoiittrhhteeedrr iintnotthhbeee beuflfkecftiovrem,caortalsyusptpsorfotredthoins bulk form, or supported on ssoommee steel ossruuiivttaaabbrlliyyouiisnneesrrtttaissnuulbebssststrraaatltele.o.ysA,Assbubbteeffootrhreee,, rttehhqeeuirrseietaaeccttohoirrgmmheaaryytbbeeempffeaarbbarrtiiuccraaetteseddarooeff nsntooerenmlnaaollrllyyvaoorbbittoaauiisnneesddtabbinyylettshhseeauullssoeeyoso,ff ffblluuueet ggthaases oorrreqeeulleeiscctittrreiicchhhiegeaahtteeerrrss.t.emperatures are TThhee pprriinncciippaall HF/chlorocarbon vvaarriiaabblleess ratio. As aarree in tteemmppeerraattuurree,, pprreessssuurree,, ccoonnttaacctt ttiimmee the case of the liquid phase process, waainnddde HF/chlorocarbon ratio. As in the case of the liquid phase process, wide r6raa0nnsggeeecssooonfdfsccooannndddiitt0ii-oo5nnsstoaar2r:ee0:oopp1ee-rr0aabrblaleteXi!o~s9*-h-a#a;v; in22g0000betteoon55r00e00poCCr,,te00d ttrooes33p00e00ctipp.v.sse..liiy.gg.f.,o,r 1|thttooe 6ppr0riinsneccciipopanaldl svvaaarnriidaabb0ll.ee5sstolliis2stt.e0edd: 1aa.bb0oovrveae.t.iosIIhnnavaanningiilllbluuessettnrraatrtieivvpeeoreetxxeaadmmrpeplsleep,,ecbbtaiavsseeelddy foonr on tthhee the ddfalauttoaarioodffeRRceeaftfeearlreyesnntccaeend113366o,,paaerhhaeetaaettdeeddatttuautbbmeeoppsaapcchkkeeerdidcwwpiirttehhsaasuggrrreaainnsuuflleaadrrwbbiaatsshiicca ccvhharrpooomrmiiizuuemmd fmmliuixxotrtuuidrreee cooaftfalHHyFsF/t/aCCnCCdll,aopiiennraaatedccaa.a. t 11at.:5m5::1o1.s00phtmeoorolicl.. prraetsisou.re ratio. Aispfperdowxiitmhataevapproordizuecdt Approximate prodnct ccoommppoosisittiioonnss aatt vvaarriioouuss tteemmppeerraattuurreess aanndd ccoonnttaacctt ttiimmeess aarree sshhoowwnn bbeellooww:: se] [| ComS pton rm icpe u e 3. Temp. E | ined | "oq, | cow | caw, | cor, C I Contact time (sec) Composition of orgaanic pro&wt tool. 0~o CCIa CCI~F CCI~Fo CC1Fs SWELLLa 250 3 B00)48 id 250 1 12 47 37 / 4, 64 32 5 0.2 500 6 8 19 58 15 I 114499 33002200..00003377 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY As mentioned earlier, the vapour phase process is quite satisfactory for cfcaoocAmmtmusmreermercrseci,niaaPtllieonppnnrresoodaddluuteccatCtriihlooieennmro,iofcftahttlehhseevCmmaoaprajopjoouorrrr affptlluhiuooaonsrroeoaccapnarrrdboboocInenmsssp,s,eraaisinnaddqluaaSitttmeellelesaatassitttinstgtfwawCcoootormmrpayaonnrfuauo---r fttiaioocnnt,u, rhheaarvvse,e Pppuuebnblnliisccallylyt aaCddvhvieissmeeddicttahhlsaattCtthoheerypyouurssaeetissouuncchhanaadrrooIuumtteep.. eTTrihhaeel SoonnmllyeylddtiiinssgaaddCvvaaonnrpttaaoggreeass- iainnndtthhiitsshtteyyppseeoomofef wmmhaananutuffaracectltuautrreeed aarpreerotthbheleerrmeellaaottfiivvueendddieiffsffiiicrcuualblttlyyeoofpfrtteoemdmuppceetrraadttiuusrrteericcboountntitrorono.ll aaRRnneeddaaccatttohorrerecttseeeonmmtmppepeerwaraathttauuetrrneetreccliooannntdtetirrdcooalltpeccrsaaonnbcolebbnmeesiiidmmeorpfparrbuoolnvveedededp,rs, iorhhgaoorbewwlseeesvveipernrr,,otdhbbiuyyscdcctiaarrrdeeeicffstuutilrloibndd.ueestsiiioggnnn,., A and amorerceensetrpiaotuesntd1r4~awibnadcickatiesstchoenisnitdrearcatbableilpitroygorfespsriondutchtis ddiisrtercitbiuotni.on, as iinllulliuAusssattmnrracaoettesrede,d swiienhnriioctthuhhesecdattaranabbwllbeeebaaascbbekoopvavierse.a.ttheeTTd hhibneeytraCdCicCCstlt1a,i4blillaaaitnntiyddonoeeafxxncpcdeersosssrdeutCCcuCCtrlLndaeFFidstrtaaihrrbeeruotiummogenehrr,eealalnyys neemxxuattrieeskrarennntaaclleosrru,eetcclwyyehctcslliecehfssoyyrcssatttenehmmi.bs.epMMsreooopdrraueercatssteeerradiirooeubussyuiissduittashhlteelilylooavvtteireorirfvnfillauualoonrrdciinonraamettpitiaouornrnnettedoodCCttoCChI1rtFoEh3u,o,sgseshiinnfacconeer mCGCCCCaILIr~EFkF,,e~t..(obaIuIffstlettehdhteseommnfoaajrpjorotrohriidittsuyycptoorffoCttdhOhueeLcCCtECC)alIr~,eisaaunnesddvueaCCnllCCygLIrstFFeraivtiisseiarttlootcbbhoeeamnrrepetccahyyrececldlreedadt,w,o ttfhhtiheegoullsrooeesssssftotooorf totChhfCee1tFttha3aebbll(feebirasiitsmmepdpexllyoay-mn---paalprmerno.ooudununBtctyitinnCggwCattIyo.o~FI1o200f) ppcieseorrmepccveeeennnnsttagetevriveoeeannnt,euurnntdthdheeesarrentthhpterheoemmceirislalsddwesccfooiangnrdudeiritetiiwsooenlnolssf soaaiddfnaactpeph,tteeeuddnfiltrtiosokt eiinentxtteheanen~ttniilopoilnnqeaua.lildppBprryohoaddwsuucecattypiiorooonncfeooscffso,ttmhhteepheehhnriigesgahhitllsiyyonnffol,luugootrhrroieisnsnsaeattoeeprddrgoammcnieiinsncsooerprshppaarrsrooeedduuawcsctsetsosl,-l, cpsciirinaaecttseeesd,duruwweniitlitihnhkteetthrhtreehecelcaaattltaiialqolyyunsstiwd.t.hpiIIchtthasiss,me,uttpshhrteeorrcbeeeeffsoosorr,eeb,,tshepperoorvssesesidiibbsllieennotttoohgeirigogonsntsoohrreoeerrgttpharheoencitetcesesmpm,hppaaeesnrredaattautsuhrsrueoes-- pprreosdsuucree iCnCtIeFrr;e,laGtioHn wohrichG,mCIuFs,t bbeyosbismeprvlyediinncrtehaesiontghetrheprtoecmepsse,raatnudrethuors pcorontdaucctetiCmCe1aFta,thCeHoFr~igionral%oCpe1rFa~tibnyg spirmespsluyrei.ncFroerasitnhigs rtheeasotenm, apserdaitsucruessoedr cboelnotawctuntidmeer aMtitnhoerorFilguionraolcohpeemiractailnsg, parevssauproeu.r Fpohrastheisprroecaessosn,isasfrdeiqsuceunstsleyd. ppbrreeelfofeewrrrreueddndffeoorrr ttMhheeinssoyyrnnttFhheleussioissrooofcfhttehhmeessieecahhlisig,ghhallyyvfafllpuuooourririnnapattheeaddsepprrpoorddouucccetstsss.. is frequently chlAAorfifunuennddaaanmmdeennatctaaelltllyyyleddniieffffeaesrreennrttawaappmpparrtooearaiccahhlshh.aassTbnbeeseeunnchaa arrooupurttoeecebbsaasss,eeddtheuuppHooFnn HHaFnF,d, acchelotyrilneenearnedactacteotyplreondeucaes GraHwy-GmHaFte,r,iaalsn.d Itnhissuinctheramepdrioacteessi,s sthubeseHqFuenatnldy caocnevtyelretneedretaoctCtCoLpFr,odbuyceeCneHrg3e.tCiHc Fc2h,loarnindoltyhsiissiin*t-e7r,meAdsiatfearis assubisseqkuneonwtnl,y hchooow`nweAvelvevterehrtero,,dugtthhhtioistshssCeyyCncnatIt~thhFaeels~syiitssbiicyiss rnneeoonatctetriiignnoenptpoirrcfeesscceehhnnltltooccrrioooncmmoamlmreybrseoicrnsci~siaa-al~ln.uudsseeHA.. Fs far as is appears known, to be the s`sttmaaaAnnndldytaaharrolddutgeiinrhnnddautuhtssitetvrreiciaaaslltyanrrlotoyhuuteittcseeerffseooarwrchaatlilillocnhmmaoahjfjaoocvrrhepplobrrreooodedcunuaccptrtbsrs,oo, npooosnnseeaendssdhhaooHnuudlFlddwannhpooiptctehooavvrmseearrtlloyooobopkkerotttvhhheee:e amdavnayntaalgteeronuastiivne tshyentfhuetsuerse.whFiocrh thhaevemebtehenanperosperoisees,d tahnedsewhhaivceh minacylupdreodvea vvaCadaOrrviCiaeeIntty#yta-goo%effo,rrueesoaarccittniicooatnnhrsseb future. For oiinnn iwwthhsieicclhhTM-aa% the methane series, ccraaerarbcbtoosnn wssiootuuhrrccaee fssluuucocrhhi these have included a naaess dCCoHHn,o4TMrV-Ss%-u~,c, hCCaSs~SaH~,'Fs~,, CScShbbOlEFoC,~r,I,o~FfF~ylz-,u,so~NNr,aoaFcFo,ar,rCbCcaoaalnrFlsby~;o,, nSSiFFin,taseooolrtrfhsSSTeiir-Ffs~ya..rtehIIaennctsssptroowomnceeietshccsaassaeeisssflccuihhonlltrooiernrniietnnieeodnoiiassnlaalodydrddseoeudpdcel~ttrooaatoosebbdtHtaaFiitnno, produce only CF, chlorofluorocarbons; produce only CF~. TTooin ddoaattthee,e, rshhootwwheeevveerpr,r,ocaaellllssssuuiscchhinsstccehhneetmimoeenssalaalyppppeeoaaprrerttaootedhhaavvteoe. fefoxoupuennnddseeirrveeedd sootnnarttthihneeg ecmceaootnneoroimmailiccs,ffaatcchtteittrhhaahttigwwhhhiyillieeeltdthsheeassnttdaannsddiaamrrpdldicppirrtooycceeossfsseeosspeeermmaptpliloooyyn, hehxaapvveeeneessisvttaeabbllsiitsashhreetiddngtthhememmateiinnriaaalsff,iirrmtmheccioormmphpeigtehitittiiyvvieeeldpposossiaittniioodnn..simplicity of operation AAcciidd rreeccoovveerryy M Moosstt fflluuoorriinnaattiioonn pprroocceesssseess aarree ffaacceedd wwiitthh tthhee nneecceessssiittyy ooff rreemmoovviinngg aanndd rHreeFccoovv(ewerhriiinncggh,sstteooviicechnhiioiomnmetethtrreiicclibbqyyu-i-ppdrrpoohddauusccett HHprCCoIc1esaasnn,ddevvsaacrarypyeiinsnggfaarmmoomouutnnhtetssoroeffacuutnnorrreeaaaccstteaednd, HHFF-o(rwghaincihc, HF-organie aaezzveeeoonttrrioonppeteh))e.. li`TqThuheeidsseepaahccaiisddess may of process, may of cceoosuucrrasspeeesbbeefrorrememmoothvveeeddrebbayyctaoaqqruuaeesoouausns, ssccrruubbbbiinngg,, aanndd tthhee HHCCI1 mmaayy eevveenn bbee ssuubbsseeqquueennttllyy rreeccoovveerreedd ffrroomm tthhiiss 115500 33002200..00003388 MANUFACTURE MANUFACTURE ssmooollsuutttiiooonnf aatssheaa ppunuurrreeeagcgaatsse9da~-9%H5..F SStuuocchhwaaasnnte,aappppdreroosapaiccthhe,, hhoowweevveerr,, uussuuaallllyy various reported ssaaccrriiffiicceess recovery smstchchoehesemtcmreoues9dfs6e,t.hperFFooodurrunctrthtehiiasssctrrtreeeeadaassoomHnn,h,Fastthhteome accnwooynancscateeetpp,tttradooceftfsipssoiniimtsme.ppllvyyarddiiiosstutiislllliinrneggppopurutrreeed HHrCCeI1coffvlr'eoormym theIInncruaadettyypppiriccoaadlluceetxxsaatmmreppallmee hooaffs ttmhhiisasndydiissatttiitllrllaaacttitioioonnnstte.ecchhnnoollooggyy9TM7,, tthhee eeqquuiippmmeenntt ccfooendnssibissyttss toohfefaacccroounndvveeennetftiifoolnnuaeanlltffrsraatccrtteiioaonmnaafttiirnnoggmccaoollulumimqnnu,i,doopppeehrraaastteiinnAgguaaottri11n00a00tippo..sns..i.r.gge.,acaatnnoddr f((eecd..gg..by22CCthCCeIL~FFc,r2ud+e CCLF + effluent CCI~F + SHCI stream 5HC1 -+[f-ro00m-.55HHaFF)l)i..quiUUdnndpdehearrsetthhfeeluoffrriaianccattitioioonnnaattiirnengagctiionnr-- ffplulurueienfnciceeedoofffottrhhmee (ccboopll.uumm--nn3,,8tthhCee HaHtCCI110w0wiilpll.ls.bbiee.g.cc)oo.nnccIeennntttrrhaaetteeldidquaatitdtthpheheattsooepppiirnnocaaeshhsi,igghthlhlyiy.s paannuhhriyyfdiderrdoouufsosrmbbyy--(ppbrr.poo.dduu-cc-t3t 8aaccCiidd aiitss e1e0xx0ttrrepem.mse.eill.gyy.)pp.uurrIeen,, taahnneddlimmqauayiyd bbpeehauussseeeddprddoiicrreeesccstt,llyythiiinns ssoommee aassssoocciiaatteedd cchheemmiiccaall ssyynntthheessiiss,, oorr ppaacckkaaggeedd ffoorr ssaallee.. IInn tthhee vvaappoouurr papthhaa1ss0ee0ppprroosccieegsss.s,), hhuooswwueaevlveleryr,,nttehhceeesppsirrteeassteeennscceesoeolfefocovtvieverer--fafllbuusooorrriipnntaaittoeendd oCCfCIt1FhFe,~a((cbbip.dp,.in----3w33a3tCeC.r aaantndd10iitt0ss pss.uusbb.iss.gee.qq)uueeunnstut asslaalllyee as 30 per cent aqueous HOI. necessitates selective absorption as 30 per cent aqueous HC1. of the acid in water strRReeeattmuurr(nn2iinCnggCLnnFoo,ww+ttooCLtthhFee HH+CCI0I-5rreHecFcoo)vv,eerrnyyowssttifillrlleeccdoollouufmmHnnC,,I,tthhiees wppirrtiimhmdaarrrayywnccrrauusddeea lsliitqrqeuuaiidmd bb(oo2ttCttoComIm~ssFopp.rr+oodduuCccCttlaaaFnndd-t-ssee0nn"tt5HttooF)tth,heenoHHwFFfrsseeeeppdaarroaatftiiHoonnCIss,tteeipps..wTTitehemmdpreparewarnattuuarrseesas caatotmttphhoeesibbtooittottnoomamndooffpttrhheeesscucrooelluuomfmnnthwweiililllllvuvsaatrrryyatiwwoinitthhwiltilhheebeoorraggbaaonnuiitcc 5rr0aattCii.oo,, bbuutt aatt tthhee comRepmoosivtaiolnoafntdheprleoswsubreoiolifntgheHCilIlusctoramtpioonnewntill gbreeaatblyoustim5pl0ifCi.es the subse- qquueRennettmrroeevccoaolvveeorrfyytohofef ttlhhoeewuubnnroreeilaaiccnttgeeddHCHHE1F..coIImff,piionnnttehhneet eegxxraaemmaptlplylee,s,imtthhpeelillfiiiqequsuiidtdhebboosttuttobomsmess- `pprroodduucctt ffrroomm tthhee HHGCI1 rreeccoovveerryy ccoolluummnn bbee ccoooolleedd iinn aa ccoonnttiinnuuoouuss ddeeccaanntteerr~,, etthahseeilHHy FFbewwiwililllthiimmdmrmeadewdinaiatftoeerllyyressceyecpplaaerraatttoeetaahsse aarennaciitmmomrmi.sisccMiiubbtllueeauluppsppeoerrlpphhuaassbeeiiswwthlheiimcciphhetccraaaynn- ettuuarrseielyddbeepepeewnndditeehnndtt~r"a7,w, naannfddoreercceoocnnyooclmmeiictcoss tmmheaayyrejajucusstttoiifrfy.y M ooppeuertrauattaiiloosnnolaaussbillloiowtwy as --30C, is tempera- as --30C, wwHhFheerryeeiettlhdheeloccsoosn)nccehenantstrrabatetiieoonnnoroeffddudicsisessdoollvtvoeeddleHsHsIFthiiannntth0h:ee5oowrrtgg.aannpiieccr ppchheanatss.ee ((rreepprreesseennttiinngg HF yield loss) has been reduced to less than 0-5 wt. per cent. FFiinnaall ppuurriiffiiccaattiioonn disTTtrirlaalccateeioaancc,iiddtiihcceiimmfiprpusturirbitteiieeissngmmabayyy fbbaeer rrteehmmeoomvvoeesddtbbcyyonnmeemuutotrnraa.lliizzaaIttfiiotohnni,,s aaibbsssodororppntteiioownniotohrr aadqqisuuteeiloolauutssioccnaa,uuststhtiiecc,,fittrhhsete bpperrioonddguuccbttynmfmuasrsttthbbeee mddrroiiseetdd,,coaamnnddmowwhnhi.illeeIfssuutlhlppishhuuirrsiiccdoaanccieiddwwwiaathss `uumssaeenddufffooarrctttuhhriisesrppuutrroppdooassyeewiionnultthhdeeucesaaerrlltyyheddaacyysos,,mmiittoiinss rrdeeeaasssioocnneaaabbnltlees ttooof aatshssesuumrmeeefritthgheaarttataainnoyyn m iitnnhddaeunuspustrtrtorkyyd:cu:tcutsrs,ieillriiecciatatohgdgeeearlly,,liaawqlluouuiumdmlidionnraauvsgegaeeplltohuooerrr,c'"M omMmaoolymleecobcunuellacadrorensSSticiiieecnvvaueeno'stu.'ss. loyIIfnnptahttsehhseeerdellfaartttihttgereerroruaccgtaaihssoeenass tttohoweweeprrroaadtturrcoto,oomemithtteeemrmplpieqeruraaitdtuurroeer vppaaapccokkueeddr, wwmiiattyhh bggerraacnnouunlltaairnruddorruyysiilnynggpaaagsgseeenndtt,,thaarnnoddugwwhiillall `epermmoegerrrgegseeswiwviiettlhhyoosnnalltyyuaaraffteeewwd ppw..ippt..mhm.,warrteeessriid,duuaaanlldmmomoiuisststuturrebe..e pTTehhreieoggdeeillc,,aololffcycooruuerrassceet,,ibvbaeetcceoodmmbeeyss phhheoreoatagttaiirinenrsgg.sittvooe1l1y0000s--a22tu0000ratCCe,,deewiitthihteehrr wiinnavvteaarcc,uuauunmmd oomrruiisnntttbhheee ppprreeersisoeednniccceeaoolflfyaarssettarrceetaiamvmaootfefdddrrbyyy,, hoTTt hhaeier.ffiinnaall sstteepp ooff ppuurriiffyyiinngg tthhee nneeuuttrraalliizzeedd,, ddrriieedd oorrggaanniicc ccrruuddee iiss uussuuaallllyy apacoccncoeonmmtppslliiassrhheeeddorbbigyyinddaiilsslttyiillllwaaittiitoohnnd..raIIwnnntthfheerollmiiqqtuuhiided rppehhaaacssteeorpprraootcceeassssrattthihoee mooarrggtaacnnhiiiccngccootmmhee- pddoeemnmeaannntddsssarooeff otthhrieegimmnaaarlrlkkyeetwt i((tssheedeerSSaywynntnthhefesrsioisms,, atahbbeoovvreee))a,,ctaaonnrddapptuuarriirffaiictciaaottiiomonnatcccoohnnsisniisgsttssthooeff vmmaeperroeeullryy spseehpapasareraatptriinoncggesttshh,eehttowwwoeovfefrrraa,ccttuiisoounnassllaaytt rttehhqeeuirrreeeqqsuuiaisdsiidttieetiddoeenggarrleeseeteoopffspptuuorricittoyyp..e wTTihhteeh vtthhaeepooovvueerrrp--haaannsdde puunrnoddceeerrs--s,ffllhuuooowrriiennvaaettree,dduccsouomamIplpoyonnreeenqntutssi.r. esTThahdeedffiotoirrommneearrl ((seete..ggp..s CCIE) to cope CC1F~) mmwaaiytyh,, 115511 ! 33002200..00003399 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY i THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY tot3fit"occnoo)ut;ur's~bee,u, taMilfrreenaaoddtyy, hhaaavvseeepbbareeaeetnnerrdeeimmstooivvlleeaddti(o(iinff tcthhoeeluHHmCCnII was mwuasst recovered by rebceopvreorevdidbeyd distilladfoisrtitllhai-s apptiunuordrnpp)oso;soseem.b.euutIInnnidfeaanrnnfoyyltu,eeovvareeinnsnteta,,ptattehhrdaeeptrreereowwddiiuilslcltlitlaal(llawwtCiaaoLyynsFs )cbboeeilunuumnnerxrnceeeaamsccsttuoeesdfdtmccbahherllkooperrrotooccvraaeirdrqbbeuoodinnrefo(m(CreCCnCtt1hIs4i),s) wawnhhTidichcshheommmaeuubsusottnvdebbeeerdfrrileseumtmoiolorlivvaneetaiddtoenaadsnnpddarrorreedeccuayylcecltlle(erCddeClttaIoot3iFttvh)ehleeiynffllesuuxtoocrrreaiisinnsgaahotttifiofioonnnrawrrraekeraaedcct,ttrooerra.q.nudirecmaenntbse, sesuuqccTucceihespsessmffueuallbnlloytyv--ccecaarorrrdliiiuesedmtdinloolsauutttieoiiqnnnuscicoopanpnrveveedenntawtiliilootnnhraaellls,,aitcceivvooememmlpymelraetscreticrsaia,alilgllbhyyuatbafvbovalriawelilaaacbrbadllpee,s,tfair'nvaaaccdtltiivocoennaanatttriiannbygges eoooruqrtuppiaaptcchmkkeeeeddpnrwtwo-ic-itecthhsoslRR,uaamshscocnhwhsieiggveeqRRruii,nnipggspts,he,edPPaaswllillmiRRpthliiinncsggiisestvyooerropBBfeleartrtlhleesSS,aauddbnddludleebesrsb.l.lyeiAAnscsgaiipsscstt,hrrueuvmeeailttcvhhaerrlooturaugangyhdhs- oedenneugggtirinnethceeoeeerrfiipsnnroggopchppeirsrsisitn,niccchiipapotllweeissoenvtteeaerncn,tddussthalettlooysibbomeebptallmniiicinsistillyeenaagoddiifinnntgghc,,eomiinnmuenttrdhhceaairttlayliiittnigmmnsaatcsashklkelssmattitihcohnaeesl.hhaiingAgdhsh radaenneqgureeeixxeraaemmompefplnlseeto,,spohbbfiyystpvviuciirarrittttuiuoyee,n ooeaffvcettthnuheaetllhllyaearrgofgieebntaasslccinaaplliuenerigooffifincmmaatcainonoumnuffmasatcceetrtpuucrirbaeeel caaionnnmsddetastlthlhaaeetnioeeinxxmsttpr.rreeemAmsee-s csrseiiovvqleeuuieemrxxneaasmmmeappnrlletees fooorfffeqpaauppuepprnlilttiiyleey,dd eoccvphheeeenrmmaittihcceaeadllfaieentnnaggslieipnnveeuereerarirlfiiinnchggautinttoeedcncrhheusndtooellpopooggbyuye.n.cdosTmThhepeerseasddsniiusstrtiiiemll,llapatartieinosodnn- t`cmomoaalpuyyrmebbsneeesrssveeaevvreeearrdaafillia-ffbeeeaqeetuttieciinninttlddyyi,iaaomtmpheeeetrtyeearcrteubbdsyytoa55mt00a--sr11ei0v0l0ey0radffeeleeevthteuiilnnnopdhhereaeiitggdhhlttep..aosutCCna4adrr0ese-fF5upu0lrllelyystshiiuennorssreuue,lltaaiattcneeadddl plTptoahlatipteserseossfaaennrcvddoeuaararrsedeeiccaaabrppeaaqatuibbcillireeteoysof,frptrehredeedcyuuiccscieiunnsgagtoduujmnnudadserteissmliyierrnaadtbbellveeoefliiommoppppueuarrritaitttliieieeansssgtttoo4va0ttrhh-ie5ea0bppl..etpphs..emmo.s,rueclletehivvceeaall.sl. Tttteehhmmripospeuerograhfattcuuaorrneue,r,sieppnrrseertesssrqsuuuurmrieeer,e,nsthheepalartoetocffpillsuuexxcoaaandnntjddauisrnrtemeiffnlleguunxxtarroaasfttimioooa,,pllewwrhahcitioiccnmhhgpummtvaaeayyrri.abbbeelTeccshooennstturricoonhllplleeuaddts aitinhnnfrfdooorurc~mgonahnatttiiioaonnnnuottouionsttshhgteerausllmaactthetternerrot mccaoolontnosospiigssrttsacpiionnhnitttcauuirrnmnnooinnofgifftfeoeaereddss--mobbnaaacclalkkllssciipoggrmnnoaacpllessustffseir-rsoo.tmmrerrTaaamhttesee mmteoitenaetpenrudsr.s,t eaffrnnrotodmemrcptotrihilneesteiccnsoouelloucuumomsnnndg..aosnTTlchhyheetroooomtuuhttaecctoopomgemrteearpooohflfiettchhuiimmssiiionnndngugisetetonnrruyusiittoyiynnaadannellddgrpeeerffoeffcoooerrftstasiuisssttaaoremccaaoomtmmismomentroe,craacinniaaddll eppnrrootebbraapbbrlliysyewwsieitcthhooonuudttoppneeleyerrtoiinnthcceoopmmebbtirinoniliennuggmpprrionoddduuucsctttryvvooinlluudmmeeegraaenneddofqqauuuaaltloiittmyy..ation, and MMiinnoorr FFlluuoorroocchheemmiiccaallss sM Miadanenurufefadaccstotuulrerleey oofffrottmhheethrreeemmpaaoiiinnnitinnggofccvooimmemwmereocrfciiatalhleiffrllusuoyornrotohccehhseeimms,iiccaaTllsshewwiislllul bbbseeequcceoonnnt-- apspirbrdoooecvcreeees,sdssiiwnnsigogtlvvehalayrrtiiheefesis'oiicmnnoddmetethmtaaeoiilnl,p, obbgiuuontattlaalolwowffaavyysisseeqwccuooennnosstifiissattthslsleeeyissrsseresnenytmtinioaatlhvllleiyysoniogfsf.ttahhcTeeidhssitteceeppsissumddpbiuisssrecciquutussiseseeesndd,t waabtoevre,, wniaqtueers, aaawrnnieddthsuuitmnnhiwwelaaanrcnltotyemeddcmonooovrrneggnaagtnnoiiiaocclnaccoloof,mmspaeponqonduneeentnnthtsteis.a.lglryTTeahhrteeeemraaoccuvttsiuuenaaglol fappumcurierdiitffihciicocaadimttsiioponsnuurcttietheiccehhas--s, snseeilqleeuccettisivveeareaaddsssioomrrppilttaiiroolnny acaonnnddveeenxxtttirroaancctatiilv,veeandddiisstttiihlllelaattgiioronen autuessruuaaullsllyey orfefmleecttshomdesresluychthaes. reflects merely the ggrreeaatteerr eeccoonnoommiicc llaattiittuuddee iinnhheerreenntt iinn ssmmaallll--ssccaallee pprroodduuccttiioonn.. CCHHCCLlzEF aanndd C%,CC1I~,FFyz;; CCHHFF,z aanndd CCCCl1FFya;; CCzCC1FF,~, CCzFF,~ aanndd CCFF,4 an`TdThhCeeCsslee,ccsooemrmipepsoo.uunnLddisskerreetpphrerieersseemnnattjttoth~reecrroeeummnataeiirnnpiiannrggtsmmetehmmebybeearrrsse oocffottmlh~meeoCCnHlHyCCIlp.~,r,epCGa,,.r,CCelId~g obabrnyydvttahhCpeeCorruleaeraasccpetthriiiaoeosnsne. oopLffroiHHkceeFFstshaaennesidddrimttshhcaeeujsoppsraaerrdceeounnunttndccteehhrrllpooSaryroronttccshaaetrrhsbbeioosynn,,(atruuehssoiicnunogggmheemaiitttohhcneeirlrtyhttehphreeremlpliiiaqlqdruueeiirddd oomorirr nmvmooaorprroeeaumrrrioigpguoohnrrtaoossuuessopccfrooofmmclbeubisoinsrneiaanstetidi,ooisnnacsrsueoosfsfmeccodoosnnutddnisitdtuiieioortnnasSsb))yl..yntTThpherhseeeipsffaii(rrrtssehttdoppuaabigiyrrh,,mcacoootdnnietftiaatihiicnneaiirtnnimggonioolsndnleloyyrf mttthehrieeinsllotiiirqqcuuaoiimddf optpuhhhenaastssveeaoppprfrooofucclreuessopssrhin((atteshh,euuassprraaeovvcoomeiisdodssiientsng)gs.utthihtBeeayboolvvyceeorrmpffplrleuaupororiariisrnneoaadntt,iiobontynhpepmrrohooibdbglilefheim ecmratccvihhoaaanprrsoaauccor--f ptperrreeissssstiuucrreeossf oothffeCCvCCaIIpFFo,auraannpddhasCCeHHEpFFr3,ocennseescceeesss)s.siittaaBttyee coooppmeerrpaaattriiinnsggonp,prrteehssessuuhrreeigsshoeorff vsseaevvpeeorruaalrl 115522 33002200..00004400 pines MANUFACTURE | hundred pounds in the liquid phase processes, and thus increase the attrac- htiuvnendersesdopfotuhnedvsapinoutrhephliaqsueidroputheass.e Tphroicsesbseecso, maensdetvheuns minocrreeamsaertkheedaitntratche- ctiavseeneosfs tohfethleasvtapthoruere pchoamseporuonutdess. ofThtihse bteictloem, ewsheevreentmheorneecmesasrakreidlyinhithgeh fclausoerionfattihoen latsetmptehrraeteurceosmipnoucnodmsbionfattihoentiwtilet,h wthheereextthreemneelcyeslsoawrilyboihliignhg pflouiontrisnamtaiokne taem vappeoruartuprheassienprcoocmesbsinmaatniodnatw oriyth. the extremely low boiling points make a vapour phase process mandatory. | CH,CHF,, GH,CCIF;, GH--CHF, CHy--CF, CHTahCeHsFe~c,onCdH.i~mCpCo1rFt2a,ntCfHa~mi=lCy HofFf,luCoHro2c-h-eCmFic2als is an interlocked series of proTdhuectssecboansdedimuppoorntatnhtefaamddiilytioofnfloufoHroFchetomiGc,aHls,.isIafn tinhetesrelolcaktteedr ssetrairetsiongf pmHmarSatoOteder,uriiFcaatlTMlsss,baaaBrrseeeFdbb,rruoopuouorggnhhcttethrttetooaggianeedttdhhmieeetrrtioanlaatt osarrfoloHtosomtFm-4ttto,eemm% tphpeeHerr~ara.tetauucrrIteefiotihinnnesgettohheelesatspptmerreoerssoesettnnhacclreeytinotogoff GHHS,O-~CFH1F,, ,BFwoh1i%chormcaeyrtatihnenmbeetailsosallatts1ed~f-~or, tshaeleroeracftoiornfugrotehsersmproocoethsslyingto. oICInfnHCtt3hhH.eeC,llHa--attFCttexeHrr,Fccw,aashseeis,c,phliiitttmtmmiaanaygyy otbbhueeteneetmmhbpepellHooiyysFoeedldatthaaesrsdoaaufnngohriinnesttaieetlrerhmemoreerddaiifaaosttreiemfiiupnnlrtetthhhepeerypprprroreeloppycasaerirsaasstitiiinoo:gnn=. ooorfr ACoonnnHeea~lcc=taaetCtraanHllyaytFssiee,vddespbbslyyyintttvvihanaerrgsiiiooosuuuosstfaatGllhuueHmm--HiinnFCiiuuHmtmhFrooorrumgacchhhyrroeboimetmhiibeuaurmsmeadssaasullitstmp~soip~nl,e~Ar"~po,.yormolytsies~mp~e,~r2a~ cttuautrrAaeelnyaasaddtldsdtiiei9ttr-iino1oa9nnt.ivAooeffssaasytnissltiilhnneggalsleietshHHoirfFFdCptotHosos~iCCbCi~HlHH i,t~yF,iinnHmFttahhyeeabnppedrrbeeCssaeeHsnen,dcceewuipoolfolf nccreeerrarotctoaatmiinanttmmeeemlererpcvcuaeurtrryaey.d- tptceyaemrtmaoplplyeyesrsrtaisas~ttuuosrrf-ee~GssH.ii,nnACttHhshFees,tipp!lrrl1ee-ass3eet%nhn.ccireedToopnffotttshhhsieeisbsistlaaihmtimyre,edHsscaaFallsttsseanttahdhaamCtit ~xwwtHeeur2rreewe uuiolssfleerCddeaHttoco--taaassCstsiiHessttleFiivnnaatttnhehedde. pGyHr,ol-yCsiHsEo,f CisI-1ob3tCaHinFe~dm, -b~u.tIsnintcheis tthheisred scaalisse aarme iaxltsuoredeohfyCdrHof~luCorHinFatainodn cCaHta~ly.sCtHs,Ft~heisbyo-bptariondeudc,t bCuHt,siCnHceF,themsaeysaslitmspalryebaelsroecdycelheydd.rofluorination ucsautTTaahhllyelesytscc,booemtmghpiepanarsbrayabwb-ilplteerhossdyycunhnctltthhoereCsisiHinssaat.ooifCfonHGCFHoHf~ys--~mCCGHa,FyF-,~sCimHiissFprrl,yaatthbthoeeerrrCellHceesys,sscClcceCoodIm.mFppl4il~iccaatt.eedd and Tahnids ltluaahstteutteaealrrslysccioosbmtmeapgpnioconeuusnnoddwf iaiitsshcttahchtheeanlnloyrsdditnee4hah!ytyidodornrroocacohhnlflooCarrdiHijnnuaaav.ttaeCenddtH!Ftth~h.eerrtmmoAalalCtllleHyymtn~atsCt,,iCvss1eooFlmm,y~e,emttii-tmlmh~eee.ssse wwTtihiwttihohs sthteepsasmsiasytanbcee coafrraiecdatoaultyssti~muolrtaanneaodujsuivya12n!%t,a~b.utAtlhteernraetpiovretleyd, ythieelsdes tawroe ssstooemmpseewwmhhaaatyt ppbooeoorrceearrr..ried out simultaneously~',~z~, but the reported yields are CF;--CF,, OF,--CF-CFy, and CFy-OF-CFy-CF CF.o~---CF~, CF=CF-CFa, and CFz-CF~-CFz-CF~ upTTohnheethttehhiiprryddroiilmmypspoiorsrttoaafnntCt HffaCammIiFill,yy ooorff current commercial fluorocarbon is cmuorrreenrtecceonmtlmy,erGcHiaEl,f.luoTrhoecaprbroinmsariys based bpaysreod- hulIyyipttgioichcnrryeteihaaeelccdttispiooyonnrfssolthhyhaaseivvspeeroobbfdeeCueecHnntC,ddi1isOsFccF~uu;ss--ossCreeFddm,e1eoa5arrr.ell4iieer4rer4,,c:eaa4nnn%t,ddlycc,TaaChnniHsbbFeeCao.IoppFeTe;rr--haaCetteFepdd,risscmooanaaasrstytthooepnyggiribvoveee- crhreeoigaamddhbiiillynyyiaecctloodinnsovvnoeserfrtttoehefdde tttpoeormoCCpdFeFur,~ca--ttC,CuFFCre-F-C~Ca-FFn-C,daFoo.p~rrratt~oeo,astt~hhs,ee~uvccrs5yy.c-cel3lii,TcchDddisiuimmrCeieFrnrg~bb=yymCoccFshhotoooscosiiafnnnggthtvvheaaserreniioorbuueess- accotmiobnisnatthioernes eoxifsttsema psetrraotnugreposasnidbilpirteysosufrpOraosd-u8c. inDgutrhienghimgholsyttooxficthiessoemerre,- paecrtifoinusortoheirseobeuxtiystlsenae,straonndg pcoasssuiabliliptyreopfarpartoidvuecienxgpethreimheingthalytitoonxicisistoomebre, spstterrrAoofnnnluggloleyyrvoeddniiisssmccoooobuururretaaygglfeeeuddnn..ed,amaenndtalcaasupaplroparcehpatroattihvee preexppaerraitmioenntaoftioCnF,is--CtFo ,bies basAend euvpeonnmtohreedfiusncdovaemryentthaaltapatprtoeamcphertaotuthreesparebpoavreati1o3n00ofCCaFlm~oCstF~aniys sboausrecde uopfofnlutohreinediswciollvecryomtbhianteatwittehmpcaerrabtounretso afboorvme C1F5,00rCadiacalmlso.st Tahniys ssotruercaem mofayflutohreinnebewirlal pcidolmybqinueenwchitehd ctaorgbiovne atoprfoordmuctCrFi~chraidnicCaFlsy.--CTFh,i,s asatnnrddeaeemxxtteemnnassiyivveethssettnuuddbiiecessrhhaaapvvideelybbeeqeeunnemmnacahddeeedootnno ttghhieeverraaammipiffriioccadattuiicootnnssricoofhf tthihniissCmmFee~tt=hhooCddF2oof,f fflluuoorrooccaarrbboonnmmanaunfuafcatcutruerO! 4~9--~5,. CCOCI1FF=~CCFF,,, of`TCThhCeeLoForr-iiCggiiCnnIaalFl ,ssyynnbttyhheeszsiiissnoeoffattnhhdiiss accloocmomhpoplooiuun"n.dd wwJauasdsgbbiaanssgeeddbooynnttthhheee sddeeevccehrhlalolorriipnnraaotctiieoosnns of CCI~F-CC1F~ by zinc and alcohoP~. Judging by the several process 115533 33002200..00004411 TTHHEE OORRGGAANNIICC FFLLUUOORROOCCHHEEMMIICCAALLSS IINNDDUUSSTTRRYY ppcaoattmeemnnettrsscrrieealllaattereoddutttoeo,tthhaiilsstbhbaoassuiigcchccahhleetmmeirissnttarrytyil1v35es--p~9r)1o,,cttehhseesesssyynnhttahhveeessiibsseiiess nssttirillellpaaonnrtaaetdttt,rraabccattsiivevede oconmtmheerhciiaglh roteumtep,eraaltthuorueghintaeltrearcntiaotinveofprCocCesLsesChCaIvFe, baenedn HA reported, obrastehde rroeenllaatttheeedd hddeieghhhyyddrtreoomcchphlleoorrraiitnnuaartteiiooinnntooeffraCCcHHtiCoCIn1FFo-.fCCCCCICIFFI2,.~1!F7TM2...CC1F~ and H.~17,1n or the GCBBrry~FFy~,, CCBBrFF,a aanndd CCBBFrF,~. CCBBFr,F, citAAhevvraarruiipeeottyynooffflssuyyonnrttihhneeassteeissonaarreeofaavvtaahiiellaabbbllreeoffmooorrcttahhreebbborrnoommoorofflvluuicooerr-oov--ecrcosomam.ppoouTunhndedss,,fbboaarssmeeeddr etietchhenriquupeoTMnisflmueorreinlaytiaonvaroifattihoen.borfotmheocsatarbndoanrdosrubvsictiet-vuteirosan.prTocheessfaonrmd eirs TddteehecppheeneinlnqadduteeetnTenrtMt muueippstoomhnnoedttrhheieelsyaamvvaoaaivirllaaarbvbiieailrltiisittaoyytnoiolfofefaaatnhssduueiicttsoaatnbabsllnieedstassstrtoadafrrttsuiinusnbgignsmmtgiataetutelterieroiminaaellnptssrauuorcccyhhesbaasrssoaCCmniBBdnrre~i..s. T0atobhlrreeeelppfallltaautcceoeerromttchhaeeertbhhhooyyndddirrioos-gg%mee,nnorAooerrvraaaedtdrhsddaertttioloseuttrhahpneerdiddsoociuounbnbglsliveesatrbbsioooanntfddiuosonoionffafga eccthlooeimmsmmmleearntecttraeicrraiyalalllbpyyrporaamvovaaaiincilleh-- ahhbaasslebbfeelueeonnrottchhaeerbddoiinss~cc"oo~vv-ee~rr.yy Atthhraaattthiitteriisssaaullrsspooripspioonssgssiibvbllaeeriattootiorreneppollaafccteehistthhleeatcctehhrllooarrpiinpneeroooaffchaa ssttaarrttiinngg From ccthhhlleoorraoobffollvuueoo,rrooicctaacrrbabononnbbbeyysrereeeaancctttiihooannt wwfioitrthhalHHlBBirrt~is"a~,p. parent complexity the fluForroomchetmhiecaalboivned,usittrycanrelbiees soenenraththaetrfosrimapllle,itsstarpapiagrhetnfotrcwoarmdplcehxeimtyistthrey bflausoerdochueltmimicaatleliyndounstrya rfeeliwe,s orenlartaivtheleyr csihmepalpe, rsatrwaigmhattfeorriwalasr:d cmheetmhaisntery, asbatccaaeesntettyydillaeelnnueetl,t,eicmcchhhnaliltoocerraliiylnneea,,odnvssauunllappchhefusuerrwiwicic,llaarccediiloddautbiaavtnnleeddlyssffllcbuuheooerrmasspppaaadrr.er.awiTTnhhtumuhssea,,tfeeeirvevileeadnnl,s:ittthhioosmuuuggenhthlhikasseunulbbey--., sptththoaaaunttntidttahhleepteerbbcaahsysnieiiccacrapplrrliiaeccvdeeevlasssntttrcruheueccsttuwsuirrimeelil lwdwaiorililulltbytbbleeeosfsrrtaabeddeciichcmaanlolalllydyoegaaylilnttseerhrteheoddeu.l. fdieAAlrdtet,sumimltutulistlitinuimmnirlilaillktliiheooelnynr pnpnraoaorrudrrnouodwcwtsppperrpirirccoeyeberraaaabrnnlggyleeevssreafflnoosgrritmmhnoegossftstoriomoffmittlhah2ere5itaaytbboooo7vvf5eetceiitectenhemtmnssso(,,l1obsbg.uuyllk1k0svvdha.aollu(nuleed5oosfr.tfeths4hudeel.t)ssiiiannnggpllroeea--utssnhttdeeep,pr wwpthhrhoeiisldleeeubcttrthhsaeecpkmmreotaastb,teaerbrtiihlaayellssprarddnieecgrreiiinvsvgehedodfurloffrdmroombme25ttehshteseoessnee7t5immaiclieglgynhhttats dcc(iloorssse.ttc1tttw0wfdiiu.ccneectotaaiss5osn~om. nu4fucdcth.h)h..ea fpW Wliouotiutrhnhiidinnne, content. these brackets, content. the price should be essentially a direct function of the fluorine FFlluuoorroocchheenmiiccaall MMaannuufafaccttuurreerrss TTlihhsteeedccioonmmptphaaennifieoeslsloccwuuirrnrrgeennstetllcyytiaaoncc,ttiivaveendiinneaffclluhuoohrraooscchhbeeemmeiniccaralel v~mianenawunefduafbacrctitueufrrleey hihnaavvteeerbmbseeeeonnf liibtitesssteeppndrroiobngagrsrtaheamdemmfmloaeelrlogooewffliyssnaagolleensssecaaatdnnivoddenr,mmtaiaansrrdekkmeeeettanctddhseevhvaeaenlsldoobppetmmereneandntret.e.vnioTeTtwhiheceeesdssee,bssrtiuueommgflemymtahiraneririeteesswrimhhtsaahvvoeaef bcclauuetrertssneoorrrbcyyoassnsueunrdrevvceetlyayiorogonfefpilpetyerwtroatiinsnneenannodtttveppedaarttttieehsnnaetttmssteiihnssestsuscueeodadmnpdddauunrrtiiirnenasggdefttlhhlneeoipptniaatcsosettst,ffhiirvvteeeoegyyfeeeaataihrrrsesl..yr wTniththias dIinstithncist lggarrtootuueprpssc,,ooonffnwwehchitiiccohhn ttihhteewffaiisrrssntt oootbbettdaaiitnnheeaddt oothnnellyycossccmaapttttaeenrrieeedds ffflelululoorirniintnoee ptphaatrteeenenttfssa,,irttlhhyeedssieescctioonnncddt aagvvreearrmaamggeeesdd yaaiemmlododidenegrra2at5tee-5880--11f00luoppreeirrneyyepeaaartr,e, naatnsnddanttnhhueealttlhhyii.rrddAppnuurrissnuudecidcdatvviiioggnoorrooofuupssatpperrnoot-- agcrtaimvimtyeshaysietlhdeinregfo2r5e-5b0eefnluionrcinleudpedatewnhtesnanitnuapaplleya.reAdnpeinrtdiinceanttio.n of patent activity has therefore been included when it appeared pertinent. UU..SS.. MMaannafuufaccttuurreerrss anEEd.. lLLargddeuustPPooonnftt tddheeeNNefemlmuooouurrrossc&h&emiCCcooammlppaamnnayynu((fFFarrceetoounnrePPrrrosod,duuccttthsseDDidivvuiissiPiooon)nn--)t-T-TChohemepooallnddeeyss,tt papIrnrnoodddaduuldcacieretgssieoaasnntn,ddoifssteeltillhlssseasscuuftblbiusvstoetaarlnonytctiidhaaelelvmqqeuiulcaoaanpntlitiintmtgiieeassmnauoorfffkammecottoursrreeefrottshrh,aapnntehraaehddadoopuzszeePtnnwofifnllcutueooCrrtohooiccmsaarrpmbbaaoonnnnysys..,. nnIneewwadppdrriootiddouuncc,ttssi,,t iaasnnaddctissvuuepplpypoordrttessveaalonnpieenxxgttrrmeemmaerekllyyetsvvifigogroorrpooeuursshapppaastteetnnwtticpeprrotohggirsraammmmmaneey.. HcHioisnstctooerrriicncaealldllyyw,,iaatssh pptaahrertthooaffliiottssgeFFnrroee-oomnnepptrhrooaddnueucscttallniindnee-,, cttthhheeanddeuus PPwoohnnittchCCoommmapkpaeannuyyp hhaaanss obbveeeeernn- wcwohhneecllemmrininneggd wpprritool~ppootrhrtteiiohonnalooogffentthhoee-mmmeatarlrmkkenette..s Inand In aa-deddtdhiiattiniooenns,,wtthhhieechccomommapkpaeannuyyp aaallnssooovhheaarss- 115544 33002200..00004422 MMAANNUUFFAAGCTTUURREE sTsuuFbbsEsttaarnnettsiiiaanll i(innttteeetrrreeassfttissuioinnrottchhteehyffllleuunoocrr)ooppbooulltyymamleesrroffisieeullcddh,, wwnhheiiwccehhriinenncctllruuiddeees nnaoosttTooennflllyyoTTneeFffllEooPnn TreFsiEn re(stientr(atfeltruaofrloucotrhoyeltehnyel-ehneex)afbluuotroaplsroopsyulcehnen)ewaenrdenTtreidelsaars Tfielfmlon(vFiEnyPl rfelsuionride()tetarsaflwueollroeatshyflleunoer-oheelaxsatfolumeorrsopsruocphylaesneV)itoannd(hTexeadfllaurorofiplrmopy(lveinney-l vfliunoyrliiddee)neasflwuoerlildea)s, falnuodrowealxaesstomsuecrhs assucVhydaasx.ViWtohnil(ehestxilalflcuoonrcoeprrnoepdylweinteh- vaarpepinpcpylelinliicctdaaeyttineioaoenrnsssfluhoooaffrsidttihehne)ec,reaccanoosndnivvnewgenlnatytxiieeoosmnnapaslhluacsffhliuuazoosrerodoVccaysarudrbcbaohoxnn.essx,,W temmnhsaiairlerokknessetttiallsddceetovvhneeecllfoeolrppunmmoeredeinnntwtatieitinhdn raelccoehnotlyseaanrsdhtahseiinrcdreeraisviantgilvyese,mapshawseilzledassufclhuoerxinteantesdionssolavsentths,e fmlounoorimneartse,d aaannlcaaAoeelshlstitohheleedsttiiCacchssnedmaainnctddahlessiCuurorrrffdpaaoeccrreeaivtttiarroeteniavatte(iinsGn,eggn eaaarsggaelewnntCetshsl.le.maiscaflluDoirviinsaitoend--) solvents, monomers, Long established in ttphhreeoAdlffullicluetuodsor,roCochcihehnmeecmmliciuaicdclaialCnlssgorffapiioecrlcldadot,,imopttnhhliies(sGteccenoolemmirapnpelaaCnnofhyyetmoohffiefcfeeasrrlssiDmaapilhvlmniesooishostatnl)tto-ww-cLooaorddbnooogzzneesenns(tfafGllbeuulnoioesrrhtiinrenoadantte)eidn.d Aprnodhiuscttosr,icinicnltuerdeisntginaicnoormgpanleitceclhienmeisotfrtyhies aslimsoprleeflheacltoecdairnbtohnessa(lGesenofeftreornin)g. coAofofnmssphooaimmsnteeyo'ri77sc55 imniiantnreoorkrreeggstaatnnidinicceivnfAeolulurooogrpraiimnnneieecntcpphrreooefdmdfuouicrcsttttsrsay,,nimmsdaaalmnnsoyoydreeiirnnfaletttcoeotnnedpalloiotnttessn.t.hteM Mascuautlciecvshhitoyooffffehrtatihhnviigess bcbpaoeereemtnnipcaccunoolaynnrc'csleeyrrmnnteeahddrekwwgeirtitothdhuepttvhhebeelaosppperrmdeeppeuanarprtaaotetniifofohonnyrdtaarnnaodndfldurreoemaraiccotntdiiaooetnnrissaotneooofffpttaahhcteeeentfflytiuluoaeorrcnooteiaa.vlliiitppyRhheaatchtieiaccvnsste,, pwwpoaoorrurtknki,cd, ushhlaooarwwsleyevvettehhrre,e, gfhhlaraoussoursspihhnoboawtawesnndedaaannucipidionsnnccrraehenaaysdsdiinrnogkgfeltuiionnonttreeeisrrne,easstttiaoininnnd ossuiufnccahhcpeffltuauysnnltcecitntciiesoo.nnsaaRullcecchcooemnams-t } film. pHHoaaullonondns((vvaiisnnyyltlhiidedeennfeeluffolluruioonrraiidtdeeed--cchhallcooirrdoosttrriiafflnluduoorrokoeecttthohynylleeesnn,ce))a,,ndaallssoionmmaparlrakkseettitceesdd assucAhclaars as Aclar ffilhuPPnoae.rmwisnzeasalclttheCCmhihesemtmiricyca,allssPenCCnoosrrapplootrraaCtthiioeonmn-i---cAAallslsoos historically. Choirsptoorriactailloyn heeannsggraaeggceeeddntliiynnmoiinvnoeorrdggaainnniticco gttfhlehuereoaroonitrrngsgeaanncaihinccedmffiipiecsrlltdodrpyeaa,lnnPlddaennnntnososwwa(lItaasllCosstoohreooomnff)ffi.eecrrasslPsaaaCtcceooonrmmtpppolalreceatttteeiivoillntiinynheeaoisosffrfmeflocluudeoonerrrtoolaycctaamerrbboaoovnnneddrreeisffntirit'iilo--l gppprerroeredaddunooctmmtsisin,naanasnnduttcllhypyraoiisnnpotoehrrlegglaaadnnneitirscci,,v(abbItsuiuovtttersrroeeonccf)ee.nnGtFt P,ssGaaalltHeeessLnOteeffHffaoo,crrtttiassvnihhdtyaavvvaeeisrieemommuposphdhfaealsrsuiaiozztreeeoddpaooonlryrdggmaeasrnntsiiilc,cl piinnrcocUlldnuuuiddcoiintnnsgg,CasttruhhbceeihdvveaiisnnCyyotlhrlipiedoderdeanneteeriiovffnlaluut(oiovUrrneiidisdeoeonbbfCaaCassFreeb3ddiCdKKeHyy~CnnlOaaeHrnri,ppclaalaalnsDsdttiiivccvi..asriioonu)s--fAlulotrhoopuoglyhmethriss, cc(oUocmmUopnpniaa)onnn,yyCitiiasssrabaoitdmmheaeajCrjooorrprplmmoaarnaanstnuioufanafraec(ctUtnuunorriteoernrclooCeffaaffrrllbuuiadooterriinCtnhaahitteseemddticirrameeleff,rDriigibgveeeirrysaaionnotntnssd)a-a-annAnddltpaphrrnooonuppogeeulhllnleectnnhettidsss iiM(nnUottsecetnonttniio)oo,fnnittoohsfef oeecntnhottmeeerrpriianpnngglya'ntthshseepaffarllseuutoonrrsoooactlcehhsceelmmeaiacictcraiavlalissttyfftiiheeaillsdnddtooimnnmoeaad, ebbbsrretooyaaopddnatdaaennnaddtnaapccarttnoiinvvgeoeruabbnmaamcssieeissd,.. hbhMuaatovvseetibbnoeefeernenthceerrenetllcaaottyemeeddaprasttnooyt'pphsioosllpyyasmmasleteerrssssaIfeaaisennldddacaddtipeevrpriieitvvyaaarttasiivnveedtsso moohfofadvcceehhslltoorrerpoocatettrrieiivfnfellutduooprdrrooioecmgttinhhn'yyaillmseehnnmecee,d, beemmupMtphihaninasnesisisrso.et. ac.entMiyneianrgs this and sales field appears to have received diminished Manufacturing Company--This company, with its aaoccnqqeMuuiioinrrfneeeddtshoiietnnattmeerroMeerssietnt iiinanngggtthrhaeeensdffsliluvuMoeoraronoocucfhhfaeetcmmhtieuicrcainanlelgssw dCivoimsipoannoyf--MT.hisW.coKmelplaongyg, edriviesniotrnieosf Min. tWhe. Kfleulolroignge (1w9i5t7h), (f1ie9l5d.7"), itiss Iist omrreenoggeruuelloaafrrillmtyyphreooeffsffmseeirrossvreessoofamomgreegrtttehwswesooifvaddecootzzoeeftnnhtahptperrootndhdueeucwctltesisr,n,eeaalndlllotreooiserrsggnaaoinnntiicc,gt,heaeanerrrfelaeuclcooloyrrriddnientthchfaaliteutlddiiess. thIet tthhee sspmtotaorantrnedidnaaigrrmddapvrsseeeirsrgiisoeeirsvsoeuaasddfoaaprppatttteeehdndet tfaoctretfhriagterthanet lainned dporeospenloltangtenapepralillcyatiinoncslu.deSuthp-e tpororegfrraigmemrea,ntthains dcopmrpoapneyllahnats aalpspoligciavtieonnesv. idSeuncpe- pooafrtinstgroanvgigcoormomuesrcpiaatelnattptriotgudreambmy et,hethrisecceonmt pcaonmyplheatsioanlsoogfaivennewevfildueonrcoe- ochfeamisctarolsngplcaonmt minerAcliaalbaamttait.udAe lbayrgteheparretcoefntitcsopmrepvleitoiuosn aocftiavintyewhafsluboereon- ciiinnnhetttmhhheeeicpffariieloeslldddupcoolatffsnpptoooflliynytmmhAeeerlrSassibaamannomddnastt.eeelllAoeomcmlteearrrrossgceoohffepmccaihhrclltaoolrorcoofettilrrtiilsfflspiuuuroceorhrvooieoaetstuhhsRyyllIaeecGnnteeOivO((itKHKye,elhl--aRFFsi))bOaaeRnne,dnd in the products of the Simons electrochemical cell such as RrCOOH, R~OR~, e((RxRtrg)e)3n3.s~;iNNonaaonnfddthI[e--s-e~Rfr-i-eOO ld--s~,..as CCwueurlrrlreeannstt paarccottimivvoiitttyiyoiinss oaafpppSpacaroreetnncthtllgyyardddiirroeeiccltteaeddndttoowwwaatarerddr extension of these fields, as well as promotion of Scotchgard oll and water = 115555 i 33002200..00004433 || TTHHEE ORGANIC ORGANIC FLUOROCHEMICALS FLUOROCHEMICALS INDUSTRY INDUSTRY errelepapseetllollemenenrtts.tteexxttAiillmeeoffniinngiisshhteehsse,, lfflalututooerrrooccaaarrrebbooKnnelee-lleeFcctterriilccaaaslltottamaeppreess,,(vaainnnddylissdeeevvneeerraalfllfufloluruoiodrroeo--- cechlhallsootrrooomttrreiirffsllu.uoorrAooeemtthohyynllgeenneteh)),e, FFlalluuttooerrreellar((evviinKnyyellilid-dFeenneeelafflslutuooomrriidedere--l~(hveeixxnaayffllliuudooerrnooepprrofolppuyyollreeinndcee))- aeastshwywleeellnlle.aass eexxppeerriimmeennttaall ccooppoollyymmeerrss ooff twriifflluuoorroonniittrroossoo~mneeththaanne-ct-etettrraafflluuoorroo-- ethDDyoolewwneGC.lhmemicicaall CCoommppaannyy,, DDoorwo CCoormniinngg CCoorrppoorraattiioonn----TThhiiss iiss aannootthheerr eelleemmeenntt ooff tthhee fflluuoorroocchheemmiiccaallss iinndduussttrryy wwhhoossee ppoossiittiioonn iiss ddiiffffiiccuulltt ttoo aasssseessss aatt pprreesseenntt.. SStihinenccieemptthhaeecsstee occfootmmhpepaiarnnipieerssodaaurrceetsnnoiosttreeelnnaggtaaivggeeelddy siinmnalttlhh,ee brrueetff,rriioggneerrtaahnnett--opptrrhooeprpeelhlllaaannndtt,fftiieheelldyd.,, ChhthaoaevvmemeimimmnpagaiaincnCttotaaroiipfnnoteerhddaetiaairovvpniir'ggosoodrrcuooucuurtsssreppinsaatttreeesnnlaattlteippsvrreoaolcgygtrirasvmamimtamymllee,sebffeooumrrts,aaocnnneuuntmmthbrebeeedrortahoorefforyyueheanaardrsns.d.f,lDuDtohooreowwy- > sssCiiilolliiicrccnoooinnnneccgoolmmCupboporroiupucnoandnrdsats,ts,ioaaannnn'sddd iicndnuccerllfruueoddnaeemtssesaraasllleiinsbneeaoasocfeftidSSviiillotaaynssttisitcecreeeimllfalsasustoctoroemomnpeetrrrroesspdyaalssawwrmeoeelultllnhaadysslssfleeupvvooeelrrroyaa-l-l ssiilliocxoannecs.lubDriocawntsChaenmdicdaelfoCamomeprsanbya'ssedproondutcrtifsluoarroeprroepstyrlictmedeth(yl apofleyw- scbciouolotmmxppiatoonsueumnsn.addjssoDrssuuocpcwohhsiaaCtssihoGCenBBmrir~inycFaFt~lheaaCnnhddoamlssooopgmmaeneenyee'fsixxepplpederrrosiimudmgeuegncenttstsatalslafftrllehuuaootrrreiiinstntaarcttieoecdudtelddaanmebtesoetscthbaeoetmtifiecceswsa,, ppboouttteeninttst ffmaaccattjooorrr wwpioittshhiiitninontthheeinnnteehxxett hddeaeclcoaagddeee.n. field suggests that it cmfld become a HHooookkeerr CGlhmemicicaall GCoormppaannyy--~TThhee HHooookkeerr CChheemmiiccaall CCoommppaannyy ooffffeerrss aabboouutt aa ddoozzeenn fflluuoorriinnee pprroodduuccttss ffoorr ssaallee aanndd programme for several years. Most hhoafassitpps uuerrfssfuoureetddhaaasmmobodedeeernraatdtieerlleyyctaaeccdttiivaveleoppnaagtteetnnhtet plvliiarnnroeeigssertaooymfof fmaafrrelooummfooarartitinsicceavteedderdearrilibvvuyaatteteiaivnvreeses.ss,,aMppnoodollsypytmemoneeftrreisstnseoosef.fffoccrhhtlloohrraoosttrrbiifeflelunuoorrdooieertethhcyytelleednncea,,lonaagnnddtheaa varGGieeennteyerraaollf EEfllleueccottrrriiinccaCCteoodmmppbaanunytye,,neAAsiirranRRdeeddupuccettniiootennneCCsoo.mmppaannyy,, FFiirreessttoonnee RRuubbbbeerr CCoommppaan~yo,,, CUUhnneiimvvieercrsasalall COOolmi.lpaPPnrryoo,dduucacnttdss. CCIonotmmeprpananantyiy,o,naOOll.liinMni--MnMeaarttahhliiseessaoonnndCCChhheeemmmiciiacclaa.ll CCGooorrrpppooorraratatiitooinno,,n--HHAaalrrlsshthahwae CaabbhoeomvveiecahhlaaCvvoeemsspooammnyee, ccaoonnndnneIenccttetiirononantiwwoinittahhl MtthhieeneffrllauuloosrroaocnchdheeCmmihicecmaallicssaiilnnCdduousrstptrroyyr,,atbbiouuntt~aaArrleel nnthooett pccoaontnsesiniddteerrpeerddogttrooambbmeeemsm,aajjobourrtffatacchtteoorrGssenaaettrtathhliissElttieimcmteer..ic TTChhoeempffaiirrnsstyt 'ttwswooinhhteaarvveeestsmmosodedeeermraattteeo plliiaectmmeanaitinnpllryyoiignnrattmhheemffeiiesel,lddobofuftaappthppleliiccGaatetiinooennrssa,,laaEnnlddecAAtirirircRRCeeddouumcctptiiaoonnnsys'''sss issnaatlleeesrseecsfftffsoorrsttessessmecectmom allicimtmiiivttieetddiesttooortthheteheeexxlppaseetrriismmeveeennrtataalllyfeflaluuroosrrhiinanaavtteeeddbaaenmeaneesssttihhmeeittliiaccrlFFyllurueoosrrtoormimcatarer.d. toFFiitrrhecessttEooxnncoe''nss cacUoconptipiovvoleliyytrimsmeeaserlfrsosO,,ribblthaasPseeerldodadsooutnncsteccsvhhlelaoornarrloodttyrrOeiiflaflriulsnuoo-hrrMoaoaveettethhhyiyblleeeesnenoneenaasisnnmeddeiluurassreelcyddonaaresscsepptrrrrnioocettteedeccdttwiiivtvoteehtcchoofealatutEioinnrxgigosnsn.e. lcUchohneneimgmviesissrtttsrraayynldmmOianaiiglinnPllayyrnoadadssuavacinntgsooofrfaffonssudhhsoooOopttloroifonftg-thM hreeaiaimrrthmnnieooerrsmomonanallcsaaeacctetatmiilvvyiistctitioeenssd,,ceessvruuencclehhodpaamsswettinhhtthee.fffoolurrOmomlerieirnnr''-ess lM Mionanatrgthehiciseeetsnsaootnnndy,,ienahhgroosww.aeenvv`deTerhr,v,eihhgfaaoissnraossluhhsotowwwponnrociignonrcmcarrpmeeaaamnssieeeeddsoiinnsntteeecerraemestsattplryiininsmtatthrhdeieelvffyleluuloooorrrpiiimnenneeetneffitide.elldtdoOppw~elarirnrssd-ee iiinnnoorrreggcaaennniitcc yffleluauoorsrri.inneeTcchhheeemmfiinsistatrlryyt..wo companies seem primarily oriented toward ComHHpaaallnoocycaa,rrPbbiooennrcPPerrCoohddeuucmctitssca((lFFClluoaoomrrpooa--nCCyhh,eemmMiicacaaullmCeCoeorrpCpohoreramatitiicooan)l),,CCCoomolpluuammnbybi,iaaPeOOnrriggnaasnnuiliccarCCClhheeemmmiiicccaaalllss CCoanm~paany,, PNeiearscee CChheemmiiccaall CCoo~nnppaanryy, --MTahuemseee sCmhaelmliccaol mCpoatnnpiae~s, aPllenpinrsoudlaurcCehfelmuiocraol Coboruroggtmaapnanairincceyss,aoogNnngeraeeessssessseeiCnnvthetieiaamallnillcyydalaafCucclouulmyssttpocoaommmnpybbe-aa-tsTsiiishts..eisveTTehhsiemenyyatlhhhleaaicvvroeemmnnapooraknkkeinnteooiswnwagnnllppprpaaartctoeetdninctutecppseo.ossfiilSttuiiuooocrnnho,, cbcooummtppaaraneniieaegssgffrrereseqsqiuuveeenntatllnyydiinfnucclllluyuddeceoaammmpooenntiggtivttehheeiiinrr toohfffefiiiccreerm rss ammrkeeenntinwwigitthphraeecxxtttieecnnesssii.vveeSaaunncddh ssuuccRccoeeshsssmffuullanpprdriiooHrraeeaxxsppeeGrroiienenpnaccreeyi,inn StththaeeufffflleuuroorrCiihnneeemifficieeallldd.. Company, Monsanto Chemical CCroeolmRmapotpaihanvmnyey,l,yaAAlnmmadererrgiiHeccaaacnnaosmGCpyyCaaannnoaimarmepisaiddnhyCCa,oovmmeSpptasaanuhnyfyof,,ewraannndCdf. hrWWeom.m. icRRta.i.lmGGerCraatoccomeetpaaiannmnddye,CCaoonMm~pinonapncsanianypnyi--t-eoT-nThtheCieshnseteemerffiiecivsvaetel riinenlaffltluiuvooerrliiynneelarrreegsseeeaacrroccmhh,,pabbnuuittestthhheearrveeeiissshnnooowccnuufrrrrroeemnntttieemvviieddeetonnccteeimoofefcacononncicnrrceeittpeeieppnlltaanninss.t.erest 115566 33002200..00004444 | APPLICATIONS APPLICATIONS Manufacture outside the U.S. MaEnuurfaocptueraenoumtasniduefathcetuUr.eSr.s have long played a significant part in fluoro- cpchhreeEommguirriccoaaaplmlemddaeeenvveaemllnooadppnmmueIfeCnanPtc'tstss,u, raaepssriswwoinihtetnnaeeevrssiessneeglddonwbbgoyyrFFpkaalarrybwbiewwtdeehrrakkteeshiHHegoonefeiclfchiuhcsoatsrnt'i'snst avvptiieaggdrootrroaoinunuasssftpplhauaetotteerinonct-..t iFpFnlrluofuooogrttrhmhaaaamtnniemeo..en taNNonoondpnerteeIhtsCheeelnIle'tessssas,p,bioaiinnlnaenevvcriiieeenwdwgpioowcfftourttrkhheee,widdtiitifhfhffaiicsctuuhblletteyyefnloouffdoeroocinbbitadtaateeiidndnii0nnaggnlaieeemninsttoohuutehggtiihhcs pippnarafrerodttiromocftft,aththiheeoonwddieitssvocceuurpss,rsseiiostonehnanttttoo matthahbjeeaosslriaimmncpcpolelmeedpllaipisnsititciinetnugsgraaesll,urrceiethaadhdayyassggIiibCvveIeee,nnnHiindnoeeTTccaaihdbbslelteed a22t..ondOlOimnpneeeirthmmtaahapyiys.s pM aMlorseonodtnipetcecltca,aatahytiionnswiiiegwwnviieilflrlli,cnnatoonhtttartooomnnlellayyijnoddrioonmmctioeinmrnanapatttaeeinoittnehhaseeliisrrcuocoomhwwpennatsiddtIooCimmoeIn,esstaHtimiccooenmmcagharsrtktkheeaettnsse,d,stbbpabuueltrtihswwahipiellsdll opapflrrsoootddhupueclctatsfys,l,auaaosssriowwgcenelhilleflimcaaiascnafftiligrsguourrlieiinnndiggnusppitrnrrootyemm.rininnaWeetnhinotitlnllyyealiintnchottehmheempffeauutnitttuuyiroreensmttaeaemclchlhonenniricgcaacltlohmddepeeeavvsneetialloebopslpimmswheeinenldtlt oppwirfrlooltbbheaaefbbflelfycylutioccvoroeonlncyccheesnenatmttrruiaarcttaaeetlseootnnihnedddsouoemmsemtreasysrt.tkiiecctWspp,rrhooaidldneuudccttwthiiieololnnmbooeaffnieeynssattsaapmbbollsaiiislstlhheieeroddncpptorormooeddpxuuatcncettinssed,,s ttthwhheeieirlyy.l coverage rapidly to include any new, will effectively saturate these markets, coverage rapidly to include any new, asnigdniwfiilclabnte significant dinevaeploospimteionntst.o developments. extend their AAPPPPLLIICCAATTIIOONNSS TTbehhleeowggeeannneerdraalblllryyiefrreleyccoorggennviiizzeeewddedcc.oommTmmheerecrociriaagllanmmiazararktkeietotssnofffoorrsuffclluhuoorraoocclhihseet mmpiricceaaslelssntaasrreecellriitsstateiednd bpptrerooolrobbewlldeeummacsnes,d,essvbiienrnricceyeefolttythhheereermmvaaiaeprrwpkkleeeitdtcss.atffTiooorrhnrreeetffooirr-tiigghgaeeenrrcaaizannttatssetigoaaonnnrdydoofaacesfaruroocssshpooellacssilaaailsrriteetpyss.rooesddNeooonnmmtesitinhncaeaelnnretttassiaan,ss stsioeenvvdreieervrdaiauldlucmmaealaelrryvkk,eeertotyssnohhttaahhvveeeerdbabupeaeelepnnlgicrssaeoetppuianaordrnaasttteotedhdtahfftrerotocmhmaetyttehhgaeeopllpriiyessttaoorofffatsspopsepbeceiecaciwaliealiiltltiiliteeyess.saatNnanbddolniddesiihtsshecceduulssaesssneesddd, | iaacnllassdsooeivsttiodoa urrgaeeelpnplyerrere, assoelennnrtttehpfpeoeotrdteeeunnnatctieliaagltlroommcuuanulctdhhisimmftihiilelallliitdootnonhfeppyaoopauupplnnipddceaapptreieorrtonyybheeeaaarsrwbmemelalearrnekksesettautssbp..plilsihIIennedd,mmaaoonnssddtt cddaiisssBceceusufssoassriiogeonnepnoroefofrcaaaelccettrduueiaafnlelgr,aaeppnhppcoleliwiccetaoavtteiierooa,nnchtttoeefcacihehlncndooonlloosofgigadyyeprhhpaaaltisscioabbnteeiooeefnnntkkhheeaeppsttibnt(eod0einaavismdmuuipiannpliilmimaepuudpmm,l.ia.cnad- rttieioofBnnesserfeoaanssrceesspuupcrcoohhi,cn,etiiettodfmmintaaghyy,e hmbboaeewjohheerevlleppfrffl,uuulltoorttoooacaiicdrdoeebnnnostntiiidffpyeyrroattdhthuieeocntppsrroiitnfnhccteihimppesaaellilnvmmdeaisarv.rkikdeeAuttcasscloffarrropdompimlnigctthlahyee- rttwhehhfeeierrcreeehntfbocallecllocopwowoussinnaatbtbrforiofircetffholliveisestmtrooa9ffjt5othhr%eeflppoufrroiitmrmhoaeacrraeyyrxbiaaospptnppilnlpiigrccoaabdttuiiusooicnnntssesosotsfhf:tethhmeeseffiilvvveeesmm.aajAjoocrrcpporrroodddinuugcctltyss which account for over 95% of the existing business: CCoohmmopuposoueuhnnoddl-d-11a22nd((CCcCCoILm~FmF,e~,r.,cibbap.pl.. --30C) Most re-f-r3i0geCra)tioM n aonstd widely used product for wfoirdellayrgeusaeidr-cpornodidtuicotnerfos.r | CoThTmohhpueeosuehhnhiigodghlh-dee1rr1apnprdr(eeCsscssCouuLmrrFeem,cceoorbmcmpip.apolonn+reee2nfn4rttigooCeff)rammtoioUossstnteaaadcenrrdfooossrofoollcrepplrrratoorapgpieeenllllacaalonrn-mttcmommeinrixdxctitiutuiarorelenss.ea.risr-. | Co`cfmcooornpnddoaiicuttriniooodsnn-oee1lrr1sspara(onnCpddCelIwwl~aaaFtnt,eetrrbm.ccpihhxi.iltlllueerrr2esss4..,CTTah)hneedUsstttsahaenendddmaafaorrjddrollcrooewwrf-t-lappuirrnoeerssocsscouuarmrreebmcocneoormmcbpiplaooolnwneaieinnnrtg-t | agent for expanded foams. for aerosol propellant mixtures, agent for expanded foams. and the major fluorocarbon blowing k CCooammpppplooiucunantddi--o22ns22 a((nCCdHHCfCIoIrFF,a~,n, ybb.pups..e -(---s44u11chCCa))s wEEimmnpdploloowyyeeadidr-iicnnonlldooiwtwiottneeemrmspp)eerrwaahtteuurrreee | asSfpuppaoiprccloieeccaiitssthiyoaaltntesaaneapp.nrrdeemmfioiuurmma.n. yBBuaassseiicc (isuntchermaesdwiaitnedoiwn intermediate in tahier-cpornodduitcitoinoenrso) f the production of wtehterrae- tetra- Cofmlupooruonedth-y1le1n3e. (C,CI,Fy, bp. +48C) Occasional refrigerant, but Comemmtaahipyinnlolleuyynneuu.dss-eelddl3aass a solvent (C~ClsF~, a solvent oorrba.apss. tthhee 4bb8aassiiCcc)iinntteOerrmcmceeaddsiiiaoattneealffoorrreccfhhrllioogrreoorttarrniifftl,fuuoobrrouo--t CCoouemmtsphepyodolueaunnsndeda.--n111i1n44er((tCC~mCCeLIdF~iF,u4,m, ,bb..pop.r. i+n44coCCn))junOOccctcciaaossniioownniaatllhrrCeefforrmiiggpeeorruaannnttd,,-bb1uu2tt mmtaoaiginnilvlyye used as an inert medium, or in conjunction with Compound-12 to give 115577 | 33002200..00004455 THE THE OORRGGAANNIICC FFLLUUOORROOCCHHEEMMIICCAALLSS IINNDDUUSSTTRRYY papprrpoolppieeclallltaainnottnsmm.iisxttuurreess ooff mmaaxxiimmuumm ssttaabbiilliittyy ffoorr uussee iinn ccoossmmeettiicc aanndd ddrruugg applications. capIIitttawwliiilzllle bbinee snnooomtteeeddwatthyhaatto,,neetxxhcceeepprttedffuoocrrtiiionnntteeirrnmmeecddhieiaamttieecss,a,laalalllndtthhepehsseyesiaacppappllliiacccaatttiiivooinntssy octthbhaavaptititoauuulsssiuzuaeailnllliynysursrceoehssmuuelelttxssawmffaprryolomeomsnttahthsheeeaaardddeddediciuttriiceootaninsoenooffiinnfflltucuoohxorireicimnineteiycattoaol naaadndmmtohoplelheeccyculsuliilcmeeai..lnaaTtTcihhtoiiinvssitoiiysfs oflbavmimoaubsiliintys,ucbhutexiasmaplsleosparsesaendteacsreaasemoinretosxuibctiltye afancdtortheinecliamseisnastuiocnh aosf ftthhlhiaeegmhfflmllyuuaoodbrreiiisnlniiataryttae,ebddlbessuoodtllevvigesernnetatselss,,oowwfhphsereeelrreseecetnrrietvedidatuuyscc.ttaiioIomnnn oeiinrvneessroosylluvvcbeeatnnslteet,ppfhooaocwwwteeoerrrvehhirana,ss csiianinsnttercrsoeodsdtuuuhccceehrededaiaass ahaicgcoohsslttyppdeeennsaailrlttayyblaaessssdooeccgiiraaetteeeddowwfisitethhlectththieeviiitnyntt.rrooIddnuuccettviioeornny oocffasttheh,ee hffolluuwooerriivnneeer,,, ttslhirneeceeecctoohnneoormmeiiiccs fssueuacctccueerssessooofffaasnntabaaipplpipltlyii.ccaattiioonn iiss ddeeppeennddeenntt uuppoonn tthhee vvaalluuee aattttaacchheedd ttoo tthhiiss aaddddeedd fea`tTuhreehoifghstaebleilcittyro.negativity of fluorine does not, however, always result in aannToohvveeerrhaalilgllhddeeeclcerrceetaarssoeeneiingn aaatcicvttiiivvtyiittyyo..f It can fluorine It can oodnnoestthhneeotcc,oonhntotrrwaareryyvercc,rreeaaalttweeayaasmmroeolsleueclctuulilnee `awwchhiidiccihhc rrfeelaauccotrtssoammlcooorhreeolsaaggoggrrreestsshsieivveetlliyyghtwwliiytthhhyiidttssraeetnnevvdiirrfoounnommreoenkntet,t, oaanssesii.nn ttIhhnee accdaadssieetioooffn,tthhieet cacacainndippcrroofldduuuoccreeoapplcuuorrehelloyylsiinnottreerrthnneaallticcghhhaatnnlgygeeshs,,ydssuuraccthhedaassfliiunnottrhohekeeootopptntiieccsaa.ll ppIrnrooppaederrdttiiiteeissonoo,ff ait a ddyyee oorriinn tthhee cchhaarraacctteerriissttiiccss ooffaa bbiioollooggiiccaallllyy aaccttiivvee mmoolleeccuullee.. TThhuuss ffaarr,, oonnllyy aathffeeewwflssuuuorccihhneee,xxaaammnppdlleetsshihhsaavvteeyppperrooovvfeeddapvvpaallliuucaaabbtlileeoneennsootauunggdhhs ttoaosjjuupsstteiirffyhyattphhsee eethxxettrraagrcceooasstttesootff ccthhheaallllfelenunoggreeinttoeo, aapappnpldliiccaathttiiiosonntssyprreeesseeoaafrrccahhp..plication stands as perhaps the greatest REFRIGERANTS AAss ddeessccrriibbeedd uunnddeerr BBaacckkggrroouunnRddE,,FRrrIeeGffEriRiigA geeNrrTaaSnntt aapppplliiccaattiioonnss rreepprreesseenntteedd tthhee ffwiiarrssstt ammlasajojootrrheccoolammrmgmeersetcrcisiaialnlglmmeaaurrskkee,ettbffuootrr, ttwhhheeilffelluutohoirrsooccmaaarrrbbkooennsts..haFFsoocrromnmtaainnnyyueydyeeataorrssgrtthhoiiwss wviagsoraolussolyth,eitlahragsesrtecseinntgllye buesee,nbcuhta,lwlehnigleedthainsdmsaurrkpeatssheads bcyonateirnouseold atpopglirocaw- vtttiioioogtnnaoslsr..oUuSRRsel.eyff,rrfiiiltggueehorraraasottciiroheonencmeiuuncssteaelyssl abasatetleeppnsrr,eecsosheerannlatltbeaaonccugccteooduu1na2ntn0t,dff0oo0srr0u,roop0nn0all0syyspeaaodbbuobonuydutsta/e44yr00eoaspproeelrr.accpeepnnltitcaoo-ff tdoetsTTachlhrieeUbeaa.Sddd,.vvaafanlnunttodaarggoeeacrssheooefmfbffaillscuueaoodlrrosoaaccllaeamrsrob,bsoootnnrsseanoobtvvioeerurretlrryii1vv2uaa0lpl,o0rreen0ff0rrn,ii0gog0een0rr-aafpnnatotsmsumnhhadaabsvvi/eeyleiaaatllrryr1ee~aaa.ddnyydbbeeleeonnw dttooexxsiicccriiittbyyedcc,oommabnbidinneeaddrewwbiitathhsedmmiiannliimmmaoalslt cceoonrrrtrioorsesiilooynn..upTTohnheenotteencc-hfhlnnaoomlloomggyyabooilffittythheeanffdiieelldldowiiss AtthhSoorHrooRuuggAhhFllyyDdadtooaccuuBmmoeoennktTMtee,ddbuiinnt srseuuaccdhherrrseeffdeeerrseeinnrccieengwwaoorrlkkessss aassspettchhieealAAizRReTdI tttraabeblaletesm~se"nootrrmttahhyee AccooSnnsHsuuRllttAaaEnnyyDooannteeaooBffommoakan~nyy, beeuxxctceerlelllaeednnettrttseexxdttesss,,isrsiuunccghh aaassleM MsasacsclpInentctiiiarrleeizaaenndddtrHHeuuatttccmhhieinnnsstoomnn~aay.. hisIItfforwwy,eetddhieissfccioorsuutnnsttcittehhnteeifmmicaainnnyyvesiintnigggeeanntiiiooounusss, ccioonootllhiinenggmottedecechhrnnniiqsqueuneessse,uudssaeedtdettfhhrrrooomuugagbhhooouuuttt he11vi77sa77tp5o5o,r,rya,wwtthihhoeeennn.firW W`sitTilhsllceliiianeamenmxtitfiCC7cu5uilnllylveeeenansrtsoioogfffatEEaicoddtniiinsnv,bbeiuunsrrtgtguhhhdeymffaiirrnossddtt eeffrxrrnopozezseeernismwweea,anttdteeaarrtteibbofyyrnormvveaavacecbuauoulueummdt aaellvllaptthoheeratbbiaaossnii.cc Tpprrhiiennccniiepplxleetss75ooffyemmaorosddeoerfrannctrrieevfferiiisggtueerrdaayttiiaoonnn,d, eaaxnnpdderttihhmiissenppteearrtiiiooodnd may be revealed may be v`vciieoewmwmeeeddrcaaissaclcuuillmcmeii-nnmaaattkiiningnggiinnma11c88h55i11n,,eww.iitt`hhThDDerr hJJiooshhtonnryGGooorfrrricieeo''mssmiiennrvvceeinnattliioonrnefoofffigtthehreeatffiiirrossntt sasciionnnmdcceemexttehthreaacnttiadttliiinmimgceeet-hhmheaaassakpbibpneelgeeinncmatccaiooconnhnccsieneorrefnn. eetddhTehllafaeirregglhede.illsyytoMwwruiyitcthhohfppoceeforrffmteehcicmsttiiencnragcgrilattyhlheedreettfvereecicglhhoennprooamlltoeoiogngynty oaofnfrrdeefferrxiiggteeenrraadttiinioognn tttheeecchhannpooplllooicggayytittooonooskk oppfllaatchceee iifnnietlthdh.ee UUMnniuittceehddoSSfttatahtteeisss,,eaaanrnlddy ttdhheeeveffiilrrossptt~llanarreggneet iinnssIttanalllltaarttaiiocoinnnssgwwteherereesuaabllllseiinqnuttehhneet hhdooettvesslooouutpthhmeaannntddosfsootuuhttehh--iwwndeeussstttrooyff,tthihtaaitts ccuoosueufnnuttlrryyt..o make aaddiIisnsttiitnrnacccttiiionongn bbtheetetwwseeueebnnselloqocucaaellniiztzeedddecvcooeoololliipnnmggeaanppptploliifccatahttiieooninnss,d, uaassstoroypp,ppoiotssieesdduttsooefttuhhleetcocoomoollaiinkngeg 115588 33002200..00004466 RREEFFRRIIGGEERRAANNTTSS ooff rraatthheerr llaarrggee vvoolluummeess ooff eennvviirroonnmmeennttaall aaiirr.. TInn ccoonnffoorrmmiittyy wwiitthh tthhee accoonnndvveAenintrti-iooCnnoaanlldiuutssiaaoggneeioonffgAAESSngHHiRRneAAerEEs)((AAwmmeeersrihiacclaalnnuSSsooeccitiehetetyyotofefrHHmeea`atrteiifnnrggi,g, eRRreaeftfirioi'ingg'eeriraanttiitnnhgge mamnoodrreeArrieerss-tCtrrioiccnttidivvieteiosseennnissneegooEffnllogoccinaaleliiezzreesdd) llwoowewsttheeammlplpeuersraeattutuhrreee,,teaarnnmdd dd'reeessfccrrirgiibbeeeraaatllilloneenn' vviinirroothnne-- `mumseeenntctaaollnaasppuppmlleiiccaaabttiiooounntss aaasns `'aeaiqirru--accloonnsddhiiattriioeonnioinnfgg't'..heITn4n0rropoeuurgghhcettneetrrmmossf,,tttohhteaelsseefttlwuwooorttoyycppaeerssbooonff upappsrrepoolddciuuocccantttsiiiuooomnnnseaaollflalobotccohaauettetemddaanjttoooretthqhfeeulaurrleoefrfsiro'hiicgagaeerrerrbaaottoniiofsonntwhiiientndhd4uiu0snsttptrrheyyirsiincngeeggnneetennreoearfrlaatllof..itealTTldhhfheleauviionenraddoliicvvraiierddbauuodaanyll abbpeeTepennlhicellaiistsotitreoeidndgsiiinnnoafltththhdeeeeiivmnnettlarroojoopddrmuuefcclnttuiitoooornnofcttoaotrhbtethhoiirnssesfssreewcictgittieihoorniann.t.itohnisigndeunsetrrayl,fiienldthheavreesatlrriecatidvye scseeennnTstseehr,,aelwwoaairscsieg-ccipnlloloaasslneetlldysye,vaalwlelllhiioeiepddcmhwweisinttehthrvoffeofodoothddaespprrrceeeosfslreedirrg-vvseaatrttaoiirtooiannog,,ne aaidnnnedddpuotttsosotor,oykk,attnihhndee tffaholoesrrmomressooutffpripllcalatirirgvegdeee rrcceeeessnniittddrreeaanlnlttiiiiaacnlles-trrpaeellffalrrnaiitgtgiseeo,rrnaaswttiihoaoirnncehddseetsimemlrlavannecdddossmamsbbyyocnorrleedgga-udusljtloaaurnrracgltlooesccaadollfepddteoelhltieisvv,eerfarioienoesdds.. ianlW Wsdhouhisiltslrueeyp,lplaalritrgehgdeee acsepnetcratlofindsotamlelsattiiocnsreafriegersatitlliocnohmams obneenadtjuaknecntsovoefrthalemofostodenitnidreulsytrbyy, tthhee sasmmsapalellcl t mmoefeccdhhoaamnnieiccsaatillc hhreoofuuls'sieeghheooralltddionuunnihitta..s bTTehheiinss tdadkeevevenellooopvpmemreenantltmbboeesctcaaemmneetiressliiyggnnbiiffyiicctaahnnett dd10uurrtiihnnegghttahhzeear11d99s2200os'sf,, eaaannrdldietthrheererrfeerssiuugllettriinannggtsllaaprrglgeae--ysseccdaallneeoeexxsppmooaslsluurrpeeoaorffttthhiene ggteheneneerrraaalplippduubballniidcc teontthhuesihasatziacrdasccoefpetaarnlcieerorfeftrhiegeFrraenotsn prleafyriegdernanotss.maTloldpaayrttihne tpheercreanptidagaenodf ehthnhoortmmhoeueusssgihaeeosqqutuuitciiptpaphpceeecddeUpnwwitaititntehhcderrSeetofaffiti'ietgghsee,erraaaFttnoorderrssointnnioosrreramfmrarialgallrelyeyrarnrruatarsnna.glgeeTassrocffdaira'oowymmhtih99ce77h--p1w1ei00lr00clesppnheetoarrwgcceeleennoststf tthhraonug9h0opuetrthceeUntnistaetdurSattaitoens, oafndthiet imsaarkreatre. ruUrnailtaerdeaStwahteicshpwroildluschtoiwonleossf hhthooauunsseehh9o0ollddperrreeffrcriieggneetrraasttaootrrussrasseteieeommnss ottofo hhthaaevveemccaoorrrkrreeetss.ppooUnnddniiinntggelldyy Sletavetelsledprooudtubcetitowneeonf levelled out between 33:.55Anaaonntddhe4+r.00 mmmaijillolliiroonndeuuvnnieittlssopppmeerernyyteeaaorfr"a..the food processing industry dates from f11r99e2A2e11zn,,ionaatgh.nneddrOttmnhheaetjohddreiissdcccoeoovvvmeeemrrleyyorpcbbmiyyaelnCCtlsliaaodrrefe,entnhccteeehisfBBoihoirradddssspeelryyeoeedceootsoffsitnmthhageejointtredeccuehhsxnntpriiaqyqnuusdeeiaotooneffsoqqffuurioitcchmkke frrrieee'teffaiei'iziilggineesgrrtaa.ottriiaoOognnen.iinntThddheuusestctrroryyemsiiimnndeenttrteceiriramamllssmsaooidfrfek,ffeaactctihillihiisattiisehessabseffoeolrrnedffarecetcocezzoimimnngmga,oj,odttrarrataennexssdpppaoobnrrysttiaaoittnniiocolnonufdaatinnhnddeg reentlaairlgsetdorasgubef. ieTchzienrgessitdoernatgiealcmomaprkaerttmheasntbseeinn ahcocommemreofdraigteerdatboyrsi,ncsluupdpilneg- menelnatregdedbysublafrregeerzinscgpasrtoatraegheocmoemfpraeretzmeresn. tsThinesheomlateterrefarrigeetroatobres,fosuunpdplein- amahbbaesoonuucttetudr225r5beppyneelrrlyaccrseegtnneattbroioflsfietztphehaederahahttooemmaheneossmattnhehnrruofoaruuelggehhzsaeoolruuestst. ttfhTihegehueUrUsenneioittfleeadd1tt:eSS0rt-ta1aat:ter5eessmaationnllddbioetthnhefeuommnuainartdrkske.ientt has"Tchiusrreemnpthlyassitsaboinliztehde faatmialniaarndnoumaelstsailcesasfpigecutrseoofffo1o"d0-1r"e5ffmigielrliaotnionunsihtosu~l.d notThobissceumrpehtahseisfaocnt tthheatfatmheilciaormdmeormceisatilcsaisdpeoecftsthoef ffoooodd rperfoi-ciegsesriantigoninsdhuosutrldy nisobt yobfsacrutrehethmeorfaectimthpaotrtthaentcoofmtmheerctiwaol saisdea ocfotnhseufmoeord opfrofcleusosriinngatiendduresftrriy- iggtseierobranaynnt(tfsisa.n.r ttSShhieiemmipilmrlaaeorsrlrleyyen,,tiaamrlletpthshotoorruiutgacgtnhhetdtthohsefeentffhsooeeoo)dd,twiiannotdduualsesstatrsraytycii3oss0ntthshpueeemrllaaecrrrgegneeostsfttofuulfsuseetorrhraioontffamrrteefafdirrikiggreeeetfrrraaii---s `timoande(inupthoefpirnedsuesntrtiraelstarpipclteicdatsieonnsse,),sauct hleaasst t3h0e pexetrencseinvteodfethmaatndmsarokfett hies cmchhaeeWdmmeeiiccautaluplrinionnfddnuuiosnstwtdrruyyt.s.otraiiarl-caopnpdliitciaotnioinngs,, such as the extensive demands the other equally large segment of of the the oveWraellturerfnringoewrattioonaiirn-dcuosntdryit.ionTihnigs, atphpelioctahteironeqhuaasllhyadlarageresleagtimveelnyt solfotwheer odidnevevvveereenalltololippormmneefewrnniatgtsettrhlhaaaatrinnogenlllooyiccnaamdlloiuitzzsieetvdrdyat.rreeeffdTrriihgbgiyeesrraatatthpiieoponnpl,i,hcyaddseteiisscoppiniaittnehe'asttshhdeeehsafifdaraccetat ttotrhehcalaaotttoilDDvretrlhyGGeosorrlrrooriwoieem'e'sssr ionfvfeenvteiroinshwapastilaerngtse.ly mDeovteivlaotpemdebnyt tdhueripnhgysitchieann'sexdtesfiirfetytoyecaorosl twhaesrosolomw,s oddbeuefsispflpeidivttieeenrgisssspphooarrrpaaoaddutiiinccedniitnsnt.sshtteaalDlltlaeauttvimioeonlnoopfoomfftehaaeniirtr--ccdceoonuootrluliiirnnnyggg. tsshyTyesshtteeenmmessfxitrisintnfifcaatoymffpeyelweweatrllesaalrrywggeeamsoppudusblebolrlwiincc, bataphpupepillhldiiucicnamatgitiidsooinnta,,yrowwouifitntthhdheiitttssahicceroomnntcuaceerypnpttbsseoosoffafcitchodooeotlolicinndeggan,t,teuffiriflyltrte.eorriminTnaggh,,1ecc9ii0rfr2iccruusitllnaastcttiaionlnmglgapaatlinneoddtnelcecyonongntmitrrnoooelldellreiinernngdg the humidity of the air may be said to date from a 1902 installation engineered 115599 33002200..00004477 en FILA ISTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY bsbuyyppWWliylillliicssonHHs..taCCnatarrrriaieetrrm,,osiinpnhBBerrrooiocokkllcyyonnn,,diNNteieowwnsYYoofrorkrk.. a TThdhiiifssfiuucnunliittt wwcaoaslsouddreessiipggrnnieendtdinttogo ospueprpaltyionc,onasntadnst tattmheopspathteerricn fcoorntdhietionnexst ftowro adecdaidgeisc,ulats cmoolroueranpdrinmtoinrge oiinnpddeuurssatttrriiioeenss,rreaecncoodggnnseiiztzeetddhetthhpeeaaattddevvraannntftaaoggr eetssheooffnaaexccotonnttwtrrooolllldeeeddcaaadiirresss,uuppapspllymy..orEEevvaeennndttomoddoaayyre,, stthhuiicsshiissasaatmhmoaasjejoocrrosnseecccettriiononendoofwfittthhhee taaeixirtr-i-clceoosnn,ddpiiattpiioeonrn,iinnpgghommtaaorgrkkreeattp,,hiaacnnddfimmlmaaannnyydiinpnrddeuucssittsrriiieoenss 1 sm`umacachchhaiisnneethrryoysaaerrceeoaanllcmmeoorsnstet dwwhwhooiltllhlyyteddxeetppileeennsd,depennatpt enurpp,oopnnhoaatiiorr-g-ccrooannpddhiiittciioofnnihiinnngg.a. nd precision IInn tthhee 11992200''ss tthhee ffaammiilliiaarr aapppplliiccaattiioonnooffaiarir--ccoonnddiittiioonniinngg iinn tthheeaattrreess and and aauuddiittoorriiuummss bbeeggaann ttoo ttaakkee ppllaaccee,, aanndd sspprreeaadd dduurriinngg tthhee 11993300''ss aanndd 11994400''ss ttoo ssuucchh ssiimmiillaarr oouuttlleettss aass rreessttaauurraannttss,, ddrruugg ssttoorreess aanndd tthhee llaarrggeerr rreettaaiill ssttoorreess.. "TThhee ppoosstt--WWoorrlldd WWaarr IIII eerraa mmaarrkkeedd tthhee eexxtteennssiioonnooffaailrr--ccoonnddilttiioonniinngg iinn ooffff'iiccee bblauutiitlledrdiinnaggpssplaainncddatitthohene wwriaiddnegesespsprrieenaaddmaaarcckcceeeptpttaapnneccneeetoroafftttihhoeen rrfoorooommm aaaiibrro--cucotonndd1i0ittiipooennreerrc..enTTthhiiissn lnnaootrtrtethhreearrnpnpUUlincniaittteieoddnSStrtaaatnteegsseshhooimnmeemss attorokaaetbboopuuettne33t00rappteeirorncceefnnrtot miinn atbhoeustou1t0h,paenr dcesnetemins the south, and seems ttoo hhaavvee sseettttlleedd ddoowwnn ttoo aa rreellaattiivveellyy sstteeaaddyy mmaarrkkeett in in the the neighbourhood neighbourhood of of 11:.55--22:.00 mmiilllliioonn uunniittss ppeerr yyeeaarrass,. TThhee ffaasstteesstt-g-grorowwiinngg mmaajjoorr sseeggmmeenntt ooff tthhee aaiirr-- ccoonnddiittiioonniinngg mmaarrkkeett aatt pprreesseenntt aappppeeaarrss ttoo bbee tthhee ssaallee ooff cceennttrraall hhoommee uunniittss,, wwhhoossee rraappiidd iinnccrreeaassee iiss sshhoowwnn iinn FFiigguurree 1111.. AAnnootthheerr mmaajjoorr ppaarrtt ooff ggrroowwtthh iiss 250 o 220000] 2~ 0 150 "o 5 100 rl0 r" = so) 7 ~~ = 1953 '5z. '55 '56 "57 '58 '59 '60 Year 0 Figure 11. U.S. sales Of central residential air condi- tioners. (Air-conditioning, tteating and Re,f!'igeration News) tthhee aaiirr--ccoonnddiittiioonniinngg ooff UU..SS.. aauuttoommoobbilileess,, wwhhiicchh hhaass rriisseenn ttoo aabboouutt I100 ppeerr cceennttooffaallll ccaarrss pprroodduucceedd iinn tthhee 11996611 mmooddeell yyeeaarr"~.. SSttiillll aannootthheerr nneeww aanndd eexxppaannddiinngg aapppplliiccaattiioonn ooff aaiirr--ccoonnddiittiioonnlinngg iiss tthhee uussee ooftf thhee hheeaatt ppuummpp ttoo wwaarrmm hhoouusseess iinn rreeggiioonnss ooff iinntteerrmmeeddiiaattee cclliimmaattiicc tteemmppeerraa=ttuurreess.. TThhiiss iiss aa ssiimmppllee rreevveerrssee aapppplliiccaattiioonnoofnf onorrmmaall rreeffir-iiggeerraattiioonn,, wwhheerreebbyy hhineetaaettrioiissrommfoaovvheeodduseffr.roomSmuctthhheeuneeixxttsteerdriieooprrenssduurrfrroooruutnnhddeiiinnrggsssuccaaennsdds ottnrraatnnhsseffeefrarrcreteddthaiintnttuoondttehhree. interior of a house. Such units depend for their success on the fact that under cceerrttaaiinn cciirrccuummssttaanncceess hheeaatt ccaann bbee mmoovveedd ffir'oomm oonnee ppllaaccee ttoo aannootthheerr mmoorree cecxhhteeraaeppmllyeyltythhaainnnviiottlvcceaadnn abbneedggeednneeeprraeatnteeddd,,upbbuoutnt ttthhheee eecccooosntnsoommoiifccsspooofwfesrsuu,cchhmeaaappnrrooaccmeesbsssieaanrrete ettexemmtrpepemerraeatltuyurreeisns,v, oaalnnvddedtthhaeendttyyppdeeepooeffnccdoonnsustptrrouunccttiitoohnne.. cTToshhtese oaappfpppllioiccwaatetiiroo,nn,~, nhheooawwneevavenerar,b, ihheaansst 160 33002200..00004488 PPRROOPPEELLLLAANNTTSS aoafddteehffieinninittoeertechcc,oonwnohomimciihcc nnmiiacckhheee iienncoaanbbomaainncddsoofufnvvfaaarrviioaaubbrllaeebwwleii,ddttahhnbbdeetttwhweeeeeennxtttrhheeemeeesxxttrorefemmteehsse otrfotphices,nowhrtehr,ewhheiacthinmgaikseofecnoonoimmpiocrstaunncfea.vouInrambulec,haonfdtthhise zeoxnter,emmoerseoofvethr,e tariorp-iccosn,dwithieorneinhgeaistinhgigihsloyf ndeosiirmabploer,tainfcneo.t Iensemntuicahl,ofatnhdis iztontheu, smobreecoovmeers, appoiorss-ssciiobblnleeditttlooonaalccnccgoommisppllihissighhhlbbyoottdhhesssiruuammblmmee,errif aannnoddt ewsisnetnetrialc, oamnfdortit wthituhs winter comfort with baecsoimngeles a single iinnssttaallllaattiioonn.. As pointed out earlier, the total refrigerant market is about equally dddiiivvvAiiisdddeeepddtohbbiinseetttetwwodteeaeelonnumtarreereffkrraeiirgtglieeearrraca,ttciiootorhnndeiaantnngoddttaolaaitirrrh-e-ecfcorolinnogdcdeiairtttaiiionoonnnt iinonmfgg.a.trhkeIIettatpiipssisliaacllasasbootoiupoponots,ssseiaiqbbnulldeealolttynoo dtcthheiiivnssitdbbceaaosstimihssmisetthrhteecoitddaaiillvvimissaiimnoodnn'ksse2btb0eeapccceocormomrceedeinaantppgppirrntoooduxxstiihtmmreaiaatltloee.lclyyaTti22ho00neppopeeafrrtttccheeeernnntatoprrfpeessldiiicdedaeevntneitotliinaoal,pl,,ma66en00ndtppoeeinrnr sctthaehetenutUUrcnanotiiimttoeenmddoefSSrtttcaahittaeeelssraeffnfoordrrittg2hhe0ereapiitmeimrommnecemdedainriataktiteneetd,ffuuuastttunurrryieaeilss.neeceerTmemhasseseffapaiiianrrtlltytyehirccsnlleepaaoarrfr..tdoeBBfveetecchlaaoeuupssbmeeuoseofinfntttehhisenes, wswuianiltillultrbbareeteillpoaalnrraggcoeeefllmyytehccneootnnsrte.trrfoorlilAgllieeerddr-acbbtioyyonndppioomtppiuauolrnlakaitteniitgoo,,nnanaahynnowddienbbvcuuersseriia,nnseeemssssianggyrrthoobiwwsettphheaxaarpntneddocftbbteyhydenneebtccoueesssginssraaoerrwsyy.s usingintifriecpalnatclyemduernitsn.g stihgennifoirctahn,tliyt bdeucroinmge tAheir-nceoxntdditeicoandien,g,sihncoew, ewvheirl,emitaiys sthaenenaerx-tesdseecntaidael, tsoinlciev,inwghciolmefiotrits fbreeqeuxenptelcytead ltuoxugrryoiwn tfhi'reqouugehnotluytalalurgxeuprayrtins otohffePtthrnheeeodrsistocohutu,titihoht.n.bsecwoimthesraegnaeradr-etosseonthtiearl to living comfort throughout large countries are more conjectural. parts The ppsurrreePpssraeeesnndsttiecsEEtiutouhrnraoostppeowefaainntthhepprrreUoognddaiuurtcdcettdiiotooSnntaotootefhfse,ddroommmcaeoesyustntbiitcecrietrrseaekffrafeiirnggeeearrsmaattaooonrrrses,i, ncdwwoihnhcijaiecctchhitouneeraqqtluuh.aaaltlssTthhooierrs stctyuyoprpmpeepalsooesffteseaapptspphallatiiutccraaoattfitioiotnohnnewwaiUsillllnaiggnterrodoewvweSntooatnntueasaal, wmoralydb-ewitdaekesncalaes, awnitihndnicoatthiionng tshhaotrtthoisf wgooarll.d-wAiidr-ecoscnadliet,iowniitnhg nmoathyinngotshfaorret soof wewcexoeltmllelnpiisnlneiotttehnheestaccotoouotorlhlaoeetsrrieoccnllliiammarasgateteaesnas,r, eebbavuusettnotttfhhuiiatsshlwwegiilwollloarlbh.leedAmmwoiorhrr-eeecrottenhhdaabinnotitocchnoommlhnpepgaeelnmntshsaaatyateenndddofftopohrrfyabbsryyieciiasttolss aealcxictmttiieivvntiiesttdiyyonaaorrnectloyaaffthffbeeoyccstteeetddlhaebbrgyyerttahhtaeeereppaorrsfeevvoaiafinidlltihuinsnegtgrwihhaeoelaratltd..prwoGGgrhrroeeosrwwest.thhboiiTtnnhhttuhhhseee,ssaeelttaahhrroeeaauanssgdhsshhpooghueuylnlsddeircbbaaeell lrrpieeimffcrrtiiitugegredeerraaiosnntntolnyaacppppbollyfiiccsaattthteiieaoodnnyrssawtmmoeraalyoydf-bbwieeinddooeuvvsgeetrrrrisosahwhlatadhdpoorfwowogeerrddemsabsb.nyyyooTtdthhheuecersar,duuestssheesost,,ougtcthhhoeemegoo.evvneereraralallll picture is one of steady world-wide growth for many decades to come. PROPELLANTS TTprhhoeepelmmloaosnsttt sssippneeccttthaaeccuualclaarrorsoaalppppillniidccuaastttiiProoRynnO . PooETffLhLiffA lsluNuomoTrarSorockcaaerrtbboohnnassd has hiatss been their use bbeegeinnnithngeirwiutshe as thaes spaaechrrorooopwssenoollllaiininnntFssseiegccintutiirccteihidde1ee2ss,aeoobrffoysWWoporloroilrlnlidddfuerW Wsatatrayirrn.gIITIIi,,nhtiaaosnnhmdduanhhrdaakrsseetdssihisnnoaccfdeespiiitensncccbirreeaeaglasiisnezedndeidnssgttdeeiaawsddpiiietllhnyys,,tihnaaessg sacahpphpoeplwmliiiccncaataitiniloosnFn'ssi.g.aunrdeIItti1tnn2s,ootwbweycaahpccnrccooololuouingfnetytrssahtaffisoonrrgbe55ie00nntoppweeehrrlulccneeddnnorttecduoosmffeottnofotttsaaeplldecssiaianallelerisszeceooedffntdaallibllspoffoellknuussooirrnboogy-- HacHheeererromzzsikkoclaaalsiaaTnnns~ddctaPPiniicdccikkdittethshsaatlltePlhc~ahtnaaongnladdovgbbeyyythSShahehseeippbnhhedeeuerrsnddt~rway..eliltITsdttnommacaaumyymebbeeehnantnevoodetteeilddnonttrhhgeaacstteinttnhhcteeebooobroreiikcggosiimnnbeaay.ll sasmuueibrxbotoosurrorddleiisnni.naastteeeActittmcooiodreffesoorrtammhcuaculutlaargtatiiatoovennessntahccmeooennisnsifdisosutrtisintntrgghye imtesrnealmy eohfavseellfo-npgropseinlcleed minedruesltyryohfasseylef-tprtoopgealliend belcioqmuied gelniqeuraidl matacceiccrxeemtpput`traaeancnsrc.coees,,oAlhh'oomtwwooeervceveoervar,e,crcaaunanlrddlatfwweoeernmssashhmaaollelfl ffoorlltohwe tihnedcusotmrymohnaspyraectttiocegoafinusgienng etrhael. fporlelsoswurtihzeedcopamcmkaoginngp:ractice of using the terTmhe'aecroonscoelp'totofcporveesrsuarlilzfeodrmpascokfagpirensgsguoriezsedbapcakckataglienasgt. to an 1889 patent desTchriebcinognacepsteolff-pcroenstsauirniezdedspparcaykapgrionpgelgloeeds bbayckmeatt hleyalstotro aetnhy1l88c9hlpoartiedne.t dNcNoeuusmmmcmereeirrbroocinuiugsaslppaaaattdseeevnnletftnss-ctwwoenoerftraeeitnhiiseessdsuuleeisddqpudrdeafuuyirreiidnpnggrfolttphuheoeelrlnnoeecdexaxrttbbyhhoaanllmffgeacctseehennysttuul rirnyoy,r,thbbeeuutthte,,yalddrelecsysphpil1itot9ee3ri0dtt'hhesee,. ncoomsmereirocuisalatatdevmepntts owferthee mlaiqdueefiteoddfelvueolroopcatrhbios napgpalsiecsatiinontheunteialrlytheI9e3a0r'lsy, no serious attempts were made to develop this application until the early 116611 33002200..00004499 THE ORGANIC FLUOROCHEMIGALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY 11994400''ss.. AAtt tthhaatt ttiimmee tthhee ppiioonneeeerriinngg wwoorrkk ooff GGooooddhhuuee aanndd SSuulllliivvaann ffiirrsstt sshhoowweedd tthhee eexxttrraaoorrddiinnaarryy iinnccrreeaassee iinn iinnsseeccttiicciiddee eeffffiicciieennccyy tthhaatt aaccccoommppaanniieedd ddiissppeerrssiinngg aass aa ttrruuee aaeerroossooll,, aanndd ddeemrnoonsntsrtraatteedd tthhee uussee ooffaa sseellff--ccoonnttaaiinneedd ppaacckk. pprreessssuurreedd wwiitthh lliiqquueeffiieedd FFrreeoonn--1122.. QQuuiicckkllyy aaddoopptteedd bbyy tthhee UUnniitteedd SSttaatteess. `AArrmmeedd FFoorrcceess,, oovveerr ffoorrttyy mmiilllliioonn uunniittss wweerree ppaacckkaaggeedd ffoorr mmiilliittaarryy uussee dduurriinngg. W Woorrlldd W Waarr IIII.. PPoosstt--wwaarr ddeevveellooppmmeenntt wwaass aatt ffiirrsstt hhaammppeerreedd ssiinnccee ecaarrllyy ffoorrmmuullaattiioonnss rreeqquuiirreedd tthhee uussee ooff tthhee rreellaattiivveellyy hhiigghh--pprreessssuurree PPrrooppeellllaanntt--1122 ((7700 pp..ss..ii..gg., aatt rroooomm ttee~mnpperearattuurree)) aanndd hheennccee tthhee uussee ooffaa hheeaavvyy,, eexxppeennssiivvee ccoonnttaaiinneerr.. TThhiiss a J/ 700 600 en 7 500 a S40 / 300 x200 7 10IO00} 7 ER 19a8 '50 '52 '54 '56 '58 '60 Year PR -- Figure 12. U.S. sales of all non-food aerosols. end min) (Chemical Specialities Manufacturers Association) problem was surmounted in 1047 with the development of low-pressure vpvaarlolvvbeelssemaannddwannsoozzszzullreemss occuaanppataebbdlleeinooff 1ff9uu4nn7ccttiiwoonintiihnnggthpperroodppeeervrlleyylobpbeemlloeownwt 5o5f pl.os.wi.-ap.r,escsoumr.e 55 p.s.i.a., com- bbiinneedd wwiitthh aa mmooddififiiccaattiioonn ooff tthhee IICCCC rreegguullaattiioonnss rraaiissiinngg tthheeiirr aapppplliiccaabbiilliittyy lliimmiitt iinn tthhiiss ccaassee ttoo 5555 pp..ss..ii..aa.. TThhiiss llaatttteerr aaccttiioonn ffrreeeedd tthhee iinndduussttrryy ffrroomm tthhee eellaabboorraattee ccoonnttrrooll aanndd rreegguullaattiioonn rreeqquuiirreedd ooff pprreessssuurree vveesssseellss,, aanndd ppeerrmmiitttteedd iitt ttoo ddeevveelloopp aa ccoonnvveennttiioonnaall ccaann--ttyyppee ppaacckkaaggee ssiimmiillaarr ttoo tthhaatt lloonngg uusseedd ffoorr bbeeeerr aanndd ccaarrbboonnaatteedd bbeevveerraaggeess.. TThhee rreeqquuiirreedd iinntteerrmmeeddiiaattee--pprreessssuurree pprroo-ppeellllaannttss wweerree oobbttaaiinneedd bbyy uussiinngg mmiixxttuurreess ooff ccoommmmerecrciiaall fflluuoorrooccaarrbboonnss,, ttyyppiiccaallllyy PPrrooppeellllaannttss 1122 aanndd 1111 oorr 1122 aanndd 111144.. EExxppaannssiioonn aanndd ddiivveerrssiiffiiccaattiioonn hhaass bbeeeenn sstteeaaddyy ssiinnccee tthhaatt ttiimmee,, aanndd pprreesseenntt ffoorrmmuullaattiioonnss mmaayy bbee ccoonnvveenniieennttllyy ddiivviiddeedd aaccccoorrddiinngg ttoo uussee.. TThhee ddiivviissiioonn eemmppllooyyeedd bbeellooww aanndd tthhee mmaarrkkeett ppeerrcceennttaaggeess aassssiiggnneedd ttoo eeaacchh hhaavvee bbeeeenn ddrraawwnn ffrroomm SShheepphheerdr4d3?. IInnsseeccttiicciiddeess TThhiiss ppiioonneeeerr uussaaggee eexxppeerriieenncceedd iittss ggrreeaatteesstt eexxppaannssiioonn dduurriinngg tthhee yyeeaarrss. 11994477 t1o0 11995533,, aanndd hhaass ssiinnccee lleevveelllleedd oouutt aatt tthhee rreellaattiivveellyy ssttaabbllee ffiigguurreeooff ssoommee. eeiigghhttyy mmiilllliioonn uunniittss ppeerr yyeeaarr,, rreepprreesseennttiinngg 1100--1155 ppeerr cceenntt ooff tthhee ttoottaall pprroo-- 116622 33002200..00005500 `PPRROOPPEELLLLAANNTTSS ppeevelelllraaynntthummnaadrrkrkeeetdt.. AmSSeuurrrviveecyyassn hhhaaovvmeeesiinnddairicecaatteeeqdduittphhpaaettdaappwpiptrrhooxxsiimmoamateteellfyyornnmiinnoeefttyyacooruuotstoloo-ff dledaivirsseipprteyeyn,nssheeeuddvnediinnnrsseeetdcchttoiAicuciimgddheee,,ritaachnanenddtthtrhhoeeemmrreeeensaadppoappureeesaarergssqruttooiowptbbpheeednnioonwssioititghghnneosrooffmfddieeeeclcfdllosiinrnmoeefiinonpfriiottasspeepprlooolsppaouunl-t-alaapprppiltlyiicc,aatetiivooennnhhaathvvoeeullgeeshssseetnnheeedd iitttrsserrmeelleaanttdiivoveeuisimmpgpororortwtaatnnhcceei..n other fields of propellant PPeerrssoonnaall PPrroodduuccttss TTahchicisosussneetccittniiogonnfooofrf ttmhhoeereaaeerrtoohssaoonll i5inn0dduupssettrrryyceiissnttthhoeef largest and fastest ltahregetsottaalndmafraksetets;t growing, now garboowuitngh,anlfowis araatcetttcmrroaiibuibunnutdttaiaenbbrglleecfoottnorosimhhsataoiiirrrnegsstppohrrfaaanyycol5aao0nngddnpeesaar,nnoocptetehhnreetfrruomttfehhstiih,rrded stt(hoo0atmassplhhoaamovvsiia,nnrggkbeocct;rrdeeyaaammbd,o,euowwdtioitrhthhaanltftthshie,es rhheaamnnddainlloodtteiioronnsscoaannnsddistmminiisgscceeollfllaacnnoeelooouugssnettsoo,iilleepttreriireefssu..mes, shampoos, body deodorants, SSuurrffaaccee CCooaattiinnggss oTTfhhseeussreefacccooennsfstitiilttmuu-ttfeeoraamnnioonttghheemrarte11r55iappleesrrsuccceenhnttaosofafcttrhhyeelicmmaraerrskkienestt, and include paanidntsin, celtuc.de a a variety variety of surface film-forming materials such as acrylic resins, paints, etc. PPhhaarrmmaacecuetuiticcaallss AwAhllittlhheoouuiggthhwisslaallleessneaavrreeer oobnnlelyyco22m--3e3 per cent paermacjeonrt of the total, oufset,heit towitalll, it seems probable that, citonsteienmuse ptroobgarbolwe, thaantd, wdpderehsesiecelrarevvueetissit ottwnoosilbbwleehnisseceevttheaarwssiiildbdleeecbffoerrmoormemeqouoatithrhmeeerdra.jssoppreecciuiasalelii,ttiieeitss ownillthceobnatsinisueoftothegreolwab,oraantde on the basis of the elaborate precautions which will be required. FFoooodd BBalyyth11o996u61g1,h, nnsoouctflhluuoaorpropoccrhhoeevmmailiccaahlla dhhaabddeebbneeeenrneaqauppeppsrrtooevvdeeddfoffroorrF use as a ruesoena-sC3a food 1f8o.od propellant, Aptroppreelsleanntt,, pspaeuletncnheheotturaragastthiitoohsnneucoouhffsettahhipiosspfmmrnoaiavrtrakrkoleeutths abboydytiaabdnneeyyenfpporrrrooeppwqeehullilelpaasnntpetteddiissflcloiirrmmeiaFittmree.eddonttoTo-Cahae3ff1eesw8wi.zeiissoAoollftaatttpeehdrdeesccfaeaossnoeetdss, ssiinaunlddceuuhss,sttaarrsyyn,,dthhhoeoonwwuetsevehveaertor,f,banmmsiietersaoantnuhsssisttohuhxsaaietdt edeeevvfseeoennrrvwaaeshssimtmpoapalbellled pcerneeatmra.tioTnhewilslizeleoadf tthoe pmeennettiroantieodnaws iallsleepaadrattoe lfaoroged: ilatregme. sales, and on that basis this use deserves to be mentioned as a separate item. HHoouusseehhoolldd aanndd. Ihn~dduussttrriiaall SSppeecciiaalilittiieess TsTphheceeialffiiitnniaaells.2200Spppaeecrreccpeernnettveoonfftstthhaee caaocermroopsslooelltemmacararktkeaetltogiissuiccnuugrrrroeefnntthlliyysiinntrittbhhueeteffiiteeollddthooeff aisinrpntggeiecefininacuuiliiaitttliyyessoo.nffowmmS,apanang,c,leabbsusputrtecmmlveaeaajnnjootesrrrsa,iittecelmomessamttthpooelreddtaeadttreeecsahhstiaaanlvvgoeesg,uiinniwnccalglxuueddoseef,ddthfrrioiorsoeomtmerxibtddieuenootgedduoiortsroahanenttrthsss,e,, iaiaggdrnntdiiiiftttiiiciooionannlawwlsanatotseewprrepp,crrioogaololafifseezsrerssdclaaeannapnddpeliraascnn,aat~sliettohahneteshtteilchrcadsvsppreerrasasyybisesn..egns,LLiciwssottamssxpeiiisnln,eccdllfu,iurddeiiinnneggcxltiuuundppgiunttigosohre66ur00ss00t, apwPrdareetdvveieetrninpotrtiniovvaoeelfssi,,sncpcguuetcftttioiairnlnmiggzuelooadiitllssi,,aonpmmspo,oluiucsllapddtoitrroeenllreseeaamssoheevasesvpprersraa,yybssee,,tecssn.tteenncIccotiilmlaiippnnpikklesesa,,dr,ccshhasianrarfccceolouaatdlloiinigpggnnrieittdreeiurrcsss,t,t wthaattertphreosoefainppglifcoartmiounlsatiwoilnls,cosnptoitnrueemtoovbeers,exettecn. deIdt.appears safe to predict tthheaITitttrtcchpaaoenntseentthtahiupuasspllbbicaeeantsdsieeoeeannnrsettwhhliaialkttlelcwwyohhintiltolieeniussnoecomrmeteoeasbaaeeeerroooenssxlooytlelnwppdirrteoohddd.uutcchttess smmizaaeyyofhhaatvvheeeirrreepaaaccrhheeenddt m`ethmxaaperlrirkkoeiepttt,eo, dtmm.eonostsFtitauloorfftahttnhehdeermmzaonarreajejoo,lrirkwaaehplpyippllletiioccaamittnuiioccornnhessaslolieifsstteotednhd elayabbewoaorvvilteeyhhhdtaahevveveeeslhhioazareprddmolleyyfnttbbheeehggiaruusnnptattoaroekbbeneent. eppaxlclaacpcceleoepitwwtaeinidttc.hheiionnFfttuhhpreretheUUsesnrnumiirttioeezrddeed,SStptwaarttoheedissl,u,ecttthmhseeurrweeiclhssleebeoemefmsslthinnmeooiterreaeedraalsstyooonndthettaovotebbcleeoollpuiinemetvvereeyntt.thhaahTttahsggeeetnna1eek9rre6aan0ll apEEcruucorrdeooupppcteeataaninncoenaaoceorfrfoopssrofoelllsusommuraroairzcrkekhedeetmtpicaraoaccldccsuoo;ucuntnsttaeewnddidllffoobtrrheiasal,illmmmtoiotossegttdet44tho00ertppheeawrrtitccchoeenuntntantooryff.ettnhhtTaahhtutseaairar1ese9ata6'i'0ssc production of fluorochemicals; and this, together with an enthusiastic 116633 33002200..00005511 `TTHHEE OORRGGAANNIICC FFLLUUOORROOCCHHEEMMIICCAALLSS IINNDDUUSSTTRRYY asatccrccoeenppgttlaaynnfccoeer iiannwttohhreeldmm-oworiredeeiinrneddpuuesstttirrtiiiaaollinizozeefdd tcchooeuunUntntrriiiteeessdooSfftLaLtaaettsiinnpaAAttmmeerrenir.iccaa,, aarrgguueess strongly for a world-wide repetition of the United States pattern. INTERMEDIATES SSuubbssttaannttiiaall qquuaannttiittiieess ooff tthhee basic fluorochemicals INTERMEDIATES basic fluorochemicals aarree ccoonnssuummeedd iinn tthhee ppCrrHeeCppIaarFraa,ttiiotoonn GooFff,oo--tthhCeeFrr,ff.lluuooHrroiinwneee--vcceoornn,ttaasiininniincnegg tcchooemmseppolouautnntdedsrs,,praassodiiunncttthsheeaccrooennavvleesrrossiiioonnnteoro=ff mCmeHeddiCai1atFtee.ss,,,toaannCddFss~iin=ncCceeFttohh..ee rrHeeaaoccwttiieoovnnessr,hhaasvvineecebbeeteehnnesddeiisslccauutstsessereddpeerollssdeeuwwchhteserreae,,retthhaeelysyowwiiinlllltebbree-: sooemmnitittettdeeddbffyrrootmmheccoomnnassiniddyeerrafatutiinoocnntihhoenerareel.. cAAomsspeeoccuoonnndddsggrrrooeufuepprrooeffdiinntttoeerrimmneeddtihiaaetteessseciistsirroeenpprroeen=- MtsMehaannattunefundafocanbtceyutourfretehrrtsesh,,emsbbeauuntutsyehhseefirrh~eeansacatggyiaoeaitninnamladdtciissouccrmuuesspdssoiiouoinnnntdowwsiialllrledebfbefeerirnooeamndbifltietttoteemddai,,nrkooetnnhte.tthhseeIetcggtmrrioaoonuyunnobddenss: mmithemeanpnttotirniotoonanneneedtd,,orfohhltooehwweeisenveveeturhrs,,eesttdhhheaaavttseltythoheeept mmssemmnaattalulllroeeefrrdsccuihhnceethommioiacuctaadllleetfccsi,oonmmaapbnpaladennimiteehassartkaaerrseteo.mppeIll,atayymsiiunnacggyh aabnne as, HimalpoocratarnbtonroPleroidnuctthseTdnce.v,eolfofpermaensutbostfasnutcihalolutlietsso, fatcnadnidtihndaatgtesocmoem,posuucnhdsa.s Ha`TlTohhceearrrebemomanaiiPnnriionndgguiicnnttsteerIrmnmcee.d,diioaafttfeeessr aaarrseeubaalsllltaoonlleteiffaiinnlssl,,isaatinnnddg oaarrfeccallinissdtteiedddabbteeellcooowwmiipnnotuteenrrdmmsss. oofftthheeiirr ccuurrrreenntt eenndd--pprroodduuccttss.. TThhiiss uussee hhaass bbeeccoommee ffaaiirrllyy wweellll ddeeffiinneedd aanndd hhaass bbeeeenn tthhee ssuubbjjeecctt ooffaa rreevviieeww hbyy HHaannffoorrdd aanndd SSaarrggeennttoa.. ni Intermediate | Bdprodits E~zd-prodt~cts CF..=CF~ CCIF--CF, | MDiunt`encPllcoooimmnoeett'rrsaffTuuMennifccnlttoiiinononngTaallaFndEdederrRiiMvveaaasnttiiinuvvfseeassacnuaadunnrddTinewwgfaa'lsoxsenessKFeElPFRpelsaisntsi,csa,sewlaeslltoamserflsuoarnod- CCIF--CF~ | MilGlnuuenbbnrereiisrccoaaatlnnattssCM;;heinHHmiionocogoakkleae'rnrsdGCHhhMaeemlmaioncniuaclafaa'l'ncssdtuaarnnlAdnd.cgaHH'sraalKloopleccalaas-rrtFbibcoospnnlaaPPsntrrdioocdsdu,fucicettml''ass;stllouumFbbirerriireccssaatnnaotntnssde;; CGCHHH.=~=CCGFHH,FF || DDDuuuRGRuPPuePbonobobnenbnetrteta'rssr'l TCTCVCecooihdl.ts'esloiamnaEErixxcffaiooanillnnmd'msccoMoHaatatsiilnonggnssFlaunordelAecllaasrtopmlearssti;cs and films; Firestone Pennsalts Kynar and CH~CF~ Cr=CECH, | DDuuGGBeeaPnneonernrasta'lsl CCVVhhiieetomomniniccsaaaalnl'dssd HHV3aaCMllsoo'snn HFpipllvlauaossorttreiicelcssl,,lcaailnsnaiddsotomtthmheeeresrll;saa;tttceDrPru'ssenAAPncoscnaalaltrtrs'sffiTilKlmemfysslnoanr and FEP CF.o~CF-CFa Du Pont's Viton and 3M's Fluorel elastomers; Du Pont's Tetton FEP Resin ofTTthhheee cffouurttururereespoooffndaalilllngtthhepessoeelyiimnnettreesrrm.meedHdioiaawtteeevsseoorbb,vviiwooiuustslhlyyaddeevappreeinneddtssy uuofppooennndtt-hhpeerossduuucccccteesss,ss saoaennf gddtmheeaanctmmoaoarrfrrkektesehtpteoaanfllldrrueienoaargddoyycphoaaeltmtyimttchhaeeelrss.mmbuuulHstltiioinmmweisielslvlliiesoorcnn,emwppsooitwuuhennlddal vlleeavvreeilel,,tytthhoeef assured. heheneadall-ttphhrooodffuctthhtsiiss, segment of the fluorochemicals business seelns well assured. BLOWING AGENTS TThhiiss aapppplliiccaattiioonn iinnvvoollvveess the gasification of BLOWING AGENTS the gasification of vvaarriioouuss llaattiicceess oorr ppllaassttiiccss ttoo pplirrmooiddtuueccdeetaoa fffiionnaiismsheheeddd ssoolliidd pprroodduucctt iinn aa ffooaammeedd oorr '`eexxppaannddeedd'' ssttaattee.. OOrriiggiinnaallllyy elastomers, this field has grown rapidly to include a major mmliamarrikkteeedtt tiionn forriiaggmiiddedffooeaalmamssst,,omeexxehrhsii,bbitithtiiinsnggfieaaldwwhiiaddsee gvvraoarrwiieenttyyraopofifdttleyennsstoiilleeinsscttlrureednneggttahhssmaaajnnoddr sddaeetnnisssifittaiiceetsso,.rilTTyhhueeseoodllddeeisnstt taahnneddpssriiommdpuplcleetssittonbbllooofwwiifnnoggamaaggerenuntbtbiiessr ccoommpprreesssseedd aaiirr,, ssttiillll from latex. Other stteaectcihhsnfnaiiqcqutuoeerssilymmoourrseeedccoomimnmmtoohnne iipnnrtothhdeenpcpltlaiaosstntiiccssofiinnfddouuassmttrryyruhhbaavbveeerccoofnnrsosimisstteelddaotoeffxdd.iissssOoolltvhveeeddr c`'bhbllaoonwwgiiennggin aatggeeemnnpttess'r'atwwuhhriiecchhor bbbeeyccotomhmeee s ggaassiiffiieedd wwhheenn ppuurrppoosseellyy ttrriiggggeerreedd udden release ofa confining pressure. bbyy aa The change in temperature or by the sudden release of a confining pressure. The 116644 33002200..00005522 SOLVENTS SOLVENTS p`pemenunesethtrrraaottoiioomnneodoffifnflltuuooorarooccmluhaleetmmiimciicalalllssioiinnnttpooottuhhniissdllaaaptttpieelrricffaiietelilddonii.ss rreellaattiivveellyy nneeww,, bbuutt hhaass muLsahrrgoeo-smceadleianptopliacamtuioltniomfifllliouonropcohuenmdicaaplsplaiscabtlioowni. ng agents first appeared in Ltahergper-socdaulcetaiponploicfaptoiolnyuorfeftluhaonroecfhoeammsic,altshaesmsbelolvweisngrealgateinvtes nfierswtcaopmpeerasretdo itnhethbeuiplrdoidnugcttiroandeos"f.poTlyhuereothriagnienafloatmecsh, ntihqeumesfeolrveesxrpealantdiivnegnseuwcchomplearsstitcos wthaes btuoilidnicnlgudteradacss6mLallTahmeouornitginoaflwtaetcehrn,iqwuheicfhortehxenparnedaicntgedsuwcihthpleaxscteicsss wisaoscytaonaitneclduudreinag spmoallylmearmizoautnitono(f wparteord,ucwehiachCOth,enblroewaicntgedagwenitth ienxsceis.s TiTlsahhoteecedyrraeetnlleaaastttteiiivvnedegllouyyfriohhntiiggghhheproccoloyscstmat nooedffriidzCCaaOOtt~i,eo. npbplrrtoooodwduiupnccrogeedddaugiicennentttshah,iissCaOmmna~dannbnintleeowrrwaiiisnnnegefvvoiaiuttganaebdbnllyytthissantttiimsmittuuhu-e-. slaitmepdletefsltiunogroocfarobtohnesr wcearnedidnoatteobnlloywcinhgeaapgeerntbsu,tanaldsoitiwmpaasrftoeudndaddthitaitonthael sdbdieuemsstiipirrlnaaebbgllfeeelnuepporrrraooolppceeaarrrrttbeiieoerssneslttaoowtettedhhreeetoffnobooeaattmmt.oe. rnlTcTyohhneectsshreeoelaaaopddfevvrabanunbtbtuaabtggleeeasslssiovvzaaei,rrmyysupwwpaieirtrtthhieodaarppapppdrlloidicccieataisttoisionoinnna,gl, cbhuatraicntegreinsteircasl,aarendreilamtperdovtoedbeitntseurlactoinntgroplroopfebrtuibebsleduseizet,o stuhpeehriiogrh pmroolceecsuslinagr wcweheiaTigrhgahihctstteoosrufficsttcthhieceesss,ffflulaulunoodraropoipccmlaairprcbbraoootnvnieottndrraiatpnpopspuieeslddaotciiiynnnagntthahpteereosccpeeelhlllarstss.i,esindutewrtno, the high molecular stimulated further eecvvaarTalblhuuoiaansttsiisoounancrssceeiisnsnc[u'uroolrtthehaneeptrrplylppicoouallyntyimdmoeenerrrtosssytyisussttdoeeycmmyssfa..onraAAttelhlsllishtthahpseeu,rssipniiommstpepul,lreena,ccnoosdtmmimmmienurelcramcitaieaadlnl yfffullucruotaohsrroeeos-r- cuanrebxopnesctaerde acduvrarnetnatglyesuinndefroasmtudchyarfaocrterthisisticpsurhpaovsee,beaennd oibnsemrvaendy. cOasnees uivirrinoooennuxisiccplyeoocuuutnettscdcuoocmamcdeeesvsaoofnffutltathhgpiieslsasswwtoioinrcrkkfcoahhanaamdssidbbcaeetheeeansnr,acttwhtheieertihrrseetitvvchaaselluuhdaaeattfviiiooennnitbeooefepfanoassnnoibuubismmlebirbtveeyerrdt.hooafftOpptrrnehee-e- vninsieeoowwuceyesralrynaffutooenaassm.umciicnneggssfttie~ecclhhpnnliiaqqsuutieecss cwainlldidpartoedsu, cweitshertihoeusdelfoiwn-ictoestp.oscsoimbpileittyitithona.t will produce serious low-cost competition tfhoer for TisnoIIctttyhisasenddaifitfiferffssii.tccuulplttlattcooe,ffoorrteehcceaasspttettnhheeetrttarrtuuieeonppootbteeynnttifiaallul ooorfofacahmmemaairrckkaeeltt abasslonnweeiwwngaassagtthheiinsstsoonneie.n. eIenxxiissttthiinengg already fbmmireasaertrnkkepetdltassocneiiess,. fftaahTrreoffrprotoemhmnisecctmrooamumtpsiplotelnetbteeeb,,yadddeefdslsupepiodittreeotchtthheheeelfnaeecixxctttaeeltnnhssabiitvlvoeetwhwwienoogrcrokkmapgttehehtaanittttsihhvaaienss. aadlrveaandtyagbeesenbedsotonwee. d Tboy fthliusormocuasrtbbone abdlodweidngthmeafyacwtetlhlabtethreeflceocmtepdeitintiavne aiifnandcccvtrraeoenraatssaetegdhdeesrppeoobpperuusletlamoarawriiittenyydsoofbtfyhtethfholoupssroeeoropppcerraroorddbauuosccnsttesssbslwwoehmwhieiiccnnhhtg umseaysuwcehllabgeentrse.flecAtseda infinaanl oufsetshuechextaegnetntst.o wAhsicahfinthael frfrieaeellclaatdttosiirvvneetollhyywernnmeeeowwnreoffmpiieoeallldidinzsooeffdteehxxbeppyaapncnroddoneepvddeernpptllaiaasossstnteiiacsclsssemwmwaiitlellenlrtiiittasoseleflslofftgghfrrecooowewnxsataternnnuddct tpptieoeonnnee,wttrrhaaaintctdeeh piintnehtrtooe-. hcfhioaaenppldssssieednvveoeerwnnedeemxxittomeepnnnroddapcttothhileeiczaeeelnnd.ttiibrreeyIcnccooonanncncveeypeptntetovoifeofnnbbtauu,ilillmdtdhiianentggemrmmioaasatltsteerroicifaoalnlcsssoeiinnrnsvtttoaortuaaicrrvteeieaaossnpp,prreraeednvviidciootuupisoselnlyrys-. w`cwmooionululslliidddoneffrpooerordeeussneiemede pstthtrhaaaagcttet,ittchhwaiiilssl.laapdpIpepnlvlieiccalaanottypiioornenavpooeifnfdltff,ylluutiohonrretoooccmaaartombbsaootrnnskcs,e,otnaasllmerreereavaasaddtuyyirveeiindn pittrhnheeedthimmceutuiltotletninis-s- mooffilmmliiilollnliioopnnossuoonffdppsootuuangndeds,.s.will develop rapidly into a market measured in the tens SSOOLLVVEENNTTSS TTaghhaiiissn iisscxaaploppirrtoosmmitishseiininrgg cmmhaearmrkikecetatlffoostrrabttihhleeityhh,iigglhhoeewrr tbboooxiiillciiinntggy fluorochemicals which aflnudoronocnh-efmlaicmamlasbiwlihticyh. H"Hategeararieieln,o, rhheiooxnwgwpoeleovfvietetrsrh,,ethaaseommilrovoercrneehteppmmooosisliciettaiiclvvueeslteceaffbtffieoelccittttoyhoe,fffslfploleuwucooirfrtiiioncnxaaaittcpiipiootlynnicbbaaeentcicdooonmnm.eoesnsT-heefivlvasiimddieesmnnpttaabriintniliittcthhyuee-.. l'taarillyoreinvigd'eonftthien ssoulvcehntapmploilecactuiloentso athsetshpeeccilfiecanaipnpglicoaftiaosns.emTbhleisdisppreacritisciuon- cleeaqoqruumlyiipppomemuveeninnddttenisbbt qyyiuniCCt.se.ouCCalcldyhaeFFq~,aupa(p(tbblei.pcp.ta.otiro+-en+4m4s88ovaCCse)),gt,hreewwahshceeleerraaeenndittnhhdgeeirotss,fooallavvnseedsnnet~yt entabaclcmettidiiolodnnpreeooncffoisuittoghhnhee c10omavpooiudnddaimsaqgueitetoatdheequplaatsetitco arenmd oevleasgtroemaesreicancdomdpiortn,eanntds yoefttmheiladsseenmobulgyh. TbTtoehhaeemvllaoiiitdtdeeerradataotuumfrreeaMgeoolennltatotnhh'eetshsseeeSnnpoeuelarwwcseeetrircBssoaooonllvkvdeoennefttlssaIsiintssdouwwmsitiedrdrieeialcllyycSssoocclmauatetpntteioesrrneeeddn,,atnsbbduuo.ttfttmmhheeeenndtatiisisosocennumsmmsbialaoyyyn. gbievemnaodne poafgeM2e3l2lanof'sShSeopuhrceerdB'osokreovif eInwdoufstareiarlosSoollvet,~etsc~hSnaonldogtyh.e discussion given on page 232 of Shepherd's review of aerosol technology~a. 116655 33002200..00005533 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY solSSveeellneetccttmiivvaeerkssooelltvveeannstt acclleweaahnnoeelrress wwiisilllsl opprrlooabbrgaaebblltyyh aaatllwweaavyyessnrreeammamaiiinnnossrppeecpcieiaanllieitttiireeasst,,ibbouuntt the wtihlel srrdeoeesslvuvuelellttnotpiinenmdassruufkbobesrstttaatannhstteiiaaallswissmhaapollleeleses.. is Aslorelaadryg,e tshiagntifeivceannt flAuolrreoacdayr,bonsisgniinfictahnet aacapmlppepilalniniocciaarnttgiipooenonnfssetghhryaaartvvoieoescnobbpweeeeesiln,nl pdttreeeollveedtetuyylcoppetpessse,,mdaaafynnoddrbetoohtftehhueretrrshiempprrrpieelcnecicissrfiieoloaunnsoerdiionncbssayttrrrbubuomlmneeensnndttisis,nn,g athned atnhde ctlheeanvinergsatoiflitgyyroofscotpheesse, mtwhiethvemrosraetilpiotylarofagtehnetsse, paaasscroihinnideuDDvceuutstPPmhooenantydt''essbsSSieorofelludvvreetdnnhettegrPPrCeiCnec((CroeCf2aCsCso1ell3dvF;eabnypptllbuualssceteenittdohhniaannnwgooiltlt)h)h..eomHuHteewrrdeeiathaamggamaagiionenrettthhopeeoaoolnabbyjrjeeapccgattreiitnss tttosoo,f `atthTchheeheiaaeussvssseeeeommtfhbblselyuyd,c, ehaasssi,b,relffdeoonrrddiieinngnssrgtteaaaenngcceoeen,f,tsiisnonalvttnhehdenetaccdallejecauatinvnoaiinnnngtgwsooisfftehffeollumuuxsxteecssdeaffrimt~raooaimmgn epptrrotiioninnttaecenrddeyaccsipierra,ccuruaititntsosd..f Tmmwiahatyeyhouoousppteeeodnnfauusmuppacghmmeabarrltkekoenetpdtsslianoosgtffisascuugbbbesunsttttatasnontantinisaadllaanssiiddzzjeeua,,vdssoauunrccnthhsm saesetmhse eans ttsh.e cderrytacinletaoniinngcorefascel,otahneds dry cleaning of clothes wdeisEEtihxxrotatrurbaatlccedttiiaroomanntahgiiessre mteorpellaystiac mthearenlythae vvbuaanurdrtieitaasoinnnrttsabooalffne.dtthhcaeeodmosspoornlolvvmneeennenttnttsasa.pppaplrlieiccaauttsiiuooannllyiinn which rwethaiicnhed the thien dsoelsuitriaobnl.e ssoolluvetinotsn,. aHHrnaeedtrhreeefritthnhdetehsffallinutusootrrmhooaecciaaurnrbnboadondnevsiisiasrnffaltrb'eealqqeguueeecnnoittnmllyynpccoonoon-mmefpnlpetaestmtiimannarggbeiaaluggiasatiuiynna.ssltltyhhAyyreddvtrraaooriccniaaeetrrdbybooionnnf ssseouduliccvbhhelneeetoxsxi,ttlrrsaaaonccfttdiciooofntnissntdoaansrrseeietseaadllm,rresaeaaaifdndfyylaodppwrevraraaccnatttiniassdgeeddes,,oyinaabmmenoaoonnnnsgg,-flatatshmhewememmllabttahishleeiatyciit.ssioovllAeaattiiivonognanrreiooedftfiyettnhhtoees.f eootdfhfeippbeeelxrerftfuoruimamlcseetsosi,,ofnceeoossfststeeaonnctnttiiiasavleleeoodvii,lilssrs,,iasfssfppclioioccwneecsse,e,rnccatoonrffadffteeeseeosyaafnnbrddeoameentvvshee,ennaisrffiowissrhhei..lglianAAsanlnoaoccttuthhilveetreurrieeenxxgmaaremmeddppiilleueenmtii,sss taachollteathgheouoxulutaggrtahhicothhineoerrnoeefottfthhhaeeectiaapvrcceottitivoeoininrnu,osoffccootthnhmeecbeissnnootellrvvadeetennwsttiftiirshsommmseooltrhereecetiirssvuuoebbrtitplglaeeirntaaainalnlddcurddleteeumpproeeevnnamddlsseoduufiupptmoohnne, clliioppaEiidgxdupcceloaortmmiipoeponnoncneeoenfnattltshso..eneprwoiltelinte,llcoifmtbhienepdricweitdhissaedlevcatnitvaegepsarotfiatlherefmluoovraolcaorfbtohnes ccfiaarnnEmxlbbypeeeeroonivevtneerrcercencocomahmleeeodnbbeiyynwtllhaialerrliggrteee--slsslpcceaaicfllieeatlhmmeaaanppnpurlufiicafcaecactttduiuriorsenea.s.dvaaIInnnndtattmhghaeeeysmmobeefeaatnnhetxteiipmfmelceuetoettrhdoheecyayatrssbleeoeeaenmsmst 10 extend this field to similar uses. firmly entrenched in their special applications to extend this field to similar uses. and may be expected at least FIRE EXTINGUISHING AGENTS "This is a minor but wellFIeRsEtaEblXiTsIhNeGdUmISaHrIkNeGt,AaGnEdNTaSlthough present uses arc Tlihmiisteisd almarigneloyr btuot awireclrlafets,tabtlhiesheldeamdianrgkebt,roamnodflaulothroocuagrhbopnr,eseCnBtrFuyse,s ahares Tlbbiehmecceiootmemtdeeecaalhanssrigttcaeaanllnyddaalrrtioddteiirannaisstrtutcaarrlelallafatitt,siioonttnhoooeonnslaaecllaammtdotoienssrtgtedaallbllrtoUUom..SSpo..efrlccumooiommtrmomecereaacrrscbiyioaalnlr,eaafiieCrrrBtterrnraacFnneass,,ppoohbrrautts.t. TmmAbehesnenttrtiiatooecnncthsmmnaaiacnyyadlbbeRelietmmevraiaaddetueewrseooff itstahhneetdoNNotaahtsteiicooaNnntaataetllrieoRRdneeassleteoaarFriccprhheermCCoPoirutuontnceeicaclistl''yisson'`rFFeiifArreseerseoRRnceiceaseste,eiaaobrrnccu'hhst A`Hbasltroagcetnsataendd ERxteivnigeuwissh'~inganAdgetnhtes'NTMaatsiownealll FasirethePrloattetecrt'isontabAuslsaotciioantioann'ds 'rrHeevvaTiilheoewegweoondffaefftviiererdeeloeeEpxxxtmtiiteninnnggtguuuiisisoshhfhiininntgghgerreAessfgeeleaaunrrotccrsh'hivnoccaeteanensdttrwrefseeiyslrrl?e. as the extin latter's tabulation and guishants is a natural eehxxatstTeehnlnoessiniogodnnobeeovfefenlttohhupeesmeaadebbiniilltniittyfyoifrooefftehfxfleltuuioonfrrgliiuunnioeesrhittnoioanrrgteeedaddpuupcclfeeiircettaootxxieioixccnitisittn,yy.g.auniCCdsahatrarhbbnisootsnnagitteseentttraraawccanhhsallootusrriuirdpdaee=l hppcalloesemmmpleooennnutgnteedbdds,e,,effnooGrruHmmsyieiBldlirittianaarrnyfyidruuessCeeeHssx,tddCinuuIgrrBiuirnni(sgghCiW WBn)ogo.rrallpddTphW lWeicaaaerrtfifoIIenITc,,st,ibbvayyenndtetwswstoohoinsnfeeatwwhgeesbbnerrtoomwmmaatiisennraasitutaeepldds- scsceooeeoemmlmipssnogttuoonadddneesdp,peeCsnnHmddoautuBhppreooranninanadgnnCaaeHddfdfd~ieiCctttii1sooBnnoraa(fllCmBmcoe)en.ccvhheTanahtnnieiisoslnenmafofloef,fcftfiinivrroeeennee-exxhsttasiilnnooccfgttietiohnonenastbebeeedmyyooaanntgeddernitttahhslees.. TcTporhhoioipsslianaaggccatttiiaioonnnndg iissmsmebbceeolhltiiaheevneverieidsdnmgttoooefrrfeeftesshcuultelstt fffiorrrfoeo,mcmaonccnhhdvaaeiignnnrteiotatenterlarmylm,iiinnnnaacottriineoo-anhnseaiislnnogttthehheneeaffftreireredeee-farriagagddehiintccitaanslg.l pppoortoTteephnnatetgiiaaaolltriinooggnninaaamlwwebecerihigogahmnhtoitscbmbaaasrsioibssf.o. ntheextfiirneg,uiasnhdantgsr,eahtloyweivnecrr,easheasvethtewofirsei-gfniigfhitcianngt The original bromocarbon extinguishants, however, have two significant 116666 33002200..00005544 ANESTHETICS AND BIOLOGICALS AN2ESTHETICS AND BIOLOGICALS hhtaiaonnnddiioccfaappfsls:u:orittonoexxiicctiiottyystaaannbiddlicczooerrrrtoohsseiivvmiitotyyl..ecUuUlnneddewerarstthhoeebssveeioccuiisrrc,cuuammnssdttaainnncceetssh,,e ttphhoeestaa-ddwddairi--. ptpieeorrniioooddfmmfalaunnoyyrincceoommtbobiinnsatatatibiooilnniszsewwetehrreee pmprroeelppeaacrrueeldde awannadds ttoeebssvtteeiodd.u. s,TInnanggdeennieenrraatlhl etthhpeesoseestww-weerraeer sssauutcciccseefssasscfftuuollr,,iliiynn lttohhwee issneeinntissaeel ttthhoaaxittciiitnny,mmoyoessttt ycciaaessleedssedtthhueepfflltuuhooerriianncaatttieevdde bmmrooollemecicunuleleerhahdaaiddcaaal swwahhtieesnnfaceetxxopprooilssyeeddlottwoo ttihnheietiaaaccltttuuoaaxllicffiiitrryee.,. yFFerrtooymmielttdhheeedsseeuttpeesstttshesseeavvceetrriaavlleppbrrrooommmiissiininneggrcacaadnnidcdiai--l dsdaeateteemsss eetmmoeerhrgagveeded----bCCeBBcrroFFm,3e,, tCChBBerr,~pFFry2e,,feCGrrBBeCrdCIIFaFg,2enaat,nnddprCGiy~mBBarrry,iFFl,4y.. oOOnFfttthhheeessbeea,,sittshheeofffiirrissttts eseexxettmrreesmmeetollyyhllaoovwwe oobrrdedceeorrmoofef iinnthiitteiiaallprtteoofxxeiirccriiettyyd.. agent, primarily on the basis of its nomTIttenmmcalaayytubbreee,nnootwteehddichhheerriees ttuhhsaaettdtthihnee ffpiirrreeefeeexxrtetiinnncggeuuiitssohheetrrheiinnsddiuumssittlrrayyr hhsaayssstiitetssmoocwwonnveccrooiddneeg nrreeoffmrriigegeenrrcaalnnattstsu..re,TThwhiihssicccoohddeeis ccuoonsnsesidissttissnooffptrthehefeellreeettnttecerress FtFoEEtffhooellllosowimweedidlabbryysaaysssteeerrmiiecsscoooffvnneuurimmn-g.bbcheelrrossriccnooerr,rreebssrppoomoninnddeiinnoggrssiuuocccdceiesnssesii--vvoeemlliyyttttoointtghhee tnneuurmmmibbneaerlr oozeffraaostto.ommTsshuoosff ccCaaBrrbbroo,nn,,kffnlluouoowrrniinneie,n, ctthhheelooorinnneee,ccoobddroeemaassinRReeefofrrriiiggoeedrriaannnett--11o33BBml1,i,ttiisisnrrgeewwtreriritmttteeinnnaiilnnzttehhreeosHH. aaTlloohnnusccCooddBeerFaa~ss, FFkEEn-o-11w33n0011i.n. tivTTehhceeomffubuittuunrraeetioofoftnhthioissf mwmeaairrgkkheett,t wwpirillillcddeeeappneednnddsaaaflelmtmyoo.ssttIeennnttciiorrenegllyyesuutppeoodnnlosscooammteieoccnsoommwphpeeetrtiie-tllilivvveeesscaaonnmddbvvinaaalluutiaaobbnlleeofpprwrooeppieegrrhtttyy, paarrrieeceaattanssttdaakkseea,,feeetffyff.eeccttIinivveecnnoeenssssgeaasnnteddd lloloowwcatttoiooxxniiccsiittwyyhppeuurett tathhneedsseeinaaggaeeinnrtctssraiifnnt aawnnheeerxxceceeltlllheeennttfappcootsosirittiiooofnn..weTTihghihisst iiassolosfof ccbooeuucrrosseemeddsoouuibbmllpyyortttrruauneeti.inn vvBeeehhyiioccnlldee.ss atthhneedsseeinssppaeeiccriicaarllaiizfzteeddwuhusseeersse,, thhhooewwefevavecertor,,rffouufrtouwrreeeimgmahartrkkaelesttoss bwwieilcllloddmeeeppseennimdd pggorreertaaattnllyyt.uuppBooennyottnhhede. pprriiccee wwhhiicchh rreessuullttss ffrroomm llaarrggee--ssccaallee mmaannuufafaccttuurree.. ANAESTHETICS AND BIOLOGICALS This field differs from the preceding examples by AN2ESTHETICS AND BIOLOGICALS being merely a loose gTggrerhonoieuusrppaifilinneggladorofefdsaspispfefecewcirhisaaillcfaarhopppmpdlleiicsctaeahtrteiivooenpnsrs.me.ecneNNtdooinionnenetghtheoeelnxleeassmtssh,,peiilttebsiiasssppbiosoysssosbiifbbelliteenhegttioormiiddaeeenrnnnettluiiyffayylacceedlrorotltoaalsiianenr gpoetneenrtailalaraelaosnew. hiRcehfedreesnecrevemamyenatlisoon boenmtahdeebtaosisPaotftitshoen'irs amnonnuoaglrdaoplhla,r pwhoitecnhtidailscaulsosnees. cuRrreefenrtenrecseeamrcahy ianlstohisbegemneardael ftoieldP.attison's monograph~, wexht"TieTchnhhseeidvddieeesvvcrueeesslloseoepapsrmmcceheunnerttfrfeooonfrfttffsll,ruuesoosprreiuianrnraarctteheedddioniinnnthhhbaaiysllaatgtthieieoonnsneerraaainnloaausfesitsehtflhediert.etiiaccssndhhaaessxpbbleeoeesnniotthnheehaaaizimamrdoosff osoeufxfctmcmeenoosssssitvtheoaorsffestrtheeheaceercnccthoolmmeyfmmfbooeornetnlsnl,yyaspcuuhussireereddevdeaadggoeenbnnytbtssyI.. tChAAIe sddFeeerlfifuoiionnuitisttheefainrmmeeeeaa(ansGsduuFrr,eeexGpHoolBfofisccCiooolnmm)m,hmeawrezhcraciiricadahlsl hashuaancssdcennDsoooswwwh'absbseePreeeenncnejjtonohiitrnlnayeenddbeebb(eyy(nCAAaHicir,rhOiRReCevFeded,uduGccHtbtiCyiooLnIn,'C')ssI.'FsFllUFuunlooeurrxoooptmemhcaaatrnreed((Cl(GCyFF,Fa,awCCChHiHHl.,,BeOOrtCCCh1eHH)o=,=rCwCigHHhi,in~ca)h)l arreenssdeeaaDrrccohhwww'saasPs eaaniimtmheeraddneeenntt(ii(rrCeellHyyaaaOttCrreeFdd~uuCccHiinnCggIff~ll)aa.mmmUmanbaieblxiilpitteyyc,,temmdaalynn,yywoofhfittlheheethccaeannoddriiiddgaaitnteeassl ehhfaafvvieceacssyhh.oowwInnf aathiddseeffeiifnnfiiettceet ccoiosrrrrgeeellnaaettriioaolnn, bbteehttweweefeelnnuoffrllouuaoonrraiisnnteehecctooinnctsteennmttaaaynnddbeiicnnoccrmreeeaasseaednd .ieiamfnmfepipscootarhcrtetyaas.nnitat.Iflliintnhkkisiinneffttehhceet ddiseevvgeeellnooepprmamlee,nntttheooffflPPuaaouurloliiannngga''~sssthnneeetwwicsggeemnneaeryraallbettchhoeemoorreyy aoonff anaAensothtehseira. active field of research is the use of fluorine to modify the activity ooffAddrrnuuoggtssheaarnnddacootittvhheeerrfibbeilidoolloooggfiicrcaealssles.a. rcTThhhoiosuntgghhhe utthsheee offiifeelfldlduhohaarissntethhtuuoss mffaaorrdppifrryooddtuhuceceeaddctmmivooirtryee plliirttoeedrruaacttuutrsree,. stthuhacanhn abbsuussViiennseespssrs,i, nii,tt iaiss tpporosissfsilibbuloleerottmooetiihddyeelnnttmiioffydyifaaiennduummpbhbeeenrrotoohfficcaoozmminmmeeretcrrciaianal-l pqquruioilldlliiuzzceetrrs,,, aasnnuddchIInnaddsooVkklleoosnnp,,rinaa, hhaeexxtaarfiffllluuuooorrroooddmiieeettthhhyyyllleettmhheeorrdiccfooienndvvuupllshsaaennntto..thIIlannziaanddeddiitttriiaoonnn,-, ttthoheerrbeee aasrrueepeaarvviaaoiirllaabbtolleetccheeerrttpaaaiinrnenfflltuuoocrroiinmneep--occouonnnttdaasiinniiinnnggrssettgeearrooriidddss,t,owwhbhoiitcchhh aaerrfeeficrraeecppyoorrattneeddd ataobbssbeenenccseeuoopfferddieeottrrriimtmoeenntthtaaell pssiiaddreeeneeftfffeeccctotssm.. pounds in regard to both efficacy and 116677 33002200..00005555 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTB.Y The related fields estTabhleisrhceldatemdarfkieeltdss of pesticides ofofrpefsltuicoirdiense and agricultural chemicals contain acnodmpaogurnicdusl.turaClhicehfemaimcoanlsgcotnhetasein several asreevetrhael, eee1ffs0fft8eea0ccb)ttliiivvaseehnedppdeefsstlmtiiuccaoiirrddkoeeesas,t,csesstoofaoddmriiiuudfmemluo(ffslrluoiunlooderrooicaancocGeemtrtaaepttaoeetun((Buudrsssiuu.taaalilllCnyyharrsieeeTfffereriarrtrmeoeddxo)ntt.goo atsheCsoe maproe utnhde aIsn Cadodmitpioounntdo ssc1uyu0ccc8lhh0e),ccaootnhmmedprpoefouluuannroddersos,s,aecwvweehthraiaimcclhhiodtaaehppepp(rseeoaaplrhdrysittnoiooGoloopprgeeeirarcaatattlBeelrybbityyaacitniininvtateeserrfTffelerrurieteononrcxcoeec).hwweimIiitnthchaalttdhshdeeistuKiKocrrnheebbatosss cttlhyhaeecmlpessr,uuebbtsyhstteiiertteeuulttseaedrdienbbseetenhnvzezeoortGatrrrliieffolaiututhooerrLriidadpkeehsessyuusssioeoefddlotgiihnniecssaUuullbnbysistttaaaecnndtttiiivaaSelItattqqleuuusaoa.nrntotiRictethiiceeeessmntttiocoaAkkluisilsllltsuryyacoolhuuinnaaggns lssaattdumuvddapiienerssteyahhgaaeevveeeolsvaaellirssnoottsshhheheootwwoGxnnircetthhaCeetsCsilLimymapknpleolesermffoallfuluoltohyrroeocucasUarerbndboiotinnendCCt,2hSCCeIIt~a,tFtFre..ey,s.a.tttooRmehhenaactvveeenoftaalAssiiivuggensnritirfffaiilclcuiaakannentst siainundbvsssathhaneenteetappig,,aelaaonnpvddreorpssoutuhrcctehhiotaaonnnxst.itchheeICllnmmCiIian4ndttdniiiccotrimaaoppnappllllitiyccoaautttsiiheooednnssseinaaalltpohopnenleeitcrrreaeetappitrrmoeensseseennntttthoeaafrleimmvaeiarsrrkkfweleiuttdkeeoo-sff ssspuprbreesaatdad.ntrrieaeslseeaparrrcochhpoaarcctittoiivnviistt.yy Ioonnn atdhdeitiionncotroporthaetsieon aopfplficluaotiroinnes the incorporation of fluorine itnhteoreinsisectwiicdied-e into insecticide mmoolIleneccusullueesms.m. ary, it may be predicted that a number of biologically active fftllhuuoIoonurrgooshccuhhmeienmmmdiiiccavaarilyldss,uwwaiiltilllllyinggaalauyiicnnrbaccteooimmvpmemr,eeredncriocicniataeelldssattptaahptteauuatrrreeasiinnntottuhhmeheabnnveeeexrxttaofffeepwbyotiyyoeeenlaoatrgrissai..claHlHflooyorwwealecvavtreigerver,e-, tvhooluugmhe imnadniuvfiadcutaulrlye,luacnrdatiivtef,unrothneermaoprpeeasresemtos thhaavtecaacphowteilnltidaelvfeolroplaragsea- | svsiioddleeu-lmliinneeemooaffnssuoomfmaeectoouttrhheee,rraeennndtteeirrtpprfriuissreet.h. ermore seems that each will develop as a SPECIAL APPLICATIONS SPECIAL APPLICATIONS CCooaattiinnggss aanndd FFiinniisshheess TTmhohilisescuiislsesaa whppiootcteehnnthtiiaaavllellyybeiiemmnppomoorrdttiaafnnittedmmtaoarrkikneecttludbbeaassseeoddmeuuappcootnnivellfaaurrnggceetiofflnluauolorrgiinrnoaautteped.d ` TsmTuhhoceelhellcaaausttltieceelsrrowtcchaah,nnicpsshaeeprrhevvareev,ettoloebaaaetnnehccnehhrmo,orrowdttohhiofeeidemmdooorltloeemcceiunutlcalaallurr;duuentnihsiteot mttrooeesttuhahlceettaissvnuuetrrtfpf~aurcconeetceootciffotaasinuvasbeulsbfgtlsrrutoaroutareptoe.-. sccauaancrrdbhabooannssicllgalanoyyiteefhrri,cwwpainailtlplIleyttrhi,hemelnepnartiiohmmvepeprad,arrwtrteosaaoidsggtrroaeernaactmtellyyettoaddwlee;eccarrtteehhaaeessreeriddensgssu.uulstsacceTnephtptotipibrubioiglltiihettcyyttihvtteooeSfsscloouoiiotlliricnonhg-g aggponaatrrdeddnatppirsraoiolgddnumuicacftirtcsskaeaantrrteleyhttahihsmeelpooornnnollgvyyeappdtrrteerrsseaeescnintstettdaccnootcmmhememetroreecrswcieiaeaalarltcheehnneottrfrriiineeogsst,.,htethTrheehcotmonuamagpggahnnniiitttheuuesdd,eeScaooonfftdctthhhiee-t | pmmoaatyyenbbtieealeemxxppaeerccktteeetddhttahhsaatltonaagvvaaatrrtiireeattcyyteoodff tsshuuecchhremmseaataterecrrihiaalolssf owithllerecvoenmtpuaalnliyes,beacnodmiet will eventually become | aavvaaiillaabbllee.. LLuubbrriiccaannttss `The fluorine-containing oils and waxes are predominantly polymeric, and Thhaeenhnndeccweefelooululuo-strseiiisnddteeea-bcttlohhineesthddaeiiidnrreeimnccattgrsskcoceoiotlppseefaooonrffdttthhhwiiessmaaa,xrrettwsiichcllaieerc..eh TTpdhhreeesedrerreoevmiiesss,,inhhsaooonwwmteleeyvvemeprer,on, ltaayimssouuneb.brsistcta,Tantntathiniaaadlsl abbwneehedeinncwhbbetaallhss-eeeeddsgtraiinbonlwititshhhneeegdppcaamhssatatirnlklaaehrrtgagesefollyyrbetoohennnemsffl,tluouwoporhprooeicccdaharrabdtboeoansnenrttveieelnlostommeseorermmrses,ed, imiia..etee..enptplioooellnnyyg.mmtheeIrtrbsshyaiinasn | wchhaiicnh-ttrhaensfgerrowaignegntchwahinichhassibmeuelntasnteoopupseldy a`tcaapsn' inthteermcheadiinatetolepnrgotdhucbey aa lcahragien,-tsrtaanbslfeermoalgeecnut lwe.hichHisstiomriuclatlalnye,outshleyse'ctaeplso'metrhse hcahvaeinbetoenprboadsuedceoan | leeaaisirtthghDeeeu,rr CGsPtFFaob,n~lt--=esCCmFFV;oysldeooacrruxCCleFsF~uCCr.IfIa--~HcCCeiFsFct,~oo,ar,itcttihahnelgelsyff,,oorratmhmneedesrretpphtrreeoolddoluumactcetiienrnrsgg hwaavxey bmeaetneribaalssedsuocnh ywiealxdyinmg attheeriaoillsssaunchd gagMsrrieenaDaissueenssgPppaorrnonodddt'uusMccaVeenddyudbbfayyaxcHHtasaululroorifccanaacgrrebbCooconno.ssa,,tiFInIunngrccs.t.,,,hHeHaronooddokekevtehrerelCCohlhpaeemtmmteeinirctcasayllimeCCalodo.yi.naagbnneddtheM Mxepiieonncinnltseeessadoontttdaao bM bDeeuiccnooPimnmogeentammsnodofrrleeM uoracciononmmuapftpalelcedetxxue,,srtienssruugscc.hhCoaa.ss FDDuoorwwtheCCroodrrnenivinenglgo''spsmfflelunuootsrriinmnaaatteyeddbessiilelixcicoponenecesstedaanntdod Du Pont's fluorinated esters. 116688 || 1 33002200..00005566 SPECIAL APPLICATIONS SPECIAL APPLICATIONS DDiieelcecttrriccss aTTnhhdee aeexdxcdceeelldlleennmtteaeeslleeuccrttarrbiicclaayll tpporroopipteserrtstiiueecsscesoosfffuTTleeffcllooomnnmehhraacvviaeelillozoanntggiobbnee.eennTrhreeeccoosgginnmiipzzleeeddr,., affilnlnududouorsroatorcdcyadarrebihdsooanncmsstieaavlalesssloouyreedaxxebhhvliiyebbilitottopmmianiatgnsnyyssuuaaccddhcvveaaaspnsnpfttluaailggcaeectoooiuumossnmspp.reroorpScpeioerarmtltiieizeeassct,,iooaamnnnp.ddouttTnhhdheeseee,llseesiccumttcrrphiiccleaaalrsl GinFd;ustarnydis CacFti,vealyredeuvseeldopmienrgelsyuchtoapsupplipclaytioangsa. seSooums eecnovmirpoonumnednst, osufchhigahs, dCi~eFle6ctarnidc sCtraeFn6g,tha,rebuutsoetdherms,erseulychtoas sCuGypCpllayFy,a cgyacsleicouCs,Feynavnirdonthmeefnltuoorfinhaitgehd aedetptihehpeeleerracssrtsrmmiacacyysetrraatellasnsioogntbbhtee,hebeammtuptpaloloothsyymeeearddsl,laasssubrrcueehtfflaluisuxxmCiipn2nogCgr1tll2iaiqFqnu4ut,iiddcssmyatctoorlikcaaessCtss4iissFwttaiiilannlnhhdreeeatashttuelrrtefelmmufoorovorvaimanll.a.ttheIIidtst aaappppppleliiaccraasttiioocnne..rtain that a small but important market will result from this hI~neertt LLiiqguuiiddss TsTthhaibissiliwwteyellllofeesshttiaagbbhlleiisrshheebddoilggirrnooguuppflooufofrssoppceeaccriibaaollnsaa.pppplIliinccaamttiiooosnntss takes ctaaskeess advantage of the tahdevlainqtuaigdeisofustheed ssssitiumamcbphpilllyiyatsyaasstohfaaennhbiiigrmmhopepmuruolflsbsleeouiolttirrrnaoagnnscsmfmoliuimssopssriiooooucnnnardffblsluouiindudss.eiinndIiinannsssmttrdruoaumsmmtepencnitatnssseg,,s bbftuluhutteidiisnlniqioounttihhdgeeurriisdccaaaussnseeecssde,, | sgguyyrcroohssccaoosppeetshs,,e tbherommeodfliuuomroacctoumalplyon`ufdlosatsu'sepdartaos fdtahmepiinngstrfulumiednst in the medium actuall5 'floats' part of the instrument. guidance LLooww TTeemmppeerraattuurree RReeffrriiggeerraattiioonn Tt"Tohhiisgsiuuvsseee ihhtaassinbbdeeieevnnidiiussaoolllaattreeeddcoffgirn'oiomtmiontth.hee ggeIennnseetrraaallllassteeiccotntisioonncoooonnlirrneegffir'iitggoeerraa--ttii6oo0nnssCiimmpaplrlyye cttcooeommmpgmmeiovroenanltluiyytreddieenissdtiiiggvbnnieedecdduoamuulesssiirnneggcporttoghfhneieittaiccoboolnmme.mmetroeIcnrciasiatdaaldlllaRRrteeiefoffrrnii'iisgggeeerrcraaoatnonitlot-i-nn22g22s,,tatbobgeuustt--cbb6oee0nllotoCwawinttaihhrniiegss RtReeemffripi'igegerearrataunntrtess refrigerants, t11ih3t3oooburregch11o44mm.. ueTTcshhhepeorrrfoetefhiiiistsasccbuuglrerorreeestnnotttlloyaysdaaudcsshmmreahalfilrlglihgbbleuuyrttastsspitteoecenaiadadsylytiamzmgeaedarsrkakpeceptotlniffotcoarraitnssiuuionccnghhs oarafessfbtrtuhihlgeeleccrsaooenoomltlesiinn,n.ggthooofBfuaiignrnhrffriraman--grureescdidhgddnoeieftfteiethcccatitsnootrrgssopeeffonsorerttommriaissstsusiicilolheenhggoiufugiiahddnlaaynnesccspteeeaoobcrlriaittlshihhzeeeedqdquumaiaipccrkpkklefiftcrre,aeetesizzouiinncngshg oaassf btthuhelel lslieiqqmuueeefnfaa.ccttBiiooannrrloonffgaaisirri,g, nttihhfiiisscawwnitillllpeppnrreootbbraaabbtliloyynccooofnnattniinnueuseetattboolibbseheeaad gmraowrkientg,,subcuht growing, but mmiinnoorr,, mmaarrkkeett.. SSppaaccee TTeecchhnnoollooggyy TrTohhciikssetmmafalrrikkgehettt bcceoocuuollmddesiinncccorrmeemaaseseercittooalssluuybbsistmtaapnnottriitaalalntdd.iimmeTennhsseiioopnnrssesaaessntiinndttieerrrccceootnnattipinnpelenintctaaal-l rttcioiooocnnntkssreotaal'rrfeleidgmemhfotolsesbtctleltyycioorrmneelleoaasftteectddohmettoomprtteliharmceeiaaggrluuylyiiddriaaomnnccckpeeeotroottfafhnmmrtiu.isssstsi,Tilleehosser,, peebiriyetthhsdeeeirrnrtettchdhtrriorogeuuacggsthhjaept"'vvpeelpcciocttsooair--r cttaiionoondnntiirnsnotggalo'boifdflietthtfhyleeeacfflitr'lieoeefnafflviiooggfuhhrttthnnfeoolssupeeorrcciom oocnneaae.rr.byoFFnraasoccctftkooorerrtsstoohthfefsbrbueooisialtlp,iipnnolggircppaobotiyiinnottdn,,simmr,eoocaltlenecdcguualtslhaa-irjrsewwtreaepitiogghshehitr-t nantionoovvdnesel,sl tmamthbaaeirlrkigkteeyetnteahhrlaalasslfaaafvioeddleuedffriionnffiliuttseeoprappoocotceteaenrtntbeitocaialhn.lns.ofloIIonrngytaahddoedvdsieeitrtiilaooapnnppslttioocmaosstsuuitoccohnhfspp, rrtaihimnemdaaorrttyyhheiaasrpprpmpalaltiihjccoeaar-raoatifnnoddnvesmmh, iitcihnnleoeosrrg,aeaponpppeplerliraiccalaatfttiiiioeoonlndn oofffiifeellslddpossawcooefftefftlmelupucooehrrrnooaocctlhhoueergmmeyiiccodaaivllrsese,r,clatssiupuocscnhh-msaaoessnssttthihoenefgaathiierrle--eccomooetnnhnddteiisrtt,iimoonnfailijnunoiggdr. ssottfaabbviiellhiizizcaaltteiisoo,nn ooopffeggryayrtriooossnccoooppefessloaawnnddtecemvveepnnerttahhteeurccelleedaaninriienncggtoioofnf-ccsrreuunccsiiiaanllgccoeolmmepmpooneennnettsn,sts.f.luid MMiisscceellllaanneeoouuss AA hhoosstt ooff oodddd Though some aapppplliiccaattiioonnss of these may ffeoovrrolffvllueuooirrnootcocaardrbebofoinnnssabhhlaaevvmeeaaarppkpepteesaarrieenddtoohevveefrrutttuhhreee,yyeetaharersis.r. pTprrheeossueenngtthsssttoaatmtuuess jjouufsstttiihffeiieseess mlliittattlylee emmvooorlrveeettihhnaatnon daelfiisntaibngl:e a listing: markets in the future, their 116699 33002200..00005577 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY. THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY GGaass sspprrhinzggss aatn~dd sshhoocckk aabbssoorrbbeerrss c i tAAy bppuoostteeesnntwtiioaaulllllyyd iimbmeppoiormrtptaarnnottvemmdaarbrkkyeetut siienn which the air-spring owfhaicghasthwietahira-slporwienrg common to scpoecmifmiconhetaot interirnatteior,- eacainmntpyddlhhboeueynsnieccnseeg'wssoCooffCutteIledrEr'',bccoeomimispmrpaeprlesrrsosesivaiodoenydn ccubhhsyaaerurdaascectiteneorriftisashtteiigccassss.h. owAmcoikmtdhiaoabfdsiilofocirwcabateetirrisoosnnpoeofocffticfhteihicrissthappeirrnaiintnlccraiaiprptlgiloeee,r,, eUUm..SSp..loaayuuittnoogmmoCobbiCliIleFessa.., is already used in the shock absorbers of certain larger WWhhisisttlleess aanndd aallaarrmmss AA vvaarriiaannttooff tthhee aaeerroossooll ffiieelldd iinn wwhhiicchh aa ffiirree--aallaarrmm ssiiggnnaall oorr ssmmaallll ffoogghhoorrnn iiss ppoowweerreedd bbyy lliiqquueeffiieedd ggaass.. WWiinndd ttuunmnneellss carAAbnnoneesssttataobblliisssihhmeeuddlabbtuuett tmmhieinnoosrtrreuusssseees eexxopfplloohiiittgiinhng-gspttheheeed high density of hifglhighdtenastityloowf the fluoroathcetuaflluograos- cvveaelrloobcciotintiiesess..to simulate the stresses of high-speed flight at low actual gas PPoowweerr fflluiiddss TThhee ttrraannssmmiissssiioonn ooff ppoowweerr bbyy vvaappoorriizziinngg stable stable fluorocarbons fluorocarbons and and using using | tthhiiss eenneerrggyy ttoo ddrriivvee aa ttuurrbbiinnee.. PPaarrttiiccllee ddeetteeccttiioonn | detAAescpstepecedicaibalyliizzaeeddtrttaeieclchhonnfiiqbquuubeeobolffeasattoloemmftiiccbepphhhiyynssdiiccssiniinna wwlhihiqicucihhd hhfiiglguhho--rsspopceeaeerddbppoarnatritmiccelldeesisuaamrr.ee detected by a trail of bubbles left behind in a liquid fluorocarbon medium. FFoooodd pprreeppaarraattiioonn insAAertppirrnoogccaeeddtuuhrrieen, ffcooorrmddmeeecrcrcreeiaaassliilnnygg attvhhaeeilaccboolooekkiitnnuggbettiifmimleeledooffwilltaahrrggaee lcciuuqttussidoorffefmmreieagatetrabbnyyt ittnooseiinnrctcirrneegaassaee thhheeiaantt, ttcrroaamnnssmffeeerrrcttoioalttlhhyee accveeannittlrraeeblooeff tttuhhbeeejjoofiiinlnltet..d with a liquid refrigerant AAPPPPEENNDDIIXX AA CODE. SYSTEM FOR NUMERICAL DECSOIDGENASTYISOTNEMOFFOFRLUNOURM OCEARRICBAOLNS DESIGNATION OF FLUORO(IARBONS TTthhheee AffoomllellorowiwciinnaggnssyySssottceeimemtwwyaassofooftfHtiieccaiiatallillynygaa,ddooRppettfeerddigJJeuurnanteein33g,, 11a99n557d7,, aaAssirSS-ttCaaonnndddaairrtddio33n4inoogff twEEhnhnegigicinnAheemederoressersi((cAnaAonSStHHiSRRnoAcAcEliEu)edt).ye. cIIoetrtftissaHippnerraeertsseieencnngott,emedmdRebbneeedfllraooitwgwieoirinanntsiaanrssgeoolmamateeniwwndhghataAtotiaaar-zbbCerroiiodtdngrgdoeeipddteiosffonoarirnmnmgd,, vwvaahrriiicoohuussdonneoosnn--nffolluutooirrniicnnlaauttdeeedd ccceoormmtappionouunrneddcsso..mmEExxeaanmmdpapltlieeossnsooffruuesslaaatggieengaarrteeo ggaiizvveeeonntrbboeeplleoosww,a, niidnn AAppppeennddiixx BB,, aanndd iinn TTaabblleess 11 ttoo 33.. 2.1 Form SEGTION 22 DESIGNATION SECTION DESIGNATION 2.12.F1.o1rmEach refrigerant shall have an identifying number which can either 2.1.1 bEbeeacuuhsseerdedfraaillgooennreeanootrrshiinnallccoohmmabvbieinnaaanttiioiodnnenwwtiiifttyhhinttghheenuwwmoorbrdder`'RwReehffiric-iihggeecrraaannntt'e' itaahnneddr sshhaallll bbee eeqquuaallllyy mmeeaanniinnggffuull.. 22..11..22 AAnn aabbbbrreevviiaattiioonn ooff tthhee wwoorrdd `'RReeffrriiggeerraanntt'' iinn aannyy ffoorrmm iiss nnoott ppeerrmmiitttteedd.. 117700 33002200..00005588 AAPPPPEENNDDIIXX AA 22.. 11..33 ToTrhheeboiitddheennmttaiiffyyyiinbngeg nnpruuemmcbebedererdoofbfytthhteeherreemffiar-iniggueefrraaacnntttuoorrerrtt'hhsee twwrooarrdddem`'RaRreekffrroiigrgeetrrraanantdt'e' nonarammbeoe.t.h may be preceded by the manufacturer's trademark or trade 22..11..44 EETsxxoaatmmrpopnllee1ss2 or Tsotron Refrigerant 12; IGGFseroenenteoreotntr-nroo1nn212o11ro22rFooIrrrseoGGotenrenonenReettfRrrrooeinnfgreiRRrgeaeefnfrrrtaiingg1tee2rr1aao2nnr;tt 1122;; FFFrrreeeooonnn---111222 oRRereffFrririeggoeernraannRtteoforrrigFPe-1r1a22ntRR1ee2ffrroiiggreerraanntt.. 22..22 ~Nuummbbeerriinngg SSyysstteemmffoorr HHyyddrrooccaarrbboonnss aanndd HHaallooccaarrbboonnss 22..22..11 TcTohhmeepffoiirurssnttddd.iiggiitt oonn tthhee rriigghhtt iss tthhee nnuummbbeerr ooff fflluuoorriinnee ((FF)) aattoommss iinn tthhee compound. 22..22..22 TThyhhdeerossgeeeccononnd(dH)ddiiggaiitttomffrsroomimn ttthhheee crriioggmhhpttoiiussnoodnn.ee mmoorree tthhaann tthhee nnuummbbeerr ooff hydrogen (H) atoms in the compound. | 22..22..33 TT(hCh)ee atththiiorrmddsddiiinggiittthffeir'ocomommttphhoeeurrniigdgh.htt iiWss hoonneeenlleetsshssistthhdaaingnittthhiees nnzeuurmmo,bbeietrrio& sfoccmaairrtbbtooennd from the number. (C) atoms in the compound. from the number. When this digit is zero, it is omitted | 22..22..44 TsTuhhbeetranncuutmmibnbgeerrthooeff sccuhhlmloorroiinfneeth((eCeIlf))luaaottrooimnmess (iiFnn) tthahenedccoohmmypdprooouugnneddn iiss(Hffo)ouunanddtobmbysy | sffcruraobormtmbroanttchhteie(nCgtt)ootttaaahtlleomnnssuu.ummmbbWeoehrrfetoohnffe aoaftntloluomymosrsoinnwweehhi(icFcca)hhrbacconaandnn ahbbtyeeodmrccoooignnsennineenccvtt(oeHelddv)edttao,ototttmhhheese ctoatrablonnum(Cb)eraotfomatst.acW hehdeantoomnslyisofnoeurc(a4r)b.onWhaetonmtwios icnavroblovneda,tothmes atcaorroetemalppprnoreeuussmneendnbtt,e,isrttuohhnfeesaattttotoauttarcalalhtenneduud;mmatbobiemenrrsthooiisffsfaacottauttsaraecc(ht4hhee)e.dd tW aaotttoaholmemnnssutiwimssbo((e66cr))ao,,rfbuuoannltnleetssaasstcohttmhehedse caotmompsouisnfdouisr (4). unsaturated; in this case the total number of attached atoFmors sisatfuoruarte(4d).refrigerants, the total mumberofattached atoms is: For saturated refrigerants, the total number of attached atoms is: 44 ffoor rCG==11 668ftfoborrrCCC===322 204+118200ffffoooorrrrCCCCG == ==3n44 2n-l-2tbrC =n FFoorr uunnssaattuurraatteedd aanndd ccyycclliicc rreeffir-ilggeerraannttss,, tthhee ttoottaall nnuummbbeerr ooff aattttaacchheedd aattoommss iiss:: for C= 2 466fftoobrrrCCC===233 1880 fffooorrrCCC===544 1220nnfffooorrr CCC ===n5n | 22..22..55 rFFeoofrriigcceyycrclalinicct dndeeurrmiibvvaeatrtii.vveess,, tthhee lleetttteerr CC iiss uusseedd bbeeffoorree tthhee iiddeennttiiffyyiinngg refrigerant number. 22..22..66 tIInhnetthchhoolssoeeriiinnness,ttaatnnhcceeessswwahmheeerrreeulbberrsooammpiipnnleey iiessxppcrreeepssteennttthaiintn pptlhlaaecceleetootfferppaaBrrttaoofrtreaarllllthooeff tddheeessiicgghnnalaottriioionnne,ffootrrt~ttehhseeappmaaerreernnuttleccshhlaloporrpoolfyfluleouxorcorecopoctmomtphpoaoutunntdhdesshhloeowtwtsesrtthhBee appfrrteeessreennthcceee ooff bbrroommiinnee ((BBrr)).. TThhee nnuummbbeerr ffoolllloowwiinngg tthhee lleetttteerr BB sshhoowwss tthhee nnuummbbeerr ooff bbrroommiinnee aattoommss pprreesseenntt.. = 171 33002200..00005599 1 |{| THE THE ORGANIC ORGANIC FLUOROCHEMICALS FLUOROCHEMICALS IINNDDUUSST"FRRYY. i 227 Inthecaseofisomers,cachhasthesamenumberand the most 2.2.7 sInythmemcaesetiosrfiniidsoiccmaaetrelsd, beyacthhehnaus mtbheersawmeinumatnbyelrhetatneodrftohluelowmitnogs.t lsiiettyt..tmersmAAas,setrttbihhc,eeacl,iiissstoocim.mn,edearriscsraetbbaeeepdccpoboemymneedtheemmdo.noruSreemymabamennerddtwrmmiytoihorsoredeuteuuannntssyyyemmlmermettteemrrbtirfyiicocaalanlldlo,,dweittinhndhggee thleettaetrsoam,ibc,wce,iegthct.,saorfe tahpepgernoduepds.atStyamcmheedttryoics adcehtecrmainerdabbtyoamodadinnndg tsshuuebtbartatocmtriniacgcowonteneieigshsnuutsmgmofffrtrohomemgttrhhoeeuoopttshheaertr.t.aTcThhheeed sstmomaealallcehlrtetchhareerbddoiiffnffeearrteeonnmcceeattnhhdee m`moorree ssyymmmmetertiriccaall tthhee pprroodduucctt.. 22..22..88 TtInhnactcaanssueemttbhheeerccooommneppoo(uu1)nnddis iiusssuuendnssaaasttuturhraaettfeeoddu,,rttthhheediaagbbiootvvfeerrrouumlleetsshaaepprppillgyyhtee.xxcceepptt that number one (1) is used as the fourth digit from the right. | { | 117722 3020.0060 APPENDIBX APPENDIX B AAPPPPEENNDDIXIB XB EXAMPLES OF NUMERICAL CODE EXAMPLES OF NUMERICAL CODE AND SELECTED PHYSICAL PROPERTIES AND SELECTED PHYSICAL PROPERTIES The following bls mish eyo he pplicionofthe cris ode 0 The following tables furnish a key for the application of the numerical code to the simpler orocarbons.. The physical data have been added o dest in the simpler fluorocarbons. The physical data have been added to assist in enti and Charelersin thes compos, nd have been selected fom identifying and characterizing these compounds, and have been selected fi'om Tne chime reve eratur+e the chemical review llteraturO-s. ite pote Chlrfors mthares Chlorofluoro methanes 1 | ca 10 CCI4 in| Gow 11 CClaF 1 | ca, 12 15 | cat 13 CC1F.~ 1| ch 14 CF~ 20| Gris, 20 CHCla a | Gone 21 CHC12F | aa, 22 CHCIF2 BG, 23 CHF, i | cme 30 CHzCI2 5 | arlak 3 l CFI.oC1F 5 | Gr, 32 i | ad 4'0 CHaCI Wan 41 CHaF | mot,| 8 | | (Bgleasre|| EE ae we | gel a[1s | om | 10 153.8 76"8 --23 1.595/20 283 10 Wa [ 2s| an uae |e | 1 137.4 23'8 --111 1.487120 198 11 1200 | a0a| i| vaso | 2 | 1 120.9 --29-8 - 158 1.293130 112 12 1063 | ove| "ior | vases| ane| 03 104.5 --81"4 --181 1.2981-30 28.9 13 Be || Sime ala | ae | 88-0 --128 --183.6 1.33/-80 --45.5 14 1104 | ola| Toss| tisk' | etd| 20 119.4 61'2 --63.5 1.489120 263.4 20 is | wel iss' | vdswlo | dws| 2 102.9 8'9 --135 1.354130 178.5 21 Gs | a08| loo| Limo | 98 | 2 86-5 40"8 - 160 1.175/30 96 22 700 | --eat| oo| Dziaios| 20| 2 70.0 --82"1 -- 160 1.246/--34 25.9 23 ats | "dor| oer tds | 287 | E 84.9 40"1 --96.7 1.336/20 237 30 boa ir cr iv RR 68.5 --9'1 --133 1-271120 31 S20 | sig Tis | dio | = | o@ 52.0 --51"7 -- 136 1.100/20 32 Be | HT bs | | 50.5 --24 --97-7 0.920]18 143 40 30 | "ios is |ovii-eo| | a 34.0 --78'5 --141"8 0.84281--60 44 41 Bronochorfiors meters Bromochlorofluoro methanes ton| ancy, pos | tora | ss) zoumss ton 10B1 CBrCI.~ 1052| Cech, sma | ast 2 | dah jis 10B2 CBr,~Ols Tons | Garc sire | do | 5 | dais m5 10B3 CBr,~CI 1151 | Gee ini [9 int llB1 CBrCIzF 1in2 | Geir 20s | i iB? 11B2 CBr,CIF 1h | Gare 508 | ao | --7as| 27s | 115s I 1B3 CBraF 1201 | Goer, Tod | 4 [ios| vasolls | sss | lant 12B1 CBrC1F~ 1252 | Goer, 88 | ake| Sin amis | mz | pm 12B2 CBr.F, | ib| Ge wee | ENS dare | Nt | 2082| Crbr,cl 221003BBB11I| CCCHBHBrBrFCrslC,I, 20B2 CHBr~CI 2003| Griney B88 | me| bo dobar 20m 20B3 CHBr, aml | Gn | ded | 30 | us | soi pit 21B1 CHBrCIF 31m| GHber 100 | ois| 20s| 2aefie iim 21B2 CHBr~F ami | Cine 109 | 1 ant 22B1 CHBrF~ 0B | GHBrC1 302| CHbr, 30B1 30B2 CH~BrC1 CH~Br~ 161 | GHBrk 31BI CH.BrF Roma| Glap 55 | 3RE6T| s e710y | mn | dom 40B1 CHsBr 198"3 104'2 --5"8 2.012123.5 242.7 135 22 2.42125 287'2 160 55 2.71115 181.9 52 226"3 80 270.8 106 --74"5 2.7648/20 165.4 --4 --160.5 1.850115 209.8 24"5 --110 2.3063115 2083 | 15 | --: | 2443015 161163438-".999 208.3 --57.8 --168 1.58121 9900-.11| ----5566.99 | 220.00066/11166 125 --22 2.445115 252"8 149-6 8.3 2.890120 147.4 38 --115 1.9058116 191.9 64.5 26.5 2.4256119 1711132230999'.944 | --16965785|| ---88--6652'358|| 2114.99999511//112090 1130 173.9 113"0 175 98.5 17.5 --52.8 2-495120 95.0 3.6 --93.7 1.73210 153.8 198.2 67 227777 | 191 10BI 10B2 10B3 llB1 lIB2 11B3 12B1 12B2 2082 13B1 2200B11 20B2 20B3 21BI 21B2 23330200BB88112! 333011BB8112 40B1 |i 117733 33002200..00006611 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY Gaede] Code No. mia |[ Formula Chron atases Chlorofluoro ethanes w | cago | 110 CCI3CCI~ i |coGay | 12Ill 112 | GCIFCCL CCIsCCI~F CCI~FCCI~F | 1 |CACAF, | ns | l12a 113 CCceCCpII~~rFCeCCcCIdF1kF,2 | 15a | Gril, l13a CF3CC13 ii |corgtw, | Ia 114 l14a | CCCOCCLIIF~F~F-C-CCCFF1,F3~ He | COGE | 115 CCIF~-CF3 13 | rch 116 CF3CF3 mw |oioca, | 120 CHCI~CCI.~ 1 | Cieiocre| 121 CHCI~CCI~F Wa | GHARGA,| 121a CHC1F-CCI~ 1" | HOLE:| 122 CHCI,~CC1F2 1 |GHORCOF| 122a CHCIF-CCI~F ih [Geen | 111222332b | CHCLCE, CHF~-CCI,~ CHCI~CFa 123| cHeiCar,| 123a CHC1F-CCIF, 123 | GHECGLF | 111222443b|cCCHHHOFC~F1CF-C-CCICFFF,~ | Dia |GHRCCE, | 11!222554a | CCCHHHFFF,~~CCCFFC.;~IFa 10 | cuoicuen| 111333000aa | CCCHLCCI~H-,CCHIC1 CCI~CH~,CI ur (abclior| 131 CHCI~CHC1F ia |GHCCGE | 131a CH~C1CCI~F fib | cmFce,' | 132131b 132 | CHOFGHOIF| CH~FCCI~ CI-ICIF-CHClI~ 1a| CHRCHC, | 132a CHF3CHCI 12h | CaRenLd | 132b CCIF~CH~C1 te |codany | 132c CCI~FCH~F Bi | Gaede, | 11113333335%a |C[CCCFHCF,~C-,EC1HFCC-mCHHCH1FF(+|| 133b CCIF~ CH,.,F 15 | ers | 134 CHF~CHF~ Bie |GEER 134a CFn-CH..F wat, | tool. wt. gms | 236"8 ams | 2088 220'3 203'8 | 288 | 2d108a37r''8e4 | wa | 187'4 me 117700'99 | 170'9 mE | 154'5 150 | 138'0 ama | 202'3 jms | 185'8 1958 | 185'8 1634 | 169'4 1094 | 169"4 dnd | 158I69'4 I53 133I53 133135 153 136'5 | 1308 | 111223006'5 | 1079 | 116677.'99 | 167'9 ls | 151'4 i514 | 151'4 131d 135151'4 135 133135 13135 1m135 hos | 11!11118888""5555 118"5 wo | 102 16 | 102 Mr | A | te | | aie Densi | (g/c~) C Crit. temp. C cue | Cod~ No. wo | we |2oe Im 186 2-091/20 -- 110 17 | doo [17s = 9928.)8 12200308.5| led 1.74125 1.637/30 | 2 -- 278 li111 112 o15| 406] Isis | |Z 4947176..56) 3- 45305.6| 1~1..565343383/853/0o20 | 2m -- 214.1 | 1sl12a 113 a7] Ti | sme | C2 45'7 14 1.5790/20 -- l13a |e si [Luodd | wg | IF 3330..60| "566 --94 --56,6 143429 1.440/30 1.454/29 | 1455 145.7 145.5 | Ida 114 l14a ab) Sel HA RS | 38.7 -1~6 1.265130 79.9 115 Z71| "i006| 1607-7 | 243 | 116 78.1 -100.6 1-607/--78 24-3 116 ww| x |e -- |m 62 lioo| --s2e| Lo = 16'6 163| --9a4| 10320 | = | dia 16.5 709| wo |iswzes | -- |i 71.9 728] gas |Dw7s0 | -- | Dh 72.5 Be) gl | = | 2773.1| 27.1 a2 "| vino = mn 28.2 13h --1122 --102|--17 [spo | 1267 | 12k --441880..552| --29 --82.6 -95,4 --140 glass 107 gla~ss - 107 | 103 1.709/0 1.622/20 1.625/20 1.5447/25 1.5587/20 147515 1.566/20 1.4.75]15 t .498/0 1.379/20 = 126.7 120 121 121a 122 122a hs122b 123 123a 124123b 124 | 111222554a wes) ass] veo | -- [1m 14360-.35| ------664~'8. 1,81| 1]1.-.655o868o81//222oo0 -- | 111333000aa os) S| rem = 0 02 .:~ 1.5497]17 131 sa |--ior7| Le2ip0 | -- | la 88 1.4921/2o 131a 31h 59 [15 -- 59 -- |=131b 132 6 | T= | awe | = | ish 60 1.4945117 132a i68| --ior2| Uaiospo | -- | 13h 46'8 1-4163/20 132b 132132c ow | -- [reso 1 12G~.11 -[-1|I 00=~5,55 | 13890 1.365/10 1.389/0 12 | ---- | 11[8331333%a% 133b er) Se | Z| Za 19.7 134 SRI SE z = 26.5 -- 10 134a 140 CHCI~CH~,C1 10a| Cl, 140a CC13-CH ar | Giada 141 CHCIF-CH~CI ie | Grane] 14h 141a 141b | GOlFGy CHCICH~F CCICFCH.~ 2 |embocta | 11114442222a || CCCCHOHHCEFCI,2I-EcFC--HHCG,~HI"CL~1FF|| 142b CCIF~-CH~ 1 cent | 114433 | CCFH,F-~CCHH,2F 143a CF~-CH~ 133'4. 1d 133'4 fies | 116'9 Heo1169 116'9 116'9 100s | 111100000000''5555 | 100'5 we | 884 | 84 13.5 --3~ ,7 [740] "304| 1st | = | loa 7,t. 1 -- 31 ,4 7 SE = 75.7 | He 3m2 | -10108'. 5,5 351] T-- | vais | ia 35.1 --92[ 1308] 9.2 a oe | om 712 | 143 4576 1I~11 ,8 47.6 1.334120 140 1.3249/26 140a 123000 | -- | Ith 1.3814/20 141 141a 141b Loses 1-096/3(/ [094230 0.942/30 | 1371| 111L44a222zaab 137.1 142b 781 | 1a 71.2 73.1 14.3 143a 12 | cmreme' | 111535000a || CCCHHb,~,CCI1GCCHHH,,CCI1 | 11B1553U10aa || CCCCIHHH-ICO~FFIF~CC-CHCHH~H~CE,1 || 151a CHCIF-CHa 152 CH~FCH,~F we (GEE | 152a CHF~-CH~ w (avec | 160 161 | Ghran | 99988'99 88892822''5559 82 '5 oo66 66 ws | 64"5 a | 48 88Z33|.55 ---e-33e~5r3,3| 1i1..i2255i33a//22eo0 | 22288088 | 111535000s 55563721..)23 -9=--~ 7| 111.-11167o6477r1552/22o55 250 -- | 111155531101a 16.1 -- 151a 07 -- ou | 107s | 122 30.7 0.913119 107'5 152 Ww [SAR MES 24--7 0.966]19 113.5 152a | vwrlemee | wa fw 13.1 -131 7 0.9214/0 187'2 160 an | Swe eam | 2| of 37.1 --14~ 2 0.8176/-37 102'2 161 117744 ||| i 33002200..00006622 APPENDIBX APPENDIX B CodeNo. Farmnla [re Formula mo1110 Mae llll ||| G cCaopr---E ccaok iHigm 1112 (cis) i 119 (trs) | G|Cioorcoao,ar lll2a is'1113 hfes[114 |aG|dGriloacecnd,a, hHah LI20 1121 l121a | ||GGGeeaecaccdra,r 1122 hz 1122a hMa o 1123 || GG|Giiheormcco,hkna 1130 (e~s) 0m 1130 I.trs) ijote e 1130a || EG|iGcuGaoi--t,ctraa 1131 (cis) 1131 (trs) iihiata" 1131a |||| GGCGirelegeiE cna,sr wioe1132 1132a 1140 || GGiGGia wo1141 1150 | CHG iw | tool. wt, #2TE | aDDoermi(ev | taoim | Code wo [me [ma | reuns mo 165-8 fri I bi 149'4 | me| 210 | "ws| Lisson iz a) 132'9 | mae |; | Cio| Lasen ia in) 132.9 Bis | eo [Ths [iis | | die ies| 132"9 116'5 to' | Tres | Tas [iden | Sa| iis 100 | ma | Tw | Ted |e zo 131,4 [mW iii hat 115 | ms | 93| use | in Bila 115 as | Wa | CIaS | IBOA | wre[di 98.5 ws Diz. 98"5 2 a | fe hay 82 | me| an | as |i 10 (a9 96.9 | mo | dea| so | aes in(i) 96.9 wow 1250 hind 96.9 ws |e Histon 80,5 80.5 ws|| 3x [we Ha . 80-5 wl ist 64 Go| Tew oom | son [dis 64 Gs| Tie | Dis |oouals iio 62.5 S| a| Cues ool | ser [iis 46 fa | SE | Sid [bite io 28.1 120-8 71'0 21'1 22 ara | 19.0 --27'9 --76,3 88 35'1 37.3 --17.7 --61 60.1 48.4 37 16 --4 --25 --28 --82 -- 13.9 --72'2 -- 103"9 -- 22 -4 1'6311115 -- 108'9 1 '5460/20 --130'5 1 '495010 -- 110.3 1'4936]0 "is7s| vowz0 | --115 --157'5 1"4385120 1'3048120 -- 142"5 1'519]--76 -- 86.4 1'4556125 1"4032116 -- 1 (111"8 1"3833120 --138.5 1'230121 --78 --80'5 --50 1.265/27 1.291115 1.265115 1.250115 --169 -- 144 -- 159'7 --160"5 --169'4 0.617124 0.9195/15 0"615125 0.5661-102 106g 186 106.7 33.3 127'4 80.1 54-7 III0 I111 1112 (cis) 1112 (trs) l1[1lm11s32a 1114 1120 ll21 ll21a I122 I122a 1123 1130 1130 Ors) l130a 1131 (cis) 1131 (trs) l131a 1132 1132a 1140 1141 1150 ie omnis. Cydi~ compounds | can | croongn w | ows| ow | cm C-216 150 -31"5 -80 C-216 | con | crorcaca, | se | we | we can C-314 266 131.6 84'8 G-314 | ce | drercarcar [ms | mo | ist |e | cs C-316 233 59.9 --15.1 1.6443117 0-316 con |Gangreaw | mos | 2s | se [rem | can C-317 216.5 25.6 --39.1 1.602/15 0-317 con |ranorgr, | wo | ow| 07 [1am us| con C-318 200 -6-06 --40.7 1-5241/20 115,3 0-318 | cm | Grarcama| ma| mo rons con C-324 231.5 i10 1.5720125 C-324 | Cm | Crroincoo, | w ws rsaou; cam C-334 197 84'5 1.5298125 G-334 can | ran anenal ws | 7 | cm C-344 161.5 74 1'4251125 G--344 cum |cnercnen, [mw | ow ramen | cast C-354 128 50 1.2752/25 C-354 cin| dronea-ca | ws | 1 | wa | vss cs { css | Grer-Gr=Gr | 162 | oot | rowr-2 cs C-1314 | br C-1316 195 67-1 --43.4 1.5340125 162 1'1 --60.4 1-6021--20 I C-1314 G-1316 | 117755 | 33002200..00006633 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY APPENDIX C APPENDIX C NATIONAL HOARD. OF FIRE, UNDERWRITERS NATIONAL BOARD OF FIRE UNDERWRITERS~ COMPARATIVE. LIFE HAZARD OF GASES AND VAPOURS COMPARATIVE LIFE HAZARD OF OASES AND VAPOURS56 GGrroouwp | DeDfeifniniittiioonn | EExxaammpplleess 11 | GGaoassfeetsshooerr vvoaarppdooeuurrrssofwwh0hi:i5cchhtiionn cc1 oopnneccreenntctreranatttiioofnnossr || SSuullpphhuurr ddiiooxxiiddee | odd5ufumrrtiaahtnteiiuootnonessrsdoaoerfrfeeeolxxfeppto0ohs.as5luurroteeor oopIfrfopttdhheueerceoocrresddneeertrriofouoosrff || | injury 5 minutes injury are lethal or produce serious 2 | GGaasosefesstoohrrevvoaarppdooeuurrrssowwfhh0ii:cc5hh 0iinn cc1oonnpcecerenntctreraantttiioofnnorss || A AMemlrtmlhm oynoluiibaaromide odufrtahteionosrdoefr eoxfpo0s.5uretoof1 tpheer ocrednetr foorf| Mcthyl bromide dosoennureeriaotuhhisoaalnliffsnjhhouoorfuyurerxpaaorreesurlleeetthhoaafll thooerr produce order of produce serious injury 3 | GGaasosefesstoohrer vvoaarppdooeuurrrssofwwh2hiiccthho ii2nn:5ccoopnneccreenntctreranatttiioofnnossr|| CCChaalrrobbrooonnfotterettmrraacchhlloorriiddee oddhuoufrurtaarhtteiiooanonrsserdooeflfreeetoxxhafpploo2ssuuotrrroee 2o-f5thpeerorcdeenrtoffor| | porf othdeucoerdseerrioofus1 CMehtlohryolfofromrmate Methyl formate ihinnjojuuurrryy are lethal or produce serious | 4 | GGaasosefesstoohrer vvoaarppdooeuurrrssofwwh2hiiccthho ii2nn5ccoopnneccreenntctreraantttiioofnnossr || MDDeiictchhhlyloolrrooccehttlhhoyyrllieednneee odd2ufurhrtaaohttueiiroosnonssradrooeefrf eoxfp2osutore2.o5f ptheer ocrednetr foorf| leextphaolsuorre porfotdhueceorsdeerriouosf Ethyl bromide Methyl chloride Ethyl bromide injury 2 hours injury are lethal or produce serious BB4eeattwnwedeee5nn|| AAppptpheeaaanrr Gttorooccullaapssss+iiffyy as as somewhat somewhat less less toxic toxic | [ M Meetthhyylleennee chloride chloride 4 and 5 MMawuuthhccahhantlleGemsssororttoueoxxpiitcco4xttihhcaatnnhaGGnrrooGuurppou#4pbb5uutt some- some- || EREettfhhryyillgecchrhlaloonrtriidd1ee13% what more toxic than Group 5 Refrigerant 113" 5a5a | Gases or GaGsersouopr vapours much less toxic than #vabpuotumrosrme utocxhicletshsantoGxricoutpha6n || RRReeefffrrriiigggeeerrraaannnttt 2I1211%%" Group 4 but more toxic than Group 6 Carbon dioxide Refiqgerant 22* Carbon dioxide 53bb | GGaasisenedssicooarrtevvvaaoppououlurdrssclwwahshsiiiccfyhhaasavvcaaiiitllhaaebbrlleeGrddoaauttpaa|| EEPtrthhoaapnnaeene i5nadoicratGerwouopul6d classify as either Group PBurotapnaene 5a or Group 6 Butane 6 | GGaasseess oorr vvaappoouurrss wwhhiicchh iinn ccoonncceennttrraattiioonnss up to at least about 20 per cent by | | RReeffrriiggeerraanntt Refrigerant 1122%" 114% vovuroopdllueutrmomeeoaffftoorr2leddauuhsrortaauttariibsooonnussdotooff2nee0oxxtpppooesasruuprrpceeeeanoorftf ttbhhtyeeo | Refrigerant 114" porrdoedrucoefin2jurhyo, urs do not appear to | CseTablelproduce injury Se aE * See Table 1. 117766 33002200..00006644 REFERENCES REFERENCES Var! i Vet. 21061 Baier Lode 5 RREEFFEERREENNCCEESS *Stacey, M, Tatlow,J. C. and Sharpe, A. G. (EG), AdeinaFlarninecChemsisty, Stacey, M., Tatlow, J. C. and Sharpe, A. G. (Ed.), Advances hz Fluorine Chemistry, * VLRLoeoovivlen.elhl1ioa,clced1e,,,96AAN0..;ewM MVy.Vo,ol.RRrka2a,u,uss1c1c99hh65,,8I;DD..BAAu.t.teaarnnwddorPPtohossst,tceLllnnoecnkkd,, oW Wn..,, AAllihpahlaiticc FFuluaorriirnee CCoommppoouunnddss,, + SRSVoieimli.nmohn2oo,s,lnAJdJc..,saHHN,d..eewm((EEidYdc))o,,PrrFFkeal,suaso1,rr9iinN5ne8eeCCwhheeYmnoiirssktyr,y,, 1VVo9ol.5l. 1, 1, 1950, 1950, pp. pp. 395-397, 500-516, 395-397,500-516, 536-546; 536-546; + Vol. 2, Academic HLoansdtonie, RN. Haszeldine, R. N. and Sharps A. G. Flare Press, New York, 1954 and Sharpe, A. G., Fluorine ands and Its CGoommppoaudnsds,, 11995511,, MMeetthiunen,, LSSDcacohrhnimideesommtnaaandnntn,, GG..,, DDiiee OOrrggaanniisscchheenn FFllusoorrvwerrbbiinnddiunnggeenn,, 11995511,, DDiieettrriicchh SStteeiinnkkooppifff,, SaSDlnleaedssrsmsOerrrs,g,taaCCnd.i.tcaaFnnldduoSSrocchhCroranmapmi, n,S.d.sRR,.. 1((9EE5dd1).,),,MPPcrrGefrpaaraarwat-itHiooinn,l, lPP,rrooNpeeerrtwtiiessYaoannrddkTTeecchhnnoollooggyyooffFFlluoorriinnee * and Organic Fluoro Compounds, 1951, McGraw-Hill, HNeenwneYyoAr.k 1, Organic Reactions (FA. Adams, R.); Henne, A. L., Organic Reactions (Ed. Adams, R.) ; Vol2., Chapter New York Vol. 2, Chapter 2, 2, 1944, Wiley, 1944, Wiley, * NHH1e9ee4nwn3nn,eYe,W,oiAArl.ke. yLL,..,,NOOerrwggaaYrnoiccrkCCheenmi#sl~yy (Ed. (Ed. Gilman, Gihnan, 1); H.); Vol.1, Vol. 1, 2nd 2nd Edn, Edn, Chapter Chapter 11, 11, 1* FBF1l9louu4oo3crr,iiknW neemilSaSeyyynmm, pNpWoo.es,swiiuNuYmemov(r(ek1199M447e7))l,,iIIsnndd.P. EEnnrggnnagg CCchleem..O, r1199a44n77,, l33e9~,n, 2i233s55, 194, Ineriene, 1 BBNooeeccxwkkeeemYVmiooiir.rliklelerr,, W., W., Newer Melhods of Preparative O~ganicChemislry, 194g, Interscience, Organische Fluorverbindungen, Somnl. chen. Vor, New Series | = BE11m99oe53c6l6k,,eum22s~8,~llHer., WJ, .E, nOderagvaonris,ch10e48F,lu7o,rv1e4r1bindungen, Samml. chem. Vorlr., New Series | 334 ESRSwumwalaer,rlt~ts,u,s,,F1.,HD, iBB.euJul.Gll,l,e.EnSSaiocdec.e.adccvehohsiuimFr,.,aFF1rrr9,.,4,811,19997222,440,,,1433S155p~,ri11n55g39e33r, Berlin s1e5KRM Miouroifksifs;sOsaaOmnn,.,e, HHDrL.i,,,e LLCeEehffnelmulloiorcredtedetsissFeeasslnoccofoormmCsph,peao1nss9iessc2,,a0l,1199TS00ep00c,r,ninoSSlgitoeecgiriny,h,heBelVeilelr,l,l.iPnPa6a,rriipss. 738, 1951, Tnerscience i= KEEUnnlicrclykymc-claOloonptp,heem dEdiieaasr,,, sIEInnncbcc.y.,,cllNNoopdeeewrwdpieaYYiooiofdrCrkkhsiene,icaGlhTaemch,noVloolg.y,7V, o3lr.d6,Epi.n7,38p., 1951, Interscience 605, 1956, Urban 1 TU&&hlolSSm rccphhaewnw,anarD,raiEzecennincbnybukaulrrorgypg,~,odfM MieAuupdnpenilriiccteehhcdhCnhisecmhiesntCy,heNmoicl,.V5,ol4. t7h, 3rd Edn., p. 605, 1956, Urban Edn. p. 279, 1941; Longmans i TGSGtrharefeoelernpnR,,ee,pLLoDoornintcdd,tioooGnnnlaeryn.ofEAnpgpnlgieNdeCwshe,m1is9t6ry0,,V38o,l. 952, 4th Edn., p. 273, 1941 ; Longmans 22 LBSBeataabrrfebbfaooRuuur,er,,pPoA.Ar..ta,KKn.C,d.h,GeDClmahe.meniEm:en.ngs&&n,g hIAN~n.edd,wy.,Gs.,11R99.166,9116,,10969,2556388,8~19822, 1340 #2 LRSRuweufabffrfe,t,asuO0,,,.F,P..,aannaMddnadnKK.eDeiicammomu,,ri.eRRn.A.,s,c,a2~A.,'. .,.nanCaor.rBRg.e,.l,aga1l,lll9gg21em0e69n,.5l,CCl~hh5'~ae1,mm..1, 34119093%0,, 192, 192, 240 249 | | 22 MSMAiwGiddSaggrltlOesefy,yf,,iFc.ITi,.a.MlaaRgnnemddp.oHHrceotcunsnr,n.ueAeC,,hcamAAd.... LRLii..n,,gBIInnenglddg..N.,eEEwnn1sgg8,nn9g5g1, C9C55lh12ee,mm,.3,0,11994935001,,32222,, 542 542 AStCeiSnkOe,ffHi,c,iaKlaRlelptochrt,s,1C96h0em, .12E,n3g9n3g (NReewfisg,.1E9n5g2r,,3109,574,5163, No.2, 49) + BBSMeteneonlnnnriilnneig,g,s,HAA.,,.. KFFRi..ilCtetetat)aelcl.h,E.,hnm~d1d.a9.E6nE0nn,,gg1n2gg,G3CeJ9h2enm3.(.Rn, ed11fr99iM33g9a9.,r,Ei33n11ng~,r,,99J1119225J;;7,11~R95e4,f09iN,.o321.~E21,4r9094g779,,)6,160998853,,,881612448,, 99N,7o7r66 2 99MA,,l3cb31rH1iaghrnt,esLs., R. F. C., Eiseman, B. J. and Martin, J. J., R~ig. Engr, and Martin, 1. J.Ind.EngngClen., 1952,44, 185 1955, ~3, No. | 2 ACCHohhlbuaa,rrriiig,Yh.NNt,..CL.GC...aFn,S.d.,aMnDDidissasseM errrttaaattrtitiJoio.innn,,,JnJ.UU.n,n7Ji.i.vv,ederInrnss.idit.tyyIonEsotnf.gfMnCMighceiCcnhh.hieigmgEaa.nn,ng,,1,9AA5p1pr29ir,5il9l4,,,45,11,9916581100325 || * VHVReaoapnnuo,rW WtYi.iKee-,C,1.4NNa.3.n0d,HH..M Voalaa.nnrtddi1nE,E&bJbe.e2lJ,l,O,.f,RRfJ.i..cAAAeom,.,f. TTITnhheseect.rrhmnmCiohoceddamyyl.nnESaaenm mrgivi.icc,ce1PPs9r,r5oo9Upp,.eeSr5r.t,tiieeD1ss2e5pootff. FForfreeCoonon-m-1ml1l.44,,, | 5 RWIWTae.aspshohidrinutnggKPttooo-n1nnt4223d550e,,, NDDVe..omCCh.o.u1rs&&2,COo,tli(cFereoofnTPercohdnuicctasl Services, U.S. Dept. of Comm., Div.) Technical Bulletin T-115 I 22 DEDMee.eNa1Ner. evsdv,euerWrsPs.,,onNNTt.L.d,aaeenntNddaelM Mm,aoraIudrntdriis.nn,&,EnJJgC..nJo.g..,,G(7JFl..erneAAsonm,n..1PII9rns5ost5dt.,.uCG4ci7htso,emmD.1.4ivEE4x.n9)gg,..,T, e11c99h66n00,i,c66a,,l 43Bulletin 43 T-115 | # AUMAsiiercr-ad.CrCsoRo,ennW fddiii.gtiieHoornna.i,innnieggts,aaaln.n1,dd9I5n7RRde.eEffErdrininggg.eenrrgaa1tCt3ii4hoo6ennmG.II,onnns1sntt9ii.5ttu5uA,ttvee4.7((~NAA.1RR4WDI4),9,, PPWrraoosppeherirtntiigeetssooonff6C,CooDmm.mmCo.nonllyy-- || * CUAAomsmneededriritiRcciaeaofnnnii'ingSSgeoorccaRiineetfttsyyr,ig1ooe9ffr5a7RRteieEfnfrgdriinggD.ee,arrta1aat3tii4nn6BggoCokEEo,nnngngii.1nn0eAeteehvrr.ssENd.((nAA.WSSKR.1,E9EW 5,,7,annshoo2wi3wn4gtAAoFSiSnfHHt6Rh,RADAARv.E).C,),,.NAAeiiwrr 2 YCYSaooonrrndkkderi1t1s,i,,oNNnBeien.wwgA,YYRooSerrofkkraipgeGrlaetnin.gSpDecaitaalsB,oo1k9,60,103th, Edn. 95 1957, 234 Fifth Av., New * Biscman, BJ, Sanders, P. A., Eiseman, B. J., Chen. Bugng News, 1961, 39, 1+ Soap Chem. Specialties, 1960, 36, 95 Chem. Engng News, 1961, 39, 44 | 117777 0 33002200..00006655 THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY RR1e9e5ee1dd,,(AW Wu.g..HH.1.6,aann1dd94P9P)eennnniinnggttoonn,, W. W. A, A., U.S. U.S. Pat. Pat. RE23,358 RE23,358 (2,479,259), (2,479,259), Apr. Apr. 17, 17, 4 EES1p.9.e5IcI1..ifdd(iAuucauPPtgoio.onnnt1t6dd,Aeen1aNN9le4ye9msm)oeosuurrassn&&d CCMooe..th((oFFdrreseo;onn PPBrr2oodd1uucctPtssroDDciievvd..u),,reTTseecchfhnonriiccSaaallmBBpuullllilenettgii;nnss:: BB-B2--833 SbM MyopoieMsicsotitfduuircereealtDiDWoeentEteleeArrcmmntiarinnloayaltsyteiitosoinncabAbnnyydaKKlayM arzrlelertFFh;iiossBdcc-hsh2;eer8r TTBQiui-tat2;;n1tBBitP--a22rto55icv&&eed22uA77rneaMM sloyoisfoisissrttuubSrryeeaGmDDaepestlteieCnrrhgm mri;oinnmaaBattti-i2ooo3nn- bggHyrreaarM psphkhoayyd,elA.WaEnldecPtrioclkyitihcaAlJnl.a,lyPzreesrs;uBri-z2e8d Quantitative Analysis by Gas Chromato- Packaging, 1958, Butterworths, London 44 HSAShgheeeerpnzphktheaeTr,r.ddA,,C.GHH. a..nGeRdRo..r,P,giAdeca'ekurstoshsoIaolnllstls,e::Jrs.SS,tccaPiteireneeceCsesouaamrnnidmdzeedTTreePcc&anencooklCalooogggmiynym,g,i,11s199s696i151o,8,n,ITnBnRtteueegrtrtusseclcriiawcetnnoiccroeetn,h,,sNN,TeeLawwroinfYYdfoooNrrnokk. EA.1133'g,,LeSSneetpdpTtut... C1P155o.,,nGt119e9d6o60e0rgeN'es mIonuterrssta&tc Commcrcc Co. (Freon Commission Regulations, Tariff No. Products Div), Technical Bulletins " RERSae.eflleaIa.tteeHdddaun(tdo0PloPPirnnrootgddduuoeccfttNCHHeoaammnnpdodrlulieirnsnsgsg:e&:dBBC-G-o5a3.,s, eBB(sF--11reP1loa,,nmBBp-h-P11lr11oeAAdt,u, cPBBt-s--111,D11BBiv,1,.9)BB5,1--,2T200e,C,cohBBmn--pi33cr55ae,,lsFsPBeAAud-l-2l2e44Gt.i.anss 4 SATAseassrfsoaeocnciiHiasathatiiinoo,dnn,Hl,iLnNN,geeJwwaopf,YYooCRrraokk,mpPrses,seCdhenG.as1e9s50P,a2m8,p9hlet P-l, 1951, Compressed Gas 4 TAAPlrellolriadeenuddcistCChliDh,iaeeHmtma,.., SJCChaoeoprer,ptp.sR. eP(v(DG.Ge-Pen6nh.-.ys5.CC4hCheahemenmm.d.. PD1DDi9iv-5v.83.}),-,,25G8G4,een9neettrroonn Aerosol Aerosol Propellents, Propellents, 1955; 1955; "EIPEC.or.ofdIdf. muduacunt ,PPDooDann.tttaddDS.eehNNeeleeeatmmslooPuuJDr.rss-A6&&n-e5rCC4.oo,a.Cnh((edFFmrr.PeeooDSnno-c9.PPr-r15oo0d4d4uu9cc,ttss71DD,ii4vv9).)6,, Technical Technical Bulletin Bulletin D-39 D-39 ## CDDvuoouunfusfsm,O,caHHtn.i.,iCCnD.g..,,enDIn,nd.d.e.WtEE.annt.gg,FniJ,g... CAHGlahmeelenmor...geC11n9h9a5e5tm55,e,.d4S4o7,Hc,.y11d14r494o455c9,ar7b1o, n4s90Toxicity, Public Health vice Publication yon Oettingen, W. Service Publication No.F., No. 414, 1955, U.S. Gost. Printing Office, Halogenated Hydrocarbons--Toxicity, 414, 1955, U. S. Govt. Printing ()ffice, Washington 25, Public Health Wa~shington 25, 84 DPPFaaa.itCtrtthii.sasololnn,,, LFF..TLL;..IM Mn.i.,s,tTTrooaxxliiccToAAvlilicipophliaotgtiycc,FF2llnuuodorriiEnndeenCC.oom1m9pp5oo7uu,nndWdsisl11l99i55a99m,,sEEallnsscdevviWicierlr,k, iNNnsee,wwBaYYlootrrikkmore % Fairhall, L. T., Industrial Toxicology, 2nd Edn. 1957, Williams and Wilkins, Baltimore PEadtnt.y,, 1F9.4A9;, ITdeirreinacle,HygNieenwe aYnodrkToxicology, Vol. 1, 2nd Edn, 1958; Vol. 2, Ist Patty, F. A., IndustriaIHygiene and Toxicology, Vol. 1, 2nd Edn., 1958; Vol. 2, 1st # EUHUnadndzndea.rer,wrdwr1si9;rt4iet9erN;rsas'tI'nitLLoeanrabsabcolioreranBactoteoao,rrriNideeessowfRRFYeeipprooerorkrtUlssndeoornnwrCCiotomemprasp,raara1t0tii9vveeLeLLoiinffeae,,rdFFiiSrrtee., aaNnneddwEEYxxpoplrlookssiioonn ## HCGGararreezpeeaennrnbdbteeser;rrgg,,,NCLLa...tPiAoA,.n. aSaalnnmBddyotLLaerehsdHst,t.eeorrf,,F.FDD,i.r.a,e,nAAUdcrncPkhd.o.eiriznwndaduur,sistiterrU.rs.HF, yCg1g0,.9,.7.11L99ie55no0d0nu,,sat22rr~,d. 33HS33y5t5g.,.N1e9w49,Yo3r1k,343 = HRCHoeaebnrnbnpnieeen,n,st,AAer..B,.LLC..H. aaP.nn.,7,dd.SRRmPehenyanotrolhmll,al,,HcoM M.l.,F. .W ,W1a9..n,4dj,7..P8Ao6A,nzmeze1rar5.n.7iCC,hhUeenm...CS.1o,czJ.,., 1956, 58, 639 industr. Hyg., 1949, 1936, 5~, 889 31, 343 RPEP.aaorrb1kk.b,,iJ1n..s,DDPB.o..neettHt aa.d,llc.J, .INInnePddm.h. oaEErunmnrggasnncggo&l.CC,hhGe1eom9m,.4,.,,6,H11a899s464k7,7e,,l133l9997~,La33b55o44ratoryof Industrial Toxicology, UEUMna.ncppIlu.unbidbliuliirssePhh,oeednHdt.RRdeJe.sesuualNltntessd.m. Houutrcshi&nsCono,., Haskell Laboratory of Industrial Toxicology, F. W., Refrigeration Engincerin, 2nd Edn. 1954, * W M WBilliaelececyyIt,n,itaNNirleeeww,MeHrYYc.ooJhrr.akknadnidsiHnugtcWheineskon(A, nFn.uW al.,SRaeifsriigceraaltioanndEnMgainrekeeritnign, g2nTdeE)dnJ. a1.9541,, Electrical Merchandising Week (Annual Statistical and Marketing Issue), Jan. 1, #" AAH1ia9ir6nr--1fccooornnddd,iittWiioo.nniiTnn.gg,,anHHdeeaaStatiirnngggenaatn,nddD.RReeEff.rr,iiggOeerrrgaaattniiinncggChNNeeemwwisss,,iyJJaan(n.E.d.22,,Gi1199l66m11an, H.), Chapter HM1111oa,,dnVVfeooomlrI.d. ,P44a,W,ckII.asstEtgi.EEnadgdnnnd,.E,nSo11ra99lr55go53pe,,eniW Wta,i.liDlee.yFy,,Ese.NN,--eeO1wwr9g5YYa9onoir,crkkCFlmonaismteo~d (Ed. Plas Gilman, tics, p. H.), 286, Chapter Breskin # PPMMueuoblbdlllieiarccnnaattiiIPo.o,anncsSsk,o,auIgIrncinneccg.,B,oEBBornkriciossytftcoollolI,,pnedCCduoisoantnrnin.Ia.slsSuoel--e1n9t5,9V, oF.o2a,m1e9d57,PlRaesitinchso, ldp,. 286, New Breskin York `FM FAiirreceelaldaRRneeemssIye.e,aaorrSfccoShuhcrciAAeebnbBscstoetrorsaka-cc--totNssfaItanaidnnouddnsatrRRlieaevRlvieiSeesowwelvsase,r,nctsCCh,ooCVmmomoumihntci2itit,lce,ee19Woo5ann7s,hFFRiiinerrgeeitnohRRnoee,slsdeeD,aa.rrNCcceh.hw,, NYaotrikonal National TM AAHHsacaslalooodcggieeaemntniayaottnoeefdd(SIEnEctxixeettrniinnncaggetusuii-oi-ssnNhhailian)ntg,gio6nAA0aggelBenRantttsest,s,eeraNNyrcFFmhaPPrAACchoQQuStn.,c44i8l8B,--o88Ws,,taosNNnhaait1nti0igoo,tnnoMaanall,ssFDF.ii.rrCee. Protection Protection ABBnaoostnsnidood,cn,iaalHHt)i..,on(B(EEo(dsdI.tn.)o)t,,ne,rRRnee1ass9tce5ioa7ar,nrccaLhhle),xooi6nnn0gFFtBiiorraeent,,tPeNNrraeyatsmtsiiooaInnrncaachll.FSFiLitrr.e,eexBiPPnorgrsootttooteenncc,tt1iioM0oan,nsM sAA.sassssosoc.ciiaattiioonn (Inter- (Inter- 77 nDDDaaaautuuidoddtn,t,,alHHH)..,. BW WWo..s.toaaannnn,ddd1YYY9oo5ouu7ukk,keeeLrrr,,e,xMM Min...gtAAAoL,n.,, PUUU.rS.eSS.s,.sPPPIaaattn..tc. .,322,,,L000000e555x,,,i7n7710g1050to(((nJJ,JuuuMnnneeas1s1188.8,,, I11999333555))) *DDDaDauaauduudtddt,tt,,, HHHH.... W W WW.... aaaannnndddd YYYYoooouuuukkkkeeeerrrr,,,, MM M M.... AAAA....,),, UUUUSS..SS.... PPPPaaaatttt,... 2222,,,,000060062552,,,,777740043583 ((((DJDJueuecnnc.ee. 1111,,88,,919311369963)3)55)) 7 DMiaudddtl, ,H.TW , .HaonndeY,oAu.ke1r,.Man. dA.M, cUN.aSr. yP,at. "Ui: Pa 2,005,708 (June 11983, 01,913259) (Oc. 10, * HM 1o9li3dt3,g))leL.y,C.T.a, nHdenMantet,iAso.n,L.E,.anL.d, McNary, R. R.; U.S. Pat. 1,930,129 U.S. Pat. 2,005,713 (Jun 18, 1935) (Oct. 10, Holt, L. C. and Mattison, E. L., U.S. Pat. 2,005,713 (June 18, 1935) 117788 33002200..00006666 | REFERENCES REFERENCES 78 BBMecenCnnlnieinnaggr,,y,AA..R.FF..Fa.a,nnddU.PPSa.arrPkka,,iJ..I..2DD,7,.5,9UU,.0.SS2..6PP(aaAtt.u.g22.4,4010747,,,1112299936(()SSeepptt.. 33,, 11994466)) 7~ *8o HEEMeddncwwCnaarelred,dassrA,,y.,AAL.R. ,JJ...FUaa..,nSn.ddUP.GGSat.rr.ePeea1ent,n.,6S,72S3.,.7,W 0W569y9.,,0G(2GeS6ree.rp.(tA.PPauat1g.t1.., 1L11,0409,225664I9,)22599611) ((MMaarr.. 2200,, 11995588)) sl 2=8~ SSHSmhheieentppnhppe,aa,rrWdAd.,,. WW LC...,., AAUU.5..,,S..UU.PP.aSSat...t.PP2a1at,,t.99. 792233,7,,9082762,293,55(1(1SJ88aenp(.(tFF.2ee6b1b,.1.,2211119,96,301)4199)6611)) #588344 HHSCaomasfssifztehmel,alddniWi,nne.eD,,CDRK.,... UNN..a.Sn.aadPnnaTddut.lIIsl2seoc,9rrcss2koo,2nn,,8,C2.HH5W,.,(,JUUa..nSUS....S2P.P6aatP,t.a.t122.9,,69200,00)7775,,7779,928813((OO(ccJttu..ly66,,3111,99551999))61) s~ *788 CM MMuouuefteftmttteetarrntte,iieerDs,,. EEBD..1.LIa1.,n, dUUUSST.S..u.lPPPloaaatct..k2,22,,,C7770.55977W,,,212.01,1444U(((.,&VJJuaullPyyya2t33.141,21, ,9711559955756),62));131(5J.uly 31, 1961) 700,185 (ay ~7 * 2FMa4r,u,1le19ot9t5we5,5r5)t)iMe.s, E. L., U.S. Pat. 2,709,184 (May 24, W. and Muctierties, E. Li U.S, 1955); U.S. Pat. 2,709,185 (May Pat. 2,709,185 (May 24, 1935); ~ FB UU.a.SrS.l.oT PPwaa,t. M 22,t,7.700W y99,,1.1,99a00n((dM 0M5aM ayyu22e44t,t,1e1r15t99i5e5F5s5o,))k;EPUU..0.SSL.5..PP;5aat8t..U32.S,,(7.7S00Po99a,,.1t1.8818,82,97((M05M9a5a,1yy;82264U4,,(51M 199p55a35yu));2;F4UU,S2.S1..915PPa5a0t)t.;. 4 2(WNo,7loo0fvv9e..,,1228J99.7,, K(11.M9955aa55yn))d24C,o1o9k5,5N);. U.S. Pat. G, U.S. 2,722,559 (Nov. 1, 1955); U.S. Pat. Pat. 2835.71 (May 20, 1958) 2,725,410 ~*~* HW HFoaaroggslfeheere,,ryJG,G,..W.K.FI.,.,Oa.nUU,d..SJS.C.r,oPPaoatUkt,..,S22N.,99.P22aCt44.,.66, 222U,539.S2((.4FF,Pee6bab.2t.4. 992,(,,F81e13b995.66,0079))1,119(6M0)ay 20, 1958) ~1 #=o~ FFFSoooonrrssmhhheeeeyyys,,, WW WA... ,OOO...,,JBJ,Jrror.,.,,iUUUnS..SS.g.. PPP.aaattt,..5222.,,a999n222d444.,,66F6222545i(((FFFceeebbb...1 999,,, 1119996660000)))8. 2945005 (Spl, 0a Benning, A. F., Downing, F. B. and Plunkett, R. J. ; U.S. Pat. 2,345,696 (April 4, *#o4 LLS1oa9aci4iirr4dd)t,,RR..dBFF.l. eaacnntddroHH-aCarhrttiiimgg,i,eRR..dGGE.l.;;ectUUr..oSS-..MePPtaaatt.l.l22u,,r33g44i33e,,.44662e2t ((MMdeaasrr.. A77c,,ie11r99i44e44s)) Blectriques 8~ o &SdSao'ncUUliafggivitifinnilele,e,d,B'BEJr.rilitet.a.cntPPrdaaot,t-.FCo88uh22lil22me,,t4l4ie99e44r,d(('LOOEtcc,ltet,.cUtS22r88;o,,-M P11a99te3.5t99a2))ll9u2r0g9ie41et(Jadne.s Acieries 12, 1960) Electriques ~~*=7 BSBBeeaennnnnnlnaiiivnnnggigl,,l,eA,AA..J..FFF..a.,,,ndUUU...SFSS..o. uPPPlaaalttet...tie222r,44,4355L000,.,4,44111U35%.S.(((OOOPcccattt..t.. 5552,,,,911219990444,9888))4) 1 (Jan. 12, 1960) 1~*80s BBBCeaeennnlnnnfiiiennngeggJ,,,,.AAAD.... FFFa...,n,, dUUU..B.SSSr...aPtPPataalott.n..,222,,F,444.77588H0.,,,,343661224U.(S((A.AOuucPggat.t...599,,,,411169992444,989)3))50 (Feb 22, 1949) a00 1wm~o~ CBBSuwaurlrakfke,e,erRi, ,JT..,EFD..,C.CWoa.fon,ffdfmmUaB.aSnrn.a,,tPtDDaoi...n,DD2.F.,.a0a3nnH0dd.,,0KK9aUa9l.lbSb(,.,APGGpa.r.ti.HFH28..,,;461UU92..5,SS38..5)PP9aatt.(.F22e,,b44.22552,,299,991119((4AA9u)ugg.. 1199,, 11994477)) 1o8 110~o.~ SSSSuwwwaaaammmmeeeerrrr,,,, FFFF.... W W WWo.,..,, UUUU....SSSS,... PPPPaaaatttt.,.. 2222,.,,888833330000,,,101109001900 ((((AAAApppprrrriiiilll 8888,,,, 1111999953558888)))) ~o4 11'~ SHHSiwadalrraemmsm,oeonBrn,.,,FJF..,,1, WUUUS...,S.S..UPPP.aSaai.it,..P22a3,,t,56.69927994,,,8,6636330311,21((0(JJ1Auupnnr(eieAlp116r00,i,,l 1118999, 5554122)9)) 58) 2aa10o7%~v CSCWokhofiiflfeftmsmm,aaanBnn,.,,FDDG.,.,. DDUM...S.aa. nnPUdd.aStCC.,rr2Paa,am6mte7.er4r2,,,6,3RR42.0.1(D1,A..,8,p5rUU0i.l.SS(6..J, PuP1ana9let.5. 4122)14,,4661119,,456622)33 ((FFeebb.. 1155,, 11994499)) 1~o8 ~0~ SSW 1a9al4lhii7iss)tbbmuuraryyn,,, L.G. L. F., U.S. Pat.3,519,190 (Aug. 15, M., U.S. Pat. 2, 401,850 (June F., U.S. Pat. 2,519,199 (Aug. 15, 1950); U.S. 11, 1946) 1950) ; U.S. PPaat.t. 22,,442266,,779922 ((SSeeppt.t22,., 1no BHB1ia9alr4rlnn7ye)eeyry,,, JAA... CLL.a.,, nUUdS.S.W.iPPakatot..n22,,,44J33.77,,F11.44588 U((.MMSa.arr.P.al22,,, 211,994447881)),525 (May 31, 1949); U.S. Pat. m 1 22HS,k,6ii6ll33ley44se,,,3r3,0B0.0J0.((.CAA,p.prUria.ilSln.d77,,PW a11t99.il55s233o,))n7,16J,.14F3.; (AUug.S.. Pat. 2,471,525 23, 1955) (May 31, 1949); U.S. Pat. a~11'~50~ SSSCakkkliiilllleeeessds,,,BBBJ.... FFFI...,,,, aUUU.n..SSSd... SPPPmaaatitt..t. h222,,,,878L919.262,,,B010.04,0030US(((JAJ.uuunngPeea.t22.23333,,,,4111999995559,95)6))29 (Mar. 7, 1950) m ~ 116 CCGSacaalhllfeffeeereeee,,,r,JJJ...ODDD....aaaannnnddddQFSFulelmoocrrikitihoo,,,,JLP.P.,.. UAAB...S.,,,. UUUP..a.SSSi,... PPP2aaa,tt.t8..52122,,,,440499399929,,,611(222N990ov(((.M FFee1abb8r.,.. 2217889,,,518119)99555000))) nn71~8, BBSFoecoawhwseelerrer,ey,r,,FF.C.Oi.AA..F.a,naandnaddnQdHHueSeetbcbokeev,rrelJirin.,i,gnW,UJg.J.,.S. .AW WP..a.,,tU..UUS2...,SS8..P6a1PPla,.at0,t3.22622,288(N799399o,42v4.797221(8F,((eAAb1uu.9gg5,3.8,)11111,,5311)995599)) u~ =1n0 JFM Moiehliallnsleselretr,y,o,nCC,C.. H.BB.F,.,,.,0UUa1S.SnS..d. PPPSaaattt,,to.v222e,,,r67,0222W288,,9.95885A989.,(((FNUFoee.bvbS.,.. P111a77,,t,.1119299,3655)323))7,529 (Feb. 3, 1953) ~o 2=a~a JLLDoioihttwaannnnsittt,,nognII,.., aaHFnn..dd, BUMM.i,.Slill.lBeePerra,n,tn.CCi.2n.B,gB7.,2,.,2A,UU5..5.SS.8F..PP(Naaatton..vd32.,,77M12,2c33H1,,a922r5995n66)es((NNso,ovv..R.88,, G11.99,5555U).)S. Pat. 2,480,560 a~" 1~,,a DCG((AAaaouullwfggef.n.eci,3n3eJJ00g,..,,, DD11F.99..44aa99Bn)n) d.d, Benning, SSmmitithh,, LL.. A. BB..,, F. and McHarness, R. C., U.S. Pat. UU..SS.. PPaatt.. 22,660066,995377 ((AAuugg.. 1122,, 11995522)) 2,480,560 33a~a CCCaaalllffefeeee,,eJJJ.,.. DDD... aaannnddd SSSmmmiittithhh,,, LLL,.BBB,,., UUU...SSS.,. PPPaaatt..t. 222,444511977,700655799 (((JMMaana.rr.. 111811,,,191149949477))) a~ #3~7 CCCGaaaallllffffeeeeeeee,,,, JJJJ.,.. DDDD... aaaannnndddd SSM Mmimiilliteltehhrr,,,, LLCG... . B., BB.,., UUUU...S.SSS.... PPPPaaalait.t. .. 2212,,.,46565777942,47,96661337300 ((((JOAAacpnptr..riill138066,,,, 1111999945559414)))) ~ 0 CMcaBlfeede,,JE..DT..aannddSWmeiltchh, ,LZ. .B.D, ,U.USS. .PaPta.t.2,257423,,916330(O(cJtu.n3e02,2,1915914)8) ~a McBee, E. T. and Welch, Z. D., U.S. Pat. 2,443,630 (June 22, 1948) 117799 33002200..00006677 THE ORGANIC FLUOROGHEMICALS INDUSTRY THE ORGANIC FLUOROCHEMICALS INDUSTRY =1~ BBBeeennnninininnggg,,, AAA... FFF..., PPPaaarrrkkk,,, JJ]... DDD... aaannnddd KKKrrraaahbhllleeerrr,,,SSS... EEE.,,., UUU..S.SS,..PPPaaatt.t..242,,55475668,,,58552151 (((N,JJoaavnn... 211711,,, 111999454919))) 3~l3aa1olGaBMMliefilnlellnceei,r,n,JgCC.,..ADBB,..,.Faa.M,nniPlddlaerGCrk,aa,lJfCte..eeD,BJ.J. ..aanDDnd.d.,,KSUUmr.a.iSSht..hlePP,raa,tLt...S.72B,E4,7,8.4,,8TU1,1.15.7S7. 7.7PPa((atMtM..2aa2,yy,7557225996,,,,8321119933556(6(N)J) uolvy. 27, 17, 1951) 1936) 1~* =~ 4~a4 Calfee, Woolf, WooF, Woll, Woolf, J. D., Miller, i, 01.5. Pat. C., U.S. Pat. C.) US. Pat, C., U.S. Pat. 2222C,,,7878.1610B4040.,,,6161a1717n8282d ((((NSAANmuoougvvgi..t..h221,1,,11L,,11.19919B5595555.,8))8))U.S. Pat. 2,755,313 (,July 17, 1956) l52a~ RW Wouooblo,flf,R, .CG,.P,. UUaS.nS.d. PPDaaat.tv.is22,,885R5.00,35A44,33 U((.SSSeep,pt,tF.at22.,, 211,997554883)),885 (May 15, 1956) 5~a~ l'~v RRRMiuuulbhhk,s,,,RRR.W.. PPPN... ,aaannndddU.DDDSa.aavvviPiisasst,,,.RRR2...,7AAA.4,..4,,,1UUU4...7SSS...(PPPMaaatatt...y222,.,177,744414559,,15186448)886 (May (May (May 1, 1956) 15, 1956) 1, 1956) ~a8 2~a~ 34~a0 Milks, W. N., U.S. Pat. 2,744,147 (May 1, 1956) Scherer, 0, Kuhn, H. and Forche, F., Ger Pat. Scherer, O., Kiihn, H. and Forehe, E., Get. Pat. elf 1, 115. Pal, 2,946,827 (July 26, 1960) Belf, L. J., U.S. Pat. 2,946,827 (July 26, 1960) 11,,000000,,779988 ((JJaann.. 1177,, 11995577)) 111421 M MFoaaunnltlteetllil,,r,RR..L.M Ma..nadannDddasBBsaaarrunndhha,arrRtt.,,,W WU...SS...,,PaUUt.S.S,2. ,PP8aa9tt7..,220,,67747744(,J,77u99l99y 2((8DD,eecc1,.9511988),, 11995566)) 11~ ~ DDF(ooMowuawnlylniein8tni,geg,r,1,9FLF5.1..)aBB.n.,,d Benning, Dassaud, Benning, A. F. and McHarness, R. Coy U.S. Pal. R., U.S. Pat. 2,897,064 (.July 28, 1959) A. F. and McHarness, R. C., U.S. Pal. 251,573 2,551,573 14 B(M enanyin8g,, 1A9.511). Davin, FB. and Pak, J.D, U5, Pal. 406,198 (Sept. 5, ~a~ 3 BD1o9e4wn6nn))iinngg,, AF.. F., Downing, F. B. and Benning, B. A. and Park, J. D., U.S. T., U.S, Pat. 2,38421 Pat. 2,406,794 (Sept. (Sept. 18, 1915) 3, ~a~ 41~" HDHNeaaolrsrwmomnno,oinnn,g,D,.JJ.F.,,A. ,UUB...SSU.a..SnPP.daattP,B.ateRR.nEEn222i,3n37,g,544,822,5A51,.,38F((2.7(,,4A4Uu00g4.4S.3,.3777P4,4a))t;1.;052OO6,3c)c8tt4..,833200,1, 1951 (July (Sept. 18, 1951 (July 23, 1946) 1945) 23, 1946) ~ 11~*~ FNEEayyerccllkskoo,,wn,EE,,.DMHH....AWaa..,nnddUa.nLLSda.arrJPssooaoyntn.c,,e2,GG,7..R5.PP8,,.1M, 3.UU,8..SSU(..A.SPPua.agt,t.P.a722i,,,99712709,0.57,6110)977,6618((3JJaa(nn.M. a33y11,, 2111,9966111)9)55) v~o 11~0 FFFFaaaarrrrlllloooowwww,,,, M M MMi.... WW WW... . aaaannnndddd JM MMouuycuetcettettet,eerRtrrtit.ieeissMe,,Es.E,,...ULLL..S.,,. 0UPU1.a.S.S5.t... 2PBPaa,at7t.t.0. 9223,,,,177780003999,,,(1M911188a99y(((M2MM4aa,ayyy129224454,,5,)11199955555)5)) ~1 3=~0- FFFFaaaarrrrlllloooowwww,,,, 4~a FFaarrllooww,, M MM M.... MM.. WW W Wa,.., anUUn.dd.S&. M MPPuacuatte.t.itct22er,,rt77tii00ce99ss,,,,119EE92.2. WW.. aanndd M Muueetttteertritese,sE1,.3. LL((M ,.M, aaUUyy..5S22..44,PP,aat11.t9.9552235,,)7)70392,,149110 LL..,, UUS.S,. PPaat.t. 22,775322,441.110 (May 24, (((JJJaaannn... 222444,,, 1955) 111999535666))) 2~4 DFearnlsoown,,MJ.. .W.. Eadnidn,MuF.et.tertaiensd, WEh.iLpp.,leU,.S.G.Pa1t.,2,7U352,,4P1a1t (J2a0n5.22547, 419(5S6e) v 16, 1~ Denison,.J.T., Edlin, F. E. and Whipple, G. H., U.S. Pal. 2,852,574 (Sept. 16, ~ 141 BFF1oo9oo5rts8ehh),e,yH,.W WS...,O0B,.u,rcU1h8.fS,i.ePlPdta,.t.P22.,09B4410t,0112a2l,((J7Ju.unnAeene11r44.~, C11h99e66n00.)) Soc. 1933, 55, 2231 a~v =1a~ CBBBhloleuuormmtnh,,o, s0OHk..y.,AAS...A,,.BUUJ..u.SSr..cahPPnafdaitet,.Uldm22,,,b55Pe99.r00,E,,44.J3,3.33etD((,aM M,la.,arUJr...S. .23A55Pm,,ael11r..99255C,22h)7)e5m4.,3S9o6c. 1933, (July 55, 10, 2231 1956) ~ 11~n~ AACMihbblelrrarenrma,oosmWk, .yJ,J.,. TAGG,.. . JaaU..nnSadd.nRdRPeaeUiti.nnmhh2aba,r8redd4r,,6, ,JRI5..0.D5IH.t(,,.,AUu0Ug.1S...5S.,.P19PPa,atat.t1,.292,257,6,59)9400,333,,34468899(J((uSSleeypptt.1. 0,8, , 1959) 1956) 1959) Eo Jenin YH 1~ Miller, W. T., U.S. Pat. 2,848,505 (Aug. 19, 1958) 2 en 2750008 oe 10, ~"~ Simons, J. H., Brlce, T. J. aud Pearlson, W. H., U.S. Pat. 2,658,928 (Nov. 10, ~ 14RRP u19ub5h,~,l)RR.. P. P. and and SDDaoavvniise,s,R,R.. AA,.W, .UU..SaS.. PPaatDt..ev22e,,9r900,88,,B772i244.((OOc1tc.i3. 11i33,r, 11299550994))7.20 (May 17, ~ Pedrotti, R. L., Swamer, F. W. and Dewey, D. C., U.S. Pal. 2,937,210 (May 17, ~ 12 SSH1ta9teen6rrf0ll)ioinnrggd,,,JJ.W. .DD..,,.,UU..US&.S.PPaatP.la.t.22,,277242990,,7668487719((JJ(aaSnn.e.p33.,, 111099,55661))946) ~ ~ 1s8o HDBDraiiuenbttfraoickcrehdhr,,,M MWM....AEAM..,,.,UUUS.U.SS.S.. .P_PPaPtatat..t,222,,4244,00047770,,47440,10359596S((SSe(eepSpptettp,..t.1110001,,,0,111999144496640)6))) =~8 ~9 Boning. Honig, 1. and Plunket I. U5. Brubaker~ M. M., U.S. Pal. 2,407,~96 (Sept. 10, 1946) Benning, A. F., Downing, F. B. and Plunkett, R.J., U.S. Pa~. 22,440011,089977 (ve (June 1111,, 1955)5 75" Pur 3,704,717 (Mar, 2,1058) 1x~0 Clark, 1946) Clark, JJ., Ww..,, Uu..Ss,. PPaalt.. 22,,668855,,660066 ((AAug.ug.53,, 11995544.)) ;; UU..SS.. PPaat.t.22,,770044,,777755 ((M Maar.r. 2222,, m 12 M DM1i9aat5nnt5ttm)ee;allln,UlRAR,.S.... LM MP..,a.,t,.U.UU2SS,..7S.0.P4aPBt,a7a.tt7,.27,266,(966M779,,7a5,1r11.2282442(J,((aDD1nee9.cc5,.256)11,44,,1911599455)44)) 2a~ HDaiutptmtsacnheAi.n,L.3, .U.aSn.dPaFta.i2n,b6e6r7s,,51A.8 (HJ.a,n.U.2S6., P1at9.545),009,966 (Nov. 21, 1961) x~a Hauptschein, M. and Fainberg, A. H., U.S. Pat. 3,009,966 (Nov. 21, 1961) 118800 = 33002200..00006688 ||| TTHHEE PPRREEPPAARRAATTIIOONN OOFF OORRGGAANNIICC FFLLUUOORRIINNEE CCOOMMPPOOUUNNDDSS BBYY HHAALLOOGGEENN EEXXCCHHAANNGGEE AA.. KK.. BBAARRBBOOUURR,, LL.. JJ.. BBEELLFF aanndd M M.. WW.. BBUUXXTTOONN hInnfpeerriiaall SSmmeellttiinngg CCoorrppoorraattiioonn LLiimmiitteedd,, AAvvoonnmmoouutthh T RInetargoEednutcsItifoonr =Fluorination bSyEifalogeone Excmhe ang.e.......te......GN118823 Reagents for Fluorination by Halogen Exchange ......... 183 A"Annthiymdornoyusthriyfdlruoorgiedne fluoride... aa ay Anhydrous hydrogen fluoride ............... 183 AAAAnnnnttttiiiim mmmoooonnnnyyyy ctcrhhiotlploreurnoootfarfflillduoueoorrriiidddeee .................. (of..bromfuorideo) .L ooL (or bromofluoride) ......... 1111888555 Antimony pentafluoride .................. 186 Alt mrad oorkdes 1 1 Toi AAAMrelrgkrgeacenlnuittroomouuuessstfaflllfuulfooulorurriiodidrdeieed.e.s. L ...L ...... .................TR......lem. i.ds . .n. .. . ions 40186 187 Mercurous fluoride ONthierereagIennts: Mercuric fluoride ..................... ~ Fol ~i . e So oNe onal ..................... XB187 187 PPrreeOpptaahrreaartttiioraoennD agooeffnFFtslluuoorrood aail.kkaa.nnee.ss . ~.~..o.. h ......1pa. 1ns ...... IT...d...I.h...t... .TD 11eR88eO88 FluPPPoeeerrrrohhhmaaallleoootghggeeaennnnoooemmsmeeettthhhaaannneeesss cccooonnntttaaaiinniiinnniggngcchhfllloourroiirnnienee.aannaddndff.lluuoobrrriionnmeeine. ... .o.f. 188188 188 PFleuri[hoordarolionhrgealeongo. emn-- oemtheainlie. asnecsoncotan. itnaiintgoihngfl. ounoerinheydra. one gdenbaromt. ionem m.or 119932 I,'Iuorohalogenomethanes Flua orohalogeinometEh hanes Fluorohalogenomethanes cccooosnnnctttaaaaiiinnniiinnnggg otntwewoohyoodrrroBtitghsherreneee.ahtho yyddm rroogg.ee.n.n 193 0 FFlluuPoorreraooptceaottrmhhaaastnnieeossn.of.c.om.pL. oLu.nLd.s!.of.f.or.mu.la.G.X.. ,R.a ............ nT. aoa11mn9944 PPPPrrrreeeeppppaaaarrrraaaattttiiiioooonnnn ooooffff ccccoooonmmm~pppoooouuuunnnndddd'ssss" 'ooooffff ffffoooor,rr:mmm,;uuuullllaaaa 0CCC~HHH2XXsX-,-R,-,RRR'" ..~~~..~............ 211109990994 FluPorreopparroaptiaonnesof _. . compounds o[" formula CH~X-R aes oN ...... 200 201 Fluoropropanes ..................... Gricntation rules Bh 201 PrPPOerrrpeeipapearnarartaaattttiiiioooonnnnooroffuflceccosoommmpppooouuunnndddsss.ooo.ffff.ffooo.rrrmm.muuu.lllaaa.RRR.--.XCG.XH,.X~R--.RR'1' 0..1........1..[| 222200001226 : FluPPPorrrreeeopppbaaarurrataatattiiinooocnnnsooofffcccooomm mpppoSoouuuinnnddddsssaooofff formula formula formula RHR" R-CHX-R' R-CH.~-R' . ..... i. ..... 222200006797 FluPPPorrreereopppbaaarruraaatatttiniioooennns ooofff cffllouumocprrooopupenerrdhhsaallooofggefenonorombbuuulttaaannRecss-CXyC..H..R......1.1.1IL 222200011990 PPPPrrrreeeeppppaaaarrrraaaattttiiiioooonnnnooooffff ccccoooom mmmppppoooouuuunnnnddddssssooooffff ffffoooorrrrmmmmuuuullllaaaa RRRR----CCCGXXIHt,.X X.-;-~-CCHCHH H~X,-~-I~-RRR"''' 1.... ... 222211111223 PPPPrrrreeeeppppaaaarrrraaaattttiiiioooonnnnooooffff ccccoooom mmmppppoooouuuunnnnddddssssooooffffffffoooorrrrmmmmuuuullllaaaa RRRR---CCCCXHXXy;~~-C-CCCXHXH,X,-RRR-R'' ' ..1[..1.. 212223111334 FluPBBorrrreaaopnnpcacehrhnaeettddia-o-nccnehhsaaoiifnncofflmluu..opo.rorooubbnuudttsaannoeefssformula R-CH~-CH~-R' ... 214. h eo etaAED ............ 215 Fluoropentanes BA rancL hed-L chain Straight-chain ..................... alta Re Se = Pee ..................... 22ae11nr55 FlBGuCoyrarymnoc.chhleieacdn-.ecf.su.hain ..................... 216 La L. SL eriL e L eeu ly ..................... 217 Fluorohexanes SDtraaightche ain g Pa be Stralght-chain ..................... ..................... 222o111e777 Cyclic E Benger i oR ds atv Se as Dom Fluorohepta~'~s ..................... 218 ..................... 220 Higher Fluoroalkanes Fluoro-octanes ... Higher Fluoroalkanes ~~... - a .................. 221 .................. 222 118811 33002200..00006699